《第3章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物》學(xué)案.doc

第三章：有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第一節(jié)：有機化合物的合成 第一課時學(xué)習(xí)目標(biāo)：1、了解碳骨架的構(gòu)建，知道碳骨架的構(gòu)建包括碳鏈的增長或減短、成環(huán)或開環(huán)等2、復(fù)習(xí)并掌握烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化及反應(yīng)類型3、培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力?！局攸c、難點】學(xué)會尋找有機合成題的突破口。學(xué)會利用有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)尋找合成路線的最佳方式鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。有機合成中常用的分析思路?！緦W(xué)習(xí)過程】一、有機合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入1、碳骨架的構(gòu)建 任何有機化合物的分子都是由 的， 是合成有機化合物的重要任務(wù)。 構(gòu)建碳骨架：包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上 或 碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等。(1)增長碳鏈有機合成所用的有機原料物分子中的碳原子數(shù)若小于目標(biāo)化合物分子中的碳原子數(shù),在合成中就需要增長碳鏈。增長碳鏈?zhǔn)峭ㄟ^一定的化學(xué)反應(yīng)來實現(xiàn)的,其中鹵代烴的取代反應(yīng)就可用于增長碳鏈。【探究 練習(xí)】（1）醛、酮與HCN的加成反應(yīng)OCH3CHO+HCNCH3CCH3+HCN【探究 練習(xí)】（2）烯烴、炔烴與HCN的加成反應(yīng)CH3CH2C CCH3+HCN 【探究 練習(xí)】(3)羥醛縮合、碳骨架上增長多個碳.CH3CHO+ CH3CHO【探究 練習(xí)】（4）聚合反應(yīng)、碳骨架上增長多個碳引發(fā)劑nCH2=CH2OH引發(fā)劑n + nHCHO【探究 練習(xí)】（5）認(rèn)真閱讀課本98頁，完成下列問題的討論 （1）鹵代烴碳骨架上增長1個碳.CH3CH2BrCH3CH2COOH ,設(shè)計合成路線，寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式： （2）設(shè)計完成下列合成,寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2Br CH3CH2C CCH3 CH3CH2CH2CH2CH3【例1】 下列反應(yīng)可以使碳鏈增長的是（ ）A. CH3CH2 CH2 CH2Br和NaCN共熱 B.CH3CH2 CH2 CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱C. CH3CH2 Br和NaOH的水溶液共熱 D. CH3CH2 CH3和Br2(g)光照(2)減短碳鏈：碳鏈的減短在有機合成中也有所應(yīng)用。烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)是減短碳鏈的有效途徑。羧酸或羧酸鹽脫去分子中的羧基的反應(yīng)也可使分子中碳鏈減短,得到比羧酸鹽少一個碳原子的烷烴。例如,無水醋酸鈉與堿石灰(氫氧化鈉與氧化鈣的混合物)共熱脫去羧基生成甲烷. 【探究 練習(xí)】（1）烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)是減短碳鏈的有效途徑。完成KMnO4(H+)下列化學(xué)方程式。CH3CH CH2KMnO4(H+)CH3CH C CH3CH3 （2）苯同系物被高錳酸鉀氧化KMnO4(H+) CH2CH3【探究 練習(xí)】（3）羧酸或羧酸鹽脫去羧基放出二氧化碳可以使碳鏈減短。實驗室用無水醋酸鈉與堿石灰（氫氧化鈉和氧化鈣的混合物）共熱脫去羧基制取甲烷。完成化學(xué)方程式。【小結(jié)】增長碳鏈的方法有縮短碳鏈的方法有2、官能團的引入與轉(zhuǎn)化交流研討常見官能團的轉(zhuǎn)化反應(yīng),寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2X CH3CHO ； ； ； ； ； 1、至少列出三種引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四種引入鹵素原子的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四種引入羥基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳鏈上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳鏈上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 小結(jié)：官能團的引入與轉(zhuǎn)化在有機合成中極為常見,可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來實現(xiàn)。鹵代烴在官能團的轉(zhuǎn)化中占有重要的地位。鞏固練習(xí)1、在有機反應(yīng)中,能引入羥基的反應(yīng)是（ ） A. 硝化反應(yīng)B. 消去反應(yīng)C. 水解反應(yīng)D. 聚合反應(yīng)2、下列反應(yīng)不能在有機分子中引入羥基的是（ ）A. 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng) B. 乙醛與H2的反應(yīng) C. 油脂的水解 D. 烯烴與水的加成3、下列反應(yīng)可以使碳鏈縮短的是（ ）A. 持續(xù)加熱乙酸與堿石灰的混合物 B. 裂化石油制取汽油C. 乙烯的聚合反應(yīng) D. 環(huán)氧乙烷開環(huán)聚合4、烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時，碳碳雙鍵發(fā)生斷裂后分別與氧原子相連，有機物RCH=CHR可以氧化成RCHO和RCHO。在該條件下，下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物中有丙酮生成的是（ ）A. CH3CH=CH CH3 B. CH2=CHCH2CH2CH2CH3C. CH3CH=CHCH=CHCH3 D. (CH3)2C=CHCH2CH2CH35、完成下列合成線路圖：填寫結(jié)構(gòu)簡式或反應(yīng)類型。H2O O 縮合CH2=CH2 CH3CH2OH OH （ ） 加氫CH3CHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH6、根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給的信息填空。AClCl2，光照NaOH，乙醇BBr2的CCl4溶液（一氯環(huán)己烷）（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，名稱是 。（2）的反應(yīng)類型是 。的反應(yīng)類型是 。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： (也可表示為：+)實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請按要求填空：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng)類型 反應(yīng) ，反應(yīng)類型 。第三章：有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第一節(jié)：有機化合物的合成 第二課時【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、 使學(xué)生通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出有機合成路線設(shè)計的一般程序逆推法。2、 了解原子的經(jīng)濟性，了解有機合成的應(yīng)用【課前思考】：1、 你知道退燒藥中的有效成分是什么嗎？大量應(yīng)用的退燒藥來源于自然界還是有機合成？2、 有機物是天然存在的多，還是有機合成的多？你知道被譽為有機合成大師的科學(xué)家是誰嗎？【交流與研討1】見教材P101二、有機合成路線的設(shè)計1、順推法：從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。在這樣的有機合成路線設(shè)計中,首先要比較原料分子和目標(biāo)分子在結(jié)構(gòu)上的異同,包括 ， 和 兩個方面的異同;然后,設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)分子的合成路線。即：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。2、逆推法（柯里）：采用逆向思維方法，從產(chǎn)品組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機物X，若X不是原料，再進一步逆推出X 又是如何從另一種有機物Y經(jīng)一步反應(yīng)而制得的，如此類推，直至推出合適的原料。即從目標(biāo)分子開始，采取從產(chǎn)物逆推出原料來設(shè)計合理合成路線的方法。 （1）優(yōu)選合成路線原則：合成路線是否符合化學(xué)原理；合成操作是否安全可靠；是否符合綠色合成思想（原子經(jīng)濟性、原料綠色化、試劑與催化劑的無公害化）（2）逆推法設(shè)計有機合成路線的一般程序【交流研討2】以草酸二乙酯的合成為例,說明“逆合成分析法”在有機合成中的應(yīng)用，寫出相應(yīng)的 分析過程：(1) 觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu):分析草酸二乙酯，官能團有 ；(2) 逆推，設(shè)計合成路線:逆推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 ；再逆推，酸是由醇氧化成醛再氧化為酸來的，則可推出醇為 ；再逆推，此醇A與乙醇的不同之處在于 ；醇羥基的引入可用 和 法；再逆推，在2個相鄰碳上引入鹵素原子的方法為 ；所以合成乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為 ，乙烯和水加成生成乙醇。（3）優(yōu)選合成路線請寫出上述各步的化學(xué)反應(yīng)方程式：交流研討3利用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線(盡可能的找出多條合成路線) 路線一：路線二：路線三：路線四：交流研討4閱讀P105P106，了解有機合成有哪些應(yīng)用【課堂達(dá)標(biāo)】：1、 在一定條件下，下列幾種生產(chǎn)乙苯的方法中，原子經(jīng)濟性最好的是（ ） A + C2H5Cl C2H5 + HCl B + C2H5OH C2H5 + H2O C + CH2=CH2 C2H5 D CHBrCH3 CH=CH2 + HBr CH=CH2 + H2 C2H52、用溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是（ ）B r2B r2NaOH水溶液A、CH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2 CH2BrCH2BrB、CH3CH2Br CH2BrCH2Br B r2HB rNaOH醇溶液C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br NaOH醇溶液B r2D、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br3、在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀況是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。在用丙炔合成CH2=C（CH3）COOCH3的過程中，欲使原子的利用率達(dá)到最高，還需要的反應(yīng)物是下列中的（ ）A、CO和CH3OH B、CO2和H2O C、CO2和H2 D、H2和CH3OH 4、某有機物甲經(jīng)氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl），而甲經(jīng)水解可得丙。1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為（ ）A、ClCH2CH2OH B、HCOOCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH2CH2OH5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體，舊法合成的反應(yīng)是：（ ）（CH3）2C=O+HCN （CH3）2C（OH）CN；（CH3）2C（OH）CN +CH3OH+H2SO4 CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反應(yīng)是：CH3CCH +CO+CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3。與舊法比較，新法合成的優(yōu)點是（ ）A、原料無爆炸危險 B、原料都是無毒物質(zhì)C、沒有副產(chǎn)物，原料利用率高 D、對設(shè)備腐蝕性較小6、下列合成路線經(jīng)濟效益最好的可能是（ ）A、CH2=CH2 CH3CH2Cl B、CH3CH3 CH3CH2ClC、CH3CH2OH CH3CH2Cl D、CH2ClCH2Cl CH3CH2Cl7、鹵代烴在氫氧化鈉的存在下水解，這是一個典型的取代反應(yīng)，其實質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團取代了鹵代烴中的鹵原子。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：（ ）（1）CH3CH2Br + Na-CCCH3 （2）CH3CH2I + CH3COONa （3）CH3CH2I + CH3CH2ONa（4）CH3CH2CH2Br + NaCN 8、一鹵代烴RX與金屬鈉作用，可以增長碳鏈，反應(yīng)如下：2RX+2NaR-R +2NaX。試以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等為主要原料合成（ ）9、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。 已知A的相對分子質(zhì)量比乙烷的大79，請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。A_B _ C_D_E_F_10、乙酸苯甲酯對花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計方案合成。（1）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A ，C： （2）、發(fā)生的反應(yīng)類型分別是_、_（3）寫出的反應(yīng)方程式_CH3C