高中化學(xué)選修五課件第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴42張

第二節(jié)芳香烴第二章烴和鹵代烴目標(biāo)定位1.認(rèn)識(shí)苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，學(xué)會(huì)溴苯、硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取。2.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，知道芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。一苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)達(dá)標(biāo)檢測(cè)提升技能二苯的同系物芳香烴及其來(lái)源內(nèi)容索引一苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)新知導(dǎo)學(xué)1.苯的分子式是

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，其分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：(1)苯分子為平面

結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子

。(3)6個(gè)碳碳鍵

，是一種介于

之間的特殊化學(xué)鍵。2.苯是

色、有

氣味的液體，把苯倒入盛碘水的試管中，振蕩、靜置，發(fā)現(xiàn)

，說(shuō)明苯的密度比水

，而且

溶于水。加幾滴植物油于盛苯的試管中，振蕩，發(fā)現(xiàn)

，說(shuō)明苯是很好的

。C6H6正六邊形都在同一平面內(nèi)鍵長(zhǎng)完全相同碳碳單鍵和碳碳雙鍵無(wú)特殊液體分層，上層呈紫紅色，下層呈無(wú)色小不植物油溶于苯有機(jī)溶劑3.苯易發(fā)生

反應(yīng)，能發(fā)生

反應(yīng)，難被

，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。(1)苯

使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在空氣中能夠燃燒，燃燒時(shí)產(chǎn)生

火焰并有濃煙產(chǎn)生，燃燒的化學(xué)方程式為

。(2)①苯不與溴水反應(yīng)，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生

反應(yīng)，化學(xué)方程式為。取代加成氧化不能明亮的取代相關(guān)視頻(3)一定條件下，苯能與H2發(fā)生

反應(yīng)，化學(xué)方程式為

。②苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。加成相關(guān)視頻4.溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取(1)溴苯的實(shí)驗(yàn)室制?、賹?shí)驗(yàn)裝置如下圖所示。裝置中的導(dǎo)管具有導(dǎo)氣、冷凝回流的作用。②將苯和少量液溴放入燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑，用帶導(dǎo)管的塞子塞緊。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：a.常溫下，整個(gè)燒瓶?jī)?nèi)充滿

，在導(dǎo)管口有

；b.反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有

生成；紅棕色氣體白霧(HBr遇水蒸氣形成)淡黃色的AgBr沉淀c.錐形瓶中導(dǎo)管不能插入液面以下的原因是

。d.把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有__________________生成。注意制溴苯裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。HBr極易溶于水，防止倒吸褐色不溶于水的液體相關(guān)視頻(2)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸，加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定質(zhì)量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50～60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。填寫(xiě)下列空白：a.配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是_________________________________________________________。b.步驟③中，為了使反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，常用的方法是_________________________________。c.步驟④中洗滌和分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_________。

先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)攪拌和冷卻將反應(yīng)器放在50～60℃的水浴中加熱分液漏斗d.步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是_____________________。e.純硝基苯是無(wú)色、密度比水___(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油狀液體。除去粗產(chǎn)品中殘留的酸大相關(guān)視頻苯的化學(xué)性質(zhì)歸納總結(jié)(2)苯與溴反應(yīng)時(shí)要注意：①應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)；②要使用催化劑Fe或FeBr3，無(wú)催化劑不反應(yīng)。(3)苯的硝化反應(yīng)中應(yīng)注意：①濃硫酸的作用是

、

；②必須用50～60℃

加熱，且溫度計(jì)的水銀球插入水浴中測(cè)量溫度。催化劑吸水劑水浴1.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥C.③④⑤⑥ D.全部活學(xué)活用答案解析√苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說(shuō)明苯分子中沒(méi)有典型的雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)應(yīng)該不等(雙鍵鍵長(zhǎng)比單鍵鍵長(zhǎng)短)，其鄰位二氯代物應(yīng)該有

兩種，而間位二氯代物只有一種。2.下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷中，正確的是A.分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯B.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層紅棕色消失的是己烯D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色消失的是己烯答案解析√苯與己烯性質(zhì)的區(qū)別：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，會(huì)將溴從溴水中萃取出來(lái)，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時(shí)都會(huì)產(chǎn)生黑煙。二苯的同系物芳香烴及其來(lái)源1.苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被

取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個(gè)

，側(cè)鏈都是

，通式為

。(2)分子式C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物有

種同分異構(gòu)體，分別為新知導(dǎo)學(xué)。烷基苯環(huán)烷基CnH2n－6(n>6)4、2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①苯

被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物

被酸性KMnO4溶液氧化，實(shí)質(zhì)是

被酸性KMnO4溶液氧化。②苯的同系物均能燃燒，火焰

，其燃燒的化學(xué)方程式的通式為

。③鑒別苯和甲苯的方法：

。不能能苯環(huán)上的甲基明亮有濃煙滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯，化學(xué)方程式為

，三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為

，又叫

，是一種_______晶體，

溶于水。它是一種

，廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路等。(3)加成反應(yīng)。2,4,6-三硝基甲苯TNT淡黃色不烈性炸藥3.芳香烴及其來(lái)源(1)芳香烴是分子里含有一個(gè)或多個(gè)

的烴。下列物質(zhì)中為芳香烴的是______。(2)1845年至20世紀(jì)40年代，

是芳香烴的主要來(lái)源。20世紀(jì)40年代以后，通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)中的

等工藝獲得芳香烴。②③⑤煤催化重整苯環(huán)苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處：(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對(duì)位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。歸納總結(jié)3.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰④1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A.①③ B.②④ C.①② D.③④活學(xué)活用答案解析由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對(duì)位碳上的氫變得活潑，更容易被取代，①正確；由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確?！?.分子式為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，下列說(shuō)法中正確的是A.該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)B.該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C.該有機(jī)物分子中的所有原子不可能在同一平面上D.該有機(jī)物的一溴代物最多有5種同分異構(gòu)體答案解析√該有機(jī)物為

或

，苯環(huán)可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，在光照條件下可發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，也可發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)等取代反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；苯環(huán)側(cè)鏈可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)不正確；甲基(—CH3)上所有原子不可能共面，C項(xiàng)正確；

有6種一溴代物，

有5種一溴代物，故該有機(jī)物的一溴代物最多有6種，D項(xiàng)不正確。學(xué)習(xí)小結(jié)苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同

苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難

苯苯的同系物不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代達(dá)標(biāo)檢測(cè)提升技能1.軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯A.均為芳香烴 B.互為同素異形體C.互為同系物 D.互為同分異構(gòu)體答案解析√三元軸烯與苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故選項(xiàng)D正確。1234562.下列關(guān)于苯的說(shuō)法中，正確的是A.苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B.從苯的凱庫(kù)勒式(

)可以看出，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于

烯烴C.苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，不能

與H2發(fā)生加成反應(yīng)D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同答案解析√123456從苯的分子式C6H6可以看出，其氫原子遠(yuǎn)未達(dá)到飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵；苯的凱庫(kù)勒式并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來(lái)認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與H2能發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同。1234563.下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是答案解析A.③④ B.②⑤C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥√123456和

含有一個(gè)苯環(huán)，屬于苯的同系物；和

盡管含有一個(gè)苯環(huán)，但其中含有其他(N或O)原子，不屬于芳香烴；

含有碳碳雙鍵，盡管屬于芳香烴，但不是苯的同系物；

含有兩個(gè)苯環(huán)，屬于芳香烴，不是苯的同系物。1234564.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C.點(diǎn)燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度D.加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱答案解析√123456要鑒別己烯中是否混有甲苯，用C項(xiàng)中的方法顯然無(wú)法驗(yàn)證；而D項(xiàng)中反應(yīng)物會(huì)把己烯氧化，也不可以；只能利用溴水和酸性KMnO4溶液，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被還原而褪色，故A不對(duì)；若先加入足量溴水，則可以把己烯轉(zhuǎn)變成鹵代烴，鹵代烴不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，若再加入酸性KMnO4溶液褪色，則說(shuō)明有甲苯，故B正確。1234565.下列苯的同系物分別與