第3章　體系構(gòu)建　體驗高考

體系構(gòu)建體驗高考1．鹵代烴2．烴的含氧衍生物(1)醇eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和一元醇的通式：CnH2n＋1OH，官能團(tuán)：—OH,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：有O—H和C—O，—OH直接與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連,主要化學(xué)性質(zhì)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(與金屬鈉反應(yīng)，生成醇鈉和氫氣,與氫鹵酸反應(yīng)，生成鹵代烴,脫水反應(yīng)乙醇\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(140℃分子間脫水生成乙醚屬于取代反應(yīng),170℃分子內(nèi)脫水生成乙烯屬于消去反應(yīng))),氧化反應(yīng)：被氧化劑氧化為醛或酮；在空氣中能夠燃燒,酯化反應(yīng)：與羧酸反應(yīng)生成酯反應(yīng)可逆；條件一般是濃硫酸、加熱))))(2)酚eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(官能團(tuán)：—OH羥基,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：—OH直接與苯環(huán)相連,主要化學(xué)性質(zhì)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(弱酸性：苯酚與NaOH反應(yīng)，生成苯酚鈉和水,取代反應(yīng)：苯酚與濃溴水反應(yīng)，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀,顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，可以檢驗苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以,與FeCl3作用顯色))))(3)醛eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和一元醛的通式：CnH2nO，官能團(tuán)：,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有，具有不飽和性和還原性,主要化學(xué)性質(zhì)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(加成反應(yīng)：在Ni作催化劑的條件下，可與H2發(fā)生加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)生成醇,具有還原性：能被弱氧化劑[如銀氨溶液、新制CuOH2]氧化成相應(yīng)的羧酸))))(4)羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2與含相同碳原子數(shù)的飽和一元酯互為同分異構(gòu)體，官能團(tuán)：—COOH,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有，能部分電離產(chǎn)生H＋,主要化學(xué)性質(zhì)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(酸的通性：與堿、堿性氧化物、某些鹽溶液、活潑金屬等反應(yīng)；能使指示劑變色,酯化反應(yīng)：與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯和水))))3．羧酸衍生物(1)酯eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和一元酯的通式：CnH2nO2n≥2，官能團(tuán)：酯基,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中含有，其中和—OR之間的鍵易斷裂,主要化學(xué)性質(zhì)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(酸性水解反應(yīng)：生成羧酸和醇反應(yīng)可逆,堿性水解反應(yīng)：生成羧酸鹽和醇))))(2)油脂eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：高級脂肪酸甘油酯，結(jié)構(gòu)簡式為,物理性質(zhì)：密度比水的小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑,化學(xué)性質(zhì)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(加成反應(yīng)：含有碳碳雙鍵的油脂可與H2反應(yīng)，叫做油脂的氫化或油脂的硬化,水解反應(yīng)：在酸性條件下，水解生成高級脂肪酸和甘油；在堿性條件下，水解生成高級,脂肪酸鹽和甘油，堿性條件下的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng))),存在和制法：動物的脂肪、植物油都是油脂，可從動植物中提取,用途：用作食品、工業(yè)原料，制肥皂和甘油等))(3)酰胺考向一烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1(2022·全國甲卷，8)輔酶Q10具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是()A．分子式為C60H90O4B．分子中含有14個甲基C．分子中的四個氧原子不在同一平面D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)例2(2022·浙江6月選考，15)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是()A．分子中存在3種官能團(tuán)B．可與HBr反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH例3(2022·浙江1月選考，15)關(guān)于化合物，下列說法正確的是()A．分子中至少有7個碳原子共直線B．分子中含有1個手性碳原子C．與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色例4(2022·山東，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說法錯誤的是()A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子考向二有機(jī)合成與推斷例5(2022·全國乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是__________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為__________。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為__________。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為__________種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。例6(2022·河北，18)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子(ⅱ)eq\o(→,\s\up7(1NH2R′),\s\do5(2H2，Pd/C或NaBH4))(ⅲ)eq\o(→,\s\up7(堿))回答下列問題：(1)①的反應(yīng)類型為__________。(2)B的化學(xué)名稱為__________。(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。(a)紅外光譜顯示有C=O鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為__________、__________(填反應(yīng)路線序號)。(5)H→I的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________________________________________________________________，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為__________________(不考慮立體異構(gòu))。(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線(無機(jī)及兩