2025年高考化學預測題：有機合成與推斷綜合題（原卷版）

猜押有機合成與推斷綜合題

押題依據

猜押考點3年真題考情分析押題依據

有機合成與推斷綜合題在山東高考

2024年第17題卷中的考查形式較為固定，涉及的考分析近3年山東高考化學主

有機合成與推斷

2023年第19題點主要有官能團名稱、反應類型、反觀題中的有機合成與推斷綜

綜合題

2022年第19題應方程式的書寫、同分異構體的判斷合題，緊抓?？济}點。

和合成路線設計等。

押題預測

1.（2025?山東省實驗中學?一模）化合物K是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

o

OOHon

已知：①PClioIPCCHNaOH/H^》義pp「H-CHeR

-2

K1—UrlU十0UCrl3-------------------A%----Ctl—Crl2—C—K2----------AKj----Cil—Crl—

?乙醍OH

②RBrfRMgBr1)R/、R,|

+K

2)H2O/HR[\

12

回答下列問題：

（1）A具有酸性，且酸性比乙酸（填“強”或“弱"），A-B的反應類型為,J中含有的

官能團的名稱是0

（2）D-E過程中有副產物E，生成，E，為E的同分異構體，則E，的結構簡式為。

（3）E有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有種（不考慮立體異構）。

a.經紅外光譜測定分子中含O——結構，且苯環(huán)上只有兩個取代基

b.能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結構

C.能與銀氨溶液反應產生銀鏡

(4)寫出J—K的化學方程式o

⑸-種以乙醛、丙酮、'MgB%原料，制備某有機物的合成路線如下圖所示。其中有機物

2.氯雷他定(G)在我國一直作為臨床一線的抗過敏藥物使用，同時也是合成第三代抗組胺藥物地氯雷他定

和盧帕他定的重要醫(yī)藥化工中間體，以下是一條簡潔穩(wěn)定、條件溫和的氯雷他定合成工藝：

A

⑤

EFG

R相互轉化?H

\、/

已知：i.C=N-E-----------?(C—N

/\，\

HORi0R.

OH

O0

?RMgBr

2（代表一）

11.②H+R,-C-R2EtCH3cH2

請回答下列問題：

(1)試劑(CH3)3COH的化學名稱為o

(2)A-B發(fā)生了(填反應類型)、互變異構的轉化。

(3)B-C的化學反應方程式為。

(4)該工藝中設計反應①③的目的是o

(5)反應E-F中除生成F外還有副產物H(有機物)，H的結構簡式為

（6）有機物M（）經氫氧化鈉溶液水解、酸化后得到N,N的同分異構體中能使FeCb

溶液顯紫色的有種，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為3：2：2：1的是（任

寫2個）。

CIMg

(7)以、CICOOEt>中間體三環(huán)酮（）為原料也可制得氯雷他

定，寫出合成路線.（無機試劑任選）。

3.（2025?山東荷澤?一模）匹莫范色林是一種治療帕金森病的藥物，在耐受性和安全性方面都表現(xiàn)良好，因

而有很大的市場前景。匹莫范色林（H）的一種合成路線如下:

BrNH.OHHC1

A(C7H.0、)---------->B(C..H..0,)------------

7z1114123

6yK2CO3,DMFElOH

一定條件C002二

N又

定條件

回答下列問題:

（1）A的結構簡式為；D中官能團的名稱為。

（2）E-G反應經歷了加成、消去和還原過程，寫出加成過程的化學反應方程式o

（3）C的同分異構體含有5種不同化學環(huán)境的氫原子（個數(shù)比為6：4：2：2：1）、竣基和苯環(huán)結構，其

結構簡式為.（任寫兩種）。

（4）上述合成路線涉及有毒性的光氣（COCb），不利于環(huán)境保護。以下為優(yōu)化后的合成路線，操作簡單,

綠色環(huán)保，產品純度高。

丫飛人人H

NaBH.ci02-^0>一定條件

!

)―----------?J(C11H?NO)------------------------------------?K(丫。）----------->H

KC0,,DMF"13一定條件?G

J中碳原子的軌道雜化方式有.種。D-K的反應類型為

4.以2-氟基-3-甲基毗咤（化合物A）為起始原料合成氯雷他定（化合物H,一種治療過敏性疾病的藥物）的路

線如下圖:

②RX+NaCN-RCN+NaX（X代表鹵素）。

請回答下列問題：

（1）A中碳原子的雜化方式有sp3、,彳°H的名稱是。

（2）A—B的目的是；D中含氧官能團的名稱是。

（3）己知：胺類分子中N原子電子密度越大，堿性越強。下列有機物中，堿性最弱的是（填序

號）。

（4）F與G生成H的反應稱為麥克默里反應，指醛或酮偶聯(lián)成為烯煌的反應，反應中除生成目標產物

外，還可能有副產物生成，則副產物為（任寫一種）。

（5）A的同分異構體中既具有芳香性又含有氟基（-CN）的有種。其中，在核磁共振氫譜上有三組

峰且峰的面積比為1：1：1的結構簡式為（任寫一種）。

（6）根據上述信息，設計以苯乙烯（的合成路線..（無

機試劑任選）。

5.（2025?山東泰安?一模）一種抗病毒花物的合成路線如下:

C(CO2Et)2

(C6H6NC1)

A

C

OH

NaOH-CaO(c^gNOCl)POCgPhp(CHNC1)

0^^@NaOH,H2O(CI()H6NO3C1)952

△℃

②HC195-105.4h

Cl\

已知：I.-Cl和-NH2為鄰對位定位基;和苯酚的化學性質相似；Et-為乙基。

②ROH胤黑e>RC1

(DC中含氧官能團的名稱為；A中最多有個原子共面；BfC反應另一產物的名稱為。

(2)已知苯-XfYfA,第一步反應所需無機試劑為,YfA的反應類型為o

(3)DfE中反應①的方程式為o

(4)F的結構簡式為o

(5)符合下列條件的F的同分異構體有種。

①遇FeCL溶液顯色②在酸性條件下水解生成竣酸且竣基直接與苯環(huán)相連③苯環(huán)有三個取代基。

6.磷酸氯喳可以抑制瘧原蟲的繁殖，從而減輕瘧疾的癥狀和縮短瘧疾的病程。查閱“磷酸氯唾”合成的相關

文獻，得到磷酸氯唾中間體合成路線如下:

圜，制氫氧化銅公

C2H5OH

■?|c6HHlOJCH3coOC取

濃硫酸/△-+

G—H1)C2H5ONa2)H

ML

已知：①氯原子為苯環(huán)的鄰對位定位基，它會使第二個取代基主要進入它的鄰對位；硝基為苯環(huán)的間位

定位基，它會使第二個取代基主要進入它的間位。

②E為汽車防凍液的主要成分。

2)C2H5ONa

③2cH3coOC2H5JCH3COCH2COOC2H5+C2H5OHo

R'(H)R'(H)

一定條件)》

④RNH2+0=(R-N=(/+H20O

R"R"

(1)第一電離能：CH(填“大于”、“小于”或者“等于”)；寫出B的名稱o

(2)C—D的反應類型為；D中含有的官能團的名稱為。

(3)寫出H生成I的化學方程式。

(4)L與足量H2完全加成后的產物中手性碳原子的數(shù)目為0寫出F與足量新制氫氧化銅反應的

離子反應方程式o

(5)H有多種同分異構體，滿足下列條件的有種(不考慮立體異構)。

①只含有兩種含氧官能團

②能發(fā)生銀鏡反應

③1mol該物質與足量的Na反應生成0.5tnolH2

(6)參照上述合成路線及信息，設計由硝基苯和

劑任選)_____。

7.(2025?山東濟寧?一模)那可丁是世界范圍內使用的經典鎮(zhèn)咳藥物，也是一種抗腫瘤活性高且毒副作用小

的新型抗腫瘤藥物，中間體H的兩條合成路線如下:

回答下列問題：

(1)A生成B試劑NaOH的作用為。

(2)A中官能團的名稱為,E的結構簡式。

(3)寫出C-F的化學方程式0

(4)滿足下列條件化合物D的所有同分異構體有種。

a.可以與活潑金屬Na反應生成氫氣，但不與NaHCC>3溶液反應

b.分子中含有酯基

c.含有苯環(huán)，且有兩個取代基

(5)D-E的合成路線設計如下:

逐步加入一定量試劑X試劑Y稀硫酸

AM(CHBrO)高溫高壓催化「-------?E(CHO)試劑X為

有機溶劑8738S4O

(填化學名稱)；試劑Y為(填化學名稱)。

8.(2025?山東濰坊?一模)左氧氟沙星是一種具有廣譜抗菌作用的藥物，其前體K的合成路線如下:

i.R-OH口—>R-OPHTPPTS>R-（JH（其中DHP、PPTS是有機試齊II縮寫）

LiAlH4

通R1-COOR2.R「CH2OH+R20H

(1)B的系統(tǒng)命名是=

(2)已知試劑X的分子式為C6HzNO?月，X的結構簡式為o

(3)F分子中官能團名稱為羥基、酸鍵、硝基、。

(4)1中含有兩個酯基、兩個六元環(huán)，HfI的反應類型為,IfJ的化學方程是.

(5)F的同分異構體中滿足下列條件的結構有種(不考慮立體異構)。

①為好氨基酸；

②核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：3；

③Imol該物質與Na反應，消耗3moiNa；

④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

(6)K的另一種制備途徑如下：

o

XYii國強舊事

（0C2H5CH2cU_1-111H

F

寫出M、P的結構簡式、-

9.G是合成鹽酸伊伐布雷定的中間體，其合成路線如下：

KI,K2CO3

（1）B分子中的含氧官能團名稱為o

（2）X的分子式為C5H6N3O2CI,其結構簡式為o

（3）D—E的反應類型為-

（4）E—F中加入K2c。3是為了除去反應中產生的

（5）寫出同時滿足下列條件的A的一種芳香族同分異構體的結構簡式：.

i.堿性條件下水解后酸化，生成M和N兩種有機產物。

ii.M分子中含有一個手性碳原子；

iii.N分子只有2種不同化學環(huán)境的氫原子，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

CH3

（6）寫出以、、CH3cH20H和

（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。

10.（2025?山東聊城?一模）化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如圖所示。

AB

%

催化劑

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為—，B的含氧官能團名稱是一。

(2)DfE的化學方程式為—。

(3)PfG的反應類型為—,P中手性碳原子有一個。

(4)N的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的結構簡式

①不能水解，能發(fā)生銀鏡反應

②核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積比為1:2:2:1

(5)A->C另一合成路線設計如下：

F7]—_____1函麗試劑Y

-----NaOH溶液，加熱

試劑X為—(填結構簡式)，試劑Y不能選用KMnO"的原因是,

11.(2025?山東煙臺、德州、東營?一模)抗過敏藥盧帕他定的一種合成路線如下:

THF'

SO”

已知：LROH->RC1:

R_RH

\互變異構\/

II.C=N<------------>C—N

/\Z\

HOR,OK

八,Rc-/M-BuLi-

III.R[?+R3—xTHF?

CH3(H)

回答下列問題:

U)A中碳原子的雜化方式為,M的名稱為.,C-D發(fā)生了.(填反應類

型)、互變異構的轉化。

(2)E->F的化學方程式為,N的結構簡式為

(3)化合物G(C6H7N)也可用于合成中間體F,合成路線如下:

CHNF

67縮合劑

G

?G中官能團的名稱為o

@X經一系列反應后得到Y(分子式為C7H8。2)，符合下列條件Y的同分異構體有種。

i.能使FeCb溶液顯紫色：■核磁共振譜有4組峰且峰面積比為3：2：2：1=

③I-F中除生成F和G外，還能生成一種含有七元環(huán)的副產物K,其結構簡式為

12.Q(Co)是一種重要有機合成中間體，工業(yè)上制備Q的流程如下:

|X(C3H3回

(2)D中含氧官能團的名稱為o

(3)X的結構簡式為o

(4)寫出H-T的化學方程式(不必注明條件)：。

(5)化合物M是比C少3個碳的同系物，滿足以下條件的M有種。

①能發(fā)生銀鏡反應

②ImolM能與2moiNaOH溶液發(fā)生反應，生成兩種產物，且產物之一能被催化氧化生成二元醛

其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：3的結構簡式為o

0H

(6)已知：p-1)HCN、「zLu設計一條以「八為原料制備化合物

K-UrlU口—+AK—CilLUUH

2)H3U

的合成路線(無機試劑任選)。

13.(2025?山東日照?一模)乙烯雌酚(H)是一種人工合成激素。合成路線如圖所示(部分反應條件略)。

O

CH,

MnC^CH3cH2I

E(CHO)

C(C16HI6O4)HOAC18202

H2SO4,H2O

①C2HsMgB\

②H+/H2O

OCH3

F

CHO

已知:

H2SO4,H2O

回答下列問題:

（1）B中官能團名稱為,F-G的反應