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1、第八章 立體化學習題A答案一. 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物1.(2S)-2-溴丁烷 2. (2S)-2-氯-2-丁醇 3. (2S)-2-溴戊烷 4.(2S,3S)-3-氯-2-丁醇 5. (2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羥基-1,4-丁二酸 6.(1R,2S)-1-苯基-2-溴-1-丙醇 7.(2R)-甘油醛8. (2R,3S) -3-溴-2-丁醇 9. (2R)-2-羥基丙酸 10. (3R)-3-甲基-1-戊烯 11. (2S)-2-氨基丁烷12. (2R)-2-氯-1-溴丙烷二.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 三.選擇題1.AB 2.A
2、3.A 4.CD 5.B 6.A 7.C 8.D 9.A 10.B; 11-21. AAACB ABCDD D四.判斷題1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 五.解釋下列各名詞并舉例說明(略)六. 將下列化合物結(jié)構(gòu)式轉(zhuǎn)變成Fische投影式,并標明每個手性碳原子的絕對構(gòu)型1. 2. 3. 4. 七.下列各組化合物哪些是相同的,哪些是對映體,哪些是非對映體,哪些是內(nèi)消旋體。1.相同化合物 2. 相同化合物 3.內(nèi)消旋體 4. 對映體八.反應(yīng)機理題1.2. 九.推斷和計算題1. 2.a=a/(lc) c=a/(a l)=3.4/(52.51dm)=6.4810-2g/ml3
3、. 4. 5. 6. 習題B答案一.用Fische投影式畫出下列化合物的構(gòu)型式1. 2. 3. 4. 5. 6. 二.選擇題1.A 2.B 3.A 4.D 5.C 6.A 7.A 8.C 9.A 10.A 11.C 12.無答案 13.B 14.A 15.A 16.B 17.C 18.D 19.D 三.推斷題1. 2. 四.機理題1. 2.3.五.樟腦分中有1個手性碳原子,有2個光學異構(gòu)體; 薄荷醇中有3個手性碳原子,有8個光學異構(gòu)體; 蓖麻酸有1個手性碳原子,有2個光學異構(gòu)體.六.下列反應(yīng)中,構(gòu)型有無變化?試為原料及產(chǎn)物指定R/S1. S R2. S S3. R R七.下列化合物中,哪些存在
4、內(nèi)消旋化合物并畫出它的結(jié)構(gòu)?解:(1)和(3)兩個化合物存在內(nèi)消旋化合物,它們的結(jié)構(gòu)分別為:八.下面是乳酸的4個Fischer投影式,指出互為相同的構(gòu)型。解:A和B同為R型, C和D同為S型.九.找出下列化合物的手性碳原子,用RS法標明下列化合物中手性碳原子的構(gòu)型。1. 2. 3. 4. 5. 6. 習題C答案一. 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式1. 2. (Z)或順-(4R)-4-甲基-2-己烯3. (2R)-1-氯-2-溴丙烷 4. (2S,3R-2,3-二羥基丙酸5. (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 6. 7. 8. (2R,3R)-2,3-二羥基-1,4-丁二酸 9. (S)-2羥基丙酸10.
5、(2R,3S)- 2,3-二羥基丁酸 11. (2S,3S)- 2-羥基-3-氯丁二酸12. (2S,3R)- 2,3-二羥基-2-氯丁醛13. (2S,3S)- 2-溴-3-戊醇14. E-2-甲基-3-氯-3-己烯15. 5-甲基-4-異丙基-1,3-己二烯16. E-1,2-二氘代丙烯17. (R)-2-溴丁醇18. 19. (R)-3-溴己烷20. 21. (S)-2-丁醇22. Z-4-苯基-4-庚烯-1-炔23. 24. (2R,3R)- 3-甲基-3,4-二羥基-2-氯丁酸25. (S)-2,3-二羥基丙酸26. 二. 完成下列反應(yīng)式1.2.3.4.5.6.7.8.有兩個手性碳三. 選擇題BADBC ABDDB ADDDD CDABB BABA四. 簡答題1.(1)內(nèi)消旋酒石酸和外消旋酒石酸沸點不同,旋光度相同。(2)(R)-2-氯丁烷與(S)-2-氯丁烷沸點相同,旋光度不同。(3)(R,R)-2,3-二氯丁烷與(R,S)-2,3-二氯丁烷沸點不同,旋光度也不同。2. (A) (R), (B) (R)3. ,ab互為非對映體,bc互為對映體,可組成外消旋體,a為內(nèi)消旋體4. 5. 有旋光性,有旋光性,無旋光性6.7. 8. (R
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