備考高考化學150天全方案之糾錯補缺 專題19 高分子化合物有機合成推斷課件.ppt

專題19高分子化合物有機合成推斷 一 不能由高聚物的結(jié)構(gòu)簡式推斷單體 由高聚物確定單體的方法 先確定高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物 然后用 還原法 得到單體 1 判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物 易錯典例1 dap是電器和儀表部件中常用的一種高分子化合物 其結(jié)構(gòu)簡式為 合成它的單體可能有 鄰苯二甲酸 丙烯醇 丙烯 乙烯 鄰苯二甲酸甲酯a 僅 b 僅 c 僅 d 僅 答案 a 解析 通過分析分子結(jié)構(gòu) 可看出dap是加聚產(chǎn)物 同時又有酯的結(jié)構(gòu) 先把酯基打開還原 再把高分子還原成雙鍵 得到鄰苯二甲酸和丙烯醇 可見該物質(zhì)可以看成是由鄰苯二甲酸和丙烯醇酯化后再加聚而成的 二 不能多角度推斷反應類型 1 由官能團轉(zhuǎn)化推測反應類型 從斷鍵 成鍵的角度掌握各反應類型的特點 如取代反應的特點是有上有下或斷一下一上一 加成反應的特點是只上不下或斷一加二 消去反應的特點是只下不上 2 由反應條件推測反應類型 有機反應的重要條件總結(jié)如下 naoh水溶液作條件的反應 鹵代烴的水解 酯的堿性水解 naoh醇溶液與鹵代烴發(fā)生的是消去反應 以濃h2so4作條件的反應 醇的消去 醇變醚 苯的硝化 酯化反應 以稀h2so4作條件的反應 酯的水解 糖類的水解 蛋白質(zhì)的水解 fe 苯環(huán)的鹵代 光照 烷烴的鹵代 當反應條件為光照且與x2反應時 通常是x2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生取代反應 而當反應條件為催化劑且與x2反應時 通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代 當反應條件為催化劑并有氧氣時 通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸 3 鹵代 硝化 磺化 酯化 水解 皂化 分子間脫水等反應 本質(zhì)上屬取代反應 4 有機物的加氫 脫氧屬還原反應 脫氫 加氧屬氧化反應 易錯典例2 某有機物a有c h o三種元素組成 其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍 0 1mola在足量的氧氣中充分燃燒后生成0 8molco2和7 2克h2o a可以發(fā)生銀鏡反應 其苯環(huán)上的一鹵代物有三種 現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關系 其中d能使溴的四氯化碳溶液褪色 f繼續(xù)被氧化成g g的相對分子質(zhì)量為90 1 a中含氧官能團的名稱是 a的結(jié)構(gòu)簡式為 2 c可能發(fā)生的化學反應有 填選項 a 能與氫氣發(fā)生加成反應b 能在堿性溶液中發(fā)生水解反應c 能與甲酸發(fā)生酯化反應d 能與ag nh3 2oh發(fā)生銀鏡反應e 能與氫氧化鈉溶液反應 3 c d的反應類型為 g與足量小蘇打溶液反應的化學方程式為 4 c的同分異構(gòu)體有多種 寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 屬于酯類化合物 遇三氯化鐵溶液顯紫色 與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀 苯環(huán)上的一鹵代物只有一種 三 不能熟練掌握不同類別有機物可能具有相同的化學性質(zhì) 1 能發(fā)生銀鏡反應及能與新制的cu oh 2懸濁液反應的物質(zhì) 醛 甲酸 甲酸某酯 葡萄糖等 2 能與na反應的有機物 醇 酚 羧酸 3 能發(fā)生水解反應的有機物 鹵代烴 酯 多糖 蛋白質(zhì)等 4 能與naoh溶液發(fā)生反應的有機物 鹵代烴 酚 羧基 酯 油脂 5 能與na2co3溶液發(fā)生反應的有機物 羧酸 與na2co3反應得不到co2 易錯典例3 某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 下列有關該物質(zhì)的敘述正確的是 a 1mol該物質(zhì)最多可以消耗3molnab 1mol該物質(zhì)最多可以消耗7molnaohc 不能與na2co3溶液反應d 易溶于水 可以發(fā)生加成反應和取代反應 答案 b 解析 該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中有兩個羥基 1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molna 故a錯誤 1mol該物質(zhì)水解所得產(chǎn)物含3摩爾酚羥基 2摩爾羧基 2摩爾氯化氫 所以最多可以消耗7molnaoh 故b正確 酚可以和na2co3溶液反應生成nahco3 故c錯誤 親水基團少應該難溶于水 故d錯誤 四 不能依據(jù)分子通式判斷有機物的類型 進而確定官能團的種類 易錯典例4 化合物a c11h8o4 在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物b和c 回答下列問題 1 b的分子式為c2h4o2 分子中只有一個官能團 則b的結(jié)構(gòu)簡式是 b與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成d 該反應的化學方程式是 該反應的類型是 寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應的b的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 2 c是芳香化合物 相對分子質(zhì)量為180 其碳的質(zhì)量分數(shù)為60 0 氫的質(zhì)量分數(shù)為4 4 其余為氧 則c的分子式是 3 已知c的苯環(huán)上有三個取代基 其中一個取代基無支鏈 且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團 則該取代基上的官能團名稱是 另外兩個取代基相同 分別位于該取代基的鄰位和對位 則c的結(jié)構(gòu)簡式是 4 a的結(jié)構(gòu)簡式是 五 不能掌握引入官能團的方法 易錯典例5 從環(huán)己烷可制備1 4 環(huán)己醇的二醋酸酯 下面是有關的8步反應 其中所有無機產(chǎn)物都已略去 其中有3步屬于取代反應 2步屬于消去反應 3步屬于加成反應 反應 和屬于取代反應 化合物的結(jié)構(gòu)簡式 b c 反應 所用的試劑和條件是 六 不能掌握有機合成官能團的保護方法 1 寫出反應 的化學方程式 b能跟銀氨溶液反應生成ag 寫出該反應的化學方程式 2 在生產(chǎn)中不直接用氧氣氧化對甲基苯酚的原因是 3 寫出對羥基苯甲醛在一定條件下與足量氫氣反應的化學方程式 4 對羥基苯甲醛有多種同分異構(gòu)體 其中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 答案 d 解析 由c制取1 4 二氧六環(huán)的反應是在濃硫酸和一定溫度下進行的 聯(lián)想有關濃硫酸與有關烴的衍生物反應 發(fā)生酯化反應時作催化劑 但生成 coo 結(jié)構(gòu) 與本題無關 醇在一定溫度下反應 若發(fā)生分子內(nèi)脫水 則生成 c c 不生成環(huán)狀結(jié)構(gòu) 而在濃硫酸作用下 發(fā)生醇分子間脫水 可生成醚的結(jié)構(gòu)r o r 對照1 4 二氧六環(huán) 兩個氧原子分別與2個羥基連接 符合醚的結(jié)構(gòu)特點 若c是乙二醇 則可發(fā)生分子間脫水 則判斷c是乙二醇 而c是由b跟氫氧化鈉水溶液反應得到的 注意到a b是與br2反應生成的 則b為1 2 二溴乙烷 則a必為乙烯 答案選d 3 某些簡單有機物在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化 其中e 分子式c10h12o2 具有果香味 請回答下列問題 1 f的分子式 反應 的反應類型 2 寫出反應 的化學方程式 3 下列說法中 正確的是 a b分子中所有原子可能共平面b 常溫常壓下物質(zhì)b呈氣態(tài)c 1molb最多與4molh2發(fā)生加成d c與g是同系物 1 a屬于芳香烴 其名稱是 c中官能團的名稱是 2 h的分子式為 由g生成h的反應類型為 3 試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是 試劑b為 4 由c生成d的化學方程式是 5 e與i2在一定條件下反應生成f的產(chǎn)物不唯一 此反應同時生成另外一種有機副產(chǎn)物且與f互為同分異構(gòu)體 此有機副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是 6 下列說法正確的是 a e中含有3種官能團b 1molh與足量naoh溶液反應 消耗2molnaohc 由f生成g的反應是消去反應d 1molg最多可以與3molh2發(fā)生加成反應 7 與化合物c具有相同官能團且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有 種 包括c本身 5 i 質(zhì)子核磁共振譜 pmr 是研究有機物結(jié)構(gòu)的有力手段之一 在所研究的化合物分子中 每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在pmr譜中都給了相應的峰 信號 譜中峰的強度與結(jié)構(gòu)中的h原子數(shù)成正比 例如 乙醛的結(jié)構(gòu)式為ch3cho 其pmr譜中有兩個信號 其強度之比為3 1 已知有機物a的分子式為c4h8 1 若有機物a的pmr有4個信號 其強度之比為3 2 2 1 該有機物的名稱為 2 若該有機物pmr只有1個信號 則用結(jié)構(gòu)簡式表示為 ii 司樂平 是治療高血壓的一種臨床藥物 合成其有效成分的醫(yī)藥中間體為肉桂酸 其結(jié)構(gòu)簡式如圖 3 肉桂酸的分子式為 含有的含氧官能團名稱為 4 一定條件下 1mol肉桂酸最多可與 molh2發(fā)生加成反應 5 肉桂酸的同分異構(gòu)體 同時符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為 苯環(huán)上只有三個取代基 能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色物質(zhì) 質(zhì)子核磁共振諧有4個信號 其強度之比為3 2 2 1 6 對乙酰氨基苯酚 f 是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥 用于治療感冒發(fā)燒 關節(jié)痛 神經(jīng)痛 偏頭痛等 它可用最簡單的烯烴a等合成 已知