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文檔簡介

1、第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料,第2課時, 苯分子的結(jié)構(gòu),1.分子式:C6H6,1.根據(jù)分子式C6H6,它屬于飽和烴還是不飽和 烴?,討論:,2.根據(jù)飽和鏈烴的通式,苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目?,3.寫出C6H6分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡式。,(不飽和烴),(4),二、苯,1、CH2CCHCHCCH2,2、CH2 CC CCHCH3,3、CH2 CC CHCHCH2,實驗:向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振蕩靜置,觀察現(xiàn)象。,現(xiàn)象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,實驗:向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶

2、液或酸性KMnO4溶液,振蕩靜置,觀察現(xiàn)象。,實驗結(jié)論1:苯與不飽和烴有很大區(qū)別,苯分子中沒有雙鍵。,實驗結(jié)論2:苯分子中6個氫原子處于等同的地位。,設問:溶液是否褪色?,設問:苯分子中有沒有雙鍵?,完全免費,無需注冊,天天更新!,實驗結(jié)論1:苯與不飽和烴有很大區(qū)別,苯分子中沒有雙鍵。,實驗結(jié)論2:苯分子中6個氫原子處于等同的地位。,1.根據(jù)分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu);,探索過程歸納:,2.根據(jù)實驗結(jié)論1,否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu);,3.根據(jù)實驗結(jié)論2,推測苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。,設問:C6H6中6個H處于同等地位,6個C能否形成直鏈?能否形成環(huán)狀?,“夢的啟示” 19世紀

3、60年代,德國化學家凱庫勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6,但它們是如何排列、連接的呢?他提出多種可能的排法,但經(jīng)過推敲后都放棄了,他被這件工作弄得疲憊不堪。一天,他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見6個碳原子組成了古怪的形狀。6個碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒,它狠狠地咬著自己的尾巴,后來牢牢地銜在尾巴尖,就此不動了。凱庫勒哆嗦一下,醒了過來。多么奇怪的夢啊,總共只有一瞬間的夢,但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失,他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序,也許這就是答案吧?他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切,后來凱庫勒提出了兩點假設。

4、,凱庫勒假設的苯分子的結(jié)構(gòu):1.苯分子中的6個碳原子形成平面六邊形;2.苯環(huán)中的碳碳單鍵、雙鍵交替排列。,現(xiàn)代科學方法測得的苯分子結(jié)構(gòu): 空間構(gòu)型:平面正六邊形,2.結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式:,1.分子式:C6H6,苯分子的結(jié)構(gòu),碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。(既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵),平面正六邊形;,分子結(jié)構(gòu):,苯的物理性質(zhì),苯通常是無色、有特殊氣味的液體,有毒、不溶于水,密度比水小,熔點為5.5 ,沸點為80.1。,苯的化學性質(zhì),1、苯的氧化反應,火焰明亮,有濃煙,2、苯的取代反應,苯的溴代,反應條件:純溴、催化劑,2、苯的取代反應,苯的溴代,反應條件:純溴、催化劑,苯的溴代,反應條件

5、:純溴、催化劑,溴苯是無色液體,密度比水的大。,2、苯的取代反應(易),互溶、 不反 應、深 紅棕色,劇烈 反應,白霧,白煙,淡黃色 沉淀,燒杯底部 有褐色油 狀物、不 溶于水,實驗小結(jié):,實驗思考題:,用作催化劑,劇烈反應,燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應放熱。,用于導氣和冷凝回流(或冷凝器),溴化氫易溶于水,防止倒吸。,苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成,說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。,因為未發(fā)生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿 溶液反復洗滌可以使褐色褪去,還溴苯以本來的面目。,苯的硝化,苯的硝化,硝基苯,3、苯的加成反應(難),環(huán)己烷,3,“只與氫氣加成”

6、,各類烴的性質(zhì)比較,純溴,溴水,純溴,光照,取代,加成,催化劑,取代,現(xiàn)象,結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被 酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,火焰顏色淺,無煙,火焰明亮,有黑煙,火焰明亮,有濃煙,含碳量低,含碳量較高,含碳量高,練習一,是,苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。,練習二,溶液分層;上層顯橙色,下層近無色,萃取,分液漏斗,FeBr3,苯的用途及危害,室內(nèi)環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機、電腦終端機和打印機、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。,短時間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒,出現(xiàn)興奮或酒醉感

7、,伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn);重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡;短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒,出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀,并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病,表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長期接觸苯會對血液造成極大傷害,引起慢性中毒。苯可以損害骨髓,使紅血球、白細胞、血小板數(shù)量減少,并使染色體畸變,從而導致白血病,甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血,從而抑制免疫系統(tǒng)的功用,使疾病有機可乘。有研究報告指出,苯在體內(nèi)的潛伏期可長達12-15年。 苯中毒對身體的危害歸結(jié)為3種:致癌、致殘、致畸胎。,芳香烴,含有苯環(huán)的烴。,甲苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對二甲苯,三星學科,教師助手,學生幫手,家長朋友!,烴:僅由碳和氫兩種元素組成的有機物。,烴的分類,鏈烴,環(huán)烴,烷烴,CnH2n+2(n1),CnH2n (n2),CnH2n-2(n2),芳香烴,知識總結(jié),環(huán)烷烴,CnH2n (n3),(含CC),各類烴的結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì),1.易取代(鹵代、硝化) 2.較難加成(加 H2 ) 3.氧化反應(燃燒),1.加成反應(加H2、X2 、HX 、 H2O) 2.氧化反應燃燒;被KMnO4(H+)氧化 3.加聚反應,含有CC鍵,1.穩(wěn)定:通常情況下不與強酸、強堿、強 氧化劑反應 2.取代反應(鹵代)

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