2019高中化學(xué)第1部分第二單元第二課時(shí)芳香烴的來源與應(yīng)用講義（含解析）蘇教版.docx

芳香烴的來源與應(yīng)用1哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)能說明苯分子結(jié)構(gòu)中并不存在碳碳雙鍵？提示：苯不能使溴的CCl4溶液褪色，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色都能證明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵。2苯的化學(xué)性質(zhì)主要有哪些？提示：苯能發(fā)生溴代、硝化反應(yīng)，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，能燃燒。3苯的二氯代物有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示：苯的二氯代物有三種，分別為新知探究探究(1)取1支試管，向其中加入2 mL甲苯，再加入35滴酸性KMnO4溶液，振蕩。(2)取1支試管，向其中加入2 mL二甲苯，再加入35滴酸性KMnO4溶液，振蕩。以上實(shí)驗(yàn)，各有什么現(xiàn)象？可得出什么結(jié)論？提示：兩支試管中液體均褪色；說明苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。探究哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？提示：(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烴不能。(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，如甲苯與硝酸反應(yīng)使苯環(huán)上甲基的鄰位和對(duì)位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。探究苯的同系物是否都能使酸性KMnO4溶液褪色？提示：不一定；與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子時(shí)，才能使酸性KMnO4溶液褪色，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。必記結(jié)論1苯的同系物的概念分子中含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的芳香烴。2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中只有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全部是烷基。3通式CnH2n6(n6)。4苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有些不同。(1)氧化反應(yīng)：苯的同系物中，與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有氫原子時(shí)，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。均能燃燒，燃燒的化學(xué)方程式通式為CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。(2)取代反應(yīng)：甲苯能發(fā)生鹵代、硝化等取代反應(yīng)。甲苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸在30 時(shí)主要得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：甲苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸在100 時(shí)生成2，4，6三硝基甲苯。 (3)加成反應(yīng)：甲苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)：。5常見的苯的同系物成功體驗(yàn)1苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是()A都屬于芳香烴B都能使酸性KMnO4溶液褪色C都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)D都能發(fā)生取代反應(yīng)解析：選B甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。新知探究探究苯乙烯()屬于苯的同系物嗎？提示：不屬于苯的同系物，但屬于芳香烴。原因是與苯環(huán)相連的不是烷烴基而是不飽和烴基。探究工業(yè)上用苯和乙烯合成乙苯，該反應(yīng)中使用的催化劑是含鹽酸的三氯化鋁，該工藝流程有何缺點(diǎn)？提示：AlCl3的腐蝕性大，反應(yīng)結(jié)束還要使用大量NaOH中和廢酸，生產(chǎn)過程中產(chǎn)生大量廢水、廢酸、廢渣、廢氣、嚴(yán)重污染環(huán)境。探究蒽()和菲()是何種關(guān)系？二者的一氯代物分別是多少種？提示：蒽和菲的分子式相同，均為C14H10，二者互為同分異構(gòu)體。蒽的一氯代物有3種：菲的一氯代物有5種：。必記結(jié)論1芳香烴的來源(1)芳香烴最初來源于煤焦油中，現(xiàn)代主要來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。苯、乙苯和對(duì)二甲苯是應(yīng)用最多的基本有機(jī)原料。(2)工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與乙烯、丙烯反應(yīng)獲得。苯與乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。此反應(yīng)早先采用無水AlCl3和濃鹽酸作催化劑，污染較大而且成本較高?，F(xiàn)在采用分子篩固體酸作催化劑，這種催化劑無毒無腐蝕且可完全再生。2多環(huán)芳烴(1)概念：含有多個(gè)苯環(huán)的芳香烴。(2)分類：多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴基連接在一起；如二苯甲烷：等。聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連；如聯(lián)苯：等。稠環(huán)芳烴：由共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊形成的；如萘：等。(3)多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體：由于多環(huán)芳烴分子中含有多個(gè)苯環(huán)，不符合苯的同系物的概念，因此多環(huán)芳烴不屬于苯的同系物。判斷多環(huán)芳烴分子的共面、共線問題時(shí)，要注意：a苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)；b若分子中含有飽和碳原子，則所有原子一定不共平面。判斷多環(huán)芳烴取代物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)注意分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性。(4)芳香烴對(duì)人類健康的危害：對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)麻醉，誘發(fā)白血病。3苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物之間的關(guān)系成功體驗(yàn)2雙選下列物質(zhì)屬于芳香烴的是()解析：選BC的組成元素只有C和H，且含有苯環(huán)，二者屬于芳香烴。3萘()、蒽()是比較簡(jiǎn)單的稠環(huán)芳香烴，請(qǐng)回答以下問題：(1)在一定條件下，萘與濃硫酸、濃硝酸的混合酸作用可以得到幾種萘的一硝基取代物，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)蒽的一氯代物有幾種？萘的二氯代物有幾種？解析：(1)萘的一硝基取代物有兩種，分別為。(2)蒽的一氯代物有3種，。萘的二氯代物有10種：。答案：(1)2(3)310關(guān)鍵語句小結(jié)1苯的同系物的分子通式為CnH2n6(n6)，分子式為C8H10并且屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：。2由甲苯合成TNT的反應(yīng)原理：。3苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有氫原子，該苯的同系物就能夠使酸性KMnO4溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基被氧化為羧基。苯的同系物與苯化學(xué)性質(zhì)的差異1氧化反應(yīng)苯對(duì)側(cè)鏈的影響由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，苯的同系物的側(cè)鏈容易被氧化。如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上有氫原子，則該苯的同系物能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，如乙基苯被氧化的過程可表示為：。2取代反應(yīng)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上鄰、對(duì)位的氫原子活化，從而比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，如甲苯的硝化反應(yīng)分別為：例1由于分子中苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴略有不同。下列事實(shí)能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的是()A甲苯不能使溴水褪色B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C甲苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯解析：選B對(duì)于甲苯，由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使側(cè)鏈(甲基)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而烷烴中的甲基不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯比苯更易發(fā)生硝化反應(yīng)。甲苯不能使溴水褪色、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)這兩個(gè)性質(zhì)與苯是相似的，不能說明側(cè)鏈(甲基)對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有影響，況且本題只要求選出“能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的”事實(shí)。(1)甲苯與Cl2反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物也可能不同。 (2)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律。苯的同系物發(fā)生氧化時(shí)，被氧化的不是苯環(huán)，而是苯環(huán)上的側(cè)鏈烴基被氧化成羧基 (COOH)，如：。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上，如：。如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子時(shí)，則不能被氧化。如：不能被KMnO4(H)氧化。苯環(huán)上有多個(gè)烴基時(shí)，均被酸性KMnO4氧化成COOH。如：。1下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH=CH2ABC D只有解析：選D丁烷不能使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；1丁烯分子中含有碳碳雙鍵，既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；鄰二甲苯苯環(huán)上的甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取屬于物理變化過程；因此本題中符合題意的只有。分子式為C8H10的苯的同系物及其一氯代物同分異構(gòu)體種數(shù)的確定：例2某烴的分子式為C8H10，它不能使溴水因反應(yīng)褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物有2種，則該烴是()解析：選A因苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性，判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時(shí)，通常采用“對(duì)稱軸”法，即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對(duì)稱軸。含有苯環(huán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷技巧由于苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特殊并具有高度對(duì)稱性，因此含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物同分異構(gòu)體也有其特殊的地方。(1)對(duì)稱法：苯分子中所有氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，含有多條對(duì)稱軸，但是如果苯環(huán)上連有取代基，其對(duì)稱性就會(huì)受到影響，如鄰二甲苯只有1條對(duì)稱軸，間二甲苯有1條對(duì)稱軸，而對(duì)二甲苯有2條對(duì)稱軸，故鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，而間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有1種。如圖所示(箭頭方向表示可以被氯原子取代的氫原子位置)：。(2)換元法：對(duì)于芳香烴，若苯環(huán)上氫原子數(shù)為m，且有abm，則該芳香烴苯環(huán)上的a元鹵代物和b元鹵代物的同分異構(gòu)體種類相同。如對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一氯取代物共有1種，則三氯取代物也為1種。2已知分子式為C12H12的某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則該物質(zhì)苯環(huán)上的一溴代物的同分異構(gòu)體有_種；若知道該物質(zhì)苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此可推斷其苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體有_種。解析：分析該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知分子是中心對(duì)稱的，如圖，故其一氯代物有3種同分異構(gòu)體；該物質(zhì)苯環(huán)上共有6個(gè)氫原子，苯環(huán)上的二溴取代物結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)上有2個(gè)溴原子和4個(gè)氫原子；在苯環(huán)上的四溴代物結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)上有4個(gè)溴原子和2個(gè)氫原子。二者的關(guān)系為，前者結(jié)構(gòu)中溴原子的位置相當(dāng)于后者氫原子的位置，前者結(jié)構(gòu)中氫原子的位置相當(dāng)于后者溴原子的位置，故兩者的同分異構(gòu)體數(shù)相同。答案：391下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()解析：選D苯的同系物中只有一個(gè)苯環(huán)，且烷基與苯環(huán)相連，符合要求的只有選項(xiàng)D。2下列說法中，正確的是()A芳香烴的分子通式是CnH2n6(n6，n為正整數(shù))B苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)解析：選D芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其通式為CnH2n6(n7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。3要檢驗(yàn)己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再滴加溴水B先加足量溴水，然后再滴加酸性高錳酸鉀溶液C點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色D加入濃硫酸與濃硝酸后加熱解析：選BA項(xiàng)，若先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B項(xiàng)，先加足量溴水，己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再滴加酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，說明含有甲苯；C項(xiàng)，點(diǎn)燃這種液體，無論是否混有甲苯都會(huì)有黑煙生成；D項(xiàng)，加入濃硫酸與濃硝酸后加熱，己烯和甲苯都能反應(yīng)。4能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因反應(yīng)褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()解析：選D苯、己烷、甲苯都能夠和溴水發(fā)生萃取而使溴水層褪色，但是不能和溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使其褪色；苯和己烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且己烷不能發(fā)生加成反應(yīng)；四種有機(jī)物都能夠發(fā)生取代反應(yīng)。只有D項(xiàng)滿足題意。5二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，這些