高中化學(xué)《醇酚》教案5 新人教版選修

1、第三章 第一節(jié) 醇酚【教學(xué)目的】知識(shí)與技能：1、分析醇的結(jié)構(gòu)，了解性質(zhì)的過(guò)程中使學(xué)生獲得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間關(guān)系的和科學(xué)觀點(diǎn)。2、使學(xué)生掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征、重要性質(zhì)、了解苯酚的用途；掌握苯酚的檢驗(yàn)方法。3、學(xué)會(huì)由事物的表象分析事物的本質(zhì)、變化，進(jìn)一步培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用知識(shí)、解決問(wèn)題的能力。過(guò)程與方法： 1、通過(guò)分析表格的數(shù)據(jù)，使學(xué)生學(xué)會(huì)利用曲線圖分析有關(guān)數(shù)據(jù)并且得出正確的結(jié)論找出相關(guān)的規(guī)律2、培養(yǎng)學(xué)生分析數(shù)據(jù)和處理數(shù)據(jù)的能力3、利用假說(shuō)的方法引導(dǎo)學(xué)生開(kāi)拓思維，進(jìn)行科學(xué)探究情感、態(tài)度和價(jià)值觀：對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義教育，即內(nèi)因是事物變化的依據(jù)，外因是事物變化的條件，從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究問(wèn)題

2、的一般方法和思維過(guò)程，進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣和求知欲望?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】醇的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，苯酚的化學(xué)性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特征?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】醇、苯酚的化學(xué)性質(zhì)【課時(shí)安排】3課時(shí)【教學(xué)過(guò)程】第1-2課時(shí)乙醇和乙酸是生活中常見(jiàn)的兩種有機(jī)化合物，它們的結(jié)構(gòu)可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們被稱(chēng)為烴的含氧衍生物。烴的含氧衍生物種類(lèi)很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足我們的需要。【板書(shū)】 第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié) 醇 酚烴分子中的氫原子可以被羥基(-OH）取代二

3、衍生出含羥基的混合物：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的混合物稱(chēng)為醇，羥基和苯環(huán)直接相連而形成混合物稱(chēng)為酚。最簡(jiǎn)單的脂肪醇甲醇，最簡(jiǎn)單的芳香醇苯甲醇，最簡(jiǎn)單的酚苯酚。【板書(shū)】一、醇1、概念：醇是鏈烴基與羥基形成的化合物。與醚互為同分異構(gòu)體。通式為CnH2n+2Ox，飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH2、分類(lèi)：(1)按烴基種類(lèi)分；(2) 按羥基數(shù)目分：多元醇簡(jiǎn)介：乙二醇：分子式：C2H6O2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：物理性質(zhì)和用途：無(wú)色粘稠有甜味的液體，沸點(diǎn)198，熔點(diǎn)-11.5，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固點(diǎn)很低，可用作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑。同時(shí)也是制造滌綸的重要原料?！景鍟?shū)】丙三

4、醇： 分子式：C3H8O3 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：物理性質(zhì)和用途：俗稱(chēng)甘油，是無(wú)色粘稠有甜味的液體，密度是1.261g/mL，沸點(diǎn)是290。它的吸濕性強(qiáng)，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固點(diǎn)很低。甘油用途廣泛，可用于制造硝化甘油（一種烈性炸藥的主要成分）。還用于制造油墨、印泥、日化產(chǎn)品、用于加工皮革，用作防凍劑和潤(rùn)滑劑等。醇的命名原則：1、將含有與羥基(OH)相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醇。2、從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3、羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。【板書(shū)】3、醇的命名 【隨堂練習(xí)】閱讀課本P48“資料卡片”，用系

5、統(tǒng)命名法對(duì)下列物質(zhì)命名：2-丙醇 間位苯乙醇 1,2-丙二醇 【思考與交流】仔細(xì)研究課本P49表31數(shù)據(jù)，可以得出什么樣結(jié)論：表3-1相對(duì)分子量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表：醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥基的氫原子相互吸引，形成氫鍵，使醇的沸點(diǎn)高于烷烴，同樣道理，使醇易溶于水。表3-2一些醇的沸點(diǎn)：名稱(chēng)分子中的羥基數(shù)目沸點(diǎn)乙醇1785乙二醇219731丙醇l9721，2丙二醇21881，2，3丙三醇3259乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點(diǎn)高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸點(diǎn)高于1-丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。【板書(shū)】4、醇的沸點(diǎn)

6、變化規(guī)律：（1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。（2）醇碳原子數(shù)越多。沸點(diǎn)越高。【板書(shū)】5、醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：（1）13個(gè)碳原子：無(wú)色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道；（2）411個(gè)碳原子：油狀液體，可以部分溶于水；（3）12個(gè)碳原子以上：無(wú)色無(wú)味蠟狀固體，難溶于水?！具^(guò)渡】在醇分子中，氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，OH鍵和CO鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移，因而醇在起反應(yīng)時(shí)，O-H鍵容易斷裂，氫原子可被取代，如乙醇和鈉反應(yīng)；同樣，C一O鍵也易斷裂，羥基能被脫去或取代，如乙醇的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)?！景鍟?shū)】二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、消去反應(yīng)【思考】什么是消去反應(yīng)？【演示實(shí)驗(yàn)】

7、實(shí)驗(yàn)3-1 如圖34所示，在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為l：3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170，將生成的氣體通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。【投影】生成略有甜味氣體，該氣體能使高錳酸鉀酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色?！咎骄俊恳掖荚跐饬蛩岬淖饔孟?，加熱到170時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯按課本P51圖34組裝好實(shí)驗(yàn)裝置，開(kāi)始反應(yīng)，認(rèn)真觀察現(xiàn)象，積極思考：（1）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式： 反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是 （2）如何配制反應(yīng)所需的混合液體？（3）濃硫酸所起的作用是 ；（4）燒瓶中的液體混

8、合物為什么會(huì)逐漸變黑？（5）結(jié)合課本P51“資料卡片”思考：反應(yīng)中為什么要強(qiáng)調(diào)“加熱，使液體溫度迅速升到170”？（6）氫氧化鈉溶液是用來(lái)除去乙烯氣體中的雜質(zhì)的，那么在生成的乙烯氣體中會(huì)有什么雜質(zhì)氣體呢？【板書(shū)】分子內(nèi)脫水：C2H5OH CH2=CH2+ H2O需要注意的是（1）迅速升溫至170（2）濃硫酸所作用：催化劑 脫水劑（3）配制濃硫酸與乙醇同濃硫酸與水。【學(xué)與問(wèn)】溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？都是從一個(gè)分子內(nèi)去掉一個(gè)小分子，都由單鍵生成雙鍵，反應(yīng)條件不同，溴乙烷是氫氧化鈉醇溶液，而乙醇是濃硫酸，170。如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在140，乙醇將以另一種方

9、式脫水，即每?jī)蓚€(gè)醇分子間脫去一個(gè)水分子，反應(yīng)生成的是乙醇【板書(shū)】分子間脫水：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反應(yīng)）取代反應(yīng)：乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成溴乙烷?！景鍟?shū)】2、取代反應(yīng)C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 斷裂的化學(xué)鍵是C-O。【演示實(shí)驗(yàn)】實(shí)驗(yàn)3-2 在試管中加入少量重鉻酸鉀酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振蕩，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象【板書(shū)】3、氧化反應(yīng)：乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色，氧化過(guò)程：【隨堂練習(xí)】關(guān)于醇類(lèi)物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的情況分析：（1）以下醇類(lèi)哪些可以在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)？_ 那么，能發(fā)生消去反應(yīng)

10、的醇類(lèi)必須具備的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是_；（2）以上醇類(lèi)哪些可以在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)（燃燒除外）？那么，能發(fā)生氧化反應(yīng)的醇類(lèi)必須具備的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么醇的性質(zhì)主要表現(xiàn)在羥基上，與乙醇的性質(zhì)相似。當(dāng)其與活潑金屬反應(yīng)時(shí)，羥基與氫氣的定量的關(guān)系是2個(gè)羥基對(duì)應(yīng)1個(gè)氫氣?！倦S堂練習(xí)】相同質(zhì)量的下列醇分別跟適量的鈉作用，放出H2最多的是( )A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇醇羥基在一定條件下(Cu或Ag作催化劑)可發(fā)生催化氧化反應(yīng)，其反應(yīng)如下：【板書(shū)】三、醇的化學(xué)性質(zhì)規(guī)律1、醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律羥基(-OH)上的氫原子與羥基相連碳原子上的氫原子脫去，氧化為含有( )雙鍵的醛或酮。醇的催化氧化(或去氫氧化)

11、形成 雙鍵的條件是：連有羥基(-OH)的碳原子上必須有氫原子，否則該醇不能被催化氧化?！景鍟?shū)】與羥基(-OH)相連碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈末端的醇)，被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O與羥基(-OH)相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇)，被氧化生成酮。與羥基(-OH)相連碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能被催化氧化。不能形成 雙鍵，不能被氧化成醛或酮?！倦S堂練習(xí)】下列各種醇不能被氧化成醛或酮的是(提示：酮的結(jié)構(gòu)為)( )醇分子內(nèi)脫去的水分子是由 羥基所在的碳原子的相鄰位上碳原子上的氫原子結(jié)合而成，碳碳間形成不飽和鍵?！景鍟?shū)】2、消

12、去反應(yīng)發(fā)生的條件和規(guī)律：醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。表示為：除此以外還必須有濃H2SO4的催化作用和脫水作用，加熱至170才可發(fā)生。含一個(gè)碳原子的醇(如CH3OH)無(wú)相鄰碳原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)；與羥基(-OH)相連碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：【小結(jié)】在這一節(jié)課，我們通過(guò)乙醇一起探究了醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)，從斷成鍵的角度了解了醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原理，我們應(yīng)該更加清楚的認(rèn)識(shí)到結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這樣規(guī)律。【作業(yè)布置】按時(shí)完成創(chuàng)新設(shè)計(jì)中的練習(xí)?！窘虒W(xué)反思】1、本設(shè)計(jì)是一節(jié)中規(guī)中矩

13、的邊講邊實(shí)驗(yàn)的新授課教學(xué)，注重教師的導(dǎo)和學(xué)生的學(xué)。2、設(shè)計(jì)中也符合由結(jié)構(gòu)到性質(zhì)這一化學(xué)研究方法。3、教師在設(shè)計(jì)中也把醇和酚的結(jié)構(gòu)不同提到這來(lái)作了一個(gè)教學(xué)內(nèi)容整合。4、由于本節(jié)內(nèi)容較多，比較復(fù)雜，不建議把醇和酚的結(jié)構(gòu)比較放在這進(jìn)行。本設(shè)計(jì)應(yīng)從醇和烷烴的不同對(duì)比引出醇的官能團(tuán)。然后圍繞OH這一官能團(tuán)，以斷鍵的可能性，進(jìn)行預(yù)測(cè)、實(shí)驗(yàn)、分析、歸納總結(jié)。最后由乙醇再推廣到其它醇類(lèi)的性質(zhì)及醇的分類(lèi)等。第3課時(shí)【引入】上一節(jié)課我們介紹了含有羥基的兩類(lèi)有機(jī)化合物：醇和酚中的醇類(lèi)的有關(guān)知識(shí)，這節(jié)課我們以代表物來(lái)學(xué)習(xí)酚的性質(zhì)?！景鍟?shū)】四、苯酚【板書(shū)】1分子式：C6H6O；結(jié)構(gòu)式：略；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 苯酚樣品，指導(dǎo)學(xué)生

14、觀察苯酚的色、態(tài)、氣味。（若苯酚顯粉紅色，應(yīng)解釋原因）【演示】在試管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振蕩，加熱試管里的物質(zhì)，然后將試管放入冷水中。【設(shè)問(wèn)】描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，試做出結(jié)論.認(rèn)真觀察、積極思考，描述現(xiàn)象，并得出結(jié)論：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，加熱可增大其在水中的溶解度?！就队啊勘椒拥奈锢硇再|(zhì)：無(wú)色晶體、有特殊氣味、易溶于有機(jī)溶劑。告誡學(xué)生：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸甚??！景鍟?shū)】2、苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)，主要是由羥基和苯環(huán)之間的相互影響所決定。【板書(shū)】（1）跟堿的反應(yīng)苯酚的酸性【演示

15、實(shí)驗(yàn)】（實(shí)驗(yàn)33（2）觀察描述現(xiàn)象：溶液由渾濁變?yōu)橥该鞒吻?。【演示?shí)驗(yàn)】（實(shí)驗(yàn)3-3（3）向一支盛有苯酚鈉溶液的試管中滴加稀鹽酸；向另一支苯酚鈉溶液試管中通入二氧化碳?，F(xiàn)象：溶液又重新變渾濁。結(jié)論：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性還要弱。苯酚和乙醇均為烴的羥基衍生物，但性質(zhì)不同，主要是因?yàn)楸椒臃肿又杏捎诒江h(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基中的氫原子部分電離出來(lái)，因此顯示弱酸性?！景鍟?shū)】（2）苯環(huán)上的取代反應(yīng)前面我們學(xué)過(guò)，苯與液溴在鐵粉催化條件下發(fā)生取代反應(yīng)，而乙烯又可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，苯酚與溴水呢？如果發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物除了有機(jī)物，還有什么，如果發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物可能是什么？【演示實(shí)驗(yàn)】指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)（實(shí)驗(yàn)34）

16、現(xiàn)象：有白色沉淀生成。實(shí)驗(yàn)說(shuō)明，向苯酚稀溶液中加入濃溴水，既不需要加熱，也不用催化劑，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引導(dǎo)學(xué)生寫(xiě)出化學(xué)方程式。（強(qiáng)調(diào)三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置）。值得注意的是，該反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定?！居懻摗勘椒优c苯發(fā)生鹵代反應(yīng)有何不同？試用分子結(jié)構(gòu)加以分析。引導(dǎo)學(xué)生從反應(yīng)條件、試劑和產(chǎn)物幾方面，對(duì)比苯和苯酚與溴的取代反應(yīng)，并從結(jié)構(gòu)入手進(jìn)行分析。積極思考，認(rèn)真討論。在苯酚分子中，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子性質(zhì)較活潑，容易被其它的原子或原子團(tuán)取代。苯酚還可以與硝酸、硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，請(qǐng)學(xué)生寫(xiě)出苯酚發(fā)生硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式?？辔端帷拘〗Y(jié)】在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著，由于二者的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)?！具^(guò)渡】檢驗(yàn)苯酚的存在也可利用苯酚的顯色反應(yīng)。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加幾滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈此色?！景鍟?shū)】（3）顯色反應(yīng)：苯酚跟三氯化鐵溶液作用能顯示紫色。利用這一反應(yīng)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在?！景鍟?shū)】3、苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，可用來(lái)制造酚醛塑料（俗稱(chēng)電木）、合成纖維（如錦綸）、