2025年高考化學考點復習之有機合成（解答大題）

2025高考化學解密之有機合成(解答大題)

解答題(共25小題)

1.(2024?天津)天然產(chǎn)物P是具有除草活性的植物化感物質(zhì)，其合成路線如圖:

(1)A因官能團位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體(不包含A)數(shù)目為；其中核磁共振氫譜有四組峰

的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，系統(tǒng)命名為

(2)B的含氧官能團名稱為。

(3)寫出B-C的化學方程式o

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為=

(5)F-G的反應類型為。

(6)根據(jù)G與H的分子結(jié)構(gòu)，判斷下列說法正確的是(填序號)。

a.二者互為同分異構(gòu)體

b.H的水溶性相對較高

c.不能用紅外光譜區(qū)分二者

(7)已知產(chǎn)物P在常溫下存在如下互變異構(gòu)平衡。下列說法錯誤的是(填序號)。

r

a.P和P'經(jīng)催化加氫可得相同產(chǎn)物

b.P和P'互為構(gòu)造異構(gòu)體

c.P存在分子內(nèi)氫鍵

d.P'含有手性碳原子

(8)已知氯代煌(R—C1)與醇(R'—OH)在堿的作用下生成酸(R—O—R')。以甲苯和化合物C

為原料，參照題干路線，完成目標化合物的合成（無機試劑任選）。

2.（2024秋?寶山區(qū)校級月考）（1）在加熱條件下，乙醇轉(zhuǎn)化為有機物R的過程如圖所示，其中錯誤的

rwi

A.R的化學式為C2H40

B.乙醇發(fā)生了氧化反應

C.反應過程中固體有紅黑交替變化的現(xiàn)象

D.乙二醇（HOCH2cH2OH）不能發(fā)生類似反應

（2）分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是

A.分子中含有3種官能團

B.可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同

C.lmol分枝酸最多可與3moiNaOH發(fā)生中和反應

D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高銃酸鉀溶液褪色，且原理相同

（3）下列實驗操作中正確的是。

A.實驗室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸

B.制取澳苯：將鐵屑、液澳、苯混合加熱

C.檢驗鹵代燃中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再加AgN03溶液，觀察沉淀顏色

D.除去乙烯中的S02：通入氫氧化鈉溶液中

（4）下列除去括號內(nèi)雜質(zhì)的方法錯誤的是o

A.硝基苯（苯）一蒸儲

B.苯（苯酚）一濃濱水，過濾

C.乙烷（乙烯）一H2催化劑

D.乙快（H2S）—NaOH溶液

（5）將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，不能達到“實驗目的”的是

選項試劑試管中的物質(zhì)實驗目的

A碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液驗證醋酸的酸性強于苯酚

B飽和濱水①苯②苯酚溶液驗證羥基對苯環(huán)的活性有影響

C酸性高鋸酸鉀溶液①苯②甲苯驗證甲基對苯環(huán)的活性有影響

D金屬鈉①水②乙醇驗證乙醇羥基中的氫原子比水分子中的

氫原子活潑

（6）有機化合物E的一種合成路線如圖:

0

BrIIBr

ACu/O2/NaOH/C2H30Hc

（B

C6H|2O）△?CHCOOH/HO△（QH⑼

?3②2③

DF

9黑0）甘*CH=CHCHj----------E

完成下列填空：

i.A的結(jié)構(gòu)簡式為,C中的不含氧官能團名稱為,反應④所需

要的試劑與條件為0

ii.①的反應類型,②的反應類型。

道.反應③的化學方程式為0

iv.反應⑤可能產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一

種）。

v.A的同分異構(gòu)體中，含有醛基（一CHO）且有三種氫的分子結(jié)構(gòu)簡式為o

3.（2024秋?浦東新區(qū)校級月考）秸稈是成熟農(nóng)作物莖葉的總稱，農(nóng)作物光合作用的產(chǎn)物有一半以上存在

于秸稈中，秸邪富含氮、磷、鉀、鈣、鎂和有機質(zhì)。秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要意義。

（1）下列關于糖類的說法正確的是o

A.糖類都有甜味，具有CnH2mom的通式

B.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖

C.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全

D.淀粉和纖維素都屬于多糖，是同分異構(gòu)體

（2）我國于2008年起禁止農(nóng)民焚燒秸稈，焚燒秸稈的危害有。（不定項）

A.溫室效應

B.酸雨

C.可吸入顆粒物超標

D.臭氧空洞

下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線，回答下列問題:

F

一丁二醇|——

1,4催化劑“匡里

HOOCv7

A

H2Pd/c

生物催作

HOOCC

秸稈'COOH催化劑AHOOC^COOH^>|C8H,nO4|c

AB

△

（順，順）一2.4—己二烯二酸（反，反）一2.4—己二烯二酸C2H4

f

COOCH3

PET6.阱H,COOC—COOCH,<-P(^C[[SD

催化劑3yJ△丫

COOCH,

已知:「0

（3）D中的官能團名稱為；F的化學名稱是

（4）為了確定C中官能團的種類，可以采用的方法是

A.紅外光譜

B.質(zhì)譜法

C.原子吸收光譜

D.核磁共振氫譜

（5）B生成C的反應類型為,D生成E的反應類型為o

（6）由F生成G的化學方程式為：。

（7）二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO,共有

種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

（8）參照上述合成路線，以2,4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對苯二甲酸的合

成路線。

4.（2024秋?深圳校級月考）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如圖:

D

ORCU,△.同催化齊濃硫酸,△>Cc

Ai)HCN,CHI

GHQ-?~1ii)HO,H+,A>L-1__CH

23

CH3

COOCHPMMA

3單體

COOCHj

PMMA

Br/CCl4>向NaOH溶液，舊COOCH,

11③LJ④4催化劑,△

⑤PET單體催化劑,△

?PET聚酯

孰2乩,。6-@-

OH

I

R-C—COOH

(ii)H20,H+，A1

已知：［.RC0R7⑴慶腦催化劑■(R、R'、R代表煌基，下同)。

,8pR\/O\CHQ%R\/0H

RC0R

CH'ONa.THF〉R</\：OOCH3HC1*R^/^COOC^

,

III.RCOOR+R"18cH催化劉-RCNCR"+R'0HO

A

回答下列問題:

(1)B的分子式是,化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制Cu(OH)2氧化，則X的

化學名稱是o

(2)步驟②發(fā)生反應的化學方程式為。

(3)PET單體含有的官能團名稱是o

(4)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特征，分析預測可能的化學性質(zhì)，完成表格。

序號可反應的試劑及條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型

1

①H2,催化劑/△

H3C—CH

②取代反應

\/OH

CI"°陽\-<cOOCH,

(5)結(jié)合題中所給信息，以CH3cH=CH2、CH30H和0為原料合成“CH：?；?/p>

于你的設計，回答下列問題：

①最后一步反應中的有機反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

②步驟中涉及烯燒制醇的反應，其化學反應方程式為o

5.(2024秋?荔灣區(qū)校級月考)利用不對稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對天然分子的人工合

成意義重大，一種天然產(chǎn)物的部分合成路線如圖所示(加料順序、部分反應條件略):

0

(1)1的名稱是,II中含氧官能團的名稱是O

(2)根據(jù)化合物m的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型

aBn/CCk_加成反應

b

人衣—OCCH^

(3)反應③的化學方程式可表示為川+j、OOH=W+X,則化合物x的分子式為

(4)關于反應⑥的說法中，正確的有。(填字母)

A.反應過程中，有C—O鍵斷裂和O—H鍵、C—H鍵形成

B.反應過程中，不涉及n鍵的斷裂和形成

C.化合物VI中C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3

D.每個VI和vn分子的手性碳原子個數(shù)相同

(5)化合物Y是IV的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應且在核磁共振氫譜上只有3組峰。Y的結(jié)構(gòu)簡式

為_______________________

Q

COOCH2cH3

+CH-CH4；

vin

(6)以甲苯和(C6H5)3P=CHCOOCH2cH3為有機原料，利用反應⑤的原理，制備高分子化合物VIL

基于你設計的合成路線，回答下列問題:

(a)最后一步反應中，有機反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)

(b)相關步驟涉及鹵代燒制醇反應，其化學方程式為

(C)從甲苯出發(fā)第一步反應的試劑及反應條件為o

6.(2024?海淀區(qū)二模)開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過敏性鼻炎、尊麻疹等各類過敏性疾

病。開瑞坦的前體K的合成路線如圖：

已知：i.R—Br+CHR1(COOR2)2二乙1R—(COOR2)2

(1)A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式是0

(2)B中含有一OH,試劑a是o

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式是o

(4)E-F中，反應i的化學方程式為o

(5)下列關于有機物F和G的說法正確的是(填字母)。

a.F和G均沒有手性碳原子

b.F和G均能與NaHCCh反應

c.F和G均能與銀氨溶液反應

(6)H與NH20H反應得到I經(jīng)歷了如圖所示的多步反應。其中，中間產(chǎn)物1有2個六元環(huán)，紅外光譜

顯示中間產(chǎn)物2、3中均含N—O鍵。

中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式是

(7)I-J的過程中，SeO2轉(zhuǎn)化為含+2價Se的化合物，反應中SeO2和I的物質(zhì)的量之比為

7.(2024?天津模擬)苯甲醛是一種重要的化工原料，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。

OH

0

II

已知：RCC1(R、R代表煌基)

回答下列問題：

(1)B所含官能團的名稱為0

(2)苯甲醛一A的反應類型是。

(3)D、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。

(4)苯甲醛與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為。

(5)F-M的化學方程式為=

(6)B有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有種，寫出一種其中含

亞甲基(-CH2-)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

0H

CHCH2NH3Cl

的合成路

線：Oa

(CH,CHCOOH)

3|

8.(2024?河南開學)乳酸OH在生命化學中起著重要作用，也是重要的化工原料。合成乳OH

酸的路線如圖所示。

乳酸菌

淀粉水上解，葡萄糖

(1)淀粉的分子式為。

(2)乳酸中官能團的名稱為,反應①的反應類型為

(3)乳酸與乙醇的某些化學性質(zhì)相似，如在Cu催化加熱條件下可被催化氧化，該反應的化學方程式

為

(4)乳酸乙酯廣泛用于食品香精。寫出在濃硫酸作催化劑條件下由乳酸合成乳酸乙酯的化學方程

式:

(5)3.6g乳酸與足量金屬鈉反應，生成標準狀況下1H2的體積為Lo

(6)乳酸的一種同分異構(gòu)體屬于酯類且一氯代物只有一種，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式:

9.(2024秋?惠東縣月考)Tapentadol是一種新型止痛藥物，合成其中間體viii的路線如圖:

OHOCHOCH3

①

CH20HCH2OHCHO

iiii

④

CH2COOH③CH2coOC2H5NaCNCH2coOC2H5

-----A

ClClCN

⑤

ivvvi

OCH3⑥OCH3

*&MgBr

COOC2H5COOC2H5

CNCN

viiivii

回答下列問題:

(1)化合物i的分子式為，化合物V含有的官能團名稱為

(2)根據(jù)化合物iii的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成如表。

序號反應試劑、條件反應形成的新物質(zhì)反應類型

a①新制Cu(OH)2、

加熱

②H+

b

(3)反應⑤的方程式可表示為iii+vi-vii+y,化合物y的化學式為

(4)關于反應⑥的說法中，正確的有

A.反應過程中，有TT鍵發(fā)生斷裂

B.化合物vii的sp3雜化的原子只有C

C.化合物vii所有碳原子一定處于同一平面上

D.化合物viii只有1個手性碳原子

(5)化合物x是ii的同分異構(gòu)體，請寫出滿足下列條件的其中一種。

a.含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈

b.與FeC13溶液反應顯紫色

c.Imolx與足量Na反應，生成lmolH2

S—coo-/

(6)以Cl和NaCN為含碳原料，合成化合物/\o

基于你設計的合成路線，回答下列問題：

①相關步驟涉及到鹵代燒制醇反應，其化學方程式為。

②最后一步反應中，能與NaHCO3反應產(chǎn)生C02的有機反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡

式)。

10.(2024秋?蚌埠月考)脫落酸是一種抑制植物生長的激素，其衍生物L的合成路線如圖。

(1)B的分子式為o

(2)寫出C-D的反應方程式。

(3)E中含氧官能團名稱是。

(4)M是C的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M有種(不考慮立體異構(gòu))。

①遇FeC13顯色

②有手性碳原子

③只有一個甲基

(5)依據(jù)上述合成路線的原理，利用其中原料，設計如圖乙路線，合成有機化合物K,其結(jié)構(gòu)簡式如

圖甲所示。

CH3CH3

甲：C2H.OOC—CH=c—CH=CH—c=CH—COOC2H,

①C2H2fH的反應類型是o

②I的結(jié)構(gòu)簡式是O

③I-J的反應條件與上述合成L的路線中步驟相同(用圖中字母表示物質(zhì))。

11.(2023秋?蘇州期末)二氫荊芥內(nèi)酯(H)可用作驅(qū)蟲劑，其人工合成路線如圖:

(1)D中官能團的名稱為。

2

(2)化合物G中sp3、sp雜化的碳原子數(shù)目之比為o

(3)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)寫出同時滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

分子中含苯環(huán)，但與FeC13溶液不顯色；核磁共振氫譜有5組峰；銅作催化劑加熱條件下與02反應生

成一元醛。

0

(5)寫出以CH3cH=CH2和

線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程示例見本題題干)。

12.(2024秋?閔行區(qū)校級月考)化合物VD是一種用于緩解肌肉痙攣的藥物，其合成路線如圖:

回答下列問題：

(1)化合物VI中的含氧官能團的名稱是、O

(2)vi-vn的反應類型是o

A.氧化

B.取代

C.加成

D.還原

(3)化合物(分子中。鍵和it鍵的個數(shù)比是，N原子的雜化方式

是O

(4)已知Ph3P=CH2+II-Ph3P=O+ni(Ph表示一C6H5),則III的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)V-VI的化學方程式是=

(6)1mol化合物VII可以最多可以消耗molH2，molNaOH。

(7)符合下列條件的化合物II的同分異構(gòu)體有種。

a.含有結(jié)構(gòu)單元―

b.可以發(fā)生銀鏡反應

c.苯環(huán)上有兩個取代基

13.(2024?山東模擬)以A和芳香煌E為原料制備除草劑草酮中間體(I)的合成路線如圖:

回答下列問題：

(1)A中所含官能團的名稱為o

(2)B-C的反應類型為。

(3)D中碳原子的雜化軌道類型有；其中，電負性最大的元素為。

(4)寫出F-G的化學方程式o

(5)B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種；其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰

面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為o

條件：

①含有苯環(huán)；

②與FeCh溶液發(fā)生顯色反應；

③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。

(6)利用原子示蹤技術(shù)追蹤G-H的反應過程：

選)O

14.(2024?哈師大附中、東北師大附中、遼寧省實驗中學二模)化合物H為一種重要藥物的中間體，其合

成路線如圖:

l)C.H.ONa

———----->CH0BrOCH

+17171717d43

2)H/H20

D

0

II

H//

OCH3fOCH3

已知：在有機合成中，電性思想有助于理解一些有機反應的過程。例如受酯基吸電子作用影響，酯基鄰

位碳原子上的C—H鍵極性增強，易斷裂，在堿性條件下可與另一分子酯發(fā)生酯縮合反應:

oo00

8

RR11

IC+3/

HxoRcH8-DC凡ONa.R3、CH人人。R+&。

I2OR2)H+/H,0IU%

H8+4

X

請回答下列問題:

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為,D的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)H中碳原子的雜化軌道類型為。

(3)滿足以下條件的才COOCH3的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①能與NaHCO3溶液反應；②能使澳的四氯化碳溶液褪色。

(4)C生成D的過程中，還會生成一種副產(chǎn)物LI與D互為同分異構(gòu)體，則化合物I的結(jié)構(gòu)簡式

為,并請從電性角度分析由C生成I相對于生成D更難的原因

為。

(5)由F生成G的過程實際分為2步，第一步為加成反應，則第二步為反應，J的結(jié)構(gòu)簡

式為O

15.(2023秋?金山區(qū)期末)阿普陛侖常用于治療失眠、焦慮癥、抑郁癥等精神疾病。以下是阿普哇侖(VD)

（2）有關化合物n的說法正確的是o（不定項）

A.分子中含有1個碳碳雙鍵、1個碳氮雙鍵

B.碳原子均采取sp?雜化

C.檢驗分子中存在氯原子的試劑是NaOH溶液、AgN03溶液

D.能發(fā)生加成反應、取代反應

（3）化合物IH與氫氣完全加成，產(chǎn)物中的手性碳原子用“*”標出，其中正確的是。（單選）

（4）化合物IV中含氧官能團的名稱是

（5）步驟③的反應類型為。（單選）

A.取代反應

B.加成反應

C.氧化反應

D.消去反應

（6）寫出步驟⑥的化學方程式。

（7）化合物M是比化合物IV少一個苯環(huán)的芳香族化合物，寫出1種同時滿足下列條件的M同分異構(gòu)

體O

0

丁II…I十I

a.含有結(jié)構(gòu)

b.能發(fā)生銀鏡反應

c.苯環(huán)上的一澳代物有2種

d.核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：1：1：1

（8）將下列以苯胺（）和脫（N2H4）為有機原料合成的合成路線補充完

整（其他試劑任選）。

16.（2023秋?海淀區(qū)校級月考）阿佐塞米（化合物L）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫

的藥物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路線如圖，按要求回答下列問題。

COOHCOOH

ANQ

以21)NaNO2/H+J

*CHC1NO2

FeClt762)NaBF4”

Cl

COOH

DCISO3H/PCI3F

、DSOC]

2)NH(?H20^

N=N

II

NNH

H

Na?N

DMF

SO2NH2S,

SO2NH2

已知：@R-COOH50C12R—COC1HH3*H2°R—CONH2；

②R—NH2容易被氧化。

(1)物質(zhì)M的名稱為,E中官能團名稱為。

(2)反應條件B應選擇；反應條件D應選擇。

a.KMnCM/H2s04

b.NaOH/C2H50H

c.Fe/HCl

d.HNO3/H2SO4

(3)H生成I的化學方程式為,反應類型為=

(4)同時滿足下列條件的A的芳香族化合物同分異構(gòu)體共種，其中核磁共振氫譜顯示3組

峰，且峰面積比為1：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為o

①與A具有相同的官能團；

②苯環(huán)上至少有兩個取代基。

17.(2024秋?天河區(qū)校級月考)于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。利用木

質(zhì)纖維素為起始原料結(jié)合CO2生產(chǎn)聚碳酸對二甲苯酯可以實現(xiàn)碳減排，緩解日益緊張的能源危機，路

線如圖：

(2)對化合物n,預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型

①新制氫氧化銅、加熱—一

②—H0八0H加成反應

(3)化合物III到化合物IV的反應是原子利用率100%的反應，且1mo皿與Imol化合物a反應得到Imol

IV,則化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)已知化合物V的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為2：3,用系統(tǒng)命名法對化合物V命

名：=

(5)化合物VD的芳香族同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種(不含立體異構(gòu))。

①最多能與相同物質(zhì)的量的Na2c03反應；

②能與2倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應。

(6)關于vn生成VHI的反應的說法中，不正確的有o

A.反應過程中，有H—0鍵斷裂

B.反應過程中，有C=0雙鍵和C—0單鍵形成

C.該反應為加聚反應

D.C02屬于極性分子，分子中存在由P軌道“肩并肩”形成的TT鍵

0

(7)參照上述信息，寫出以丙烯和CO2為起始有機原料合成X的路線(其

他無機試劑任選)。

18.(2024?番禺區(qū)校級三模)二氧化碳的轉(zhuǎn)化與綜合利用是實現(xiàn)“碳達峰”“碳中和”戰(zhàn)略的重要途徑。

我國學者以電催化反應為關鍵步驟，用C02作原料，實現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體一一阿托酸的合成，其合

④

1.C02電催&

2.酸化“

(1)化合物A的分子式為o化合物x為A的芳香族同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上

有4組峰，x的結(jié)構(gòu)簡式為,其名稱為o

(2)反應③中，化合物C與無色無味氣體y反應，生成化合物D,原子利用率為100%。y為。

(3)根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型

a.氧化反應(生成有機

產(chǎn)物)

bH2,催化劑，加熱

反應

C

反應

(4)關于反應④⑤的說法中，不正確的有0

a.阿托酸分子中所有碳原子均采取sp?雜化，分子內(nèi)所有原子一定共平面

b.化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子

c.化合物E可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵

d.反應④中，用Mg作陽極、Pt作陰極進行電解，則CO2與D的反應在陰極上進行。

OH0V°：

(5)以為唯一有機原料，參考上述信息，合成化合物o

基于你設計的合成路線，回答下列問題：

(a)最后一步反應的化學方程式為0

(b)相關步驟涉及到CO2電催化反應，發(fā)生該反應的有機反應物為(寫結(jié)

構(gòu)簡式)。

19.(2024秋?西城區(qū)校級月考)褪黑激素的前體K的合成路線如圖。

f>CH,

N(CH2)3CH

《yocA

oo

K

OR'OR'

已知:+R3OH(R表示炫基或氫)

(1)A能發(fā)生銀鏡反應。A中所含的官能團有o

(2)DfE的反應類型是-

(3)試劑W的分子式是C8H5O2N,其結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)G中只含酯基一種官能團。生成G的反應方程式是

(5)F的分子式為CnHio02NBr0M的結(jié)構(gòu)簡式是

(6)由K合成Q(H),Q再經(jīng)下列過程合成褪黑激素。

H

(褪黑激素)

①X的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________

②Z的結(jié)構(gòu)簡式是.

③試齊I]b是。

20.(2024?遼寧模擬)化合物M是一種重要的醫(yī)藥中間體。某實驗室用化合物A、B制備M的一種合成

路線如圖:

R,COK2+R3cH2cORO-AR3C=CR2

已知：①C0R4

R,COCH2R2+RJCOORF*。黑:M：R3coeHCOR1

②R2

③Rl、R2、R3>R4為炫基或氫原子。

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為；B中所含官能團的名稱為；C的結(jié)構(gòu)簡式

為o

(2)E的核磁共振氫譜中只有1組峰，貝打個E分子中四面體構(gòu)型的碳原子有個。

(3)F+G-H的化學方程式為。

(4)H和M分子中手性碳原子的數(shù)目之比為；H-M的反應類型為。

(5)Q是D的同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡式：(任寫

1種，不考慮立體異構(gòu))。

①含有酯基

②能發(fā)生銀鏡反應.且ImolQ與足量新制Cu(OH)2反應生成2moicU20

③核磁共振氫譜有4組峰

21.(2024?陜西模擬)扎來普隆為鎮(zhèn)靜催眠藥，可以使失眠病人很快入睡，延長睡眠時間，減少覺醒次數(shù)。

扎來普隆的一種合成路線如圖:

00

CN

H3cH2c

(扎來普隆)

回答下列問題:

(1)D的分子式為；E中含氧官能團的名稱為

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為；AfB的反應條件與試劑為

(3)E屬于(填“順式”或“反式”)結(jié)構(gòu)，E-F的反應類型為。

(4)C-D的化學方程式為

(5)C的同分異構(gòu)體種類繁多，其中含有氨基(一NH2)且能發(fā)生銀鏡反應的芳香族同分異構(gòu)體有

種(不考慮立體異構(gòu))，核磁共振氫譜峰面積之比等于1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式

為=

22.(2024?定海區(qū)校級模擬)乳酸乙酯是一種常用的食用香精，可以用乙烯等化工產(chǎn)品為原料進行合成:

催化劑I

CH=CH—?CH3cHec)OCH2cHJ

無機物M