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專題限時集訓(十七)專題十七有機化學基礎(時間:40分鐘)1下列說法正確的是()a纖維素屬于髙分子化合物,與淀粉互為同分異構體,水解后均生成葡萄糖och=ch2圖171b.某有機物結構如圖171所示,該有機物屬于芳香族化合物的同分異構體有5種,其中遇fecl3溶液能顯色的有3種c5個碳原子的有機物,每個分子中最多可形成4個碳碳單鍵d2,3二甲基丁烷的hnmr上有5個峰2尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內非正常代謝而產生的一種疾病。其轉化過程如下:ohch2chcoohnh2ohch2cocooh酪氨酸對羥苯丙酮酸hoch2coohoh尿黑酸下列說法錯誤的是()a1 mol酪氨酸能與含1 mol hcl的鹽酸反應,又能與含2 mol naoh的溶液反應b酪氨酸能發(fā)生加成、取代、消去和縮聚反應c1 mol對羥苯丙酮酸最多可與4 mol h2反應d1 mol尿黑酸最多可與含3 mol br2的溶液反應3h是一種人工合成的香料,其合成路線可簡單表示如下:已知a的結構簡式為cch3ch2ch3ch2,f的分子結構中含有2個甲基。請回答下列問題:圖172(1)c中官能團的名稱為_,g的核磁共振氫譜中有_組峰,h的結構簡式為_。(2)寫出反應de的化學方程式:_。e在一定條件下生成的高分子化合物的結構簡式為_。(3)寫出符合下列條件的f的3種同分異構體的結構簡式:_。屬于酯類含有1個甲基能與溴水發(fā)生加成反應能發(fā)生銀鏡反應4對乙酰氨基苯酚f(ch3cnhooh)是常用的非甾類消炎解熱鎮(zhèn)痛藥。f可用如下路線來合成:圖173(1)若a分子的核磁共振氫譜只有一個吸收峰,且能使溴水褪色,則a的結構簡式為_。(2)反應的反應類型是_,反應的反應類型是_。(3)f的同分異構體有多種,寫出兩種滿足下列條件的f的同分異構體的結構簡式。苯環(huán)上有兩個取代基;苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種;能發(fā)生水解反應,水解產物之一遇fecl3溶液顯色。_、_。(4)f在naoh溶液中水解的化學方程式為_。(5)d的同分異構體w結構簡式為。下列關于w的說法正確的是()a可與hbr反應生成溴代物b可發(fā)生消去反應,消去產物有兩種c1 mol發(fā)生催化氧化反應后的產物可與2 mol h2發(fā)生加成反應d常溫下可與na2co3溶液反應5脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產物的重要步驟,某生物堿合成路線如圖174:(1)化合物的化學式為_。(2)反應的化學方程式為(不要求寫出反應條件)_。(3)化合物a的結構簡式為_。(4)下列說法正確的是_。a化合物能發(fā)生銀鏡反應圖174b化合物均屬于芳香烴c反應屬于酯化反應d化合物能與4 mol h2發(fā)生加成反應e化合物、均能與金屬鈉反應放出氫氣(5)化合物與化合物互為同分異構體,中含有酯基,且能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應,其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出一種滿足上述條件的的結構簡式:_。(6)化合物()在一定條件下也能發(fā)生類似上述第步驟的環(huán)化反應,化合物環(huán)化反應產物的結構簡式為_。6醛類是有機合成中的重要原料,特別是對有機物碳鏈增長起著重要的橋梁作用。如醛類在一定條件下有如下反應:ch3chobrchcooc2h5ch3ch3chchcooc2h5ohch3用ch3chcoohoh通過以下路線可合成(g):圖175(1)反應的條件是_。(2)b的結構簡式為_,其核磁共振氫譜顯示分子內有3種不同環(huán)境的氫原子,其個數比為_。(3)反應和的類型是_、_。(4)d與足量的熱naoh溶液反應的化學方程式為_。(5)目前物質a在一定條件下,可以用于生產醫(yī)療中可降解的手術縫合線等高分子材料,該生產原理的化學方程式為_。(6)f的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,還能水解生成不含甲基的芳香化合物w,w的結構簡式為_。7呋喃酚是合成農藥的重要中間體,其合成路線如下:圖176(1)a物質核磁共振氫譜共有_個峰,bc的反應類型是_,e中含有的官能團名稱是_,d不能夠發(fā)生的反應有_(填代號)。氧化反應取代反應加成還原消去反應(2)已知x的分子式為c4h7cl,寫出ab的化學方程式:_。(3)y是x的同分異構體,分子中無支鏈且不含甲基,則y的名稱(系統命名)是_。(4)下列有關化合物c、d的說法正確的是_??捎寐然F溶液鑒別c和dc和d含有的官能團完全相同c和d互為同分異構體c和d均能使溴水褪色(5)e的同分異構體很多,寫出符合下列條件的芳香族同分異構體的結構簡式:_。環(huán)上的一氯代物只有一種含有酯基能發(fā)生銀鏡反應8菠蘿酯是一種食用香料,是化合物甲與苯氧乙酸och2cooh發(fā)生酯化反應的產物。(1)甲一定含有的官能團的名稱是_。(2)5.8 g甲完全燃燒產生0.3 mol co2和0.3 mol h2o,甲蒸氣對氫氣的相對密度是29,甲分子中不含甲基,且為鏈狀結構,其結構簡式是_。(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體,寫出其中能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應,且苯環(huán)上只有兩種一硝基取代物的所有可能的同分異構體的結構簡式:_。(4)已知:rch2coohrchcoohclronaror(r、r代表烴基)菠蘿酯的合成路線如下:圖177試劑x不能選用的是(選填字母)_。ach3coona溶液bnaoh溶液cnahco3溶液 dna丙的結構簡式是_,反應的反應類型是_。反應的化學方程式是_。專題限時集訓(十七)1b解析 纖維素與淀粉均為混合物,二者不屬于同分異構體關系,a項錯誤;och=ch2的屬于芳香族化合物的同分異構體有三種甲基苯酚(鄰、間、對)、苯甲醇和苯甲醚5種,三種甲基苯酚遇fecl3溶液能顯色,b項正確;含5個碳原子的有機物,若含有碳環(huán),則可形成5個碳碳單鍵,c項錯誤;2、3二甲基丁烷分子中只有兩種化學環(huán)境的氫原子,hnmr上有2個峰,d項錯誤。2b解析 酪氨酸含有酚羥基和羧基,均為酸性基,含有的氨基為堿性基,a項正確;酪氨酸含有苯環(huán),能發(fā)生加成反應和取代反應,含有氨基和羧基,能發(fā)生縮聚反應,但不能發(fā)生消去反應,b項錯誤;對羥苯丙酮酸含有苯環(huán)和酮羰基,能與h2發(fā)生加成反應,c項正確;酚羥基的鄰位和對位氫原子活潑,能與溴發(fā)生取代反應,d項正確。3(1)羥基5ch3ch=c(ch3)cooch2c6h5(2)cohch3ch3ch2cho2cu(oh)2cohch3ch3ch2coohcu2o2h2ohoccohch3ch2ch3o(3)hcooch=chch2ch3hcooch2ch=chch3hcooch(ch3)ch=ch2hcooch2(ch3)c=ch2hcoo(c2h5)c=ch2(任寫3種均可)解析 由題意可知b為cbrch3ch3ch2ch2br,c為cohch3ch3ch2ch2oh,羥基所連的碳原子上有兩個氫原子的醇在cu催化下可被o2氧化為醛,故d為cohch3ch3ch2cho,e為cohch3ch3ch2cooh,f為cch3chch3cooh;g為ch2oh,h為ch3ch=ccooch2ch3。(1)如圖ch2oh所示,g分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子,故核磁共振氫譜中有5組峰;(2)每氧化1 mol d需要消耗2 mol cu(oh)2;同時含有羥基和羧基的有機物可以發(fā)生縮聚反應,故產物為cch3hoch3ch2coho。(3)由所給信息可知3種同分異構體均為甲酸酯,還應有一個甲基和一個碳碳雙鍵,則可能的結構為hcooch=chch2ch3、hcooch2ch=chch3、hcooch(ch3)ch=ch2、hcooch2(ch3)c=ch2、hcoo(c2h5)c=ch2。4(1)ch2=ch2(2)取代反應取代反應(3)hcooch2nh2ch3coonh2(其他合理答案也可)(4)ch3cnhooh2naohch3coonah2oh2nona(5)ab解析 由框圖可知abcd的轉化為乙烯(a)被氧化為乙醛(b),乙醛被氧化為乙酸(c),乙酸在p2o5的作用下生成乙酸酐(d)。(2)反應為苯的硝化反應(取代反應);反應可看作乙酸中的oh被ch3coo取代,也可看作乙酸中的h原子被ch3co取代。(3)由和可知,f的同分異構體中的兩個取代基為對位取代,由可知必含有酚酸酯結構,據此可寫出其同分異構體。(5)w中含有酯基和醇羥基,醇羥基可以與hbr發(fā)生取代反應,a對;該醇羥基有兩個消去方向,可生成兩種消去產物,b對;該物質催化氧化后羥基轉化為羰基,可以與h2發(fā)生加成,但酯基中的碳氧雙鍵不發(fā)生加成反應,c錯;該物質不含羧基,常溫下不與na2co3溶液反應,d錯。5(1)c8h8o2(2)2h3coch2oho22h3cocho2h2o(3) (4)ad(5)ohch2oochohcooch3ohoocch3(任寫一種)(6)解析 (2)由、的結構簡式看出,中的醇羥基轉變成了醛基,可知發(fā)生了醇羥基的催化氧化反應。(3)由和的結構簡式看出反應是通過形成肽鍵完成的,逆推可知a 的結構簡式為。(4)化合物中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應,a項正確;化合物到均含有苯環(huán),均屬于芳香族化合物,但含有氧原子,不屬于芳香烴,b項錯誤;反應形成肽鍵,不屬于酯化反應,c項錯誤;化合物含有苯環(huán)和醛基,能與4 mol h2發(fā)生加成反應,d項正確;化合物不能與金屬鈉反應,e項錯誤。(5)根據題意化合物能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應,應含有一個酚羥基,其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,說明為對位取代,含有酯基,可以是醇酸酯,也可以是酚酸酯,共有3種不同的結構。(6)遷移反應的反應即可。6(1)濃硫酸、加熱(2)ch2=chcooh211(3)酯化反應氧化反應(4)ch3chcooc2h5br2naohch3chcoonaohc2h5ohnabr或brchcooc2h5ch32h2och3chcoohohc2h5ohhbr(5)nch3chcoohohochcoch3nh2o(6)ch2oh解析 分析框圖可知a發(fā)生羥基的消去反應,生成b,b為丙烯酸,bc為丙烯酸與乙醇的酯化反應,生成c為丙烯酸乙醇酯,而cd為雙鍵的加成反應,生成d的結構簡式為brchcooc2h5ch3;由ef的反應條件看出,為醇羥基的催化氧化,生成的f的結構簡式為och3cho,遷移題中信息可知,d和f反應生成產物g。(5)a為乳酸,本身含有羥基和羧基,可發(fā)生縮聚反應生成聚乳酸。(6)f的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,且能水解,則必含有甲酸的酯結構,根據f的結構簡式可知其同分異構體為甲酸苯甲酯,則其水解產物w為苯甲醇。7(1)3取代反應羥基、醚鍵(2)ohohcclch2ch3ch2hcl(3)4氯1丁烯(4)(5)ocohch3ch3ch3、ch3ch3ocohch3解析 (1)a中含有3種不同化學環(huán)境的h原子;bc的反應中b分子中酚羥基上的氫原子被coch3原子團取代;d分子中的酚羥基和碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應,苯環(huán)上的氫原子或羥基上的氫原子易被其他原子或原子團取代,分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應。(2)由b反推得x為ch2=c(ch3)ch2cl。(3)y無支鏈且不含甲基則碳碳雙鍵和氯原子分別位于碳鏈的兩端。(4)d分子中含有酚羥基而c分子中沒有,故d可以與fecl3溶液發(fā)生顯色反應而c不可以,正確,錯誤;c和d分子式相同,結構不同,互為同分異構體,正確;c和d分子中均含碳碳雙鍵,故均能使溴水褪色,正確。(5)由題意可知,分子中苯環(huán)上h原子位置相同且含有甲酸的酯結構,則符合條件的有ocohch3ch3ch3和ch3ch3ocohch3。8(1)羥基(2)ch2=chch2oh(3)oocch3ohcooch3ohch2oochoh(4)acclch2cooh取代反應och2coohch2=chch2ohoch2cooch2ch=ch2h2o解析 (1)酯化反應是羧基和羥基之間的反應。(2)對氣體來說,相同條件下密度之比等于相對分子質量之比,甲蒸氣對氫氣的密度之比是29,可知甲的相對分子質量為58,則5.8 g甲的物質的量為0.1 mol,完全燃燒產生0.3

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