2017-2018學(xué)年高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第一單元 鹵代烴教學(xué)案 蘇教版選修5

1、第一單元 鹵代烴目標(biāo)導(dǎo)航1.了解常見鹵代烴在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，了解氟氯代烷對(duì)大氣臭氧層的破壞作用。2.認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解鹵代烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及其用途。一、鹵代烴1.鹵代烴的概念和分類(1)概念烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物。(2)分類2.鹵代烴對(duì)人類生活的影響(1)鹵代烴的用途：制冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)物。(2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的危害鹵代烴比較穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解。部分鹵代烴對(duì)大氣臭氧層有破壞作用。議一議1.鹵代烴是否屬于烴？_(填“是”或“否”)；下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是_(填字母)。答案否D解析鹵代烴是鹵素原子取代了烴分子中的氫原子，

2、鹵代烴中含有碳、氫和鹵素原子，也可不含氫原子，但不能含有其他元素的原子。2.鹵代烴中鹵素原子的存在形式是什么？答案以原子的形式。二、鹵代烴的性質(zhì)1.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：常溫下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點(diǎn)：互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。(3)密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水大。(4)溶解性：水中：不溶，有機(jī)溶劑中：能溶，某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿(CHCl3)和四氯化碳等。2.1溴丙烷的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)(1)分子結(jié)構(gòu)(2)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))a.條件：強(qiáng)堿(NaOH或KOH)水溶

3、液、加熱。b.化學(xué)方程式：CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBr。消去反應(yīng)a.定義：在一定條件下，從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)。b.消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿醇溶液、加熱。c.化學(xué)方程式：CH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O。議一議1.通過(guò)哪些反應(yīng)能生成鹵代烴？寫出你所知道的幾個(gè)化學(xué)方程式。答案(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)。CHCHHBrCH2=CHBr2.你所知道的密度比水大的有機(jī)物還有哪些？答案

4、CCl4、溴苯、硝基苯、二溴乙烷等。3.討論比較鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，請(qǐng)思考是否所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)？答案一般來(lái)說(shuō)，所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)。但不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，因?yàn)辂u代烴的消去反應(yīng)是烴分子中兩個(gè)相鄰碳上的鹵素原子和氫原子結(jié)合成鹵化氫脫去，兩個(gè)碳原子間形成不飽和鍵。由此可以看出只有和鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)。故只有1個(gè)碳原子的鹵代烴(如)和與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳上無(wú)氫原子的鹵代烴(如)不能發(fā)生消去反應(yīng)，但可分別發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3OH和。4.以2溴丙烷為原料制取1,2丙二醇，需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)是哪

5、些？寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，注明反應(yīng)類型。答案(1)NaOHCH2=CHCH3NaBrH2O消去反應(yīng)；(2)CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3加成反應(yīng)；(3)CH2BrCHBrCH32NaOH2NaBr取代反應(yīng)。一、鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的區(qū)別鹵代烴在官能團(tuán)鹵素原子的作用下化學(xué)性質(zhì)較活潑，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。消去反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液，加熱NaOH水溶液、加熱實(shí)質(zhì)失去HX分子，形成不飽和鍵X被OH取代鍵的變化CX與CH斷裂形成C=C或CC與HXCX斷裂形成COH鍵對(duì)鹵代烴的要求(1)含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子，如CH3Br不能

6、發(fā)生；(2)與鹵原子相連的碳原子相鄰碳原子上有氫原子，如、(CH3)3CCH2Br都不行，而CH3CH2Cl可以含有X的鹵代烴絕大多數(shù)都可以水解化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由X變?yōu)榛駽C有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由X變?yōu)镺H主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇(或酚)特別提示(1)有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入叁鍵。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O。例1下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生

7、水解反應(yīng)的是()A.CH3ClB.C.D.解析鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子上的鄰碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項(xiàng)中的兩物質(zhì)中Br原子所連碳原子的鄰碳原子上均沒(méi)有相應(yīng)的氫原子而A中無(wú)鄰位碳原子，都不能發(fā)生消去反應(yīng)。答案B變式訓(xùn)練1根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線，回答下列問(wèn)題：(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：_，B：_，C：_。(2)寫出各步反應(yīng)的反應(yīng)類型：_，_，_，_，_。(3)寫出AB的反應(yīng)試劑及條件：_。(4)反應(yīng)和的化學(xué)方程式為_；_。答案(1)(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)NaOH的醇溶液、加熱(4)解析在

8、一系列的反應(yīng)中，有機(jī)物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷環(huán)。反復(fù)的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但CX鍵在加熱時(shí)，一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無(wú)X(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。具體實(shí)驗(yàn)原理和檢驗(yàn)方法如下：1.實(shí)驗(yàn)原理RXNaOHROHNaXHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定

9、鹵素原子(氯、溴、碘)。2.實(shí)驗(yàn)步驟特別提醒(1)加熱是為了加快反應(yīng)速率。(2)加入稀HNO3酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3。(3)用NaOH的醇溶液也可把RX中的X轉(zhuǎn)化為X，再進(jìn)行檢驗(yàn)，但此種方法要多用一種試劑醇，所以通常是用NaOH溶液把RX中的X轉(zhuǎn)化為X。(4)量的關(guān)系，RXNaXAgX,1mol一鹵代烴可得到1molAgX(除氟外)，常利用此量的關(guān)系進(jìn)行定量測(cè)定鹵代烴。例2要檢驗(yàn)?zāi)雏u乙烷中的鹵素是不是溴元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是( )加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色的溴出現(xiàn)滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察

10、有無(wú)淡黃色沉淀生成加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淡黃色沉淀生成加入NaOH的醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淡黃色沉淀生成A.B.C.D.答案D解題反思鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)鹵代烴中的鹵原子與碳原子之間是以共價(jià)鍵相連，均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。必須先轉(zhuǎn)化成X，再用AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn)。(2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X可用鹵代烴的取代反應(yīng)也可用消去反應(yīng)。(3)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí)，在加入AgNO3溶液之前，一定先加過(guò)量稀HNO3中和過(guò)量的NaOH，以免對(duì)X的檢驗(yàn)產(chǎn)生

11、干擾。變式訓(xùn)練2運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員受傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴RX。試回答下列問(wèn)題：(1)為了證明該鹵代烴(RX)是氯代烴還是溴代烴，可設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)：a.取一支試管，滴入1015滴RX；b.再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩；c.加熱，反應(yīng)一段時(shí)間后，取溶液少許，冷卻；d.再加入5mL稀HNO3酸化；e.再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)_沉淀，則證明該鹵代烴(RX)是氯代烴；若出現(xiàn)_沉淀，則證明該鹵代烴(RX)是溴代烴。寫出c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。有同學(xué)認(rèn)為d步操作可省略。你認(rèn)為該同學(xué)說(shuō)法_(填“正確”或“不正確”)，請(qǐng)簡(jiǎn)要說(shuō)明理由：_。(2)從環(huán)境

12、保護(hù)角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？_。答案(1)白色淺黃色RXNaOHROHNaX不正確在b步中NaOH溶液是過(guò)量的，若沒(méi)有d步驟，直接加入AgNO3溶液，將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀，干擾觀察沉淀顏色，無(wú)法證明是Cl還是Br(2)不能大量使用該鹵代烴，因?yàn)橛卸镜柠u代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)境解析(1)根據(jù)出現(xiàn)的沉淀的顏色可知，鹵素原子的種類，在加AgNO3溶液之前，必須加入稀HNO3酸化，因?yàn)檫^(guò)量的NaOH能與AgNO3反應(yīng)生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，立即分解為褐色的Ag2O沉淀，會(huì)干擾對(duì)鹵素離子的檢驗(yàn)。(2)有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)境。1.下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()A.CH2

13、Cl2B.CCl2F2C.D.答案C解析A選項(xiàng)是CH4中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代的產(chǎn)物，A屬于鹵代烴；B選項(xiàng)是CH4中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代，另兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氟原子取代，都是鹵素原子，B屬于鹵代烴；C選項(xiàng)是苯中的一個(gè)氫原子被硝基取代，屬于硝化物，不屬于鹵代烴；D選項(xiàng)是苯中的一個(gè)氫原子被溴原子取代，屬于鹵代烴。2.有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是()A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成B.溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑C.溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇D.溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取答案B解析CH3CH2Br中的溴不能與AgNO3發(fā)生反應(yīng)，A選項(xiàng)

14、錯(cuò)誤；CH3CH2Br與NaOH的醇溶液反應(yīng)生成乙烯，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；溴與CH3CH3的反應(yīng)產(chǎn)物有多種，不能用來(lái)制備CH3CH2Br，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。3.下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A.所有鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體B.所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.所有鹵代烴都含有鹵素原子D.所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的答案C解析鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，故分子中一定含有鹵素原子；鹵代烴一般難溶于水，能溶于有機(jī)溶劑，多數(shù)為液體，也有氣態(tài)鹵代烴，如CH3Cl；發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴分子中，與鹵素相連的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子；鹵代烴不但能由取代反應(yīng)制得，也可由

15、烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)制得。4.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如下圖所示，則下列說(shuō)法正確的是()A.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和B.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和C.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是D.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和答案C5.為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有的溴元素，有以下操作，其中順序合理的是()加AgNO3溶液加NaOH溶液加熱加水加稀硝酸至溶液顯酸性A.B.C.D.答案C解析溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在的，因此，不能與AgNO3溶液直接反應(yīng)，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應(yīng)通過(guò)溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)

16、后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn)，否則Ag與OH反應(yīng)得到Ag2O褐色沉淀，影響溴的檢驗(yàn)，故需加入足量稀硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?，再加AgNO3溶液檢驗(yàn)?；A(chǔ)過(guò)關(guān)一、鹵代烴的物理性質(zhì)和用途1.下列有關(guān)氟氯代烷的說(shuō)法中，不正確的是()A.氟氯代烷是一類含氟和含氯的鹵代烴B.氟氯代烷化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒C.氟氯代烷大多無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)毒D.在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層的循環(huán)反應(yīng)答案B解析氟氯代烷無(wú)毒，B選項(xiàng)錯(cuò)誤。2.當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)運(yùn)動(dòng)員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)為12.27)進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。下列關(guān)于氯乙烷的說(shuō)法中不正確的

17、是()A.氯乙烷與水互不相溶B.氯乙烷中含有兩種官能團(tuán)C.氯乙烷在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)D.氯乙烷的結(jié)構(gòu)只有一種答案B解析CH3CH2Cl中只有一種官能團(tuán)。3.旨在減少溫室氣體排放的京都議定書于2010年2月16日正式生效，該議定書中限制排放的氣體是人為排出的二氧化碳、甲烷、一氧化氮、氟代烴、全氟化碳、六氟化硫6種氣體。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()A.二氧化碳是目前造成全球變暖的最主要的溫室氣體B.甲烷、氟代烴、全氟化碳都是有機(jī)化合物C.氟代烴能夠破壞臭氧層D.C3F8有2種結(jié)構(gòu)答案D解析C3F8的結(jié)構(gòu)與C3H8的結(jié)構(gòu)相似，只有1種結(jié)構(gòu)。4.溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇，除去乙醇的方法是()A.加熱蒸

18、發(fā)B.過(guò)濾C.加水、萃取、分液D.加苯、萃取、分液答案C解析本題主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分離方法。溴乙烷難溶于水，而乙醇可與水以任意比互溶，故可向混合液中加水進(jìn)行萃取，然后分液即可除去。二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)5.有機(jī)物CH3CH=CHCl可發(fā)生的反應(yīng)有取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色與AgNO3溶液反應(yīng)得到白色沉淀聚合反應(yīng)，正確的是()A.以上反應(yīng)均可發(fā)生B.只有不能發(fā)生C.只有不能發(fā)生D.只有不能發(fā)生答案C解析該有機(jī)物屬于不飽和鹵代烴，具有烯烴和鹵代烴的性質(zhì)，在發(fā)生水解反應(yīng)或消去反應(yīng)時(shí)，用稀硝酸中和之后才能與AgNO3溶液反應(yīng)得到白色沉淀。6.為探究一溴環(huán)己烷()

19、與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案：甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是()A.甲B.乙C.丙D.上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確答案D解析一溴環(huán)己烷無(wú)論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)，都能產(chǎn)生Br，甲不正確；Br2不僅能與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)使其顏色褪去，也能與NaOH溶液反應(yīng)而使顏色褪去，乙不正確；一溴環(huán)己烷發(fā)生

20、消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液紫色變淺或褪去，發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇也會(huì)還原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色變淺或褪去，丙不正確?？尚械膶?shí)驗(yàn)方案是先向混合液中加入足量的稀硫酸中和過(guò)量的堿，再滴入溴水，如果溴水顏色很快褪去，說(shuō)明有烯烴生成，即可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。7.下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是()A.B.C.D.答案B解析不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴有兩類：一是只有一個(gè)碳原子的鹵代烴，如CH3F；二是連接鹵原子的碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的鹵代烴，如(CH3)3CCH2Br。8.將1氯丙烷與NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再與溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，它

21、的同分異構(gòu)體有幾種()A.2種B.3種C.4種D.5種答案B解析在NaOH的醇溶液中，1氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)：CH3CH2CH2ClNaOHCH2=CHCH3NaClH2O；丙烯加溴后，生成1,2二溴丙烷，即CH2=CHCH3Br2，它的同分異構(gòu)體有三種：，。三、鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)9.氯仿可作為全身麻醉劑但在陽(yáng)光下易被氧化成劇毒的光氣：2CHCl3O22COCl22HCl，為防止事故發(fā)生，使用前要檢驗(yàn)是否變質(zhì)，使用的最佳檢驗(yàn)試劑是()A.溴水B.燒堿溶液C.硝酸銀溶液D.淀粉碘化鉀試紙答案C解析鹵代烴分子中，鹵原子是以共價(jià)鍵與碳原子結(jié)合，不能電離出鹵離子，所以檢驗(yàn)鹵代烴時(shí)，不能直接加入AgNO3

22、溶液檢驗(yàn)其中的鹵原子。氯仿變質(zhì)時(shí)生成的HCl在水溶液中會(huì)電離出Cl，用AgNO3溶液檢驗(yàn)Cl。10.欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的是()A.甲同學(xué)的方案可行B.乙同學(xué)的方案可行C.甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣答案C解析甲同學(xué)讓鹵代烴水解，在加熱冷卻后沒(méi)有用稀硝

23、酸酸化，由于OH也會(huì)與Ag作用生成褐色的Ag2O，會(huì)掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性。能力提升11.某一溴代烷A與氫氧化鈉溶液混合后充分振蕩，生成有機(jī)物B；A在氫氧化鈉和B的混合液中共熱生成一種氣體C；C可由B與濃H2SO4混合加熱制得，C可作果實(shí)催熟劑。則：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)A生成B的化學(xué)方程式為_。(3)A生成C的化學(xué)方程式為_。(4)B生成C的反應(yīng)類型為_。答案(1)CH3CH2Br(2)CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(

24、3)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O(4)消去反應(yīng)解析由C可作果實(shí)催熟劑可知，C為CH2=CH2，由C即可推出其他物質(zhì)。12.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。答案(1)環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)解析由A在光照條件下與Cl2反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，聯(lián)想到烷烴的取代反應(yīng)，可確定A為環(huán)己烷，一氯環(huán)已烷在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，再與Br2的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2二溴環(huán)己烷，其消去兩分子HBr得最終產(chǎn)物。13.醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法

25、。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1溴丁烷的反應(yīng)如下：NaBrH2SO4=HBrNaHSO4ROHHBrRBrH2O可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：乙醇溴乙烷正丁醇1溴丁烷密度/gcm30.78931.46040.80981.2758沸點(diǎn)/78.538.4117.2101.6請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)在溴乙烷和1溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，下列儀器最不可能用到的是_(填字母)。A.圓底燒瓶B.量筒C.錐形瓶D.漏斗(2)溴代烴的水溶性_(填“大于”、“等于”或“小于”)相應(yīng)的醇，其原因是_。(3)將1溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中，加水振蕩后靜置，產(chǎn)物在_(填“上層”、“下層”或“不分層”)。(4)制備操作中，加入的濃硫酸必須進(jìn)行稀釋，其目的是_(填字母)。A.減少副產(chǎn)物烯和醚的生成B.減少Br2的生成C.減少HBr的揮發(fā)D.水是反應(yīng)的催化劑(5)欲除去溴乙烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是_(填字母)。A.NaIB.NaOHC.NaHSO3D.KCl(6)在制備溴乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸餾產(chǎn)物的方法，其有利于_；但在制備1溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸餾，其原因是_。答案(1)D(2)小于醇分子可與水分子形成氫鍵，溴代烴分子