有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第1章第二節(jié).ppt

第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴,第2節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),請你去尋找！ 4個(gè)碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？,1、碳原子含有4個(gè)價(jià)電子，可以跟其它原子形成4條共價(jià)鍵。,2、碳原子間能相互結(jié)合成共價(jià)鍵（單鍵、雙鍵、叁鍵）可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)。,小結(jié)：,一、碳原子的成鍵方式 碳原子可以與其他原子相結(jié)合，也可以自身相結(jié)合。碳原子間的連接方式可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀。通過共用電子對形成共價(jià)鍵時(shí)，可以以單鍵、雙鍵或叁鍵結(jié)合。例如,1、單鍵、雙鍵和叁鍵,CN,分子式 C5H12,結(jié)構(gòu)式,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法,結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)構(gòu)式,鍵線式: 將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號(hào)省略（但不是所有的氫原子和碳原子符號(hào)都省略），用鋸齒狀的折線表示有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵情況，每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。,3.立體結(jié)構(gòu)特點(diǎn),烷烴的結(jié)構(gòu) 甲烷的結(jié)構(gòu): 分子中的碳原子以四個(gè)sp3雜化軌道分別與四個(gè)氫原子的1s軌道重疊, 形成四個(gè)等同的CH 鍵, 鍵角為109.5, 呈正四面體的空間結(jié)構(gòu), 體系最穩(wěn)定.,球棒模型 比例模型,鋸齒狀,每個(gè)C與其結(jié)合的四原子保持四面體,烯 烴 乙烯分子的結(jié)構(gòu),乙烯分子的價(jià)鍵構(gòu)成,炔 烴 分子中含有碳-碳叁鍵（-CC-）的烴，叫做炔烴。,乙炔分子的結(jié)構(gòu),乙烯分子的價(jià)鍵構(gòu)成,(1)鍵長形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子的原子核之間的距離。 一般說來，共價(jià)鍵越短，表示鍵越強(qiáng)，越牢固 (2)鍵角(方向性)任何一個(gè)兩價(jià)以上的原子,與其它原子所形成的兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角. (3)鍵能 氣態(tài)原子A和氣態(tài)原子B結(jié)合成A-B分子(氣態(tài))所放出的能量,也就是氣態(tài)分子A-B理解成A和B兩個(gè)原子(氣態(tài))時(shí)所吸收的能量。一般說來，鍵能越大，說明兩個(gè)原子結(jié)合得越牢固。,4.共價(jià)鍵的屬性,極性鍵和非極性鍵,成鍵雙方是同種元素的原子，吸引共用電子的能力相同，共用電子不偏向于成鍵原子的任何一方, 這樣的共價(jià)鍵是非極性共價(jià)鍵（簡稱非極性鍵）。 成鍵雙方是不同元素的原子，它們吸引電子的能力不同，共用電子將偏向電負(fù)性(P20)較大即吸引電子能力較強(qiáng)的一方，這樣的共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵（簡稱極性鍵）。,（4）共價(jià)鍵,極性鍵： 不同種元素原子形成的共價(jià) 鍵，成鍵元素的非金屬性相差越 大，鍵的極性越強(qiáng)。,非極性鍵： 同種元素原子形成的共價(jià)鍵,*鍵的極性以及極性鍵的極性強(qiáng)弱還受鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響。見教材P24知識(shí)支持,概括整合,碳原子的成鍵方式,極性鍵和非極性鍵（共價(jià)鍵的極性）,有機(jī)化合物的性質(zhì),單鍵、雙 鍵和叁健 （碳原子 的飽和程 度）,end,二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,1、官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系 2、不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系,一種官能團(tuán)決定一類有機(jī)化合物的化學(xué)特性?？梢愿鶕?jù)有機(jī)化合物的官能團(tuán)中各鍵的極性、成鍵原子的飽和程度來預(yù)測該物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。如：乙炔與乙烯的活潑性，乙醇的性質(zhì)（-OH）。,有機(jī)化合物中的鄰近基團(tuán)間往往相互影響，致使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性,如苯酚性質(zhì)，甲苯與苯、甲烷的性質(zhì)區(qū)別，丙烯與水加成產(chǎn)物。 參閱P23-24,代表物 代 表 物 的 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì),易發(fā)生 反應(yīng)、 反應(yīng)、 反應(yīng),與 反應(yīng)產(chǎn)生H2、催化氧化生成 、分子內(nèi)脫水生成 、與 生成酯。,與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)（呈 性）、還可發(fā)生 反應(yīng)、 反應(yīng)及 反應(yīng)。,與H2加成生成 ，被 、 溶液、 懸濁液氧化成乙酸。,具有 的通性、與 發(fā)生酯化反應(yīng)。,酸性條件下水解不徹底，生成 和 ；堿性條件下水解徹底，生成 和 。,HCCH,H2C=CH2,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,CH3CH2Br,可發(fā)生 反應(yīng)和 反應(yīng),三、同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)現(xiàn)象：具有相同分子式不同結(jié)構(gòu) 的現(xiàn)象，叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。 同分異構(gòu)體：具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互為同分異構(gòu)體。,一般來說，有機(jī)物分子中的碳原子越多，它的同分異構(gòu)體數(shù)目就越多。因此同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的原因之一。,烷烴同分異構(gòu)體的書寫,主鏈由“長”到“短”,一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。,支鏈由“整”到“散”,位置由“心”到“邊”,排布由“對”到“鄰”再到“間”,附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù),1,1,1,2,3,5,9,18,35,75,烯烴（或炔烴）同分異構(gòu)體的書寫,主鏈由“長”到“短”,支鏈由“整”到“散”,位置由“心”到“邊”,排布由“對”到“鄰”再到“間”,變化雙鍵（或叁鍵）的位置,烴的衍生物的同分異構(gòu)體的書寫,鹵代烴、醇、醛、羧酸：取代法或組合法都可以 醚、酮、酯：某酸某酯：一般用組合法: 如C5H11Cl、C5H10O2,苯的同系物（或酚）的同分異構(gòu)體的書寫 側(cè)鏈由少到多C9H12,同分異構(gòu)現(xiàn)象,順反異構(gòu),光學(xué)異構(gòu),*立體異構(gòu),結(jié)構(gòu)異構(gòu),碳骨架異構(gòu),官能團(tuán)位置異構(gòu),官能團(tuán)類型異構(gòu),如： C5H10、C4H10O、 C4H6、C4H8、C4H8O,順-2-丁烯 反-