第二、三章+烴及烴的衍生物性質(zhì)+高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3VIP

烴及烴的衍生物性質(zhì)總結(jié)任務(wù)一

烴和烴的衍生物的主要化學性質(zhì)

1.

烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以甲烷為例)①氧化反應(yīng)②分解反應(yīng)③取代反應(yīng)(與鹵素(純凈）在光照條件下易發(fā)生取代反應(yīng))光HCHHHCl

Cl+HCHHCl+H

Cl可以發(fā)生燃燒氧化，不可以使KMnO4褪色取代反應(yīng)特點：一上一下，有進有出鍵的飽和程度：碳原子飽和，難加成

鍵的極性：非極性的碳碳鍵不易斷裂，具有極性的碳氫鍵是反應(yīng)的活性部位，可取代2.

烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以乙烯為例)①氧化反應(yīng)②加成反應(yīng)③加聚反應(yīng)可以發(fā)生燃燒氧化，可以使KMnO4褪色

加成反應(yīng)特點：只上不下，產(chǎn)物唯一鍵的飽和程度：碳原子不飽和，可加成

鍵的極性：非極性的碳碳鍵不易斷裂，具有極性的碳氫鍵是反應(yīng)的活性部位，可取代(不講)可以與鹵素，氫氣，氯化氫，水等發(fā)生加成反應(yīng)nCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定條件下混合物，無固定熔沸點——炔烴的性質(zhì)與烯烴的關(guān)系

任務(wù)一

烴和烴的衍生物的主要化學性質(zhì)

可以使溴水加成褪色補充

烯烴的性質(zhì)

Diels-Alder反應(yīng)（雙烯合成）含活潑雙鍵或叁鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發(fā)生1，4-加成生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)。＋催化劑苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，苯既有烷烴的性質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)，也有烯烴的性質(zhì)，但由于大π鍵比較穩(wěn)定，在一定情況下能發(fā)生加成反應(yīng)。3.

苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)可以發(fā)生燃燒氧化，不可以使KMnO4褪色任務(wù)一

烴和烴的衍生物的主要化學性質(zhì)

139pm鹵代反應(yīng)(液溴，F(xiàn)e催化)硝化反應(yīng)(濃HNO3濃H2SO4加熱)磺化反應(yīng)(濃H2SO4加熱)在催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣、氯氣等發(fā)生加成反應(yīng)易取代，能加成，難氧化可以使溴水萃取褪色4.

苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以甲苯為例)①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)可以發(fā)生燃燒氧化，可以使KMnO4褪色任務(wù)一

烴和烴的衍生物的主要化學性質(zhì)

在催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)苯環(huán)對側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強氧化劑氧化。側(cè)鏈對苯環(huán)影響：甲基(給電子基)活化了苯環(huán)，使甲基鄰、對位上的H更易被取代。可以使溴水萃取褪色5.

鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以溴乙烷為例)①取代反應(yīng)(水解反應(yīng))(NaOH水溶液加熱)②消去反應(yīng)(NaOH醇溶液加熱)任務(wù)一

烴和烴的衍生物的主要化學性質(zhì)

鍵的極性：溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵為強極性鍵，C—Br鍵易斷裂；由于官能團（—Br）的作用，乙基可能被活化，溴乙烷的化學性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應(yīng)。消去反應(yīng)特點：只下不上，生成不飽和鍵所有鹵代烴有鄰位碳原子且鄰位碳原子上有氫的鹵代烴6.

醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以溴乙烷為例)①置換反應(yīng)②氧化反應(yīng)任務(wù)一

烴和烴的衍生物的主要化學性質(zhì)

鍵的極性：在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。①中的O-H鍵易斷裂，使羥基氫原子被取代。②中的C-O鍵易斷裂，脫羥基，發(fā)生取代反應(yīng)/消去反應(yīng)。δ+δ+

δ-③取代反應(yīng)④消去反應(yīng)(濃硫酸加熱)

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑可以發(fā)生燃燒氧化，可以使KMnO4褪色連接-OH的碳原子上必須有H催化氧化2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2OCuCH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O?濃硫酸△CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸140℃CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△酯化反應(yīng)分子間脫水濃HX溶液有鄰位碳原子且鄰位碳原子上有氫的醇分子內(nèi)脫水7.

酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以苯酚為例)①氧化反應(yīng)②弱酸性(H2CO3>苯酚>HCO3-)任務(wù)一

烴和烴的衍生物的主要化學性質(zhì)

苯環(huán)對側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示酸性。側(cè)鏈對苯環(huán)影響：羥基活化苯環(huán)，使羥基鄰、對位上的H更易被取代。③取代反應(yīng)(濃溴水)④加成反應(yīng)空氣中被O2氧化呈粉紅色，可以發(fā)生燃燒氧化，可以使KMnO4褪色——用于定性、定量檢驗酚類在催化劑并加熱的條件下，苯酚能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑤顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色——用于定性檢驗酚類不使指示劑變色8.

醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以乙醛為例)①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)任務(wù)一

烴和烴的衍生物的主要化學性質(zhì)

鍵的飽和程度：酮羰基碳不飽和C=O雙鍵易斷裂，可加成

鍵的極性：C=O影響C-H鍵極性強，易斷裂，可氧化“加氧少氫是氧化，加氫少氧是還原”可以發(fā)生燃燒氧化，可以使KMnO4褪色催化氧化弱氧化劑氧化2CH3CHO＋O2

2CH3COOH催化劑銀氨溶液(銀鏡反應(yīng))

氫氧化銅懸濁液

——酮的性質(zhì)與醛的關(guān)系

羥醛縮合：在稀堿作用下，一個醛分子的α-H加到另一個醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羥基醛，再脫水得到α，β-不飽和醛。?H2OCH3－C－H＋

H－CH2CHOOOHˉCH3－CH－CH2CHOOHCH3－CH－CH2CHOOH格氏試劑：一種金屬有機化合物，由鹵代烴與鎂在醚類溶液中制得，可以與羰基加成水解得到醇。補充

醛的性質(zhì)

CH3－CH＝CHCHO9.

羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以乙酸為例)①弱酸性(HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-)②取代反應(yīng)任務(wù)一

烴和烴的衍生物的主要化學性質(zhì)

鍵的飽和程度：羧基碳不飽和C=O雙鍵不易斷裂，不可加成

鍵的極性：在羧酸分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。①中的O-H鍵易斷裂，會解離出H＋，使羧酸表現(xiàn)出酸性。②中的C-O鍵易斷裂，—OH可以被其他基團取代。CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O?濃硫酸△酯化反應(yīng)——酰胺的性質(zhì)與羧酸的關(guān)系

補充

羧酸的性質(zhì)

受—OH的影響，C=O不易斷裂，羧基不與H2發(fā)生加成反應(yīng)，但可以用強還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)將羧酸還原為醇。還原反應(yīng)受—COOH影響，α-H的活性增強，能發(fā)生α-H取代。取代反應(yīng)羧酸與脫水劑(如五氧化二磷等)共熱，2個羧基脫去1分子水形成酸酐。取代反應(yīng)10.

酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以乙酸乙酯為例)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))任務(wù)一

烴和烴的衍生物的主要化學性質(zhì)

堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)程度大，是不可逆反應(yīng)酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)COROHOR′H酸醇COOR′RHOH酯水酸性水解：堿性水解：課堂練習

分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是A.分子中含有2種官能團B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同B羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵2mol加成

氧化能使溴水反應(yīng)褪色的有機物有：能使溴水萃取褪色的有：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物：烯烴、炔烴、酚、醛等苯、苯的同系物、CCl4、液態(tài)烷烴等烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛等任務(wù)二

常見有機反應(yīng)類型與有機物類別的關(guān)系

1.

常見有機反應(yīng)類型的特點

取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)“有上有下，有進有出“，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成。鹵代、硝化、磺化、水解、酯化均屬于取代反應(yīng)?！爸簧喜幌拢a(chǎn)物唯一”。“只下不上，生成不飽和鍵”?！凹友跎贇涫茄趸?。“加氫少氧是還原”。開鍵聚合成鏈。脫水聚合成鏈。(后期講解)任務(wù)二

常見有機反應(yīng)類型與有機物類別的關(guān)系

2.

常見有機反應(yīng)類型與有機物類別的關(guān)系

基本類型有機物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、酚等醇、羧酸等鹵代烴、酯等苯和苯的同系物、酚等苯和苯的同系物、酚等烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、酚、醛、酮等鹵代烴、醇等任務(wù)二

常見有機反應(yīng)類型與有機物類別的關(guān)系

2.

常見有機反應(yīng)類型與有機物類別的關(guān)系

基本類型有機物類別氧化反應(yīng)燃燒氧化酸性KMnO4溶液氧化催化氧化弱氧化劑氧化還原反應(yīng)聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(后期講解)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)絕大多數(shù)有機物烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛等醇、醛等醛等(銀銨溶液、氫氧化銅懸濁液）醛、酮等(與氫氣加成就是還原反應(yīng))烯烴、炔烴等苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等酚類物質(zhì)任務(wù)三

常見反應(yīng)條件與有機反應(yīng)類型的關(guān)系

反應(yīng)條件反應(yīng)物及反應(yīng)類型H2、催化劑O2/催化劑、加熱鹵素單質(zhì)、光照鹵素單質(zhì)、鐵粉或FeX3溴水或溴的CCl4溶液濃溴水或飽和溴水濃H2SO4、加熱稀H2SO4、加熱NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液、加熱烯烴(或炔烴)、芳香烴的加成，酮、醛還原成醇的反應(yīng)醇催化氧化為醛或酮，醛氧化成羧酸飽和碳上的氫被取代苯環(huán)上氫被的取代烯烴、炔烴的加成酚的取代反應(yīng)醇消去反應(yīng)，醇脫水成醚，酯化反應(yīng)，苯的硝化等酯的水解反應(yīng)鹵代烴水解，酯、酰胺水解反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)醛氧化成羧酸任務(wù)四

烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化

還原水解酯化CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2Br氧化氧化水解取代CH3CH3取代CH2=CH2CH≡CH水化消去水化消去加成加成氧化加成烷烴烯烴炔烴羧酸醛醇鹵代烴酯以溴乙烷為起始物，通過一系列化學反應(yīng)實現(xiàn)烴和烴的衍生物間相互轉(zhuǎn)化：課堂練習

化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。反應(yīng)1：

；反應(yīng)2