2019_20學(xué)年高中化學(xué)專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類微型專題重點(diǎn)突破（二）課件蘇教版選修.pptx

,核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo) HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏觀辨識與微觀探析：從宏觀和微觀角度理解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能辨識有機(jī)物的類別和同分異構(gòu)現(xiàn)象，會用不同的方法表示有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)。 2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫與判斷，進(jìn)一步形成問題分析的思維模型，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，會判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目。,微型專題 克難解疑 精準(zhǔn)高效,考題精選 精練深思 觸類旁通,內(nèi)容索引 NEIRONGSUOYIN,01,微型專題,例1 (2018寶坻區(qū)高二下學(xué)期聯(lián)考)下列化學(xué)用語正確的是 A.乙烷的結(jié)構(gòu)簡式：C2H6 B.丙烷分子的比例模型為： C.2-甲基-1-丁烯的鍵線式： D.四氯化碳分子的電子式為：,一、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法,解析 A項(xiàng)，是乙烷的分子式，錯(cuò)誤； B項(xiàng)，是表示丙烷分子的球棍模型，錯(cuò)誤；,C項(xiàng)，由2-甲基-1-丁烯可知其結(jié)構(gòu)簡式為： ，鍵線式為： ，正確；,D項(xiàng)，氯原子中未共用的電子對沒有表示出來，錯(cuò)誤。,(1)書寫電子式時(shí)易疏漏未共用電子對，導(dǎo)致錯(cuò)誤。 (2)比例模型和球棍模型辨別不清，從而產(chǎn)生錯(cuò)誤。分析球棍模型時(shí)，要利用價(jià)鍵理論，并關(guān)注原子半徑的相對大小。 (3)利用鍵線式確定分子式時(shí)易錯(cuò)算氫原子個(gè)數(shù)。,易誤提醒,變式1 下列化學(xué)用語表達(dá)正確的是,A.乙烯的電子式,B.CH4的球棍模型,C.對氯甲苯的結(jié)構(gòu)簡式,D.乙醇的分子式C2H6O,選項(xiàng)C中表示的是間氯甲苯，對氯甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為 。,選項(xiàng)B中表示的是甲烷分子的比例模型；,解析 選項(xiàng)A中，乙烯的電子式應(yīng)為 ；,A.分子中有4個(gè) 結(jié)構(gòu) B.分子中有4個(gè)由六個(gè)碳原子構(gòu)成的碳環(huán) C.金剛烷的分子式是C10H16 D.金剛烷分子的一氯代物有4種,例2 烴A分子的立體結(jié)構(gòu)如圖(其中C、H元素符號已略去)所示，因其分子中碳原子排列類似金剛石，故名“金剛烷”。下列關(guān)于金剛烷分子的說法中錯(cuò)誤的是,二、有機(jī)物鍵線式的識別及應(yīng)用,解析 題給結(jié)構(gòu)實(shí)際是金剛烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，可看出金剛烷由碳原子和氫原子構(gòu)成，因而屬于烴。從結(jié)構(gòu)可看出，金剛烷有兩類不同環(huán)境的碳原子，它們分別是6個(gè)(1個(gè)碳原子連接2個(gè)氫原子)和4個(gè)(1個(gè)碳原子連接1個(gè)氫原子，即選項(xiàng)A所給的結(jié)構(gòu))，A項(xiàng)正確； 分子中存在4個(gè)由碳原子構(gòu)成的六元環(huán)，B項(xiàng)正確； 根據(jù)前面判斷出碳原子數(shù)為10及每類碳原子所連接的氫原子個(gè)數(shù)，可得氫原子數(shù)為416216，則金剛烷的分子式是C10H16，C項(xiàng)正確； 由于金剛烷的碳原子類型只有2種，則氫原子的類型也是2種，故它的一氯代物只有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,利用鍵線式確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟 (1)結(jié)合鍵線式的起點(diǎn)、終點(diǎn)、拐點(diǎn)、交點(diǎn)的個(gè)數(shù)確定碳原子的個(gè)數(shù)。 (2)每個(gè)碳原子最多形成4個(gè)共價(jià)鍵，結(jié)合分子中每個(gè)碳原子的成鍵個(gè)數(shù)，不足的用氫原子補(bǔ)足，從而確定有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)。,思維啟迪,解析 題給立方烷的分子結(jié)構(gòu)是對稱的，8個(gè)碳原子分別位于正方體的8個(gè)頂點(diǎn)，每個(gè)碳原子均與另外的3個(gè)碳原子形成共價(jià)單鍵，與1個(gè)氫原子形成CH鍵，故其分子式是C8H8，最簡式是CH，與苯的最簡式相同，A項(xiàng)正確； 分子結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，故不屬于芳香烴，B項(xiàng)錯(cuò)誤； 分子結(jié)構(gòu)中只含有CC鍵和CH鍵，C項(xiàng)正確； 苯乙烯的分子式是C8H8，與立方烷相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。,A.它和苯的最簡式相同 B.它屬于芳香烴 C.它只有兩種化學(xué)鍵 D.它與苯乙烯(C6H5CH=CH2)互為同分異構(gòu)體,變式2 (2018黃山期中)如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是,例3 維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列關(guān)于兩者所含官能團(tuán)的說法正確的是 A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基 C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香化合物,三、復(fù)雜有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的識別與判斷,解析 維生素C中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、(醇)羥基、酯基，無苯環(huán)而不是芳香化合物。丁香油酚中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵、(酚)羥基，是芳香化合物。,、 、 等。,、 、 等。,有機(jī)物分類中的常見誤區(qū) (1)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)。如芳香醇和酚官能團(tuán)相同，但類別不同。 醇：羥基與鏈烴基、脂環(huán)烴或與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連。如,易錯(cuò)提醒,酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連。如,(4)羧基與酯基： 中，若R2為氫原子則為羧基，若R2為烴基，則為酯基。,(3)醛基與羰基(酮)：酮中“ ”兩端均為烴基，而醛基中“ ”至少一端與H相連。,(2)一種物質(zhì)，根據(jù)不同的分類方法可以屬于不同的類別，如 既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴；當(dāng)有機(jī)物分子中含有多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，它可以屬于不同的類別。,變式3 擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡式如下所示。下列對該化合物的敘述正確的是,A.屬于芳香烴 B.屬于芳香化合物，含有醚鍵、羰基兩種官能團(tuán) C.屬于鹵代烴 D.可使酸性KMnO4溶液褪色,該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵( )，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。,該有機(jī)物含有苯環(huán)，屬于芳香化合物，也含有醚鍵、碳碳雙鍵，但其中的,解析 該有機(jī)物除含C、H元素外，還含有Br、O、N元素，不能稱為烴或鹵代烴，A、C錯(cuò)誤；,是酯基，不是酮的官能團(tuán)羰基( )，B錯(cuò)誤；,例4 結(jié)構(gòu)可用 表示的有機(jī)物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu)) A.24種 B.28種 C.32種 D.36種,四、有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,解析 C4H9，共有4種不同結(jié)構(gòu)，C3H5Cl2共有9種不同結(jié)構(gòu)，因此組合形式為4936種，故選項(xiàng)D正確。,有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)等效氫法 單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作烴分子中一個(gè)氫原子被其他的原子或官能團(tuán)取代后的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三原則是： 同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個(gè)氫原子等效。 同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效。 處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等效，乙烯分子中的4個(gè)氫原子等效，苯分子中的6個(gè)氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等效。,方法規(guī)律,(2)烴基取代法 記住常見烴基的結(jié)構(gòu)：丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。 將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9OH，共有4種結(jié)構(gòu)，C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9CHO，共有4種結(jié)構(gòu)。 (3)定一移一法 對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)Cl原子有2種： ， 。第2步固定第2個(gè)氯 原子：有3種，有2種，其中b和d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。,(4)換元法 如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體： 、 、 ，用H代替 Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。,變式4 (2018廣南縣一中月考)已知 有10種二氯取代物，則其六氯取代物有 A.6種 B.8種 C.10種 D.12種,解析 分子中共有8個(gè)氫原子，二氯取代物有10種，利用換元法可知其六氯取代物有10種。,例5 按要求寫出下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體 (1)寫出與HCCCH2CH3互為同分異構(gòu)體的鏈狀烴的結(jié)構(gòu)簡式_。,五、限定條件的同分異構(gòu)體的書寫,H3CCCCH3、H2C=CHCH=CH2,解析 符合要求的碳架結(jié)構(gòu)只有CCCC，根據(jù)位置異構(gòu)有 H3CCCCH3，官能團(tuán)異構(gòu)有H2C=CHCH=CH2。,(2)分子式與苯丙氨酸C6H5CH2CH(NH2)COOH相同，且滿足下列兩 個(gè)條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式有 。,、 、 、 、 、,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 硝基(NO2)直接連在苯環(huán)上,有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基本原則 有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法有多種，總體來說，必須遵循“價(jià)鍵數(shù)守恒”的原則，同時(shí)注意“有序性”和“等效性”兩個(gè)特征和“四順序”原則。 (1)所謂“價(jià)鍵數(shù)守恒”指的是在有機(jī)物中各元素所能形成的共價(jià)鍵數(shù)目是一定的。如：碳原子有4個(gè)價(jià)鍵、氫原子有1個(gè)價(jià)鍵、氧原子有2個(gè)價(jià)鍵等。 (2)所謂“有序性”即從某一種形式開始排列，依次進(jìn)行，一般為先看種類(按官能團(tuán)異構(gòu))；二定碳鏈；三寫位置(指官能團(tuán)或支鏈的位置)；最后補(bǔ)氫。 (3)所謂“等效性”即防止將結(jié)構(gòu)式相同的同一種物質(zhì)判斷成同分異構(gòu)體。 (4)所謂“四順序”原則是指主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰、對到間。,歸納總結(jié),變式5 烷烴分子可看作由CH3、CH2、 和 等基團(tuán)組成。,(1)如果某烷烴分子中同時(shí)存在這4種基團(tuán)，所含碳原子數(shù)又最少，則該烴分子應(yīng)含_個(gè)碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式可能為 _或_或_。,8,解析 CH2只能連接2個(gè)碳原子，不能連接氫原子； 只能連接4個(gè)碳原子，不能連接氫原子； 只能連接3個(gè)碳原子，不能連接氫原子。所以有 、 、 ， 共3種結(jié)構(gòu)。,(2)上述有機(jī)化合物與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，這些同分異構(gòu)體中，一,氯代物有4種同分異構(gòu)體的是_(填結(jié)構(gòu)簡式)。,解析 中含有4種不同類型的氫原子，故發(fā)生取代反應(yīng) 生成的一氯代物有4種，而另外2種同分異構(gòu)體形成的一氯代物均有5種同分異構(gòu)體。,02,考題精選,1.(2018河南周口高二調(diào)研)下列化學(xué)用語錯(cuò)誤的是 A.羥基的電子式： B.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2 C.乙酸的實(shí)驗(yàn)式：CH2O D.3,3-二甲基-1-戊烯的鍵線式：,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，B項(xiàng)錯(cuò)誤； 乙酸的分子式為C2H4O2，實(shí)驗(yàn)式為CH2O，C項(xiàng)正確； 3,3-二甲基-1-戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHC(CH3)2CH2CH3，D項(xiàng)正確。,A. B. C. D.,2.(2018安徽池州月考)官能團(tuán) 中的OH被鹵素原子(X)取代所得到的化合物稱為酰鹵，下列化合物中不能看作酰鹵的是,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 官能團(tuán)羧基( )中的羥基被鹵素原子取代，則鹵素原子與羰基碳 原子直接相連得到 ，顯然選項(xiàng)D的結(jié)構(gòu)不符合要求。,3.(2018湖南益陽月考)下列有機(jī)化合物的分類正確的是,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 A項(xiàng), 中不含苯環(huán)，不屬于芳香烴，錯(cuò)誤；,B項(xiàng)， 除含有C和H外，還含有Cl，屬于烴的衍生物，正確；,C項(xiàng)， 的官能團(tuán)是酯基，屬于酯，錯(cuò)誤；,D項(xiàng)，CH3COCH3含有酮基，屬于酮，錯(cuò)誤。,4.(2018廣南縣一中月考)已知 有兩種一氯取代物，則 的一氯取代物有 A.3種 B.4種 C.6種 D.8種,1,2,3,4,5,6,7,8,5.(2018鞍山一中高二下學(xué)期期中)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu)) A.7種 B.8種 C.9種 D.10種,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 C4H8Cl2的同分異構(gòu)體可以采取“定一移一”法， 、 、 ，,由圖可知C4H8Cl2共有9種同分異構(gòu)體，答案選C。,CH3COOC2H5 ,CH3CHO ,6.(2018成都龍泉中學(xué)月考)已知幾種化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下：,1,2,3,4,5,6,7,8,有關(guān)上述有機(jī)化合物的類別敘述正確的是 A.醛，酚，環(huán)烷烴，酯，羧酸，酯 B.醇，酚，芳香烴，酯，芳香烴，羧酸 C.醛，醇，芳香烴，羧酸，羧酸，醛 D.醛，酚，芳香烴，酯，羧酸，酯,7.(2018景縣梁集中學(xué)高二下學(xué)期期中)下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可進(jìn)一步簡化， 如：CH3CH2CH2CH3： ； ： ； CH3CH=CHCH3： 。,1,2,3,4,5,6,7,8,(1)寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式： 2,2,3,3-四甲基戊烷：_； 3,4-二甲基-4-乙基庚烷：_。,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 2,2,3,3-四甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為 ；,3,4-二甲基-4-乙基庚烷的結(jié)構(gòu)簡式為 。,(2)寫出下列物質(zhì)的分子式：,1,2,3,4,5,6,7,8,：_。,：_。,C6H14,C5H10,解析 是2-甲基戊烷，分子式為C6H14； 是2-甲基-1-丁烯，分子式為C5H10。,(3)用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)：,1,2,3,4,5,6,7,8,_；,_。,苯乙烯,2,3-二甲基戊烷,解析 含有乙烯基和苯環(huán)，名稱為苯乙烯；,屬于烷烴，主鏈含有5個(gè)碳原子，2個(gè)甲基作支鏈，,其名稱為：2,3-二甲基戊烷。,解析 在該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中，只有2個(gè)羥基可以與金屬鈉反應(yīng)得到氫氣，故1 mol該物質(zhì)與足量的鈉反應(yīng)，可以得到1 mol H2。,8.(2017金陵中學(xué)期中)已知：在有機(jī)物結(jié)構(gòu)里，只有1個(gè)碳原子連接4個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)(如圖甲)，這類物質(zhì)就具有光學(xué)活性；軍事上的“地表偽裝”是使軍事保護(hù)設(shè)施的外觀色彩紅外反射與環(huán)境吻合，HAST是20世紀(jì)70年代開發(fā)的新型紅外偽裝還原染料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖乙，該染料為橄欖色或黑色。,1,2,3,4,5,6,7,8,請回答下列問題： (1)1 mol HAST與足量金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣的物質(zhì)的量是_。,1 mol,解析 注意到該物質(zhì)的高度