2024-2025學(xué)年人教版高二化學(xué)選擇性必修3配套課件 提升課時(shí)4 常見有機(jī)反應(yīng)類型 有機(jī)物的檢驗(yàn)、鑒別與分離

第三節(jié)

核酸第四章

生物大分子提升課時(shí)

常見有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)物的檢驗(yàn)、鑒別與分離41.學(xué)會能有效辨別有機(jī)反應(yīng)的基本反應(yīng)類型。2.掌握典型有機(jī)物的檢驗(yàn)、鑒別與分離的一般規(guī)律和方法。學(xué)習(xí)目標(biāo)一、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷二、有機(jī)物檢驗(yàn)、鑒別常用方法目錄CONTENTS課后鞏固訓(xùn)練一、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷對點(diǎn)訓(xùn)練1.根據(jù)有機(jī)物類型判斷常見的有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)物類別氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、醇、酚、醛、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顯色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)2.根據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型和可能的官能團(tuán)(或基團(tuán))濃硫酸、△①醇的消去(醇羥基);②酯化反應(yīng)(羥基或羧基)稀硫酸、△酯的水解(酯基)NaOH水溶液、△①鹵代烴的水解(—X);②酯的水解(酯基)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去(—X)H2/催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基、苯環(huán))反應(yīng)條件反應(yīng)類型和可能的官能團(tuán)(或基團(tuán))O2/Cu、△醇羥基催化氧化(—CH2OH、

)Cl2(Br2)/鐵或FeX3作催化劑苯環(huán)上鹵代鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基鹵代1.中藥連翹具有清熱解毒、疏散風(fēng)熱的功效,常用于治療肺炎等疾病?；衔颴是從連翹中提取出來的一種成分,其結(jié)構(gòu)如圖所示。其可能具有的性質(zhì)有(

)①發(fā)生加成反應(yīng)②使酸性高錳酸鉀溶液褪色③發(fā)生取代反應(yīng)④發(fā)生中和反應(yīng)⑤發(fā)生氧化反應(yīng)A.①③④ B.除④⑤外 C.除⑤外 D.全部

D解析該有機(jī)物有羥基、碳碳雙鍵、羧基3種官能團(tuán),碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵、羥基可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng),羧基可以發(fā)生取代反應(yīng)、中和反應(yīng),所以連翹具有①②③④⑤的性質(zhì),故選D。2.下列有關(guān)有機(jī)反應(yīng)類型的判斷錯(cuò)誤的是(

)A.乙醇在空氣中燃燒:氧化反應(yīng)B.乙烯在一定條件下反應(yīng)生成聚乙烯:聚合反應(yīng)C.甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng):取代反應(yīng)D.油脂的皂化反應(yīng):加成反應(yīng)解析

乙醇在空氣中燃燒屬于氧化反應(yīng),A正確;乙烯在一定條件下反應(yīng)生成聚乙烯,由小分子合成高分子,為聚合反應(yīng),B正確;甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl,為取代反應(yīng),C正確;油脂的皂化反應(yīng)為油脂在堿性條件下的水解反應(yīng),不是加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。

DC4.(2024·北大附中高二期中)下列各選項(xiàng)中兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型相同的是(

)A.溴乙烷水解制乙醇;乙烯與水反應(yīng)制乙醇B.乙烯使Br2的CCl4溶液褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯與硝酸反應(yīng)制TNT;溴水中滴加苯酚溶液產(chǎn)生白色沉淀D.氯乙烷與NaOH水溶液共熱;氯乙烷與NaOH醇溶液共熱C解析溴乙烷水解制乙醇過程中,溴原子被羥基取代,屬于取代反應(yīng);乙烯水化制乙醇屬于加成反應(yīng);兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型不同,A不符合題意;乙烯使Br2的CCl4溶液褪色是因?yàn)橐蚁┖虰r2發(fā)生了加成反應(yīng);乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于二者發(fā)生了氧化反應(yīng);兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型不同,B不符合題意;甲苯與硝酸發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT),苯環(huán)上的H被硝基取代,屬于取代反應(yīng);溴水中滴加苯酚溶液產(chǎn)生2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀),苯環(huán)上的H被溴原子取代,屬于取代反應(yīng);兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型相同,C符合題意;氯乙烷與NaOH水溶液共熱可生成乙醇,氯原子被羥基取代,屬于取代反應(yīng);氯乙烷與NaOH醇溶液共熱可生成乙烯,屬于消去反應(yīng);兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型不同,D不符合題意。

二、有機(jī)物檢驗(yàn)、鑒別常用方法對點(diǎn)訓(xùn)練有機(jī)物的鑒別1.利用有機(jī)物的溶解性:采用分液的方法加以分離。通常加水觀察,觀察其能否溶于水。例如,用此法鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇與溴乙烷、甘油與油脂等。2.利用液態(tài)有機(jī)物的密度:觀察不溶于水的有機(jī)物在水中的浮沉情況,可知其密度比水的密度小還是大。例如,用此法可以鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與氯乙烷等。3.利用有機(jī)物燃燒情況:如觀察是否可燃(大部分有機(jī)物可燃,四氯化碳和多數(shù)無機(jī)物不可燃);燃燒時(shí)黑煙的多少(如可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃燒時(shí)的氣味(如識別聚氯乙烯與蛋白質(zhì)等)。

4.利用有機(jī)物中所含官能團(tuán)的特殊性質(zhì):先觀察有機(jī)物含有何種官能團(tuán)→推斷性質(zhì)→選擇方法。物質(zhì)

試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論含醛基化合物加銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡產(chǎn)生加新制Cu(OH)2,加熱有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉有氣體放出羧酸加紫色石蕊溶液顯紅色加Na2CO3或NaHCO3溶液有氣體逸出酯聞氣味有水果香味加稀NaOH溶液開始分層,一段時(shí)間后溶液不再分層物質(zhì)

試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論酚類加FeCl3溶液顯紫色淀粉加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)加濃硝酸微熱(含苯環(huán)的)顯黃色灼燒有燒焦羽毛氣味5.下列鑒別方法不可行的是(

)A.用溴水鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯B.用新制氫氧化銅懸濁液鑒別葡萄糖溶液、甲酸和乙酸C.用高錳酸鉀溶液鑒別甲苯和環(huán)己烯D.用飽和碳酸鈉溶液鑒別乙醇、甲苯和溴苯C解析溴水與苯酚溶液反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,2,4-己二烯可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色,溴水中加入甲苯,振蕩靜置分層,上層是溴的甲苯溶液,下層是水,現(xiàn)象不同,可以鑒別,A正確;新制氫氧化銅與葡萄糖不加熱反應(yīng)生成絳藍(lán)色溶液,加熱反應(yīng)生成磚紅色沉淀,與甲酸反應(yīng)不加熱沉淀溶解為藍(lán)色溶液,加熱反應(yīng)生成磚紅色沉淀,與乙酸反應(yīng)不加熱沉淀溶解為藍(lán)色溶液,加熱不會出現(xiàn)磚紅色沉淀,所以能用新制氫氧化銅鑒別葡萄糖溶液、甲酸和乙酸,B正確;甲苯和環(huán)己烯均能被高錳酸鉀氧化,現(xiàn)象相同,不能鑒別,C錯(cuò)誤,符合題意;飽和碳酸鈉溶液與乙醇互溶,飽和碳酸鈉溶液與甲苯互不相溶,振蕩靜置后上層是無色油狀液體,飽和碳酸鈉溶液與溴苯互不相溶,振蕩靜置后下層是無色油狀液體,現(xiàn)象不同,可以鑒別,D正確。

6.下列實(shí)驗(yàn)操作與預(yù)期實(shí)驗(yàn)?zāi)康幕蛩脤?shí)驗(yàn)結(jié)論一致的是(

)C選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)?zāi)康幕蚪Y(jié)論A將氯乙烷與氫氧化鈉溶液共熱一段時(shí)間,再向冷卻后的混合液中滴加硝酸銀溶液檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中的氯離子B乙醇與濃硫酸加熱到170℃,將所得氣體通入溴水中確定是否有乙烯生成C溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱,將生成的氣體通入溴水中確定是否有乙烯生成D電石與水反應(yīng),制得的氣體直接通入酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)制得的氣體是否為乙炔解析氫氧化鈉溶液會與硝酸銀反應(yīng)產(chǎn)生白色的AgOH沉淀而干擾水解產(chǎn)物中Cl-的檢驗(yàn),所以在加入硝酸銀之前應(yīng)先向溶液中加入過量的硝酸中和氫氧化鈉使溶液呈酸性,然后再加入硝酸銀溶液,A錯(cuò)誤;濃硫酸有脫水性,可使部分乙醇脫水碳化,C和濃硫酸共熱能產(chǎn)生少量二氧化硫,二氧化硫也可以使溴水褪色,干擾乙烯的檢驗(yàn),B錯(cuò)誤;溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生乙烯,乙烯能與溴水中的溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,能檢驗(yàn)消去產(chǎn)物,C正確;電石與水反應(yīng),生成乙炔,同時(shí)也會生成硫化氫,硫化氫也能使酸性KMnO4溶液褪色,干擾乙炔檢驗(yàn),D錯(cuò)誤。

C選項(xiàng)試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變藍(lán)色含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵解析根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,它含有酚羥基,與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),顯紫色不是藍(lán)色,A項(xiàng)錯(cuò)誤;阿魏酸分子中不含醛基,B項(xiàng)錯(cuò)誤;阿魏酸分子中含羧基,與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,C項(xiàng)正確;酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應(yīng),溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

8.下列有關(guān)有機(jī)物的分離、提純、鑒別的方法不正確的是(

)A.用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚B.用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇C.用Na2CO3溶液鑒別乙酸和乙酸乙酯D.用核磁共振氫譜鑒別CH3COOCH2CH3與HCOOCH2CH3B解析丁醇、乙醚互溶,但沸點(diǎn)不同,則蒸餾可分離,A正確;乙酸乙酯和乙醇互溶,不能分液分離,應(yīng)選蒸餾法,B錯(cuò)誤;乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氣體,乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層,現(xiàn)象不同可鑒別,C正確;CH3COOCH2CH3與HCOOCH2CH3中均含3種H,但二者的核磁共振氫譜中峰的面積比不相同,可以用核磁共振氫譜來鑒別,D正確。

課后鞏固訓(xùn)練選擇題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意1.(2024·河北邢臺柏鄉(xiāng)縣月考)下列有機(jī)反應(yīng)中,有一種反應(yīng)類型與其他反應(yīng)類型不同的是(

)AA.取代 B.水解 C.消去 D.酯化解析

該有機(jī)物含有羧基,能發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),A不選、D不選;該有機(jī)物含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),B不選;羥基直接連接在苯環(huán)上,不能發(fā)生消去反應(yīng),C選。C3.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是(

)A.乙醇、乙酸、四氯化碳 B.苯、己烷、乙酸C.乙醇、甘油、乙酸 D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳解析

根據(jù)物質(zhì)是否溶于水及比水的密度大或小來鑒別。A中乙醇和乙酸都溶于水,四氯化碳不溶于水且在下層,但乙醇和乙酸無法鑒別;B中苯和己烷均不溶于水且在水的上層,無法鑒別;C中三種物質(zhì)均溶于水,無法鑒別;D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上層,乙醇和水互溶,四氯化碳不溶于水且在水的下層,故可以鑒別。

D4.下列物質(zhì)鑒別所用試劑不正確的是(

)A.乙醇與乙酸用CaCO3固體 B.乙烷和乙烯用NaOH溶液C.苯、CCl4和甲酸用水 D.乙烯與乙烷用溴水解析

乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),能夠與CaCO3反應(yīng),而乙醇不與CaCO3反應(yīng),A正確;乙烷與乙烯都不能與NaOH溶液反應(yīng),B錯(cuò)誤;甲酸易溶于水,苯和CCl4均不溶于水,分層,苯在上層,CCl4在下層,C正確;乙烯能與溴水反應(yīng)使溴水褪色,而乙烷不能,D正確。B5.下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中,沒有涉及的反應(yīng)類型是(

)A.加成反應(yīng)

B.還原反應(yīng) C.取代反應(yīng)

D.消去反應(yīng)解析

第一步轉(zhuǎn)化為取代反應(yīng),第二步轉(zhuǎn)化為消去反應(yīng),第三步轉(zhuǎn)化為加成反應(yīng),第四步轉(zhuǎn)化為氧化反應(yīng),綜上所述,該轉(zhuǎn)化過程中未涉及到還原反應(yīng),故選B。

BA.A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2==CHCH2CH3B.B中含有的官能團(tuán)有碳溴鍵、碳碳雙鍵C.該有機(jī)烯醚不能發(fā)生加聚反應(yīng)D.①②③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)B7.(2024·四川綿陽南山中學(xué)高二期中)下列化學(xué)方程式及對應(yīng)的反應(yīng)類型均正確的是(

)BCA10.下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康幕虻贸鱿鄳?yīng)結(jié)論的是(

)C選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)操作及現(xiàn)象A檢驗(yàn)1-溴丙烷中含有溴將1-溴丙烷與足量氫氧化鈉溶液混合加熱,冷卻,加硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀B驗(yàn)證樣品中一定含有碳碳雙鍵樣品通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液褪色C驗(yàn)證苯與液溴的反應(yīng)是取代而不是加成反應(yīng)向反應(yīng)的產(chǎn)物中加入硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀D驗(yàn)證苯環(huán)中不存在單雙鍵間隔結(jié)構(gòu)間二溴苯僅有一種空間結(jié)構(gòu)解析1-溴丙烷與足量氫氧化鈉溶液混合加熱水解后檢驗(yàn)溴離子需要在酸性溶液中,則水解后要先加足量硝酸酸化,再加硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀,A錯(cuò)誤;能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色的不一定是碳碳雙鍵,B錯(cuò)誤;苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種,分別是溴苯和溴化氫,向反應(yīng)的產(chǎn)物中加入硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀;如果是加成的話,產(chǎn)物只有一種,沒有溴化氫生成,沒有淡黃色沉淀,可以達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?C正確;無論是否單雙鍵交替,間二溴苯都僅有一種空間結(jié)構(gòu),如證明是否存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),應(yīng)用鄰二溴苯檢驗(yàn),D錯(cuò)誤。11.分子式為C3H6O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基,將它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別,其實(shí)驗(yàn)記錄如下:

NaOH溶液銀氨溶液新制的Cu(OH)2金屬鈉X中和反應(yīng)無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣