《三年高考兩年模擬》高中化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課時(shí)作業(yè)專題十四有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）

專題十四有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)時(shí)間:45分鐘分值:75分非選擇題(本題包括5小題,共75分)1.(2017湖北四校第二次聯(lián)考,36)(15分)化合物G是一種降壓藥,可以通過(guò)如下方法合成:A和試劑1發(fā)生取代反應(yīng)生成B和水的化學(xué)方程式為。

(2)化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(3)由C→D→E的反應(yīng)類型分別為、。

(4)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的試劑1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

Ⅰ.分子中含有1個(gè)苯環(huán)和1種官能團(tuán)Ⅱ.分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(6)以為原料通過(guò)如下途徑可合成:e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,e→f的反應(yīng)條件為。

2.(2017廣東揭陽(yáng)一模,36)(15分)對(duì)氨基苯甲酸酯類是一類局部麻醉藥,化合物M是該類藥物之一。合成M的一種路線如下:已知以下信息:①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,H的苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫。②③E為芳香烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為92。④(苯胺,易被氧化)?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其化學(xué)名稱是。

(2)由E生成F的化學(xué)方程式為。

(3)由G生成H的反應(yīng)類型為,H在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng),寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(4)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜只有兩組峰,且峰面積之比為6∶1的是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(6)參照上述合成路線,以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備1,6-己二醛,設(shè)計(jì)合成路線

。

3.(2017山東濟(jì)南一模,36)(15分)有機(jī)物F可用于制造香精,可利用下列路線合成?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)分子中共面的原子最多有個(gè);

(2)物質(zhì)A的名稱是;

(3)物質(zhì)D中含氧官能團(tuán)的名稱是;

(4)“反應(yīng)④”的反應(yīng)類型是;

(5)寫出“反應(yīng)⑥”的化學(xué)方程式:

;

(6)C有多種同分異構(gòu)體,與C所含有的官能團(tuán)相同的有種,其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和;

(7)參照上述合成路線,以為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線:

。

4.(2017江西九江十校第二次聯(lián)考,36)(15分)由重要的化工原料A(C2H2)合成有機(jī)物E和的路線如圖所示,部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去。其中D在一定條件下可被氧化成酮?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)B的系統(tǒng)命名是;已知C是順式產(chǎn)物,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)⑤的反應(yīng)類型是,E中含有的官能團(tuán)的名稱是。

(3)反應(yīng)⑧的產(chǎn)物與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(4)符合下列條件的肉桂酸()的同分異構(gòu)體共種。

①分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),③遇FeCl3溶液顯紫色。寫出其中核磁共振氫譜圖有六組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(5)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)一條以丙炔和甲醛為起始原料制備的合成路線:

。

5.(2017山東青島二模,36)(15分)化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體,可通過(guò)以下途徑合成:已知:①②甲苯發(fā)生一硝基取代反應(yīng)與A類似(1)寫出C中官能團(tuán)的名稱:。

(2)寫出有關(guān)反應(yīng)類型:B→C:;F→G:。

(3)寫出A→B的反應(yīng)方程式:

。

(4)同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色;③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)合成途徑中,C轉(zhuǎn)化為D的目的是

。

(6)參照上述合成路線,以甲苯和(CH3CO)2O為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線

。

答案精解精析非選擇題1.答案(1)++H2O(2)硝基、羧基、酰胺鍵(3)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(4)(5)(或其他合理答案)(6)濃硫酸/△解析(1)對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可推知試劑1為,由此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)C→D中—NO2變成了—NH2,發(fā)生了還原反應(yīng);D→E中—NH2中的氫原子被取代,為取代反應(yīng)。(4)類比B→C的轉(zhuǎn)化可寫出E→F的轉(zhuǎn)化,則F為。(6)d→e既有—Br的水解,又有羧酸的中和,則e為;f中醚鍵的形成條件為濃硫酸/△。2.答案(1)2-甲基丙烯(2)+HNO3(濃)+H2O(3)還原反應(yīng)(4)(5)15(6)CH2CH2CH2Br—CH2Br解析A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B,核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,結(jié)合A的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CBr(CH3)3,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2C(CH3)2。根據(jù)已知信息②可知C與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2CH2OH。E為芳香烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為92,則E是甲苯;甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成F,由于H的苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由于氨基易被氧化,所以F生成G是甲基的氧化反應(yīng),引入羧基,即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;G中的硝基被還原生成H,則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。H和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成M,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)D的同分異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,說(shuō)明含有醚鍵?？梢允羌状己臀齑夹纬傻?戊基有8種,相應(yīng)的醚有8種;也可以是乙醇和丁醇形成的,丁醇有4種,相應(yīng)的醚有4種;還可以是2分子丙醇形成的,丙醇有2種,相應(yīng)的醚有3種,共計(jì)15種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜只有兩組峰,且峰面積之比為6∶1的是。3.答案(1)9(2)2-甲基-1,2-二溴丁烷(3)羧基(4)消去反應(yīng)(5)++H2O(6)11(7)解析和溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br;反應(yīng)②是水解反應(yīng),B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH;B氧化得到C,結(jié)合C的分子式可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH;根據(jù)C和D的分子式可判斷,反應(yīng)④是消去反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHC(CH3)COOH;反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng),則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)分子中共面的原子最多有9個(gè)。(2)A為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,其名稱是2-甲基-1,2-二溴丁烷。(6)C有多種同分異構(gòu)體,與C所含有的官能團(tuán)相同的有11種:、、、、、、、、、、;其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。4.答案(1)2-丁炔(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))碳碳雙鍵、酯基(3)+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+6H2O(4)16(5)CH3CHCHCH2OHCH3CHCHCHO解析(1)根據(jù)可推出,B是,其名稱為2-丁炔;由BC(C4H8)及C是順式產(chǎn)物可知,C是。(2)由反應(yīng)④及D在一定條件下可被氧化成酮可推出D為,則反應(yīng)⑤為取代(酯化)反應(yīng),生成的E中含有碳碳雙鍵和酯基。(4)符合條件的同分異構(gòu)體有(包括鄰、間、對(duì)3種)、(包括鄰、間、對(duì)3種)、、、、、、、、、、,共16種;其中核磁共振氫譜圖有六組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)可先由丙炔和甲醛反應(yīng)生成,其與H2反應(yīng)生成,再用MnO2將CH3CHCHCH2OH氧化生成,最后通過(guò)加聚即得。5.答案(1)醚鍵、氨基(2)還原反應(yīng)消去反應(yīng)(3)+HO—NO2+H2O(4)、、(5)保護(hù)氨基,防止合成過(guò)程