十年（2014-2023）高考化學(xué)真題分項匯編（全國）專題77 有機推斷-提供信息（含答案或解析）

專題77有機推斷——提供信息專題77有機推斷——提供信息1．【2023年山東卷】根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：（1）A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為；D中含氧官能團的名稱為；E的結(jié)構(gòu)簡式為。路線二：（2）H中有種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有種。2．【2023年遼寧卷】加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的位(填“間”或“對”)。（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和(填名稱)。（3）用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為。（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。（5）H→I的反應(yīng)類型為。（6）某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。3．【2023年1月浙江卷】某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。已知：①②請回答：（1）化合物A的官能團名稱是。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法正確的是___________。A．的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．化合物D與乙醇互為同系物C．化合物I的分子式是D．將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性（4）寫出的化學(xué)方程式。（5）設(shè)計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。（6）寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；?。一個環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；?，除乙?；庵挥幸环N氫，則六元環(huán)上的原子均不與氫相連，該物質(zhì)具有很高的對稱性，符合的結(jié)構(gòu)有，故答案為：；4．【2022年重慶卷】光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線Ⅰ：反應(yīng)路線Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O（1）A+B→D的反應(yīng)類型為______。（2）基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團的名稱為______。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（4）從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ，則H的化學(xué)名稱為_____。（5）K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機產(chǎn)物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有______個(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______。（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為_______。（7）為滿足性能要求，實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為_____。5．（2021·北京真題）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3（1）A分子含有的官能團是_______。（2）已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說法正確的是(填序號)_______。a．核磁共振氫譜有5組峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體d．存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體（3）E→G的化學(xué)方程式是_______。（4）J分子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（5）L的分子式為C7H6O3。L的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（6）從黃樟素經(jīng)過其同分異構(gòu)體N可制備L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii.寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式：_______、_______、_______。N→P→QL6．【2021年重慶卷】光刻膠是集成電路微細加工技術(shù)中的重要化工材料。某成膜樹脂F(xiàn)是248nm光刻膠的組成部分，對光刻膠性能起關(guān)鍵作用。（1）F由單體I和單體II合成，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：F中官能閉的名稱為酰胺基和_______，生成F的反應(yīng)類型為_______。（2）單體I的分子式為CHaO2①單體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。②單體I的同分異構(gòu)體G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有兩組峰(峰面積比為6：1)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）單體II的一種合成路線如圖(部分試劑及反應(yīng)條件省略)已知以下信息：①A+B→C為加成反應(yīng)，則B的化學(xué)名稱為_______。②D的結(jié)構(gòu)簡式為_______，E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。③E的同分異構(gòu)體能同時滿足以下兩個條件的有_______個(不考慮立體異構(gòu)體)。(i)含有環(huán)己烷基，環(huán)上只有3個取代基且相同；(ii)能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣④已知以下信息：a.+HOR4(R1、R2、R4為烴基，R3為H或烴基)b.(R為H或烴基)單體II的加聚產(chǎn)物在酸性介質(zhì)中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。7．【2022年上海卷】惕各酸及其酯類在香精配方中有著廣泛的用途，已知惕各酸香葉醇酯的結(jié)構(gòu)如圖所示：其合成方法如圖所示：RCHO已知：RCHO（1）反應(yīng)①為_______反應(yīng)；有機物B中的官能團名稱為_______。（2）反應(yīng)②③的反應(yīng)試劑與條件為_______。（3）寫出分子式為C5H10O3，滿足下列條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式_______。①能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②不與Na反應(yīng)③有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子（4）寫出以為原料，制備的流程_______。(無機試劑任選)合成路線流程圖示例：甲乙……目標產(chǎn)物（5）反應(yīng)原料異戊二烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)，寫出其兩種加聚產(chǎn)物：_______、_______。8．【2022年山東卷】支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.

回答下列問題：（1）A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團有_______種。（2）B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。9．【2022年湖南卷】物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問題：（1）A中官能團的名稱為_______、_______；（2）F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（4）C→D反應(yīng)方程式為_______；（5）是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（6）Ⅰ中的手性碳原子個數(shù)為_______(連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子)；（7）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線_______(無機試劑任選)。10．【2022年河北卷】舍曲林(Sertraline)是一種選擇性羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子(ⅱ)(ⅲ)回答下列問題：（1）①的反應(yīng)類型為_______。（2）B的化學(xué)名稱為_______。（3）寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。(a)紅外光譜顯示有鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。（4）合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為_______、_______(填反應(yīng)路線序號)。（5）H→I的化學(xué)方程式為_______，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為_______(不考慮立體異構(gòu))。（6）W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線_______(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。11．【2022年遼寧卷】某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的分子式為___________。（2）在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。（3）中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________，的作用為___________。（4）中步驟ⅱ實現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團名稱)。（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（6）化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)。12．【2022年6月浙江卷】某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。已知：①；②請回答：（1）下列說法不正確的是_______。A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B．化合物A中的含氧官能團是硝基和羧基C．化合物B具有兩性D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為_______。（3）寫出E→G的化學(xué)方程式_______。（4）設(shè)計以和為原料合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_______。（5）寫出同時符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵。②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)。13．【2022年1月浙江卷】2022年1月浙江合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設(shè)計的合成路線如圖(部分反應(yīng)條件已省略)：已知：R1BrR1MgBr+（1）下列說法不正確的是_______。A．化合物A不易與NaOH溶液反應(yīng) B．化合物E和F可通過紅外光譜區(qū)別C．化合物F屬于酯類物質(zhì) D．化合物H的分子式是C20H12O5（2）化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是_______；化合物N的結(jié)構(gòu)簡式是_______；化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（3）補充完整C→D的化學(xué)方程式：2+2+2Na→_______。（4）寫出2種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)體)_______。①有兩個六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個為苯環(huán)；②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫；③不含—O—O—鍵及—OH（5）以化合物苯乙炔()、溴苯和環(huán)氧乙烷()為原料，設(shè)計如圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)_______。14．（2021·山東真題）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為___；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫（2）檢驗B中是否含有A的試劑為___；B→C的反應(yīng)類型為___。（3）C→D的化學(xué)方程式為__；E中含氧官能團共___種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___。15．（2021·湖南真題）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：回答下列問題：已知：①②（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（2），的反應(yīng)類型分別是_______，_______；（3）M中虛線框內(nèi)官能團的名稱為a_______，b_______；（4）B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（5）結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式_______；（6）參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計合成的路線_______(其他試劑任選)。16．（2021.1·浙江真題）某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph—表示苯基)：已知：R1—CH=CH—R2R3BrR3MgBr請回答：（1）下列說法正確的是______。A．化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基B．1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D．化合物X的分子式是C13H15NO2（2）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是______。（3）C→D的化學(xué)方程式是______。（4）寫出3種同時符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)體)______。①包含；②包含(雙鍵兩端的C不再連接H)片段；③除②中片段外只含有1個-CH2-（5）以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)______。(也可表示為)17．（2020年新課標Ⅰ）有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線：已知如下信息：①H2C=CH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為________。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為________。（3）C中所含官能團的名稱為________。（4）由C生成D的反應(yīng)類型為________。（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為________。（6）E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________。18．（2020年新課標Ⅱ）維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_____________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。（3）反應(yīng)物C含有三個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為______________。（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______________。（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為______________。（6）化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有_________個(不考慮立體異構(gòu)體，填標號)。(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。19．（2020年山東新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：()知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等?；卮鹣铝袉栴}：（1）實驗室制備A的化學(xué)方程式為___________，提高A產(chǎn)率的方法是______________；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為_______________。（2）C→D的反應(yīng)類型為____________；E中含氧官能團的名稱為____________。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為____________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（4）Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)________。20．（2020年7月浙江選考）某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知：R-COOH+請回答：（1）下列說法正確的是________。A反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是和光照B化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D美托拉宗的分子式是（2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式_________。（3）寫出的化學(xué)方程式____________。（4）設(shè)計以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)____。（5）寫出化合物A同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。譜和譜檢測表明：①分子中共有4種氫原子，其中環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無氮氧鍵和。21．【2019新課標Ⅱ】環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：已知以下信息：回答下列問題：（1）A是一種烯烴，化學(xué)名稱為__________，C中官能團的名稱為__________、__________。（2）由B生成C的反應(yīng)類型為__________。（3）由C生成D的反應(yīng)方程式為__________。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。（6）假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于__________。22．【2019天津】我國化學(xué)家首次實現(xiàn)了膦催化的環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知環(huán)加成反應(yīng)：（、可以是或）回答下列問題：（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為____________，所含官能團名稱為____________，分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團）的數(shù)目為____________。（2）化合物B的核磁共振氫譜中有______個吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為______。①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。（3）的反應(yīng)類型為____________。（4）的化學(xué)方程式為__________________，除外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為____________。（5）下列試劑分別與和反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是______（填序號）。a． b． c．溶液（6）參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物，在方框中寫出路線流程圖（其他試劑任選）。23．【2019北京】抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。已知：?。ⅲ袡C物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為（1）有機物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是___________，反應(yīng)類型是___________________________。（2）D中含有的官能團：__________________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。（4）F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。（5）M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。①包含2個六元環(huán)②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH（6）推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是__________________。（7）由K合成托瑞米芬的過程：托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________。24．【2019浙江4月選考】某研究小組擬合成除草劑苯達松和染料中間體X。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′（1）下列說法正確的是________。A．化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)B．化合物C具有兩性C．試劑D可以是甲醇D．苯達松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是________。（3）寫出E＋G→H的化學(xué)方程式________。（4）寫出C6H13NO2同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個非碳原子；②1H?NMR譜和IR譜檢測表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有N－O鍵，沒有過氧鍵(－O－O－)。（5）設(shè)計以CH3CH2OH和原料制備X()的合成路線(無機試劑任選，合成中須用到上述①②兩條已知信息，用流程圖表示)________。225．【2018新課標Ⅲ卷】近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是________________。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。（5）Y中含氧官能團的名稱為________________。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。26．【2018北京卷】8?羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8?羥基喹啉的合成路線。已知：i.ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。（1）按官能團分類，A的類別是__________。（2）A→B的化學(xué)方程式是____________________。（3）C可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________。（4）C→D所需的試劑a是__________。（5）D→E的化學(xué)方程式是__________。（6）F→G的反應(yīng)類型是__________。（7）將下列K→L的流程圖補充完整：（8）合成8?羥基喹啉時，L發(fā)生了__________（填“氧化”或“還原”）反應(yīng)反應(yīng)時還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為__________。27．【2018浙江11月選考】某研究小組擬合成染料X和醫(yī)藥中間體Y。已知：；請回答：（1）下列說法正確的是____________。A．化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．化合物C具有弱堿性C．化合物F能發(fā)生加成、取代、還原反應(yīng)D．X的分子式是C17H22N2O3（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________________________。（3）寫出C+D→E的化學(xué)方程式_____________________________________________________。（4）寫出化合物A(C10H14O2)同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________________。1H－NMR譜和IR譜檢測表明：①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；②分子中含有苯環(huán)、甲氧基(－OCH3)，沒有羥基、過氧鍵(－O－O－)。（5）設(shè)計以CH2=CH2和為原料制備Y()的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_______________。28．【2017北京】羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烴基）（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是______________________。B中所含的官能團是________________。（2）C→D的反應(yīng)類型是___________________。（3）E屬于脂類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：__________。（4）已知：2EF+C2H5OH。F所含官能團有和___________。（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：29．【2017新課標Ⅰ】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_______。（6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。30．【2016年高考新課標Ⅱ卷】[化學(xué)--選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下：已知：①A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰②回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。（3）由C生成D的反應(yīng)類型為________。（4）由D生成E的化學(xué)方程式為___________。（5）G中的官能團有___、____、_____。（填官能團名稱）（6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種。（不含立體異構(gòu)）31．【2016年高考四川卷】（16分）高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）：請回答下列問題：（1）試劑I的名稱是____a____，試劑II中官能團的名稱是____b___，第②步的反應(yīng)類型是____c___。（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。（3）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。（4）第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_________。（5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是___________。32．【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：RCHO+R＇OH+R＂OH（1）A的名稱是__________；B分子中共面原子數(shù)目最多為__________；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有__________種。（2）D中含氧官能團的名稱是__________，寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式__________。（3）E為有機物，能發(fā)生的反應(yīng)有__________a．聚合反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．取代反應(yīng)（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)________。（5）以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。（6）問題（5）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是__________。33．【2014年高考四川卷第10題】（16分）A是一種有機合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為：。A的合成路線如下圖，其中B～H分別代表一種有機物。已知：請回答下列問題：（1）A中碳原子的雜化軌道類型有_____；A的名稱（系統(tǒng)命名）是____；第⑧步反應(yīng)類型是___。（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________。（3）C物質(zhì)與CH2＝C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1:1反應(yīng)，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡式是_______________。（4）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________。（5）寫出含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種（不考慮立體異構(gòu)）的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____。34．【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z。已知：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基②RCOOR’+R’CH2COOR’請回答：（1）寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式__________，F(xiàn)中官能團的名稱是_________。（2）Y→Z的化學(xué)方程式是____________。（3）G→X的化學(xué)方程式是__________，反應(yīng)類型是___________。（4）若C中混有B，請用化學(xué)方法檢驗B的存在（要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論）_________。35．【2015新課標Ⅱ卷理綜化學(xué)】[化學(xué)一選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；④?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為。（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為，G的化學(xué)名稱為 。（4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為。②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為(填標號)。a．48 b．58 c．76d．122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式)：D的所有同分異構(gòu)體在下列—種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_____(填標號)。a．質(zhì)譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀36．【2015浙江理綜化學(xué)】(10分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’請回答：（1）E中官能團的名稱是。（2）B＋D→F的化學(xué)方程式。（3）X的結(jié)構(gòu)簡式。（4）對于化合物X，下列說法正確的是。A．能發(fā)生水解反應(yīng)B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是。37．【2015四川理綜化學(xué)】（16分）化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）；請回答下列問題：（1）試劑=1\*ROMANI的化學(xué)名稱是①，化合物B的官能團名稱是②，第=4\*GB3④步的化學(xué)反應(yīng)類型是③。（2）第=1\*GB3①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（3）第=5\*GB3⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（4）試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是。（5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是。38．【2015北京理綜化學(xué)】（17分）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物：（R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下：已知：（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是。（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是（3）C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是（4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是；試劑b是。（5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是（6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式：。39．【2014年高考北京卷第25題】（17分）順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：（1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是_______;（2）反應(yīng)I的反應(yīng)類型是（選填字母）_______;a．加聚反應(yīng)b．縮聚反應(yīng)（3）順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是（選填字母）_______;（4）A的相對分子質(zhì)量為108.①反應(yīng)II的化學(xué)方程式是_____________________②1molB完全轉(zhuǎn)化為M所消耗的H2的質(zhì)量是______g。（5）反應(yīng)III的化學(xué)方程式是______________________________。（6）A的某些同分異構(gòu)體在相同反應(yīng)條件下也能生成B和C，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。40．【2014年高考天津卷第8題】（18分）從薄荷油中得到一種烴A（C10H16），叫ɑ—非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：（1）H的分子式為。（2）B所含官能團的名稱為。（3）含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有種（不考慮手性異構(gòu)），其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。（4）B→D，D→E的反應(yīng)類型分別為、。（5）G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：。（6）F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高級吸水性樹脂，該樹脂名稱為。（7）寫出E→F的化學(xué)方程式：。（8）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有種（不考慮立體異構(gòu)）。41．【2014年高考山東卷第34題】（12分）【化學(xué)—有機化學(xué)基礎(chǔ)】3—對甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O（1）遇FeCl3溶液呈紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有中，B中含氧官能團的名稱為。（2）試劑C可選用下列中的。a.溴水b.銀氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2懸濁液（3）H3C——OCH=CHCH3是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為。（4）E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。42．【2014年高考新課標Ⅰ卷第38題】〔化學(xué)—選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)〕(15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：①②一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106。④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的⑤回答下列問題：（1）由A生成B的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為（2）D的化學(xué)名稱是，由D生成E的化學(xué)方程式為：（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有____種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_______。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）。（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。反應(yīng)條件1所選擇的試劑為____________；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為________；I的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

專題77有機推斷——提供信息專題77有機推斷——提供信息1．【2023年山東卷】根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：（1）A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為；D中含氧官能團的名稱為；E的結(jié)構(gòu)簡式為。路線二：（2）H中有種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有種?！敬鸢浮浚?）2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基（2）2②④2【解析】路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應(yīng)，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過氧化氫反應(yīng)，生成D（），D和(COCl)2反應(yīng)生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)式為，E與F（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。路線二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式，H與氫氣反應(yīng)生成I（），I與CF2=CF2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與COCl2反應(yīng)生成J（），J與D（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。（1）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+2KF+2KCl，D為，含氧官能團為酰胺基，根據(jù)分析，E為，故答案為：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應(yīng)，I→F為加成反應(yīng)，F(xiàn)→J為取代反應(yīng)，J→G為加成反應(yīng)，J為，C原子的雜化方式有sp2，sp3兩種，N、O原子的雜化方式均為sp3，所以J中原子的雜化方式有2種，故答案為：2；②④；2。2．【2023年遼寧卷】加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的位(填“間”或“對”)。（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和(填名稱)。（3）用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為。（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。（5）H→I的反應(yīng)類型為。（6）某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和?！敬鸢浮浚?）對（2）羧基（3）2+O22+2H2O（4）3（5）取代（6）【解析】根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)和有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物A與CH3I反應(yīng)生成有機物B，根據(jù)有機物B的分子式可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)，即；有機物與BnCl反應(yīng)生成有機物C，有機物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物D，有機物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機物E，根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)和有機物D的分子式可以得到有機物D的結(jié)構(gòu)，即；有機物E與有機物有機物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機物G，有機物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物H，根據(jù)有機物H與有機物G的分子式可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)，即，同時也可得到有機物F的結(jié)構(gòu)，即；隨后有機物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機物I。由此分析解題。（1）由有機物A與CH3I反應(yīng)得到有機物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時，優(yōu)先與其含有的其他官能團的對位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為；對位。（2）有機物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基。（3）O2與有機物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。（4）F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，說明結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)，又因紅外中含有酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。（5）有機物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機物I，反應(yīng)時，有機物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（6）根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機物G與NaBH4反應(yīng)生成有機物H，作用位置為有機物N的N=C上，故有機物N的結(jié)構(gòu)為，有機物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機物N，說明有機物M中含有C=O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機物M的結(jié)構(gòu)為，故答案為、。3．【2023年1月浙江卷】某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。已知：①②請回答：（1）化合物A的官能團名稱是。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法正確的是___________。A．的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．化合物D與乙醇互為同系物C．化合物I的分子式是D．將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性（4）寫出的化學(xué)方程式。（5）設(shè)計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。（6）寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；！敬鸢浮浚?）硝基，碳氯鍵(氯原子)（2）（3）D（4）（5）（6）【解析】與CH3NH2反應(yīng)生成B，B與硫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知A到B為取代反應(yīng)，B為，C與E發(fā)生已知中反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)脫水生成G，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H與氫氣加成后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)生成I，I與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)后再與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸苯達莫司汀，據(jù)此分析解答。（1）由A的結(jié)構(gòu)可知其所含官能團為硝基和氯原子，故答案為：硝基、碳氯鍵(氯原子)；（2）由以上分析可知化合物B的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：；（3）A.的反應(yīng)中B中一個硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故錯誤；B.化合物D中含有兩個羥基，與乙醇不是同系物，故錯誤；C.化合物I的分子式是，故錯誤；D.將苯達莫司汀制成鹽酸鹽，可以增加其水溶性，利于吸收，故正確；故答案為：D；（4）G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；（5）1，3-丙二醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生水解生成戊二酸，戊二酸分子內(nèi)脫水生成，合成路線為：，故答案為：；（6）化合物C的同分異構(gòu)體①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；阴；庵挥幸环N氫，則六元環(huán)上的原子均不與氫相連，該物質(zhì)具有很高的對稱性，符合的結(jié)構(gòu)有，故答案為：；4．【2022年重慶卷】光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線Ⅰ：反應(yīng)路線Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O（1）A+B→D的反應(yīng)類型為______。（2）基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團的名稱為______。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（4）從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ，則H的化學(xué)名稱為_____。（5）K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機產(chǎn)物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有______個(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______。（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為_______。（7）為滿足性能要求，實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為_____?！敬鸢浮浚?）加成反應(yīng)（2）酯基（3）乙炔（4）（5）

+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O

6

(CH3)2C=C=O（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O（7）【解析】A為HC≡CH，HC≡CH與B（C2H4O2）發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，則B為CH3COOH；HC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH2，CH2=CH2與CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成；CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成，則F為；酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；HC≡CH與水發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CHOH，則H為HC≡CH、I為CH2=CHOH；CH2=CHOH發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成CH3CHO，則J為CH3CHO；CH3CHO堿性條件下反應(yīng)生成，則K為；經(jīng)發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的，則Q為?！窘馕觥浚?）由分析可知，A+B→D的反應(yīng)為HC≡CH與CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，故答案為：加成反應(yīng)；（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團為酯基，故答案為：酯基；（3）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，名稱為乙炔，故答案為：乙炔；（5）由分析可知，K為，與銀氨溶液在水浴加熱條件下反應(yīng)生成、氨氣、銀和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式為C4H6O的R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6種，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=C=O，故答案為：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案為：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；（7）由實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，Ⅱ結(jié)構(gòu)簡式可表示為，故答案為：。5．（2021·北京真題）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3（1）A分子含有的官能團是_______。（2）已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說法正確的是(填序號)_______。a．核磁共振氫譜有5組峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體d．存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體（3）E→G的化學(xué)方程式是_______。（4）J分子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（5）L的分子式為C7H6O3。L的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（6）從黃樟素經(jīng)過其同分異構(gòu)體N可制備L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii.寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式：_______、_______、_______。N→P→QL【答案】（1）氟原子(或碳氟鍵)、醛基（2）abc（3）NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O（4）（5）（6）【解析】由題干合成流程圖中，結(jié)合A的分子式和信息i不難推出A為，B為反式結(jié)構(gòu)，進而可以推出B的結(jié)構(gòu)為，B與乙醇在濃硫酸共熱時發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故D為，與D的分子式相符；ClCH2COONa與NaCN先發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E為NCCH2COOH，E再與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為NCCH2COOCH2CH3，D和G發(fā)生加成反應(yīng)生成；結(jié)合J的分子式，J分子中有3個官能團，包括1個酯基，與H2發(fā)生反應(yīng)生成J，可以推出J的結(jié)構(gòu)簡式為，同時生成乙醇；由物質(zhì)結(jié)合M的分子式和信息ii，并由(5)L的分子式為C7H6O3可以推出L的結(jié)構(gòu)簡式為，M的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故A分子含有的官能團是氟原子、醛基，故答案為：氟原子(或碳氟鍵)、醛基；（2）B為。a．根據(jù)等效氫原理可知B的核磁共振氫譜共有5種峰，如圖所示，故a正確；b．由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有碳碳雙鍵，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正確；c．B具有含2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體，如等，故c正確；d．B分子的不飽和度為6，含苯環(huán)、碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體的不飽和度為7，因此B不存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體，故d錯誤；故答案為：abc；（3）E為NCCH2COOH，G為NCCH2COOCH2CH3，E與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)的化學(xué)方程式為NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O，故答案為：NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O；（4）根據(jù)上述分析，J的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）由分析可知，L的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）根據(jù)Q到L的轉(zhuǎn)化條件可知Q為酯類，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡式，可推知Q的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合信息i和信息ii可推知P到Q的轉(zhuǎn)化條件為H2O2/HAc，P的結(jié)構(gòu)簡式為，由N到P的反應(yīng)條件為O3/Zn，H2O且N為黃樟素的同分異構(gòu)體，可推知N的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；。6．【2021年重慶卷】光刻膠是集成電路微細加工技術(shù)中的重要化工材料。某成膜樹脂F(xiàn)是248nm光刻膠的組成部分，對光刻膠性能起關(guān)鍵作用。（1）F由單體I和單體II合成，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：F中官能閉的名稱為酰胺基和_______，生成F的反應(yīng)類型為_______。（2）單體I的分子式為CHaO2①單體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。②單體I的同分異構(gòu)體G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有兩組峰(峰面積比為6：1)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）單體II的一種合成路線如圖(部分試劑及反應(yīng)條件省略)已知以下信息：①A+B→C為加成反應(yīng)，則B的化學(xué)名稱為_______。②D的結(jié)構(gòu)簡式為_______，E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。③E的同分異構(gòu)體能同時滿足以下兩個條件的有_______個(不考慮立體異構(gòu)體)。(i)含有環(huán)己烷基，環(huán)上只有3個取代基且相同；(ii)能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣④已知以下信息：a.+HOR4(R1、R2、R4為烴基，R3為H或烴基)b.(R為H或烴基)單體II的加聚產(chǎn)物在酸性介質(zhì)中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______?！敬鸢浮浚?）

酯基

加聚反應(yīng)（2）

（3）

乙炔

6

【解析】小問（1）考查的是課內(nèi)知識，只需牢記課內(nèi)官能團與有機反應(yīng)類型即可判斷解題；小問（2）考查了加聚物中單體的判斷及同分異構(gòu)體的書寫，前者也只需牢記課內(nèi)如何進行單體與加聚物的相互轉(zhuǎn)化判斷即可簡單完成，后者分情況而定，而此題主要涉及醛基的性質(zhì)與等效氫問題；小問（3）是一道較簡單的有機合成題，關(guān)聯(lián)好給出的信息反應(yīng)，注意對比流程中前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與分子式的差異即可解題。（1）由F的結(jié)構(gòu)簡式可以看出來，該物質(zhì)中除了含有酰胺基，還有酯基（），而F由單體I和單體II合成，表明單體I和單體II具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，通過加聚反應(yīng)形成F；故答案為：酯基；加聚反應(yīng)；（2）單體I的分子式為，說明F的左側(cè)結(jié)構(gòu)是單體I發(fā)生加聚后形成的鏈節(jié)，由該鏈節(jié)可推斷出單體I為；由單體I的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷出其有2個不飽和度，還有2個氧原子，而單體I的同分異構(gòu)體G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有兩組峰(峰面積比為6：1)，由此可推斷G有較高的對稱性，才會使等效氫只有2種且數(shù)目比為6：1，可見G中有兩個醛基，而且有多個同碳上的甲基且處于對稱位置，其結(jié)構(gòu)為；故答案為：；；（3）題號（3）①中A+B→C為加成反應(yīng)，結(jié)合流程，可推斷B為乙炔（）；題號（3）②中結(jié)合題目信息，可以推斷出生成D的反應(yīng)為，所以D為；結(jié)合信息可知，要生成，需要加入的E（）為；題號（3）③中依據(jù)E的分子式或E的結(jié)構(gòu)都可以推斷出E只有一個不飽和度，要求寫的同分異構(gòu)體含有的環(huán)己烷基占據(jù)了這一個不飽和度和6個碳原子，剩余的3個碳原子和3個氧原子要形成3個相同且能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的取代，表明取代基為，可形成的同分異構(gòu)體如下：、、、、、，共6種；題號（3）④中的信息反應(yīng)a可推斷出，單體II的加聚物，即，在酸性條件下先轉(zhuǎn)變?yōu)楹?，但是依?jù)信息反應(yīng)b可知在酸性條件下會繼續(xù)衍變?yōu)?，最終反應(yīng)的化學(xué)方程式為；故答案為：乙炔；；；6；。7．【2022年上海卷】惕各酸及其酯類在香精配方中有著廣泛的用途，已知惕各酸香葉醇酯的結(jié)構(gòu)如圖所示：其合成方法如圖所示：RCHO已知：RCHO（1）反應(yīng)①為_______反應(yīng)；有機物B中的官能團名稱為_______。（2）反應(yīng)②③的反應(yīng)試劑與條件為_______。（3）寫出分子式為C5H10O3，滿足下列條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式_______。①能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②不與Na反應(yīng)③有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子（4）寫出以為原料，制備的流程_______。(無機試劑任選)合成路線流程圖示例：甲乙……目標產(chǎn)物（5）反應(yīng)原料異戊二烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)，寫出其兩種加聚產(chǎn)物：_______、_______?！敬鸢浮浚?）

取代

羥基、羧基（2）HBr、催化劑加熱，NaOH水溶液加熱（3）（4）（5）

或【解析】由經(jīng)過②③兩步制取香葉醇()時，步驟②是將轉(zhuǎn)化為，步驟③是將轉(zhuǎn)化為。惕各酸的結(jié)構(gòu)簡式為，可推出A為，B為?！窘馕觥浚?）反應(yīng)①為生成，則與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；有機物B為，官能團名稱為：羥基、羧基。答案為：取代：羥基、羧基；（2）步驟②是將轉(zhuǎn)化為，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，步驟③是將轉(zhuǎn)化為，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)。所以反應(yīng)②③的反應(yīng)試劑與條件為HBr、催化劑加熱，NaOH水溶液加熱。答案為：HBr、催化劑加熱，NaOH水溶液加熱；（3）分子式為C5H10O3，滿足下列條件：“①能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②不與Na反應(yīng)，③有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子”的有機物，分子中應(yīng)含有HCOO-、不含有-OH、其余H原子分為兩種，則結(jié)構(gòu)簡式：。答案為：；（4）以為原料，制備時，應(yīng)讓-CHO先與HCN加成，再水解，然后發(fā)生酯化反應(yīng)，則流程為。答案為：；（5）反應(yīng)原料異戊二烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)，其發(fā)生加聚時，可能是發(fā)生1，4加成，也可能是其中1個碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，則加聚產(chǎn)物為：、或。答案為：：或?！军c睛】合成有機物時，既可采用順推法，也可采用逆推法。8．【2022年山東卷】支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.

回答下列問題：（1）A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團有_______種。（2）B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______?！敬鸢浮浚?）

濃硫酸，加熱

2（2）

取代反應(yīng)

保護酚羥基（3）

CH3COOC2H5

+Br2+HBr（4）6（5）【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡式和有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應(yīng)，則G為；在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H。（1）由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；B的結(jié)構(gòu)簡式為為，含氧官能團為羥基、酯基，共有2種，故答案為：濃硫酸，加熱；2；（2）由分析可知，B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護酚羥基，故答案為：取代反應(yīng)；保護酚羥基；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOC2H5；E→F的反應(yīng)為在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2+HBr，故答案為：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；（4）H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種，故答案為：6；（5）由題給信息可知，以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成，合成路線為9．【2022年湖南卷】物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問題：（1）A中官能團的名稱為_______、_______；（2）F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（4）C→D反應(yīng)方程式為_______；（5）是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（6）Ⅰ中的手性碳原子個數(shù)為_______(連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子)；（7）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線_______(無機試劑任選)?！敬鸢浮浚?）

醚鍵

醛基（2）

取代反應(yīng)

加成反應(yīng)（3）（4）（5）

5

（6）1（7）【解析】A（）和反應(yīng)生成B（C12H14O4），根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C（C12H16O4），C又轉(zhuǎn)化為D（C12O14O3），根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E（）；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F（）；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G（C15H18O5），G和反應(yīng)得到H（），對比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可得知G的結(jié)構(gòu)簡式為；H再轉(zhuǎn)化為I（）；I最終轉(zhuǎn)化為J（）。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團為醚鍵和醛基。（2）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，對比F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知F→G的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。（3）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由分析可知，C．D的結(jié)構(gòu)簡式分別為C的結(jié)構(gòu)簡式為、，則C→D的化學(xué)方程式為。（5）的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順反異構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、（與后者互為順反異構(gòu)體）、（與前者互為順反異構(gòu)體）、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）連四個不同的原子或原子團的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。（7）結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：。10．【2022年河北卷】舍曲林(Sertraline)是一種選擇性羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子(ⅱ)(ⅲ)回答下列問題：（1）①的反應(yīng)類型為_______。（2）B的化學(xué)名稱為_______。（3）寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。(a)紅外光譜顯示有鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。（4）合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為_______、_______(填反應(yīng)路線序號)。（5）H→I的化學(xué)方程式為_______，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為_______(不考慮立體異構(gòu))。（6）W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線_______(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。【答案】（1）氧化反應(yīng)（2）3，4-二氯苯甲酸（3）（4）

⑥

⑨（5）

##（6）【解析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化為羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子與苯環(huán)上的H原子在AlCl3環(huán)境發(fā)生消去反應(yīng)得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳雙鍵得到E，E在一定條件下脫去酯基生成F，F(xiàn)中的碳碳雙鍵加氫得到G，G與SOCl2反應(yīng)得到H，H脫去HCl得到I，I中的羰基發(fā)生已知(ⅱ)的反應(yīng)得到目標產(chǎn)物舍曲林。（1）據(jù)分析，①是中的甲基被KMnO4氧化為羧基，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。（2）據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是3，4-二氯苯甲酸。（3）從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰面積比為1：1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對稱結(jié)構(gòu)，又含有C=O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。（4）手性碳原子指連接四個不同原子或原子團的碳，題給合成路線中涉及手性碳原子的物質(zhì)是G()、H()、I()和Sertraline()，則涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線是G和Sertraline的生成，即路線⑥和⑨。（5）據(jù)分析，H→I是H中的碳基上的Cl與苯環(huán)消去HCl，形成一個環(huán)，化學(xué)方程式為：；當該碳基上的Cl與苯環(huán)上的其它氫原子消去，則得到I的同分異構(gòu)體，有和。（6）根據(jù)題給信息(ⅲ)，目標物資W可由2個與1個合成，故設(shè)計合成路線如下：。11．【2022年遼寧卷】某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的分子式為___________。（2）在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。（3）中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________，的作用為___________。（4）中步驟ⅱ實現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團名稱)。（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（6）化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)?！敬鸢浮浚?）（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O（3）