同分異構(gòu)體的書寫方法和數(shù)目判斷-高二化學(xué)（人教版2019選擇性必修3）

走進奇妙的化學(xué)世界2022-2023選擇性必修3第一章·有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點思考交流戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)異戊烷正戊烷新戊烷物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點組成性質(zhì)不同點結(jié)構(gòu)性質(zhì)CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點越低

學(xué)習(xí)

目標第4課時同分異構(gòu)體的書寫方法和數(shù)目判斷PART01PART02理解有機化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵學(xué)會同分異構(gòu)體的書寫方法，并能判斷有機物的同分異構(gòu)體(1)碳架異構(gòu)（減碳法）主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布同鄰到間學(xué)習(xí)任務(wù)1探究同分異構(gòu)體的書寫方法1.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫【例1】寫出分子式為C5H12的同分異構(gòu)體①將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈②從主鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線(虛線)一側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架只有一種。C—C—C—C—C注意甲基不能連在①位和④位上，否則會使碳鏈變長，②位和③位等效，只能用一個，否則重復(fù)。主鏈上放支鏈前先找出中心對稱線③從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)或兩側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)只有一種注意

②位上不能連乙基，否則會使主鏈上有4個碳原子，使主鏈變長。（2）位置異構(gòu)。①插入法(適用于烯烴、炔烴、酮、醚)

先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵?！纠?】寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC（2）位置異構(gòu)②取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)

先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架

再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子【例3】寫出分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體C—C—C—CC—C—CC思路：一般按定官能團→碳鏈異構(gòu)→掛官能團的順序書寫先寫出碳鏈異構(gòu)的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基?！纠?】寫出分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體C—C—CClC—C—CCl③“定一移一法”通式

主要類別烯烴和環(huán)烷烴飽和一元醇和醚炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴飽和一元醛和酮、烯醇飽和一元羧酸、酯和羥基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n+2O(n≥3)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)

（3）官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)現(xiàn)象的書寫—計算不飽和度

Ω=1+C+—————N－H－鹵素

2書寫順序：有序規(guī)則：

碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能類別團異構(gòu)[例5]寫出C2H6O的同分異構(gòu)體?（計算不飽和度，知道該物質(zhì)，飽和一元醇和飽和一元醚）醇:C—CC—C—OHCH3—CH2—OH醚:C—CC—O—CCH3—O—CH32、芳香族化合物同分異構(gòu)體書寫(1)若苯環(huán)連一個取代基：-XX一種(2)若苯環(huán)連兩個取代基①若苯環(huán)連兩個相同取代基：

-X、-X—X—XXXXX②若苯環(huán)連兩個不同取代基：

-X、-Y—X—YYXYX都是三種(3)若苯環(huán)連三個取代基①若苯環(huán)連三個相同取代基：

-X、-X、-XXXX—X—XXXXX三種②若苯環(huán)有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—六種③若苯環(huán)有三個不同取代基：-X、-Y、-Z十種—X—YZ—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXYXZYXZ—ZYXYX—ZYXYXZYXZ【反思小結(jié)1】同分異構(gòu)體書寫思維模型1.等效氫法

學(xué)習(xí)任務(wù)2探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷例1.下列有機物的一氯取代物數(shù)目是？CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3對稱軸③②①②③對稱點

③②①②③②③對稱點①①①②③對稱面aaaabbbb3種3種3種2種1.分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體有_____種。（不含立體異構(gòu)）

A.6

B.7

C.8

D.9C2.符合下列要求的烷烴有多少種？請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。

（1）碳原子數(shù)不超過10

（2）其一氯代物只有一種H—C—HHHCH3—CH3CH3—C—CH3CH3CH3CH3—CCH3CH3

—C—CH3CH3CH3無對稱無對稱3.下列有機物的一氯取代物數(shù)目相等的是（）CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.CH3CH3B.C.D.BC八種四種四種七種—CH31種—C2H51種—C3H72種—C4H94種—C5H118種由烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目[練習(xí)]丁醇有

種同分異構(gòu)體戊醛有

種同分異構(gòu)體戊酸有

種同分異構(gòu)體。4442.基元法同烷基的衍生物異構(gòu)體數(shù)目相同，都是烷基異構(gòu)體的數(shù)目。分子式為C5H10O2

并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有（）（不考慮立體結(jié)構(gòu))。A

3種；B

4種；C

5種；

D

6種BC４H９COOH

同分異構(gòu)體的數(shù)目—COOH分子式為C4H8Cl2的有機物，同分異構(gòu)體有幾種？3.換元法已知二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，那么四氯苯C6H2Cl4同分異構(gòu)體的數(shù)目有幾種？3種烴的m元取代物+烴的n元取代物=該烴分子中的氫原子數(shù)二噁英的結(jié)構(gòu)簡式為

，它的二氯代物有10種，則其六氯代物有（）。A.5種B.10種C.11種D.15種B4.定一(或二)移一法

分子式為C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個—COOH的同分異構(gòu)體有幾種？C4H8Cl2第一個-COOH用-A第二個-COOH用立方烷分子式:C8H8一取代物有_____種二取代物有_____種13金剛烷分子式:C10H16一取代物有____種二取代物有____種1226二氯取代物有6種降冰片烷分子式:C7H12一取代物有_____種二取代物有_____種12331233種1233種12434種106.分子式為C4H8BrCl的有機化合物共有(不含立體異構(gòu))(

)