2019年高考化學沖刺逐題過關專題12第36題有機化學基礎選考（知識講解）（含解析）.docx

專題12 第36題 有機化學基礎 選考一、試題解讀有機合成與推斷是高考的經典題型，該題常以有機新材料、醫(yī)藥新產品、生活調料品為題材，以框圖或語言描述為形式，考查有機物的性質與轉化關系、同分異構體、有機化學用語及考生的邏輯推理能力，涉及的問題常包含官能團名稱或符號、結構簡式、同分異構體判斷、方程式書寫、反應條件及反應類型、空間結構、檢驗及計算、合成路線等，各問題之間既相對獨立，又相互關聯(lián)，是典型的綜合類題目。二、試題考向三、必備知識必備知識點1 物質推斷的幾種方法1根據題給信息推斷有機物的結構題給信息推斷結論(1)芳香化合物含有苯環(huán)(2)某有機物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應該有機物含有酚羥基(3)某有機物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但水解產物之一能發(fā)生此反應該有機物中不含酚羥基，水解后生成物中含有酚羥基(4)某有機物能發(fā)生銀鏡反應該有機物含有醛基或(5)某有機物若只含有一個官能團，既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應（或皂化反應）該有機物可能為甲酸某酯(6)某有機物能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體該有機物含有羧基(7)某有機酸0.5 mol與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2該有機酸是二元羧酸，一個分子中含有2個COOH(8)某有機物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為6221該有機物含有四種化學環(huán)境不同的氫原子，且氫原子的個數比為6221(9)某氣態(tài)有機物的密度是同溫同壓下H2密度的28倍該氣態(tài)有機物的摩爾質量為56 gmol12根據題給框圖轉化關系推斷有機物的結構在有機推斷題中，經常遇到框圖轉化步驟中出現(xiàn)“有機物結構簡式字母代替有機物分子式(或者有機物結構簡式)”，要求寫出“字母所代替的有機物(或者有機試劑)”的結構簡式。對于此類有機物結構的推斷，要如下考慮：3根據化學反應現(xiàn)象推斷官能團反應現(xiàn)象思考方向溴水褪色有機物中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等酸性高錳酸鉀溶液褪色有機物中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或有機物為苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯紫色有機物中含有酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀有機物中含有醛基或甲酸酯基與鈉反應產生H2機物中可能含有羥基或羧基加入碳酸氫鈉溶液產生CO2機物中含有羧基加入濃溴水產生白色沉淀有機物中含有酚羥基4根據反應條件可推斷有機反應類型反應條件思考方向氯氣、光照烷烴取代、苯的同系物側鏈上的取代液溴、催化劑苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烴水解、酯水解等氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代烴消去濃硫酸，加熱醇消去、醇酯化濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解氫鹵酸(HX)，加熱醇取代反應必備知識點2限定條件下的有機物同分異構體的分析與書寫1. 同分異構體的分析必備知識點3 有機合成路線分析一、官能團的轉化 1官能團的引入 （2）引入鹵素原子2官能團的消除（1）通過加成反應可以消除或CC：如CH2=CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應。（2）通過消去、氧化或酯化反應可消除OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。（3）通過加成(還原)或氧化反應可消除CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。（4）通過水解反應可消除：如CH3COOC2H5在酸性條件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。（5）通過消去反應或水解反應消除鹵素原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應生成乙烯和溴化鈉，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應生成乙醇和溴化鈉。3官能團的保護有機合成中常見官能團的保護：（1）酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把OH變?yōu)镺Na將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉變?yōu)镺H。（2）碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。（3）氨基(NH2)的保護：如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2。防止當KMnO4氧化CH3時，NH2(具有還原性)也被氧化。二、有機合成中碳骨架的構建 1鏈增長的反應加聚反應；縮聚反應；酯化反應；利用題目信息所給反應。如鹵代烴的取代反應，醛酮的加成反應（1）醛、酮與HCN加成：（2）醛、酮與RMgX加成：（3）醛、酮的羥醛縮合(其中至少一種有-H)：（4）苯環(huán)上的烷基化反應：（5）鹵代烴與活潑金屬作用：2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl2鏈減短的反應（1）烷烴的裂化反應；（2）酯類、糖類、蛋白質等的水解反應；（3）利用題目信息所給反應。如烯烴、炔烴的氧化反應，羧酸及其鹽的脫羧反應四、高考回顧1（2018年全國1卷）化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱為_。（2）的反應類型是_。（3）反應所需試劑，條件分別為_。（4）G的分子式為_。（5）W中含氧官能團的名稱是_。（6）寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11）_。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線_（無機試劑任選）?！敬鸢浮浚?）氯乙酸（2）取代反應（3）乙醇/濃硫酸、加熱（4）C12H18O3（5）羥基、醚鍵（6）、（7）【解析】（1）根據A的結構簡式可知A是氯乙酸；（2）反應中氯原子被CN取代，屬于取代反應。（3）反應是酯化反應，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；（4）根據G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；（5）根據W的結構簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基；（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機物結構簡式為或；（7）根據已知信息結合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。2（2018年全國2卷）以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問題：（1）葡萄糖的分子式為_。（2）A中含有的官能團的名稱為_。（3）由B到C的反應類型為_。（4）C的結構簡式為_。（5）由D到E的反應方程式為_。（6）F是B的同分異構體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），F(xiàn)的可能結構共有_種（不考慮立體異構）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：1的結構簡式為_?！敬鸢浮浚?）C6H12O6（2）羥基（3）取代反應或酯化反應（4）（5）（6）9【解析】葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應生成A，A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內脫水反應生成B，B與乙酸發(fā)生酯化反應生成C，根據C與D的分子式可知C生成D是C分子中另一個羥基與硝酸發(fā)生酯化反應，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E，據此解答。（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6。（2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應生成A，因此A中含有的官能團的名稱為羥基。（3）由B到C發(fā)生酯化反應，反應類型為取代反應。（4）根據B的結構簡式可知C的結構簡式為。（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應方程式為。（6）F是B的同分異構體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳（標準狀況），說明F分子中含有羧基，7.30 g F的物質的量是7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個羧基，則F相當于是丁烷分子中的2個氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據定一移一可知有6種結構。如果是異丁烷，則有3種結構，所以可能的結構共有9種（不考慮立體異構），即、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結構簡式為。3（2018年全國3卷）近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：已知： 回答下列問題： （1）A的化學名稱是_。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為_。（3）由A生成B、G生成H的反應類型分別是_、_。（4）D的結構簡式為_。（5）Y中含氧官能團的名稱為_。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應，產物的結構簡式為_。（7）X與D互為同分異構體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式_。【答案】丙炔取代反應加成反應羥基、酯基、【解析】根據A的結構，第一步進行取代得到B，再將B中的Cl取代為CN，水解后酯化得到D；根據題目反應得到F的結構，進而就可以推斷出結果。A到B的反應是在光照下的取代，Cl應該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應，根據C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應該得到，與乙醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。根據題目的已知反應，要求F中一定要有醛基，在根據H的結構得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)生偶聯(lián)反應得到Y。（1）A的名稱為丙炔。（2）B為，C為，所以方程式為：。（3）有上述分析A生成B的反應是取代反應，G生成H的反應是加成反應。（4）D為。（5）Y中含氧官能團為羥基和酯基。（6）E和H發(fā)生偶聯(lián)反應可以得到Y，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產物為。（7）D為，所以要求該同分異構體也有碳碳三鍵和酯基，同時根據峰面積比為3:3:2，得到分子一定有兩個甲基，另外一個是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會有甲酸酯的可能，所以分子有6種：4（2017年全國1卷）H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱為_。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別為_、_。（3）E的結構簡式為_。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為_。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6211，寫出2種符合要求的X的結構簡式_。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_（其他試劑任選）。【答案】苯甲醛加成反應取代反應、【解析】已知各物質轉變關系分析如下：G是甲苯同分異構體，結合已知的反應物連接方式，則產物H左側圈內結構來源于G，G為，F(xiàn)為，E與乙醇酯化反應生成F，E為，根據反應條件，DE為消去反應，結合D的分子式及D的生成反應，則D為，所以C為，B為，再結合已知反應，A為。（1）根據以上分析可知A的名稱是苯甲醛。（2）CD為C=C與Br2的加成反應，EF是酯化反應；（3）E的結構簡式為。（4）F生成H的化學方程式為。（5）F為，根據題意，其同分異構體中含有苯環(huán)、COOH，先考慮對稱結構，一種情況是其余部分寫成兩個CH=CH2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫成兩個CH3和一個CCH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6211的有機物結構簡式為、。（6）根據已知，環(huán)己烷需要先轉變成環(huán)己烯，再與2丁炔進行加成就可以首先連接兩個碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：。5（2017年全國2卷）化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。回答下列問題：（1）A的結構簡式為_。（2）B的化學名稱為_。（3）C與D反應生成E的化學方程式為_。（4）由E生成F的反應類型為_。（5）G的分子式為_。（6）L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結構簡式為_、_。【答案】 2-丙醇（或異丙醇） 取代反應 C18H31NO4 6 【解析】由題中信息可知，A的分子式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為環(huán)氧乙烷，其結構簡式為；B的分子式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611，則B為2-丙醇，其結構簡式為CH3CH(OH)CH3；A與B發(fā)生反應生成C；D的分子式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫， 1molD可與1mol NaOH或2mol Na反應，則D的結構簡式為；由E的分子式并結合G的分子結構可知，C與D發(fā)生取代反應生成E， E為；由F的分子式并結合G的分子結構可知，E與發(fā)生取代反應，F(xiàn)為；F與2-丙胺發(fā)生取代反應生成。（1）的結構簡式為（2）的化學名稱為丙醇（3）與反應生成的化學方程式為（4）由生成的反應類型為取代反應（5）的分子式為（6）是（）的同分異構體，可與溶液發(fā)生顯色反應，說明L有酚羥基；的可與的反應，說明L有兩個酚羥基和一個甲基。當兩個酚羥基在苯環(huán)上鄰位時，甲基的位置有2種；當二個酚羥基在苯環(huán)上間位時，甲基的位置有3種，當二個酚羥基在苯環(huán)上對位時，甲基的位置有1種，所以共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為的結構簡式為、6（2017年全國3卷）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：（1）A的結構簡式為_。C的化學名稱是_。（2）的反應試劑和反應條件分別是_，該反應的類型是_。（3）的反應方程式為_。吡啶是一種有機堿，其作用是_。（4）G的分子式為_。（5）H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有_種。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線_（其他試劑任選）?！敬鸢浮?三氟甲苯 濃HNO3/濃H2SO4、加熱 取代反應 吸收反應產生的HCl，提高反應轉化率 C11H11O3N2F3 9 【解析】（1）反應發(fā)生取代反應，應取代苯環(huán)取代基上的氫原子，根據C的結構簡式和B的化學式可確定A為甲苯，即結構簡式為：，C的化學名稱為三氟甲苯。（2）反應是C上引入NO2，C與濃硝酸、濃硫酸，并且加熱得到，此反應類型為取代反應。（3）根據G的結構簡式，反應發(fā)生取代反應，Cl取代氨基上的氫原子，即反應方程式為；吡啶的作用是吸收反應產物的HCl，提高反應轉化率。（4）根據有機物成鍵特點，G的分子式為C11H11F3N2O3。（5）CF3和NO2處于鄰位，另一個取代基在苯環(huán)上有3種位置，CF3和NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，CF3和NO2處于對位，另一個取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結構。（6）根據目標產物和流程圖，苯甲醚應首先與混酸反應，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下NO2轉化成NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應生成目標產物，合成路線是：。五、預測20191丁酸龍葵酯是一種新型香料，一種合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的名稱為_。(2)E中含氧官能團的名稱是_。(3)反應的反應類型是_，試劑X是_。(4)反應由B生成C的化學方程式為_。(5)芳香化合物W是E的同分異構體，W苯環(huán)上有2個取代基，能使Br2/CCl4溶液褪色，與FeCl3溶液作用顯紫色。滿足上述條件的W的結構有_種（不考慮立體異構），寫出核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為32221的W的結構簡式_。(6)乙酸環(huán)己酯（）是一種食用香料，設計由環(huán)己烯、乙酸和過氧乙酸為原料制備乙酸環(huán)己酯的合成路線_（無機試劑任選）?！敬鸢浮?丙烯（或丙烯） 醚鍵 酯化反應（或取代反應） 丁酸（或CH3CH2CH2COOH） 9 【解析】A分子式是C3H6，可能是環(huán)丙烷，也可能是丙烯，根據A與H2O反應產生C3H8O，可知A是丙烯，結構簡式是CH2=CH-CH3，A與水發(fā)生加成反應產生的B是醇，結合D的結構簡式可知B是2-丙醇，結構簡式為，B與苯發(fā)生取代反應產生C：，C催化脫氫，產生D：；D與過氧乙酸反應產生E：，E與H2在Ni作催化劑時反應產生F：，F(xiàn)與丁酸發(fā)生酯化反應產生G：。 (1) A結構簡式為CH2=CH-CH3，名稱為丙烯；(2)E結構簡式是，含有的官能團名稱是醚鍵；(3)反應是醇與丁酸CH3CH2CH2COOH在濃硫酸催化下，加熱發(fā)生酯化反應，產生和水，所以反應類型是酯化反應(也是取代反應)，試劑X是丁酸CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸；(4)反應由B(2-丙醇)與苯發(fā)生取代反應生成C，同時有水生成，該反應的化學方程式為；(5)E結構簡式為：，分子式是C9H10O，芳香化合物W是E的同分異構體，該同分異構體符合條件：W苯環(huán)上有2個取代基，能使Br2的CCl4溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵；與FeCl3溶液作用顯紫色，說明含有酚羥基。兩個取代基，一個是-OH，另一個可能是-CH2-CH=CH2、-CH=CH-CH3或，它們與酚羥基在苯環(huán)上的位置有鄰位、間位、對位三種位置，所以滿足上述條件的W的結構有33=9種，若該酚酞有固體的核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為32221的W的結構簡式為；(6)環(huán)己烯與過氧乙酸發(fā)生反應產生，該物質與H2在Ni催化下發(fā)生反應產生，環(huán)己醇與乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應產生乙酸環(huán)己酯，故合成路線為。2瑞巴匹特為新型抗?jié)兯帲杀Ｗo胃腸黏膜免受各種致潰瘍因子的危害，其合成路線如下：（1）A的化學名稱為_，A與足量的NaOH溶液反應的化學方程式_。（2）化合物D中含氧官能團的名稱為_。（3）反應中，屬于取代反應的是_（填序號）。（4）CD的轉化中，生成的另一種產物為HCl，則X的結構簡式為_。（5）已知Y中的溴原子被OH取代得到Z，寫出同時滿足下列條件的Z的一種同分異構體的結構簡式：_。分子中含有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)，且都是碳原子形成環(huán)；苯環(huán)上有兩個取代基，且處于對位；能與NaHCO3溶液發(fā)生反應。（6）已知：CH3CH2OHCH3CH2Br，請寫出以A和HOCH2CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：_【答案】丙二酸二乙酯 C2H5OOCCH2COOC2H52NaOHNaOOCCH2COONa2C2H5OH 肽鍵、酯基 【解析】由題給有機物的轉化關系可知，與亞硝酸鈉發(fā)生取代反應生成，發(fā)生還原反應生成，與發(fā)生取代反應生成，與發(fā)生取代反應生成，與氫氧化鉀水溶液反應，酸化得到。 (1)有機物A的結構簡式為，該物質屬于酯類，名稱為丙二酸二乙酯；酯可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解，丙二酸二乙酯與足量NaOH溶液反應生成丙二酸鈉和乙醇，反應的化學方程式為+2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH，故答案為：丙二酸二乙酯；+2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH；（2）化合物D的結構簡式為，官能團為氯原子、肽鍵和酯基，含氧官能團為肽鍵和酯基，故答案為：肽鍵和酯基；（3）反應為與亞硝酸鈉發(fā)生取代反應生成，反應為發(fā)生還原反應生成，反應為與發(fā)生取代反應生成，反應為與發(fā)生取代反應生成，屬于取代反應的為，故答案為：；（4）CD的反應為與發(fā)生取代反應生成和氯化氫，則X為，故答案為：；（5）中的溴原子被OH取代得到，的同分異構體能與NaHCO3溶液發(fā)生反應，說明含有羧基，分子中含有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)，且都是碳原子形成環(huán)，苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，則Z的一種同分異構體的結構簡式為，故答案為：；（6）由題給信息可知，一定條件下，HOCH2CH2CH2OH與HBr發(fā)生取代反應生成BrCH2CH2CH2Br，仿DEF，BrCH2CH2CH2Br在乙醇鈉作用下，與發(fā)生取代反應生成，與氫氧化鉀水溶液反應，酸化得到，合成路線如下：，故答案為：。3化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過以下途徑合成： 已知:（苯胺易被氧化） 甲苯發(fā)生一硝基取代反應與A類似。 回答下列問題： (1)寫出C中官能團的名稱：_。 (2)寫出有關反應類型：BC _；FG_ o(3)寫出AB的反應方程式：_ 。 (4)寫出同時滿足下列條件D的所有同分異構體的結構簡式：_能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生水解反應，水解產物之一與FeCl3溶液反應顯紫色核磁共振氫譜(1顯示分子中有4種不同化學環(huán)境的氫(5)合成途徑中，C轉化為D的目的是_(6)參照上述合成路線，以甲苯和為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線。_【答案】氨基、醚鍵 還原反應 消去反應 、 保護氨基，防止合成過程中被氧化 【解析】根據A、C的結構簡式及題干信息知B為，BC的過程是硝基轉化為氨基，屬于還原反應，比較C和D的結構變化知，該反應為取代反應，比較E和G的結構簡式得F的結構簡式為，F(xiàn)G為消去反應，G到H為水解反應；(1)根據C的結構簡式知官能團的名稱為氨基、醚鍵； (2)BC的過程是硝基轉化為氨基，屬于還原反應；FG脫水形成雙鍵，為消去反應；(3)AB為硝化反應，方程式為：；(4)能發(fā)生銀鏡反應，則結構中含有醛基；能發(fā)生水解反應，水解產物之一與FeCl3溶液反應顯紫色，則結構中含由酚羥基形成的酯基；核磁共振氫譜有4種不同化學環(huán)境的氫，說明結構具有一定對稱性，則該結構可能為：、；(5)根據合成途徑中的最終產物結構及題干信息分析知，C轉化為D的目的是保護氨基，防止合成過程中被氧化；(6)參照上述合成路線結合已知，用逆合成分析法知目標產物可以由間氨基苯甲酸與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應得到，而間氨基苯甲酸可以通過間硝基苯甲酸還原得到，間硝基苯甲酸由苯甲酸硝化反應得到，苯甲酸可以由甲苯氧化得到，設計合成路線為：。4有機化合物A是一種重要的化工原料，合成路線如下：已知以下信息： RCH=CH2RCH2CH2OH；核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學環(huán)境的氫。(1)A 的名稱是_。F的結構簡式為_。(2)AB的反應類型為_。I中存在的含氧官能團的名稱是_。(3)寫出下列反應的化學方程式。DE：_。(4)I的同系物J比I相對分子質量小28，J的同分異構體中能同時滿足如下條件的共有_種(不考慮立體異構)。苯環(huán)上只有兩個取代基；既含-CHO，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2(5)參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設計制備苯乙酸()的合成路線：_?！敬鸢浮?-甲基-2-丙醇(或叔丁醇) 消去反應 酯基、醛基 6 【解析】結合流程圖，A分子中含有4個碳原子，所以E分子中碳原子數是4,，E、F發(fā)生酯化反應生成I，E是、H是；利用逆推法，D是；根據RCH=CH2RCH2CH2OH，C是醇，C發(fā)生氧化反應生成，則C是、B是；核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學環(huán)境的氫，A發(fā)生消去反應生成，則A是；H是，F(xiàn)光照條件下與氯氣發(fā)生苯環(huán)側鏈的取代反應生成G，G水解為，結合，利用逆推法，G是，F(xiàn)是。 (1)根據以上分析，A 是，名稱是2甲基2丙醇。F的結構簡式為。(2) 在濃硫酸作用下加熱生成，反應類型為消去反應。I是，存在的含氧官能團的名稱是醛基、酯基。(3)被新制氫氧化銅懸濁液氧化為，反應方程式是：。(4)I的同系物J比I相對分子質量小28，所以J比少2個碳原子，苯環(huán)上只有兩個取代基；含-CHO，能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，說明含有羧基，同時滿足以上條件的同分異構體，若兩個取代基分別是CHO 和CH2COOH，在苯環(huán)上有鄰間對三種結構，若兩個取代基分別是CH2CHO 和COOH，在苯環(huán)上有鄰間對三種結構，共6種。(5)參照上述合成路線，發(fā)生消去反應生成，生成，氧化為，氧化為，合成路線為：。5一種合成囧烷（E）的路線如下： A中所含官能團的名稱是_；E的分子式為_。 AB、BC的反應類型分別是_、_。 在一定條件下，B與足量乙酸可發(fā)生酯化反應，其化學方程式為_。 F是一種芳香族化合物，能同時滿足下列條件的F的同分異構體有_種。 1個F分子比1個C分子少兩個氫原子 苯環(huán)上有3個取代基 1molF能與2molNaOH反應寫出其中核磁共振氫譜圖有5組峰，且面積比為32221的一種物質的結構簡式：_。 1，2-環(huán)己二醇( )是一種重要的有機合成原料，請參照題中的合成路線，以和為主要原料，設計合成1，2-環(huán)己二醇的合成路線。_【答案】羥基、碳碳雙鍵 C12H18 加成反應 氧化反應 +2CH3COOH+2H2O 6 或 【解析】 根據A()的結構結合常見官能團的結構判斷；根據E()確定其分子式；(2)對比A、B結構，2個A分子中碳碳雙鍵中一個鍵斷裂，碳原子相互連接成環(huán)得到B；B中羥基轉化為C中羰基，據此判斷反應類型； B中含有羥基，在一定條件下，能夠與乙酸發(fā)生酯化反應，結合酯化反應的機理書寫與乙酸反應的方程式； C為，分子式為C8H12O2，1個F分子比1個C分子少兩個氫原子，則F的分子式為C8H10O2，其不飽和度=4，F(xiàn)是一種芳香族化合物，說明除了苯環(huán)外，不存在不飽和結構，1molF能與2molNaOH反應，并且苯環(huán)上有3個取代基，說明苯環(huán)上含有2個羥基和1個乙基，據此書寫滿足條件的同分異構體；以和為主要原料合成1，2-環(huán)己二醇( )，根據題干流程圖CD的提示，需要合成，再由與乙二醛反應生成，最后將轉化為即可。 A()中所含官能團有羥基和碳碳雙鍵；E()的分子式為C12H18，故答案為：羥基、碳碳雙鍵；C12H18；(2)對比A、B結構，2個A分子中碳碳雙鍵中一個鍵斷裂，碳原子相互連接成環(huán)得到B，屬于加成反應；B中羥基轉化為C中羰基，發(fā)生氧化反應，故答案為：加成反應；氧化反應； B中含有羥基，在一定條件下，能夠與乙酸發(fā)生酯化反應，反應的化學方程式為+2CH3COOH+2H2O，故答案為：+2CH3COOH+2H2O； C為，分子式為C8H12O2，1個F分子比1個C分子少兩個氫原子，則F的分子式為C8H10O2，不飽和度=4，F(xiàn)是一種芳香族化合物，說明除了苯環(huán)外，不存在不飽和結構，1molF能與2molNaOH反應，并且苯環(huán)上有3個取代基，說明苯環(huán)上含有2個羥基和1個乙基，滿足條件的同分異構體有6種(羥基位于鄰位的2種，羥基位于間位的3種，羥基位于對位的1種)；其中核磁共振氫譜圖有5組峰，且面積比為32221的結構簡式為