2.3 課時(shí)2 苯的同系物 課件 2024-2025學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

苯的同系物第二章

烴

1、能掌握苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)；2、能基于苯與甲苯的化學(xué)性質(zhì)，通過對比認(rèn)識(shí)苯的同系物分子中基團(tuán)的相互作用。一、苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析課本P46表2-2，總結(jié)苯的同系物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH31、組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)思考：符合通式的CnH2n－6烴一定是苯的同系物么？結(jié)構(gòu)式：CH2CH2CCHC10H14分子式：概念通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的氫原子被_______取代后的一系列產(chǎn)物通式為_________(n≥7)烷基分子中只有一個(gè)______，側(cè)鏈都是_______CnH2n－6鏈狀烷基苯環(huán)芳香化合物芳香烴苯的同系物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)

只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上連接鏈狀烷基的芳香烴，符合通式CnH2n-6(n≥7)含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物，但不一定屬于芳香烴下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨②③⑧芳香化合物芳香烴苯的同系物二、苯的同系物的物理性質(zhì)鄰常見的苯的同系物小類似苯無不易一般具有_______的氣味，____色液體，____溶于水，____溶于有機(jī)溶劑，密度比水的_____，本身也常作為有機(jī)溶劑

。苯的同系物名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880間二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864對二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861隨碳原子數(shù)增多，熔、沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大；同分異構(gòu)體之間，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，支鏈越多，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，溶沸點(diǎn)越低，密度越小預(yù)測苯及苯的同系物具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)呢？特殊結(jié)構(gòu)特殊性質(zhì)飽和烴的性質(zhì)不飽和烴的性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)？三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置（2）將上述試管用力振蕩，靜置甲苯與苯均不與溴水發(fā)生反應(yīng)；苯和甲苯的密度比水小溴易溶于苯和甲苯，會(huì)發(fā)生萃取都分層，上層為油狀液體兩試管均出現(xiàn)分層，上層橙紅色，下層接近無色甲苯甲苯苯三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋（3）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置（4）將上述試管用力振蕩，靜置苯不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)苯的試管無變化；甲苯的試管中溶液褪色都分層，上層為油狀液體甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小甲苯苯甲苯苯酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液發(fā)現(xiàn)問題：甲烷、苯都不能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，但甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，使其褪色。為什么？

H|H—C—H|HCH3H—COOH

不反應(yīng)【結(jié)論】甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，苯環(huán)的存在使連在苯環(huán)上的甲基活化，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H。無論R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。(H+)KMnO4(H+)KMnO4苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。思考：根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，判斷下列反應(yīng)的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，苯環(huán)的存在使連在苯環(huán)上的甲基活化，那么甲基對苯環(huán)是否有影響？甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位氫原子活化而易被取代。甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。CH3NO2CH3NO2CH3+HO-NO2濃硫酸

△+（58%）（38%）2、取代反應(yīng)（1）硝化反應(yīng)三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)2,4,6-三硝基甲苯（TNT）＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。甲基可以影響苯環(huán)，使苯環(huán)側(cè)鏈甲基的鄰、對位上H原子活化更易發(fā)生取代反應(yīng)。2、取代反應(yīng)（2）鹵代反應(yīng)三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)思考：在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？CH3+Cl2光CH2ClCHCl2CCl3+HCl蒸餾產(chǎn)物以一氯甲苯為主烷基氫被取代思考：在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。CH3+Br2FeBr3CH3Br+HBrCH3Br+HBr或CH3+Cl2FeCl3或FeCH3Cl+HClCH3Cl+HCl或苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng)，但條件不同，產(chǎn)物不同，發(fā)生取代反應(yīng)取代位置不同。苯環(huán)上的氫被取代3、加成反應(yīng)三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)：—CH3＋3H2Pt△—CH3通過比較苯和甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)和取代反應(yīng)，你有什么發(fā)現(xiàn)？【結(jié)論】苯的同系物中的苯環(huán)和其側(cè)鏈烷基會(huì)相互影響，進(jìn)而影響有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。苯環(huán)影響側(cè)鏈：側(cè)鏈影響苯環(huán)：易被酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)側(cè)鏈的鄰、對位易發(fā)生取代反應(yīng)【資料卡片】——認(rèn)識(shí)稠環(huán)芳香烴萘蒽分子式為C10H8，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。分子式為C14H10，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴。氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)芳香烴苯苯的同系物氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)烷烴基光照取代苯環(huán)上側(cè)鏈的鄰、對位取代（側(cè)鏈影響苯環(huán)）鹵代、硝化、磺化燃燒燃燒、被酸性高錳酸鉀氧化（苯環(huán)影響側(cè)鏈）結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)

＋

烷基重要的烴比較有機(jī)物烷烴烯烴炔烴苯與苯的同系物代表物結(jié)構(gòu)簡式CH4

苯甲苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部為σ鍵、飽和烴含碳碳雙鍵(σ鍵和π鍵)、不飽和鏈烴含碳碳三鍵(σ鍵和π鍵)、不飽和鏈烴含大π鍵、芳香烴空間結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)燃燒主要反應(yīng)類型含一個(gè)苯環(huán)(含大π鍵)，側(cè)鏈為烷基正四面體平面形直線形平面正六邊形所有碳原子在同一平面上1~4無色氣體，5~16液體，難溶于水無色液體易燃，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O取代加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)取代、加成加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應(yīng)對比烷烯/炔苯苯同系物與鹵素單質(zhì)作用(以Br2為例)Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用現(xiàn)象結(jié)論溴蒸氣光照取代溴水或溴的CCl4溶液無加成液溴溴水Fe粉取代萃取無液溴Fe粉苯環(huán)取代溴蒸氣光照側(cè)鏈取代不褪色不被KMnO4氧化褪色易被KMnO4氧化不褪色苯環(huán)難被KMnO4氧化褪色側(cè)鏈被KMnO4氧化（苯環(huán)鏈接碳上有H）溴水萃取無不反應(yīng)，萃取褪色與溴的CCl4溶液互溶，不褪色液態(tài)烷烴可萃取使溴水褪色1.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開