2019高考化學大一輪復習 第十一章 有機化學基礎 第37講 烴的含氧衍生物課件 魯科版選修5.ppt

第37講烴的含氧衍生物,1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質以及它們之間的相互轉化。2.了解烴的衍生物合成方法。3.了解有機分子中官能團之間的相互影響。4.根據(jù)信息能設計有機化合物的合成路線。,考點一,考點二,探究高考提升考能,微課33,考點一醇類的結構與性質,返回,1判斷正誤，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)CH3OH和CH2OHCH2OH都屬于醇類，且二者互為同系物()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于CH2OH在水中的溶解度()(3)CH3OH、CH3CH2OH、CH2OHCH2OH的沸點逐漸升高()(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應和消去反應()(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性()(6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾()(7)分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構體(),返回,1,2,3,題目,答案：方法一：用小試管分別取溶液少許，滴加飽和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小試管分別取溶液少許，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。,2怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液？,1,2,3,題目,返回,3已知H2CO3的電離常數(shù)：Ka14.4107，Ka24.71011；苯酚的電離常數(shù)：Ka1.01011。寫出在溶液中通入少量CO2的離子方程式：_。,答案：H2OCO2HCO3-,1,2,3,題目,返回,題組一醇、酚結構及性質的區(qū)別1下列四種有機化合物的結構簡式如下所示，均含有多個官能團，下列有關說法中正確的是(),返回,1,2,3,4,5,題目,A屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2B屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C1mol最多能與3molBr2發(fā)生反應D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應,答案：D,返回,1,2,3,4,5,題目,2(2017安徽六校聯(lián)考)茉莉香醇是一種具有甜香味的物質，是合成香料的重要原料，其結構簡式如圖，下列有關茉莉香醇的敘述正確的是(),A茉莉香醇的分子式為C9H14O2B不能使溴的四氯化碳溶液褪色C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D能發(fā)生加成反應而不能發(fā)生取代反應,A,返回,1,2,3,4,5,題目,取代(酯化)、氧化、消去、加成反應,返回,1,2,3,4,5,題目,脂肪醇、芳香醇、酚的比較,OH,OH,OH,OH與鏈烴基相連,OH與芳香烴側鏈上的碳原子相連,OH與苯環(huán)直接相連,返回,1,2,3,4,5,題目,題組二醇的消去和氧化反應規(guī)律4下列醇類物質中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質是(),C,返回,1,2,3,4,5,題目,解析：發(fā)生消去反應的條件：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉化為醛。,返回,1,2,3,4,5,題目,5分子式為C4H10O的醇有四種同分異構體，其中：(1)能發(fā)生催化氧化生成醛的醇結構簡式為_；(2)能發(fā)生催化氧化生成酮的醇結構簡式為_；(3)不能發(fā)生催化氧化的醇結構簡式為_。,【答案】,返回,1,2,3,4,5,題目,醇類的兩個反應規(guī)律,1醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。,返回,1,2,3,4,5,題目,返回,1,2,3,4,5,題目,2醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可以發(fā)生消去反應生成不飽和鍵。,等結構的醇不能發(fā)生消去反應。,返回,1,2,3,4,5,題目,等結構的醇不能發(fā)生消去反應。,2醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可以發(fā)生消去反應生成不飽和鍵。,返回,返回,1,2,3,4,5,題目,返回,考點二醛、羧酸、酯,答案：是同系物，因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基，即分子結構相似，并且在組成上相差15個CH2原子團，完全符合同系物的定義。,1丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？,返回,1,2,3,題目,2甲醛的結構式是，相當于二元醛，1mol甲醛與足量銀氨溶液充分反應，可生成4molAg。寫出該反應的化學方程式。,答案：4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O,返回,1,2,3,題目,3(1)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為_。,(2)寫出與足量NaOH溶液反應的化學方程式_。,C14H18O5,答案：,返回,1,2,3,題目,題組一醛、羧酸、酯的結構與性質1由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應的有()OHCH3COOHCHOA2種B3種C4種D5種,D,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,2下列實驗能獲得成功的是()A將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡B苯與濃溴水反應制取溴苯C向濃溴水中加幾滴苯酚觀察沉淀D1molL1CuSO4溶液2mL和0.5molL1NaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL，加熱煮沸觀察沉淀的顏色,C,解析：A項，必須水浴加熱；B項，苯與液溴在鐵粉催化下才能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應；D項，NaOH必須過量。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,3現(xiàn)有四種有機化合物：,(1)甲、乙、丁都含有的官能團的名稱是_，四種物質中互為同分異構體的是_。(2)1mol甲、乙、丁分別與足量Na反應，生成H2最多的是_(填編號，下同)。,羥基,乙、丙,甲,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,(4)寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式：_。寫出乙與新制氫氧化銅反應的化學方程式：_。,(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有_種。,3,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,A,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,5(2016江蘇化學)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是(),A分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B不能與飽和Na2CO3溶液反應C在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D1mol化合物X最多能與2molNaOH反應,C,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,解析：由于單鍵可以旋轉，兩個苯環(huán)不一定處于同一平面，A錯誤；X分子結構中含有COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應，B錯誤；X分子結構中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X分子結構中的COOH和酚酯基能與NaOH反應，1molX最多能與3molNaOH反應，D錯誤。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,6.科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物M是其中的一種。下列關于M的說法錯誤的是()AM的分子式為C15H22O3B與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液不顯紫色CM可以發(fā)生銀鏡反應D1molM最多與1molH2完全加成,D,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,解析：根據(jù)結構簡式可得M的分子式為C15H22O3，A正確；酚羥基與FeCl3溶液反應后顯紫色，可以用FeCl3溶液檢驗酚羥基的存在，而此分子中不含酚羥基，與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液不顯紫色，B正確；根據(jù)化合物M的結構簡式可知M分子中含有醛基，所以M可以發(fā)生銀鏡反應，C正確；分子中含有碳碳雙鍵和醛基，均可以與氫氣加成，1molM最多與3mol氫氣加成，D錯誤。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,A,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,解析：,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,確定多官能團有機物性質的三步驟,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,題組三酯化反應類型,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,解析：酯化反應是可逆反應，反應物不能完全轉化為生成物，A項錯誤；對苯二甲酸與乙二醇的反應屬于縮聚反應，B項錯誤；有CH2OH結構的醇能氧化生成醛，戊醇相當于丁基與CH2OH相連，丁基有四種，所以分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構體有4種，C項正確；該分子中有一個飽和碳原子，屬于四面體結構，所以不可能所有原子共平面，D項錯誤。,答案：C,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,9由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機產(chǎn)物均已省略)：,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,試通過分析回答下列問題：(1)寫出C的結構簡式：_。(2)物質X與A互為同分異構體，則X可能的結構簡式為_。(3)指出上圖變化過程中的反應類型：_。(4)D物質中官能團的名稱為_。(5)寫出B和D生成E的化學方程式(注明反應條件)：_。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,答案：,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,酯化反應的五大類型,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,微課33常見有機反應總結,返回,返回,返回,返回,返回,縮聚反應,返回,返回,返回,氧化反應,返回,還原反應,返回,1有機分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=OCH3CHO已知某有機物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：,從B合成E通常經(jīng)過多步反應，其中最佳次序是()A水解、酸化、氧化B氧化、水解、酸化C水解、酸化、還原D氧化、水解、酯化,B,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,已知：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；M的分子式為C2H2O4；G、M都能與NaHCO3溶液反應。(1)M的結構簡式為_。(2)E可以發(fā)生的反應有_(填序號)。加成反應消去反應氧化反應取代反應(3)由B轉化成D的化學方程式是_。(4)G在一定條件下發(fā)生反應生成分子式為C4H4O4的有機物(該有機物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，G發(fā)生此反應的化學方程式是_。(5)已知在X分子結構中，R1里含有能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的官能團，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結構簡式是_。,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,(3)B為乙二醇，由B轉化成D的化學方程式是,返回,1,2,3,題目,答案：(1)HOOCCOOH(2),返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,(1)寫出c、d、e所代表的試劑或反應條件：c_；d._；e._。(2)在反應中，屬于加成反應的有_；屬于取代反應的有_。寫出反應的化學方程式：_。,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1(2017全國卷，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：,返回,1,2,3,題目,已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應。(1)A的結構簡式為_。(2)B的化學名稱為_。(3)C與D反應生成E的化學方程式為_。(4)由E生成F的反應類型為_。,返回,1,2,3,題目,(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結構簡式為_、_。,返回,1,2,3,題目,(2)由“B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611”可知，B為CH3CH(OH)CH3，化學名稱為2丙醇(或異丙醇)。,的對位上，所以D的結構簡式為,返回,1,2,3,題目,(4)根據(jù)E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一種生成物為HCl，因此該反應屬于取代反應。,(5)G分子中含有18個碳原子，如果G分子飽和則含有182238個氫原子；但G分子結構中含有一個苯環(huán)，不飽和度為4，要減去8個氫原子，含有一個N原子，可增加1個氫原子，因此G分子中應有31個氫原子，還含有4個氧原子，因此G的分子式為C18H31NO4。,返回,1,2,3,題目,(6)L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明L的結構中含有酚羥基，1molL可與2molNa2CO3反應，說明L含有2個酚羥基，另外苯環(huán)上還有一個甲基，由“定二移一”法可知，L共有6種結構；滿足峰面積比為3221的結構簡式：,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,回答下列問題：(1)A的化學名稱為_，