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高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)一、烴1.甲烷 烷烴通式:C nH2n+2(1)穩(wěn)定:不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)(2)氧化反應(yīng): 燃燒:CH 4+2O2 CO2+2H2O(淡藍(lán)色火焰)(3)取代反應(yīng)CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl 3 又叫氯仿) CHCl3+Cl2 CCl4+HCl(四氯化碳可做滅火劑)(4)受熱分解(烷烴的裂解)2.乙烯:烯烴通式:C nH2n (n2)乙烯的制取:CH 3CH2OH H2C=CH2+H 2O(實(shí)驗(yàn)室制法)(工業(yè)上采用汽油裂解,丁烷裂解為乙烯和乙烷,必修 2 課本 P97)(1)氧化反應(yīng)乙烯的燃燒:H 2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O(火焰明亮,伴有黑煙)乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。催化氧化: 2H2C=CH2+O2 2 CH3CHO(2)加成反應(yīng)(與鹵素單質(zhì)加成不需要催化劑,其它加成皆為催化劑加熱)與溴水加成:H 2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br與氫氣加成:H 2C=CH2+H2 CH3CH3與氯化氫加成: H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl與水加成:H 2C=CH2+H2O CH3CH2OH(3)加聚反應(yīng)乙烯加聚,生成聚乙烯:n H 2C=CH2 n3.乙炔乙炔的制?。篊aC 2+2H2O HC CH+Ca(OH) 2(1)氧化反應(yīng)乙炔的燃燒:HC CH+5O2 4CO2+2H2O(火焰明亮,伴有濃煙)乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。催化氧化(2)加成反應(yīng)(與鹵素單質(zhì)加成不需要催化劑,其它加成皆為催化劑加熱)與溴水加成:HC CH+Br2 HC=CHBr CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2與氫氣加成:HC CH+H2 H2C=CH2與氯化氫加成:HC CH+HCl CH2=CHCl(3)加聚反應(yīng)氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH 2=CHCl n乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC CH n 4.苯 苯的同系物通式:C nH2n-6(n 6)(1)氧化反應(yīng) 苯的燃燒:2C 6H6+15O2 12CO2+6H2O(火焰明亮,伴有濃烈的黑煙)苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng) 溴代反應(yīng)(與液溴反應(yīng))點(diǎn)燃光 光光 光濃硫酸170點(diǎn)燃催化劑一定條件 CH2CH 2 圖 1 乙烯的制取點(diǎn)燃圖 2 乙炔的制取催化劑Br一定條件 CH2CH Cl一定條件 CH=CH點(diǎn)燃+Br2 +HBrFe Br催化劑催化劑催化劑硝化反應(yīng)+HONO2 +H2O(硝基苯)(3)加成反應(yīng)(環(huán)己烷) 。5.甲苯(1)氧化反應(yīng)甲苯的燃燒:C 7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng)溴代反應(yīng)a、若反應(yīng)的條件為氣態(tài)鹵素單質(zhì)及光照,則取代側(cè)鏈上的氫原子b、若反應(yīng)的條件為液溴及催化劑,則取代苯環(huán)鄰對位上的氫原子硝化反應(yīng) 2,4,6-三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT) ,是一種淡黃色晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦等。(3)加成反應(yīng) +3 2 二、烴的衍生物6.溴乙烷:(1)取代反應(yīng)溴乙烷的水解:C 2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr(2)消去反應(yīng)溴乙烷與 NaOH 醇溶液反應(yīng):CH 3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H 2O7.乙醇(1)置換反應(yīng): 乙醇與鈉反應(yīng):2CH 3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2(乙醇鈉)(2)氧化反應(yīng)乙醇的燃燒:催化氧化:2CH 3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (乙醛) ;使酸性高錳酸鉀溶液褪色,使酸性重鉻酸鉀溶液從橙色變?yōu)榫G色(3)消去反應(yīng):乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下,加熱到 170生成乙烯。CH3CH2OH H2C=CH2+H 2O(實(shí)驗(yàn)室制乙烯)(4)取代反應(yīng)分子間脫水:2C 2H5OH C2H5OC2H5+H2O (乙醚)與濃氫溴酸反應(yīng) CH3CH2OH+HBr C2H5Br+H2O酯化反應(yīng): CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O (乙酸乙酯)8.苯酚(俗稱石炭酸)苯酚是無色晶體,露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味,熔點(diǎn) 43,水中溶解度不大,易溶于有機(jī)點(diǎn)燃濃 H2SO45060NO2+3H2 NiCH3|+3HNO3 濃硫酸 O2NCH3|NO2|NO2+3H2O水醇銅或銀濃硫酸140濃硫酸170O|濃 硫 酸O|Ni溶劑,溫度高于 65時,能與水以任意比互溶。苯酚有毒,是一種重要的化工原料。(1)苯酚的酸性苯酚鈉與 CO2 反應(yīng): +CO2+H2O +NaHCO3(2)取代反應(yīng)(與濃溴水反應(yīng))+3Br2 +3HBr(三溴苯酚,在水中是白色沉淀,易溶于有機(jī)溶劑)(3)顯色反應(yīng):苯酚能和 FeCl3 溶液反應(yīng),使溶液呈紫色。(4)氧化反應(yīng): 燃燒在空氣中被氧氣氧化為粉紅色使酸性高錳酸鉀溶液褪色、酸性重鉻酸鉀溶液變色(5)加成反應(yīng)(與 H2按 1:3 進(jìn)行加成)+3 9.乙醛乙醛是無色無味,具有刺激性氣味的液體,沸點(diǎn) 20.8,密度比水小,易揮發(fā)(1)加成反應(yīng)(也是還原反應(yīng))。乙醛與氫氣反應(yīng):CH 3CH+H2 CH3CH2OH (2)氧化反應(yīng)催化氧化: 乙醛與氧氣反應(yīng):2CH 3CH+O2 2CH3COOH (乙酸)乙醛的銀鏡反應(yīng):CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O (乙酸銨)注意:硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有 Ag(NH3)2OH(氫氧化二氨合銀) ,這是一種弱氧化劑,可以氧化乙醛,生成 Ag。有關(guān)制備的方程式:Ag+NH3H2O=AgOH+ +4NAgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛還原氫氧化銅:CH 3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O+3H 2O斐林試劑要現(xiàn)制:2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH)2+ Na2SO4與 KMnO4(H +)(aq)、酸性重鉻酸鉀溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑反應(yīng)燃燒10.乙酸(1)酸的通性(使指示劑變色;與活潑金屬反應(yīng);與堿反應(yīng);與鹽反應(yīng);與堿性氧化物反應(yīng))乙酸的電離:CH 3COOH CH3COO-+H+(2)酯化反應(yīng)OH +NaOH +H2OONaONa OHOH BrBrOH|Br|O|催化劑 O| 催化劑O|濃 硫 酸ONa +HCl +NaClOHOH +Na2CO3 + NaHCO3ONaO|O NiCH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O (乙酸乙酯)注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。11.乙酸乙酯:乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。(1)酸性條件下水解CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(2)堿性條件下水解CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH12、其他有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式(制取酚醛樹脂) H OH + (n-1)H2O葡萄糖的銀鏡反應(yīng):CH 2OH(CHOH) 4 CHO +2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag+ 3NH 3 + CH2OH(CHOH) 4 COO NH4蔗糖水解方程式 C12H22O11 + H2O 催 化 劑 C6H12O6 + C6H12O6蔗糖 葡萄糖 果糖麥芽糖水解方程式 C12H22O11 + H2O 催 化 劑 2

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