化學(xué)魯科版選修5課件第2章第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第1課時羧酸酯（62張）

第1課時羧酸酯第2章第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)1.了解常見羧酸的結(jié)構(gòu)、特點及主要物理性質(zhì)。

2.會用系統(tǒng)命名法命名簡單的羧酸。

3.掌握羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)。

4.了解酯的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)。

5.能結(jié)合肥皂的制備說明酯在堿性條件下水解的應(yīng)用。

目標導(dǎo)航基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)重點難點探究隨堂達標檢測欄目索引一、羧酸1.定義分子由

(或氫原子)和

相連而組成的有機化合物叫做羧酸，官能團名稱是

，符號為

。2.羧酸的分類(1)按烴基種類不同可分：脂肪酸與芳香酸。羧基與脂肪烴基相連的羧酸稱為

，如乙酸、硬脂酸等?；A(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)烴基羧基羧基答案—COOH脂肪酸(2)按羧基數(shù)目可分：一元羧酸與二元羧酸。分子中含有一個羧基的羧酸叫做

，如CH3COOH；含有兩個羧基的羧酸叫做

，如

(3)按碳原子數(shù)目多少可分為低級脂肪酸與高級脂肪酸。分子中含碳原子數(shù)目較少的為低級脂肪酸，如CH3COOH；分子中含碳原子數(shù)目較多的為高級脂肪酸，如C17H33COOH。一元羧酸二元羧酸答案3.羧酸的命名(1)選主鏈：選取含有

的最長碳鏈為主鏈，按

的碳原子數(shù)稱為“某酸”。(2)編序號：從

開始給主鏈碳原子編號。(3)寫名稱：在“某酸”名稱前加取代基的

和名稱。例如

命名為

。羧基主鏈羧基答案位次號2,3--二甲基丁酸4.羧酸的物理性質(zhì)(1)分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水

；隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度

。(2)熔、沸點比相應(yīng)的醇要高，因為羧酸分子間可以形成

?；ト苎杆贉p小氫鍵5.幾種常見的羧酸(1)甲酸甲酸是組成最簡單的羧酸，結(jié)構(gòu)簡式是

，也稱

。甲酸是有

氣味的

液體，有腐蝕性，能與

、

、

、

等互溶。甲酸分子中含有兩種官能團，即

和

，因此既具有酸的性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)。(2)苯甲酸俗稱

，是組成最簡單的

。苯甲酸是

晶體，易

，

于水，易溶于

，酸性比乙酸

。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用做

。HCOOH蟻酸刺激性答案無色水乙醇乙醚甘油羧基醛基安息香酸芳香酸白色針狀升華微溶乙醇、乙醚強食品防腐劑(3)乙二酸俗稱

，是組成最簡單的

，結(jié)構(gòu)簡式為

。乙二酸是

的晶體，分子中通常含有兩分子結(jié)晶水，能溶于水或乙醇。草酸鈣

于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。6.羧酸的化學(xué)性質(zhì)(1)酸性2RCOOH＋2Na―→

；2RCOOH＋Na2CO3―→

。草酸二元羧酸HOOC—COOH答案無色透明難溶2RCOONa＋H2↑2RCOONa＋CO2↑＋H2O(2)羥基被取代的反應(yīng)答案＋H2O

；＋H2O

。相關(guān)視頻(3)α--H被取代的反應(yīng)答案RCH2COOH＋Cl2＋HCl

。(4)還原反應(yīng)RCH2OH1.正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“×”。(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、石炭酸均為羧酸()(2)甲酸和油酸、硬脂酸均互為同系物()(3)軟脂酸與丙烯酸、硬脂酸均互為同系物()×答案××議一議2.羧酸具有酸的通性，結(jié)合以前所學(xué)知識舉例說明羧酸具有哪些酸的通性(以乙酸為例)。答案(1)能使紫色石蕊溶液變紅；(2)能與活潑金屬(如Na)反應(yīng)放出氫氣：2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；(3)能與堿(如NaOH)發(fā)生中和反應(yīng)，離子方程式：CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O；(4)能與堿性氧化物(如MgO)反應(yīng)：2CH3COOH＋MgO―→Mg(CH3COO)2＋H2O(5)能與比醋酸酸性弱的弱酸鹽反應(yīng)，如與碳酸鈉反應(yīng)的離子方程式：2CH3COOH＋CO3―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O。答案2－3.甲酸中含有哪些官能團，試推測其化學(xué)性質(zhì)有哪些？

答案(1)(—CHO)醛基→醛的還原性和氧化性；

(2)羥基→取代反應(yīng)；(3)羧基→羧酸的性質(zhì)。

答案二、羧酸衍生物——酯1.羧酸衍生物羧酸分子中羧基上的

被其他原子或原子團取代得到的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團稱為

(

或RCO—)。2.酯(1)概念：由

(

)與

相連組成的羧酸衍生物。羧酸酯的通式為

，

飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的通式為

。羥基?；；鸢笩N氧基(RO—)CnH2nO2(2)官能團：

。(3)命名：由酯化反應(yīng)生成酯的羧酸和醇的名稱命名，稱某酸某酯。如

稱苯甲酸苯甲酯。(4)物理性質(zhì)：酯類都

溶于水，

溶于有機溶劑，密度一般比水

。低級酯有

味，

揮發(fā)。酯基難答案易小香易(5)化學(xué)性質(zhì)：在

或

催化條件下，酯可以發(fā)生水解，酯的水解通式可表示為答案①＋R′OH

。②

。＋R′OH在堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度

。酸堿大3.肥皂的制備(1)皂化反應(yīng)油脂在

條件下的水解反應(yīng)。反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為堿性答案高級脂肪酸甘油酯(2)制備流程①反應(yīng)物混勻；②加熱水解；③食鹽細粒(用NaCl溶液)；④靜置，冷卻；⑤成形議一議1.碳原子數(shù)相等的飽和一元羧酸與飽和一元酯的分子通式是什么？兩類物質(zhì)屬于什么關(guān)系？

答案均為CnH2nO2，互為同分異構(gòu)體，如CH3COOH和HCOOCH3。

答案2.分子組成為C4H8O2的有機物中，屬于羧酸的有_____________________________________，屬于酯的有______________________________________________________________________。答案CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH33.酯的水解反應(yīng)的實質(zhì)和規(guī)律是什么？答案相關(guān)視頻答案

(1)在酸或堿催化的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。答案酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度，其主要原因是在堿性條件下，酯水解后的產(chǎn)物羧酸可以與堿發(fā)生反應(yīng)，使羧酸濃度減小，即減小了生成物的濃度，化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動，所以酯的水解程度加大。(2)與水解反應(yīng)類似，酯還可以發(fā)生醇解反應(yīng)。在酸或醇鈉催化下，一種酯與一種醇反應(yīng)生成另一種酯和另一種醇，這種反應(yīng)也被稱為酯交換反應(yīng)。酯交換反應(yīng)可用于制備新的酯和醇，常用于有機合成。4.1mol答案與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，試求消耗NaOH的物質(zhì)的量。答案5mol該有機物與NaOH溶液反應(yīng)后生成CH3COONa，共需NaOH5mol。5.已知，醛和酮中的羰基(答案不可以，酸和酯中的

受連接的其他原子，如氧原子的影響，較難和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。答案)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酸和酯中的能否與醛、酮一樣，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)？返回重點難點探究一、醇、酚、羧酸分子中羥基的活潑性比較醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有—OH，由于這些—OH所連的基團不同，—OH受相連基團的影響就不同。故羥基上氫原子的活潑性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，其比較如下：

含羥基的物質(zhì)比較項目醇酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能能能羥基H原子的活潑性：CH3COOH＞H2CO3＞特別提醒H2O＞R—OH。解析答案例1有機物A的結(jié)構(gòu)簡式是下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述中錯誤的是(

)A.A與金屬鈉完全反應(yīng)時，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3B.A與氫氧化鈉完全反應(yīng)時，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3C.A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D.A既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)解析A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng)，故1molA能與3mol鈉反應(yīng)，A選項不符合題意；B選項中A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1molA能與2mol氫氧化鈉反應(yīng)，符合題意；C選項中A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，不符合題意；D選項中A中含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，不符合題意。答案B(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸都比碳酸的酸性強。①酸性：甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。②酸性：H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3＞

。解題反思(2)低級羧酸才會使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不會使紫色石蕊試液變紅。(3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性較強，都與Cu(OH)2反應(yīng)。變式訓(xùn)練1

要使有機化合物解析答案轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是(

)A.Na B.NaHCO3C.NaCl D.NaOH解析酸性強弱順序為—COOH>H2CO3＞

＞HCO3，NaHCO3僅能與—COOH反應(yīng)生成—COONa，不能和酚羥基反應(yīng)。－B二、乙酸乙酯的制備及酯化反應(yīng)的基本類型1.乙酸乙酯的制備(1)實驗原理：CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O。(2)實驗裝置相關(guān)視頻(3)反應(yīng)特點(4)反應(yīng)的條件及其意義①加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。②以濃硫酸做催化劑，提高反應(yīng)速率。③以濃硫酸做吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。④可適當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。(5)實驗需注意的問題①加入試劑的順序為C2H5OH―→濃H2SO4―→CH3COOH。②用盛Na2CO3飽和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的CH3COOH，溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。③導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。④加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)，液體劇烈沸騰。⑤裝置中的長導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝回流作用。⑥充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。⑦加入碎瓷片，防止暴沸。2.酯化反應(yīng)的幾種基本反應(yīng)類型(1)基本的簡單反應(yīng)，如：①一元羧酸與一元醇反應(yīng)生成一元酯。＋H2O②二元羧酸(或二元醇)與一元醇(或一元羧酸)反應(yīng)生成二元酯。＋2CH3CH2OH＋2H2O(乙二酸二乙酯)(2)無機含氧酸與一元醇(或多元醇)形成無機酸酯，如：(3)高級脂肪酸與甘油形成油脂，如：3C17H35COOH＋C3H5(OH)3―→(C17H35COO)3C3H5＋3H2O(4)多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯，如：＋2H2O(5)羥基酸分子間形成交酯，如：(6)二元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯，如：＋nHO—CH2—CH2—OH(對苯二甲酸)

(乙二醇)＋2nH2O

(聚對苯二甲酸乙二酯)(7)羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)，如：例2化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：試寫出：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A__________，B__________，D________。(2)化學(xué)方程式：A→E_____________________________________，A→F_______________________________________________________。(3)反應(yīng)類型：A→E________，A→F________。解析答案解析答案解析A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說明A分子中含有—OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說明分子中還有—COOH，其結(jié)構(gòu)簡式為不難推出B為D為E為CH3==CH—COOH，F(xiàn)為答案＋2H2O(3)消去(或脫水)反應(yīng)酯化(或分子間脫水)反應(yīng)(1)反應(yīng)條件是有機推斷題的突破口，因為有機反應(yīng)類型與反應(yīng)條件有關(guān)。(2)反應(yīng)物及其官能團是有機推斷題的突破口，因為官能團決定性質(zhì)，所以根據(jù)官能團可推斷有關(guān)物質(zhì)。(3)濃H2SO4在有機反應(yīng)中作為反應(yīng)條件，常常涉及醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。(4)利用羥基酸自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點，以確定有機物中羥基位置。解題反思(5)注意酯化反應(yīng)中—OH、—COOH、

H2O之間量的關(guān)系，進行醇、羧酸、酯分子結(jié)構(gòu)的推斷。變式訓(xùn)練2

乙二酸和乙二醇能形成三種酯，一種鏈狀酯，一種環(huán)狀酯，一種高分子酯，寫出生成這三種酯的化學(xué)方程式：(1)_________________________________________________________；(2)_________________________________________________________；(3)________________________________________________________。解析答案返回解析二元羧酸和二元醇的酯化，第1種情況是1mol的二元羧酸中的2mol羧基全部酯化，與之反應(yīng)的2mol二元醇中各只有1mol羥基被酯化，生成鏈狀酯，或1mol二元醇中的2mol羥基全部酯化，與之反應(yīng)的2mol二元羧酸中各只有1mol羧基被酯化或1mol二元羧酸中的1mol羧基與1mol二元醇中的1mol羥基發(fā)生酯化反應(yīng)。第2種情況是1mol二元羧酸中的2mol羧基全部酯化，與之反應(yīng)的1mol二元醇中的2mol羥基也完全被酯化，生成環(huán)狀酯。第3種情況是n個乙二酸和n個乙二醇發(fā)生分子間脫水，酯化生成聚酯。解析答案答案(1)2HOCH2CH2OH＋＋2H2O或HOCH2CH2OH＋HOOC—COOCH2CH2OOC—COOH＋2H2O或HOCH2CH2OH＋HOOC—COOHHOCH2CH2OOCCOOH＋H2O解析答案(2)＋2H2O(3)＋2nH2O返回1.關(guān)于乙酸的下列說法不正確的是(

)A.乙酸是一種重要的有機酸，是具有強烈刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸C.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇B隨堂達標檢測解析答案12345解析羧酸是幾元酸是根據(jù)酸分子中所含的羧基數(shù)目來劃分的，一個乙酸分子中含一個羧基，故為一元酸。672.某物質(zhì)中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯幾種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒定時有下列現(xiàn)象：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②加入新制的Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解③與含酚酞的NaOH溶液共熱時，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺。下列敘述正確的是(

)A.有甲酸乙酯和甲酸 B.有甲酸乙酯和乙醇C.有甲酸乙酯，可能有乙醇 D.幾種物質(zhì)都有解析答案解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明甲酸乙酯、甲酸中至少有一種，但加入Cu(OH)2后不溶解，說明無甲酸，必有甲酸乙酯，不能確定是否有甲醇和乙醇。C1234567解析答案3．下列有機物的命名正確的是(

)A．CH3CH2CH2OH：2-甲基-1-丙醇B．CH2BrCH2Br：1,1-二溴乙烷C．(CH3)2C＝CH2

：2-甲基丙烯D．CH3COOCH2CH2OOCCH3

：乙二酸乙二酯1234567解析CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名名稱是1-丙醇，A錯誤；CH2BrCH2Br的系統(tǒng)命名名稱是1,2-二溴乙烷，B錯誤；(CH3)2C＝CH2系統(tǒng)命名名稱是2-甲基丙烯，C正確；CH3COOCH2CH2OOCCH3系統(tǒng)命名名稱是二乙酸乙二酯，D錯誤。答案C1234567解析答案4．環(huán)扁桃酯具有松弛血管平滑肌、擴張血管的功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列對該物質(zhì)的敘述中，正確的是(

)A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．該有機物難溶于水C．分子式為C17H23O3D．1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)1234567解析該分子中含有O元素，所以不屬于烴，屬于烴的含氧衍生物，故A錯誤；該有機物中烴基較大且含有酯基，不易溶于水，故B正確；C.其分子式為C17H24O3，故C錯誤；該物質(zhì)水解后只有羧基能和NaOH反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故D錯誤。答案B12345675.已知某有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為

下列有關(guān)敘述不正確的是(

)A.1molX分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3mol、4mol、1molB.X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.X的化學(xué)式為C10H10O6解析答案1234567解析