2020高考總復(fù)習(xí)課件_化學(xué)（魯科版）_《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修_烴和鹵代烴

1、第2講烴和鹵代烴,【2020備考】 最新考綱：1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及與其他有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。3.了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。 核心素養(yǎng)：1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：認(rèn)識(shí)烴的多樣性，并對(duì)烴類物質(zhì)進(jìn)行分類；能從不同角度認(rèn)識(shí)烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識(shí)，能基于證據(jù)對(duì)烴的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用有關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。,考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (頻數(shù)：難度：),烴是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)，是有機(jī)合成的起點(diǎn)，在有機(jī)合成中起到重

2、,要作用。除了常見烴的性質(zhì)外，二烯烴的雙烯合成及加聚反應(yīng)在考題中也經(jīng)常出現(xiàn)，復(fù)習(xí)時(shí)要加以關(guān)注。,1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式,單鍵,CnH2n2(n1),碳碳雙鍵,CnH2n(n2),碳碳三鍵,CnH2n2(n2),2.脂肪烴的物理性質(zhì),14,液態(tài),固態(tài),升高,越低,3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì),退色,氧化,加成反應(yīng),引導(dǎo)學(xué)生掌握雙烯合成機(jī)理：雙烯合成即狄爾斯阿爾德反應(yīng)(DielsAlder反應(yīng))，由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應(yīng)生成六元環(huán)的反應(yīng)，是有機(jī)化學(xué)合成反應(yīng)中非常重要的碳碳鍵形成的手段之一，也是現(xiàn)代有機(jī)合成里常用的反應(yīng)之一。,退色,CO2,(3)炔烴的化學(xué)性質(zhì),CH2=CH2,CH3C

3、H3,烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解：,4.脂肪烴的來(lái)源,速查速測(cè),1.(易混點(diǎn)排查)正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”,2.(教材改編題)下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是(),A.烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C.烷烴的通式一定是CnH2n2，而烯烴的通式一定是CnH2n D.烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 答案D,3.(思維探究題)有機(jī)物共線共面也是高考常涉及到的問題，通過(guò)小組討論判斷：異戊二烯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH=CH2)，分子中最多有_個(gè)原子共面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。,A組基礎(chǔ)知

4、識(shí)鞏固,1.下列關(guān)于有機(jī)物的認(rèn)識(shí)正確的是(),A.C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5Cl B.將甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷 C.乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯中不含有碳碳雙鍵，但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng) D.將混合氣體通過(guò)足量的酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯，提純乙烷,解析C2H6與氯氣得到的取代產(chǎn)物不唯一，無(wú)法得到純凈的C2H5Cl，A錯(cuò)誤；濃溴水易揮發(fā)，氣體通過(guò)時(shí)會(huì)帶出溴蒸氣，B錯(cuò)誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，也能夠發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；乙烯可被酸性高錳酸鉀氧化生成CO2氣體，引入

5、新雜質(zhì)，D錯(cuò)誤。 答案C,A.11、4 B.10、3 C.12、4 D.13、4,答案D,解析X分別與1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3種加成產(chǎn)物，A項(xiàng)正確；X與足量H2加成后的產(chǎn)物中只有兩種不等效氫原子，因而只有兩種一氯取代物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Y的化學(xué)式為C8H8，與X相同，D項(xiàng)正確。 答案C,【歸納總結(jié)】 不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響：,1.碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)； 2.碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)； 3.碳碳叁鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)； 4.苯的同系物支鏈易被酸性高錳

6、酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。,B組考試能力過(guò)關(guān),4.(北京理綜)已知A為C3H4，請(qǐng)寫出所屬烴的種類_，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。,5.(上海卷)異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH=CH2。,完成下列填空： (1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應(yīng)后得到3甲基1，1，2，2四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 (2)異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：,A能發(fā)生的反應(yīng)有_。(填反應(yīng)類型) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 (3)設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體,考點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (頻數(shù)：難度：),芳香烴是芳香族化合物

7、的代表，在高考時(shí)主要考查芳香烴特別,是苯的結(jié)構(gòu)、苯及同系物的命名、性質(zhì)和同分異構(gòu)體的判斷等。,1.芳香烴的分類,2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較,(2)不同點(diǎn) 烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。,完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式： 硝化：,易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色：,1.苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。 2.苯的同系物能(與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化而使KMnO4溶液退色。

8、,3.苯的同系物的同分異構(gòu)體,以C8H10芳香烴為例,4.芳香烴的用途及對(duì)環(huán)境的影響,(1)芳香烴的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。 (2)芳香烴對(duì)環(huán)境的影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。,速查速測(cè),1.(易混點(diǎn)排查)正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”,(1)能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是_。 (2)互為同系物的是_。 (3)能因化學(xué)反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液退色的是_。 (4)寫出分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。

9、,答案(1)(2)或(3) (4)HOOC(CH2)4COOH,A組基礎(chǔ)知識(shí)鞏固,1.下圖為有關(guān)苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：,以下說(shuō)法正確的是() A.反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)為加成反應(yīng) B.反應(yīng)的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C.反應(yīng)的產(chǎn)物所有原子在同一平面上 D.反應(yīng)中1 mol苯最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵,解析反應(yīng)、均為取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；反應(yīng)的產(chǎn)物為環(huán)己烷，所有原子不在同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子中不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案B,2.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(),解析含3個(gè)碳原子的烷基有兩

10、種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 答案B,3.(2018武漢二中期末)苯是一種重要的化工原料，下圖是通過(guò)苯合成橡膠和TNT的路線。,回答下列問題： (1)工業(yè)上從煤焦油提取苯的操作名稱為_。 (2)烯烴B的名稱為_；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_ _

11、。,(3)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_；反應(yīng)_ _。 (4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_ _。 (5)D在一定條件下與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物有_種。,【方法技巧】 判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種有效方法 1.等效氫法,“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)。 例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì))：,2.定一(或定二)移一法,在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；苯

12、環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：,共有(2316)六種。,B組考試能力過(guò)關(guān),A.該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng) B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種 C.可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7,解析A.由乙苯生產(chǎn)苯乙烯，單鍵變成雙鍵，則該反應(yīng)為消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B.乙苯含苯環(huán)的同分異構(gòu)體可以是二甲苯，有鄰、間、對(duì)三種，錯(cuò)誤；C.苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液退色，而乙苯不能，所以可用Br2/C

13、Cl4鑒別乙苯和苯乙烯，正確；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，可共平面的碳原子有8個(gè)，錯(cuò)誤。 答案C,5.(北京理綜)功能高分子P的合成路線如下：,(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。 (2)試劑a是_。 (3)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。,6.(福建理綜)肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：,烴A的名稱為_。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_ _。 答案甲苯反應(yīng)中還有一氯取代物和三氯取代物生成,考點(diǎn)三鹵代烴 (頻數(shù)：難度：),鹵代烴是連接烴和烴的含氧衍生物的橋梁，在有機(jī)合成中起到重要,作用，復(fù)習(xí)時(shí)要重點(diǎn)掌握鹵代烴的兩大特征反應(yīng)。,1.鹵代烴的概念,(1)鹵

14、代烴是烴分子里的氫原子被取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。 (2)官能團(tuán)是。,鹵素原子,鹵素原子,2.鹵代烴的物理性質(zhì),難溶,易溶,小,大,3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì),(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較,(2)消去反應(yīng)的規(guī)律 消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成 (雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。,含不飽和鍵,兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：,高中階段主要講了兩大消去反應(yīng)類型，除了鹵代烴外還有醇的消去反應(yīng)，要對(duì)比掌握，不要把反應(yīng)條件給混淆了。

15、,4.鹵代烴的獲取方法,CH3CHBrCH2Br,鹵代烴中的氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧層空洞的主要原因。,速查速測(cè),1.(易混點(diǎn)排查)正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”,2.(教材改編題)(LK選修5P433改編)由1-溴丁烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制取1，2-二溴丁烷，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。,3.(思維探究題)以下物質(zhì)中，按要求填空：,答案(1) (2)氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O (3)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng),A組基礎(chǔ)知識(shí)鞏固,A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類 B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀

16、 C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng) D.該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中Br被OH取代，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 答案D,2.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是(),A.四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成 B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴,解析這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B項(xiàng)正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項(xiàng)不正確。 答案B,3.富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧