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有機(jī)化學(xué)(上),總復(fù)習(xí),嚴(yán)禁考試舞弊!,看資料,命名方法:(1)習(xí)慣命名法; (2)衍生物命名法; (3)系統(tǒng)命名法。,有機(jī)化合物命名的基本原則:P108 (1)選主鏈: 官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則P108表7-2 (2)編號(hào): 最低系列原則 靠近主官能團(tuán),最先碰面,先小后大(根據(jù)大小次序規(guī)則P25) (3)書寫: 先小后大(根據(jù)大小次序規(guī)則P25),(一)有機(jī)化合物的命名,一般有機(jī)化合物命名母體編號(hào)原則,特別提示:萘的命名!,第一步:選SO3H作母體。根據(jù)優(yōu)先次序規(guī)則P108 。 第二步:編號(hào)??拷鞴倌軋F(tuán),最先碰面,先小后大(根據(jù)大小次序規(guī)則P25)。 第三步:書寫。較優(yōu)基團(tuán)后列出。根據(jù)大小次序規(guī)則P71。,異構(gòu)體的命名:,同分異構(gòu),構(gòu)造異構(gòu):分子式相同,分子中原子相互 連接的方式和次序不同。,立體異構(gòu):構(gòu)造式相同,分子中原子在空間 的排列方式不同。,碳鏈異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),官能團(tuán)位置異構(gòu),互變異構(gòu),環(huán)、雙鍵的存在不能使碳碳鍵旋轉(zhuǎn)造成的。,烷烴中,碳碳鍵可以自由旋轉(zhuǎn)的結(jié)果。,分子有手性造成的。,構(gòu) 型 異 構(gòu),順反異構(gòu),構(gòu)象異構(gòu),對(duì)映異構(gòu)(旋光異構(gòu)),兩個(gè)命名法: (順反異構(gòu)體)ZE命名法P25; (對(duì)映異構(gòu)體)RS命名法P118。 兩個(gè)投影式:Newmann投影式P13; Fischer投影式P116。 其它:透視式P13。,兩個(gè)試劑: Grignard試劑P246; 銅鋰試劑P249,注意: (1)俗稱!如氯仿、六六六、TNT等的結(jié)構(gòu)式。 (2)取代基 ,如烯丙基、丙烯基、芐基等。以及(見下頁(yè)),(CH3)2CH- 異丙基 i-丙基 (CH3)2CHCH2- 異丁基 i-丁基 (CH3)2CHCH2CH2- 異戊基 i-戊基 (CH3)2CHCH2CH2CH2- 異己基 i-己基, (CH3)3C- 叔丁基 t-丁基,(CH3)3C-CH2- 新戊基 new-戊基 Neopentyl,IUPAC為了尊重習(xí)慣而保留的8個(gè)烷基的普通名稱,其它基的名稱不能類推。,(二)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)比較表(略),(三)有機(jī)化合物的物理性質(zhì),(1)沸點(diǎn) 烷烴P21第(5)題 (2)水溶性 (3)偶極矩 (4)波譜分析 利用NMR來推測(cè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)式。(n+1)規(guī)則. 教材P78第6大題。 (5)芳香性判斷 休克爾規(guī)則(4n+2) P108 課堂練習(xí)7.4 P111 作業(yè)第9大題。,(四)反應(yīng)類型及反應(yīng)機(jī)理,(2)離子型反應(yīng),(3)雙烯合成(協(xié)同反應(yīng),Diels-Alder反應(yīng))P43,反應(yīng)的中間體:,自由基(略),重點(diǎn)復(fù)習(xí): (1)碳正離子重排 (2)烯丙基正離子(或自由基)重排,反應(yīng)機(jī)理:,(五)穩(wěn)定性、活性、反應(yīng)速度的比較,(1)自由基的穩(wěn)定性 P21第6題 (2)碳正離子的穩(wěn)定性 P41練習(xí)3.6 P46第6題 (3)與烯烴的加成反應(yīng)活性: F2Cl2Br2I2 HIHBrHCl (4) Diels-Alder反應(yīng)的活性。P46第9題雙吸親供 (5)與苯的親電取代反應(yīng) F2Cl2Br2I2 硝化反應(yīng)、溴化反應(yīng)的速率,P109第2題。 (6)親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、Grignard試劑的制備 RIRBrRClRF SN1、SN2、E1、E2速率比較。P153第5、7、9、10、11題 (7)離去基團(tuán)的活性 P143(略) 親核性強(qiáng)弱 P143 。,(六)鑒定,(1)烷烴 (2)環(huán)烷烴 環(huán)丙烷Br2/CCl4 (3)烯烴 Br2/CCl4 、KMnO4/H+ (4)炔烴 Br2/CCl4 、KMnO4/H+、Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2Cl (5)共軛二烯 順丁烯二酸酐 (6)苯 (7)烷基苯 KMnO4/H+ P110 第4題 (8)鹵代烷 NaI/丙酮 SN2 反應(yīng) AgNO3/醇 SN1 反應(yīng) P154 第8題,(七)合成(3道題),(八)推測(cè)結(jié)構(gòu),期末考試
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