九版PPT A922有機(jī)化學(xué)-第9版配套PPT 第一章 緒論

1、,作者 : 陸陽,單位 : 上海交通大學(xué)醫(yī)學(xué)院,第一章,緒 論,第一節(jié) 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),第二節(jié) 共價(jià)鍵,第三節(jié) 分子的極性和分子間的作用力,第四節(jié) 有機(jī)化合物的分類和有機(jī)反應(yīng)的類型,第五節(jié) 有機(jī)酸堿概念,第六節(jié) 分子軌道和共振理論的要點(diǎn),重點(diǎn)難點(diǎn),碳原子的雜化、官能團(tuán)、共價(jià)鍵的基本性質(zhì),分子的極性、分子間作用力、Lewis酸堿,分子軌道理論、共振理論,有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),第一節(jié),有機(jī)化學(xué)（第9版）,有機(jī)化合物（organic compound）是含碳元素的化合物，有機(jī)化學(xué)（organic chemistry）是關(guān)于有機(jī)化合物的科學(xué)，即關(guān)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及變化規(guī)律的科學(xué)。,氰酸銨

2、(ammonium cyanate),尿素 (urea),1828年Friedrich Whler首次將無機(jī)物氰氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)橛袡C(jī)物尿素，此后更多的有機(jī)物被合成，有機(jī)化學(xué)進(jìn)入了合成時(shí)代。,有機(jī)化學(xué)（第9版）,有機(jī)化合物有多種書寫及繪制方式，如乙醇 (C2H6O)：,蛛網(wǎng)式 (cobweb formula),CH3CH2OH,縮寫式 (skeleton symbol),鍵線式 (bond-line formula),鍥形式 (umbrella),縮寫式 (saw frame),球棒模型 (ball and stick),球棒模型 (stout model),共 價(jià) 鍵,第二節(jié),1. 八隅規(guī)則：原子形

3、成分子時(shí)，價(jià)層電子排布趨向于惰性氣體外層電子排布。,2. 共價(jià)鍵（covalent bond）：通過共用電子對形成的化學(xué)鍵。,有機(jī)化學(xué)（第9版）,一、Lewis共價(jià)鍵理論,3. Lewis結(jié)構(gòu)式：“”代表電子，“-”代表共價(jià)鍵。,有機(jī)化學(xué)（第9版）,二、現(xiàn)代共價(jià)鍵理論,1. 方向性：原子總是盡可能地沿著原子軌道最大重疊方向形成共價(jià)鍵。,2. 飽和性：一個(gè)原子含有幾個(gè)單電子，就能與其他原子的幾個(gè)自旋方向相反的單電子形成共價(jià)鍵。,“頭對頭”重合,“肩并肩”重合,（一）sp3 雜化軌道,有機(jī)化學(xué)（第9版）,三、碳的雜化軌道,C: 1s22s22p2,（二）sp2 雜化軌道,有機(jī)化學(xué)（第9版）,三、碳

4、的雜化軌道,C: 1s22s22p2,（三）sp 雜化軌道,有機(jī)化學(xué)（第9版）,三、碳的雜化軌道,C: 1s22s22p2,鍵長：成鍵兩個(gè)原子核間平均距離 (pm),鍵角：共價(jià)鍵之間的夾角,有機(jī)化學(xué)（第9版）,四、共價(jià)鍵的屬性,鍵能：斷裂共價(jià)鍵所需能量的均值 (kJ/mol),有機(jī)化學(xué)（第9版）,常見共價(jià)鍵鍵能,極性：由于成鍵原子電負(fù)性不同導(dǎo)致電子云分布不均，可用偶極矩()定量。,有機(jī)化學(xué)（第9版）,四、共價(jià)鍵的屬性, = d d (Cm),3.510-30 or 1.05D (德拜),1D = 3.333610-30 Cm (庫倫米),幾種常見元素的電負(fù)性,有機(jī)化學(xué)（第9版）,常見共價(jià)鍵偶極

5、矩,分子的極性和分子間的作用力,第三節(jié),分子的極性取決于該分子正、負(fù)電荷中心的相對位置；非極性分子兩者重合，極性分子兩者不重合。,有機(jī)化學(xué)（第9版）,一、分子的極性,有機(jī)化學(xué)（第9版）,二、分子間的作用力,范德華力：色散力（瞬時(shí)偶極作用）、誘導(dǎo)力、取向力（偶極-偶極作用）,氫鍵,有機(jī)化合物的分類和有機(jī)反應(yīng)的類型,第四節(jié),開鏈/環(huán)狀,飽和/不飽和,有機(jī)化學(xué)（第9版）,一、有機(jī)化合物的分類,芳香/脂肪,開鏈、不飽和、脂肪,環(huán)狀、飽和、脂肪,環(huán)狀、不飽和、脂肪,環(huán)狀、不飽和、芳香,官能團(tuán)：能體現(xiàn)有機(jī)化合物性質(zhì)的原子或基團(tuán)。,有機(jī)化學(xué)（第9版）,一、有機(jī)化合物的分類,雙鍵,烯,叁鍵,炔,烷,氨基,胺,

6、羥基,醇,酚,巰基,硫醇,官能團(tuán)：能體現(xiàn)有機(jī)化合物性質(zhì)的原子或基團(tuán)。,有機(jī)化學(xué)（第9版）,一、有機(jī)化合物的分類,羰基,酮,醛基,醛,羧基,羧酸,酯基,酰氨基,酯,酰胺,酰鹵,酸酐,均裂：共價(jià)鍵均等分裂，形成自由基。,異裂：共價(jià)鍵非均等斷裂，形成正離子或負(fù)離子。,有機(jī)化學(xué)（第9版）,二、有機(jī)反應(yīng)的類型,自由基,正碳離子,負(fù)碳離子,sp2,sp2,sp3,有機(jī)酸堿概念,第五節(jié),Bronsted酸：給出H+,Bronsted堿：接納H+,有機(jī)化學(xué)（第9版）,一、Bronsted-Lowry酸堿理論,Ka=H+A-/HA,pKa=-log10Ka,酸性強(qiáng)弱取決于A-的穩(wěn)定性,有機(jī)化學(xué)（第9版）,一、B

7、ronsted-Lowry酸堿理論,電負(fù)性,C N O F,Increasing stability,Increasing electronegativity,穩(wěn)定性,酸性,-CH3 -NH2 -OH -F,HCH3 HNH2 HOH HF,Increasing acidity,pKa,50,38,15.7,3.2,Increasing size,HF HCl HBr HI,3.2,-7,-9,-10,Increasing acidity,酸性,pKa,原子半徑,A電負(fù)性越大，A-越穩(wěn)定，HA酸性越強(qiáng),負(fù)電荷越分散，A-越穩(wěn)定，HA酸性越強(qiáng),Lewis酸：接納電子,Lewis堿：給出電子,有機(jī)

8、化學(xué)（第9版）,二、Lewis酸堿,常見的Lewis酸：BF3、AlCl3、ZnCl2、FeCl3、H+、Br+,常見的Lewis堿：NH3、ROR、ROH、OH-,有機(jī)化學(xué)（第9版）,二、Lewis酸堿,Al: 1s22s22p63s23p1,Lewis堿,Lewis酸,分子軌道和共振理論的基本要點(diǎn),第六節(jié),分子軌道是通過相應(yīng)的原子軌道線性組合而成。在組合產(chǎn)生的分子軌道中，能量低于原子軌道的稱為成鍵軌道；高于原子軌道的稱為反鍵軌道。,有機(jī)化學(xué)（第9版）,一、分子軌道,有機(jī)化學(xué)（第9版）,二、共振理論,一個(gè)分子或離子可以用兩個(gè)或兩個(gè)以上電子位置不同的Lewis結(jié)構(gòu)式表示，共振式的群體即共振雜化體代表分子或離子的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如硝基甲烷可用以下共振雜化體表示：,1. 含碳化合物稱為有機(jī)化合物（CO、CO2、碳酸、碳酸鹽除外）。 2. 有機(jī)化合物中原子間以共價(jià)鍵相結(jié)合，碳原子成鍵時(shí)外層電子有三種雜化狀態(tài)：sp3、sp