(完整版)高三復(fù)習(xí)課件選修五烴與鹵代烴

第二講烴與鹵代烴第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(必修2+選修5)

[考綱展示]1．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(必修2+選修5)考點(diǎn)一

烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點(diǎn)三鹵代烴考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、烷烴、烯烴、炔烴的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式單鍵CnH2n＋2(n≥1)碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)碳碳三鍵CnH2n－2(n≥2)2．典型代表物的分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2===CH2HC≡CH分子構(gòu)型________________________________正四面體形平面形直線形3.烯烴的順反異構(gòu)(1)順反異構(gòu)及其存在條件由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的_________不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。存在條件：每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的________________。排列方式原子或原子團(tuán)(2)兩種結(jié)構(gòu)形式順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)二、烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下有_________個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到_________、_________沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸_________；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)_________密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸_________，液態(tài)烴密度均比水_________水溶性均_________溶于水1～4液態(tài)固態(tài)升高越低增大小難三、烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)(1)均能燃燒，其充分燃燒時(shí)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)通式為_________________________________________。(2)被強(qiáng)氧化劑氧化，三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是__________________。烯烴和炔烴2．烷烴的取代反應(yīng)(1)取代反應(yīng)有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。(2)烷烴的鹵代反應(yīng)光照鹵素單質(zhì)1mol3．烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(1)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的_________________與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)不飽和碳原子CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2BrCH2===CH2＋HCl―→CH3CH2ClCH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBrCHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr24．烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)(1)乙烯的加聚反應(yīng)：______________________________________________

。(2)丙烯的加聚反應(yīng)：_______________________________________________

。(3)乙炔的加聚反應(yīng)：_________________________________________________。四、天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用主要成分應(yīng)用天然氣_________燃料、化工原料液化石油氣___________________________燃料汽油____________________汽油發(fā)動(dòng)機(jī)燃料甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5～C11的烴類混合物名師點(diǎn)撥烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取代，并且是各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯(cuò)誤的是(

)A．既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)B．在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C．1mo1橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D．1mo1橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240g溴DC解析：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色。1．(教材改編)下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型敘述正確的是(

)A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴解析：烯烴中含有碳?xì)滹柡玩I，也含有碳碳飽和鍵，A錯(cuò)；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯(cuò)。D2反思?xì)w納(1)書寫取代反應(yīng)化學(xué)方程式時(shí)，容易漏寫次要產(chǎn)物，如甲烷取代反應(yīng)中生成的氯化氫。(2)有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)條件非常重要，易錯(cuò)寫或漏寫而失分。(3)加聚反應(yīng)形成的高分子化合物中，不飽和原子形成主鏈，其他原子或原子團(tuán)則形成支鏈，容易將其他原子或原子團(tuán)錯(cuò)寫在主鏈上。一、苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)1．苯的結(jié)構(gòu)考

點(diǎn)二

芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)C6H6碳碳單鍵碳碳雙鍵正六邊形2．苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔、沸點(diǎn)毒性無色液體特殊氣味比水小不溶于水低有毒3.苯的化學(xué)性質(zhì)二、苯的同系物1．概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為________________(n>6)。2．化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)CnH2n－6(1)氧化反應(yīng)①能夠燃燒；②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng)(以甲苯生成TNT的反應(yīng)為例)：__________________________________________；甲苯比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，是由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響所致。(3)加成反應(yīng)(以甲苯與氫氣的反應(yīng)為例)：__________________________________________。三、芳香烴1．芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)________的烴。2．芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。3．芳香烴對(duì)環(huán)境、健康的影響油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。苯環(huán)名師點(diǎn)撥(1)判斷同系物時(shí)，一定要緊扣同系物的概念，如苯的同系物應(yīng)該符合只有一個(gè)苯環(huán)，其余全部是烷烴基的有機(jī)物，在分子組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。(2)苯與液溴在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)不需要加熱，且液溴不能換為溴水。B[解析]根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生反應(yīng)而使其褪色；與苯的結(jié)構(gòu)不相似，故其性質(zhì)與苯的也不相似。C④⑥2．異丙苯

是一種重要的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成下列填空：(1)由苯與2-丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于________反應(yīng)；由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為_____________________。(2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是____________________。取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe)1,3,5-三甲苯；(4)耐熱型ABS樹脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，寫出該樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________(不考慮單體比例)。(其他合理答案均可)C解析：確定一種有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為基點(diǎn)。題目所給的分子看起來比較復(fù)雜，若能從苯的空間結(jié)構(gòu)特征入手分析就很容易理解其空間結(jié)構(gòu)特征。以該烴分子中左邊的一個(gè)苯環(huán)為中心進(jìn)行分析，此苯環(huán)上的6個(gè)碳原子與直接連在這個(gè)苯環(huán)上的2個(gè)甲基中的碳原子共面，另一個(gè)苯環(huán)中與左側(cè)苯環(huán)直接相連的碳原子(設(shè)為①號(hào))、①號(hào)碳原子的對(duì)位碳原子及其直接相連的碳原子也在這個(gè)平面上，故共有11個(gè)碳原子必定在同一平面上。71617解析：一個(gè)苯環(huán)決定12個(gè)原子共平面，碳碳三鍵決定4個(gè)原子共直線，羰基決定4個(gè)原子共平面，所以在同一直線上的原子有7個(gè)，一定在同一平面上的原子有16個(gè)，可能在同一平面上的原子最多有17個(gè)。(2)定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個(gè)原子處于另一平面時(shí),兩平面必定重疊,兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。(3)定直線規(guī)律：直線形分子中有2個(gè)原子處于某一平面內(nèi)時(shí)，該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi)。在解決有機(jī)化合物分子中共面、共線問題的時(shí)候，要特別注意題目中的隱含條件和特殊規(guī)定，如題目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共線”和“共面”等在判斷中的應(yīng)用。解決有機(jī)化合物分子中共面、共線問題的口訣可總結(jié)為“四鍵三角單鍵旋，審題注意咬字眼”。“四鍵”即單鍵、苯環(huán)中特殊的碳碳鍵、雙鍵、三鍵；“三角”即109°28′、120°、180°。一、鹵代烴的組成與結(jié)構(gòu)鹵代烴是烴分子里的氫原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)，官能團(tuán)是________?？?/p>

點(diǎn)

三鹵代烴鹵素原子鹵素原子二、鹵代烴的分類CH3FCH3ClCH3BrCH3ICH3CH2ClCH2===CHF三、鹵代烴的物理性質(zhì)1．沸點(diǎn)(1)比相同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)____，如沸點(diǎn)：CH3CH2Cl>CH3CH3；(2)同系物的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而________，如沸點(diǎn)：CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl。2．溶解性：水中____溶，有機(jī)溶劑中____溶。3．密度：一般一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余密度比水大。高升高難易四、飽和鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1．水解反應(yīng)(1)反應(yīng)條件：_________________________。(2)溴乙烷在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為___________________________________________________。(3)用R—X表示鹵代烴，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為___________________________________________________。氫氧化鈉水溶液，加熱H2O、HBr不飽和鍵碳碳雙鍵氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱或碳碳三鍵(4)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為R—CH2—CH2—X＋_____________________________________________________(生成碳碳雙鍵)；＋____________________________________(生成碳碳三鍵)。五、鹵代烴的獲取方法1．取代反應(yīng)如乙烷與Cl2的反應(yīng)：______________________________________________；苯與Br2的反應(yīng)：______________________________________________；C2H5OH與HBr的反應(yīng)：______________________________________________。CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br六、鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件斷鍵方式強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)本質(zhì)和通式反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物2．消去反應(yīng)(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子CH3Cl名師點(diǎn)撥(1)鹵代烴的水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)是可逆反應(yīng)，為了促使正反應(yīng)進(jìn)行得較完全，水解時(shí)一定要加入可溶性強(qiáng)堿并加熱，加強(qiáng)堿可與水解生成的鹵化氫發(fā)生中和反應(yīng)，減小生成物濃度，使平衡右移，加熱可提高水解反應(yīng)的速率。(2)鹵代烴分子中的鹵素原子不能電離出鹵素離子，所以要鑒別鹵代烴中的鹵素，應(yīng)先使鹵代烴發(fā)生堿性水解反應(yīng)，然后再用酸中和過量的堿，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成沉淀的顏色判斷鹵素的種類。(3)鹵代烴是發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),主要看反應(yīng)條件——“無醇成醇，有醇成烯”。四氯化碳分餾(2)三氟氯溴乙烯(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________(不考慮立體異構(gòu))。H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)乙烯(H2C===CH2)生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反應(yīng)，方程式為H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl,1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)屬于鹵代烴的消去反應(yīng)。[思維建模]—警惕三個(gè)易錯(cuò)點(diǎn)(1)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消去一個(gè)HX分子生成烯烴，消去兩個(gè)HX分子生成二烯烴或炔烴。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是鹵素原子所連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子。(2)烴與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的鹵代烴，但由于副產(chǎn)物復(fù)雜，通常不用該法來制備鹵代烴。(3)在書寫鹵代烴的相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式時(shí)，一定要注意反應(yīng)條件，水解反應(yīng)的條件是堿的水溶液，消去反應(yīng)的條件是堿的醇溶液，解題時(shí)也可以根據(jù)不同的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型，進(jìn)而推導(dǎo)相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)?；卮鹣铝袉栴}：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________。a．取代反應(yīng)

b．酯化反應(yīng)c．縮聚反應(yīng) d．加成反應(yīng)(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________。ad(3)在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是______________________________________________。(4)E中含氯原子，E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________。新制氫氧化銅懸濁液(或新制銀氨溶液)D解析：本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計(jì)。在有機(jī)合成中，理想合成方案有以下特點(diǎn)：①盡量少的步驟；②選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；③試劑價(jià)廉；④實(shí)驗(yàn)安全；⑤符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A選項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng),步驟多，產(chǎn)率低；B選項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C選項(xiàng)，步驟多,且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D選項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。2．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是(

)選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水