有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱.doc

有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱課程編號(hào)：03041019 03041020課程名稱：有機(jī)化學(xué) （上、下） 英文名稱：Organic Chemistry課程類型: 必修課課程性質(zhì)：專業(yè)基礎(chǔ)課總 學(xué) 時(shí)：112學(xué)時(shí) 講課學(xué)時(shí)：112學(xué)時(shí) 實(shí)驗(yàn)（實(shí)踐）學(xué)時(shí)：0學(xué)時(shí)學(xué)分：7學(xué)分適用對(duì)象: 應(yīng)用化學(xué)專業(yè)(本科生) 化學(xué)專業(yè)(本科生) 高分子材料與工程專業(yè)(本科生)先修課程：無(wú)機(jī)化學(xué)一、編寫(xiě)說(shuō)明（一）制定大綱的依據(jù)根據(jù)中華人民共和國(guó)高等教育法對(duì)本科生培養(yǎng)目標(biāo)的要求，結(jié)合化學(xué)專業(yè)，應(yīng)用化學(xué)專業(yè)，高分子材料與工程專業(yè)培養(yǎng)方案的要求制訂。（二）課程簡(jiǎn)介本課程對(duì)碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)做一整體的闡述和研討。一方面系統(tǒng)地講授有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)，以官能團(tuán)分類，闡明有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)和有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)的類型及規(guī)律、合成以及與此相關(guān)的理論問(wèn)題，另一方面講授有機(jī)化學(xué)在工程技術(shù)中的應(yīng)用，并介紹一些現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的新成就。（三）課程的地位與作用本課程是以化學(xué)為主體的各專業(yè)的主干課。它對(duì)當(dāng)今日趨顯要的生物化學(xué)、綠色化學(xué)、環(huán)境化學(xué)起先導(dǎo)作用,并為材料化學(xué)、高分子、油田化學(xué)等各課程奠定理論基礎(chǔ)。作為未來(lái)有關(guān)工程技術(shù)或研究人員，必須通過(guò)這門(mén)課程的學(xué)習(xí)，獲得必不可少的有機(jī)化學(xué)方面的修養(yǎng)和素質(zhì)。（四）課程性質(zhì)、目的和任務(wù)有機(jī)化學(xué)課程是應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)、高分子專業(yè)必修的一門(mén)化學(xué)基礎(chǔ)課程。它是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成以及與此相關(guān)的理論問(wèn)題的科學(xué)，是一門(mén)理論性和實(shí)踐性并重的課程。通過(guò)本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生對(duì)大綱范圍內(nèi)的有機(jī)化學(xué)內(nèi)容有比較系統(tǒng)和全面的了解，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系，熟悉各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)律，了解本學(xué)科范圍內(nèi)重大的科技技術(shù)新成果及發(fā)展方向。引導(dǎo)學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力，為進(jìn)一步學(xué)習(xí)后繼專業(yè)課，培養(yǎng)造就應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)、高分子專業(yè)人才打好基礎(chǔ)。（五）與其它課程的聯(lián)系以無(wú)機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)，輔以部分分析化學(xué)、儀器分析的原理。有機(jī)化學(xué)是有機(jī)合成、有機(jī)分析、材料化學(xué)、催化原理、生物化學(xué)的基礎(chǔ)課，為學(xué)習(xí)生命科學(xué)、地球科學(xué)、石油開(kāi)采等相關(guān)課程奠定必備的理論基礎(chǔ)。（六）對(duì)先修課的要求化學(xué)鍵的類型，共價(jià)健的本質(zhì)：鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能和極性。鍵和鍵，電子云的概念，碳原子的結(jié)構(gòu)，電負(fù)性，化學(xué)反應(yīng)速率，碰撞理論，過(guò)渡態(tài)，活化能，雜化軌道，分子軌道，電子分布及近似能級(jí)圖，化學(xué)平衡，酸堿理論，電離常數(shù)，分子間力與氫鍵，光的本質(zhì)，光的傳播和折射，光的偏振，旋光。二、大綱內(nèi)容第一章 緒論（一）教學(xué)目的和任務(wù) 通過(guò)本章的教學(xué)，讓學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)課概貌有初步的了解。（二）教學(xué)基本要求 1.了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)。2.掌握有機(jī)化合物的特點(diǎn)。3.了解有機(jī)化合物分子式的表示方法。4.理解共價(jià)鍵的鍵參數(shù)和酸堿概念。5.了解學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的目的、要求。有機(jī)化學(xué)發(fā)展方向及其未來(lái)。6.了解分子軌道理論。7.理解經(jīng)驗(yàn)式和分子式的確定。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn) 重點(diǎn)：共價(jià)鍵的鍵參數(shù)，可極化性。難點(diǎn)：可極化性與極性的區(qū)別, 分子軌道理論。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明 以統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)舉證有機(jī)化合物數(shù)量極多。（五）教學(xué)內(nèi)容 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)，有機(jī)化合物的特點(diǎn)，有機(jī)化合物分子式的表示方法，共價(jià)鍵的鍵參數(shù)，酸堿概念，學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的目的、要求，有機(jī)化學(xué)發(fā)展方向及其未來(lái)，分子軌道理論，經(jīng)驗(yàn)式和分子式的確定。第二章 烷烴（一）教學(xué)目的和任務(wù) 掌握烷基的命名法,理解烷烴的結(jié)構(gòu),了解烷烴的物理性質(zhì)和基本化學(xué)性質(zhì)。培養(yǎng)學(xué)生分析和解決問(wèn)題的能力。（二）教學(xué)基本要求 1.掌握常見(jiàn)烷基的中英文名稱。2.掌握命名法(IUPAC)。3.掌握次序規(guī)則。4.理解烷烴分子的成鍵方式。掌握透視式和投影式的表示方法。5.了解沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、相對(duì)密度和溶解度的一般規(guī)律。6.掌握鹵代反應(yīng)的機(jī)理。7.知道硝化、磺化、氧化、異構(gòu)化、裂化、裂解等反應(yīng)。8.了解烷烴同分異構(gòu)體燃燒熱值和結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：系統(tǒng)命名法，透視式和投影式的表示方法。難點(diǎn)：復(fù)雜烷烴的空間形象。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明烷烴的化學(xué)性質(zhì)做一般介紹即可。（五）教學(xué)內(nèi)容常見(jiàn)烷基的中英文名稱，命名法(IUPAC)，烷烴分子的成鍵方式，透視式和紐曼投影式的表示方法，沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、相對(duì)密度和溶解度，鹵代反應(yīng)的機(jī)理，硝化、磺化、氧化、異構(gòu)化、裂化、裂解反應(yīng)。第三章 環(huán)烷烴 （一）教學(xué)目的和任務(wù)理解大小環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性，掌握環(huán)己烷的構(gòu)象問(wèn)題。（二）教學(xué)基本要求1.了解環(huán)烷烴的定義。2.掌握雙環(huán)化合物的命名。3.了解取代反應(yīng)、氧化、開(kāi)環(huán)（催化加氫、加鹵素、加鹵化氫）反應(yīng)。4.知道Baeyer張力學(xué)說(shuō)。5.掌握環(huán)己烷椅式構(gòu)象的表示方法，平伏鍵和直立鍵的畫(huà)法。6.了解環(huán)己烷椅式構(gòu)象的翻轉(zhuǎn)和取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象的確定。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：雙環(huán)化合物的命名，環(huán)己烷椅式構(gòu)象的表示方法。難點(diǎn)：復(fù)雜環(huán)己烷取代物的構(gòu)象。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明詳細(xì)講解螺環(huán)烴和橋環(huán)烴命名的要點(diǎn)和主要區(qū)別。（五）教學(xué)內(nèi)容環(huán)烷烴的定義，順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，雙環(huán)化合物的命名，取代反應(yīng)、氧化、開(kāi)環(huán)（催化加氫、加鹵素、加鹵化氫）反應(yīng)，Baeyer張力學(xué)說(shuō)，環(huán)己烷椅式構(gòu)象的表示方法，平伏鍵和直立鍵的畫(huà)法，環(huán)己烷椅式構(gòu)象的翻轉(zhuǎn)和取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象的確定。第四章 對(duì)映異構(gòu)（一）教學(xué)目的和任務(wù)本章從不對(duì)稱物質(zhì)具有旋光性的現(xiàn)象出發(fā)，解釋有機(jī)化學(xué)中不對(duì)稱性分子產(chǎn)生旋光性的原因。從立體化學(xué)的角度對(duì)分子的構(gòu)型進(jìn)行闡述。培養(yǎng)學(xué)生用對(duì)稱元素來(lái)判斷分子有無(wú)手性。（二）教學(xué)基本要求1.了解分子的手性，對(duì)映體。2.了解分子的四種對(duì)稱因素：對(duì)稱面、對(duì)稱中心、對(duì)稱軸、更疊對(duì)稱軸。3.理解旋光性、旋光度、比旋光度、外消旋體和內(nèi)消旋體的涵義。4.掌握費(fèi)歇爾投影式的投影原則和R/S標(biāo)記法。5.了解非對(duì)映體、差向異構(gòu)體的概念。6.了解甲烷及其衍生物的對(duì)稱性。7.了解對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì)在手性環(huán)境中和在非手性條件下的異同。8.了解環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。9.了解不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、聯(lián)苯型）。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：分子的手性、對(duì)映體、分子的四種對(duì)稱因素，手性碳原子的R/S標(biāo)記，內(nèi)消旋體和外消旋體的區(qū)別。難點(diǎn)：有機(jī)化合物分子有無(wú)手性的初步判斷，對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì)在手性環(huán)境中和在非手性條件下的異同。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明更疊對(duì)稱軸提前學(xué)，外消旋體的拆分改作自學(xué)。 （五）教學(xué)內(nèi)容同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類法，分子的手性，對(duì)映體，分子的四種對(duì)稱因素：對(duì)稱面、對(duì)稱中心、對(duì)稱軸、更疊對(duì)稱軸，旋光性、旋光度、比旋光度，外消旋體和內(nèi)消旋體，費(fèi)歇爾投影式的投影原則，R/S標(biāo)記法，非對(duì)映體、差向異構(gòu)體的概念，甲烷及其衍生物的對(duì)稱性，對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì)，環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)，不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、聯(lián)苯型）。第五章 鹵代烴（一）教學(xué)目的和任務(wù)學(xué)習(xí)以鹵代烴為橋樑，制取其它有機(jī)化合物的一般規(guī)律。（二）教學(xué)基本要求1.了解鹵代烴的普通命名法，掌握系統(tǒng)命名法。2.熟悉鹵代烴的分類和制法。3.了解p共軛。4.理解消去的區(qū)域選擇性。5.理解SN1和SN2兩種歷程的影響因素。6.知道常用金屬有機(jī)化合物的制法和性質(zhì)。7.了解試劑親核性和堿性的區(qū)別。8.知道氯甲基化反應(yīng)和幾種重要的鹵代烴。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：鹵代烴的命名，親核取代反應(yīng)，SN1和SN2的對(duì)比。 難點(diǎn)：親核性和堿性的區(qū)別，p共軛，多數(shù)SN1實(shí)驗(yàn)中構(gòu)型轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的量大于構(gòu)型保持產(chǎn)物。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明親核取代是鹵烴的典型性質(zhì)，在其它化學(xué)性質(zhì)之前首先提出，其反應(yīng)歷程則放在后面展開(kāi)。（五）教學(xué)內(nèi)容鹵代烴的普通命名法，系統(tǒng)命名法，鹵代烴的分類和制法，乙烯式鹵烴和鹵苯分子中的p共軛，溶劑解反應(yīng)和消去的區(qū)域選擇性，SN1和SN2兩種歷程的影響因素，有機(jī)鈉、有機(jī)鋰、有機(jī)鎂的制法和性質(zhì)，有機(jī)鋅的性質(zhì)，試劑親核性和堿性的區(qū)別，氯甲基化反應(yīng)和幾種重要的鹵代烴。第六章 烯烴（一）教學(xué)目的和任務(wù)通過(guò)本章學(xué)習(xí)，了解烯烴的順?lè)串悩?gòu)，典型性質(zhì)。理解烯烴加成的定位規(guī)律。使學(xué)生具有開(kāi)闊的視野，在創(chuàng)造性思維、發(fā)現(xiàn)和解決問(wèn)題的能力方面獲得初步的訓(xùn)練。（二）教學(xué)基本要求1.了解烯烴的結(jié)構(gòu)和鍵的特點(diǎn)。2.掌握順?lè)疵?，Z/E標(biāo)記法。3.知道環(huán)己烯的半椅式構(gòu)象。4.了解由烯烴的燃燒熱或氫化熱推測(cè)其相對(duì)穩(wěn)定性。5.理解消去反應(yīng)歷程：E2和E1。6.了解E2反應(yīng)的區(qū)域選擇性。掌握E2反應(yīng)的立體化學(xué)。7.理解烯烴的親電加成反應(yīng)。8.理解烯烴加成的定位規(guī)律。9.掌握反馬氏規(guī)則。10.了解烯烴的氧化反應(yīng)。11.掌握H原子的反應(yīng)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：烯烴的結(jié)構(gòu)，親電加成，馬氏規(guī)則。 難點(diǎn)：反環(huán)辛烯的手性，E2反應(yīng)的立體化學(xué)，超共軛效應(yīng)。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明烯烴加成的定位規(guī)律是核心內(nèi)容，用誘導(dǎo)效應(yīng)和比較正碳離子的穩(wěn)定性兩種方法解釋，盡力讓學(xué)生對(duì)馬氏規(guī)則有深刻的印象。（五）教學(xué)內(nèi)容烯烴的結(jié)構(gòu)，鍵的特點(diǎn)，順?lè)疵?，Z/E標(biāo)記法，單環(huán)烯烴、不飽和的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴的命名，環(huán)己烯的半椅式構(gòu)象，由烯烴的燃燒熱或氫化熱推測(cè)其相對(duì)穩(wěn)定性，消去反應(yīng)歷程：E2和E1，E2反應(yīng)的區(qū)域選擇性，E2反應(yīng)的立體化學(xué)，烯烴的物理性質(zhì)，催化加氫與位阻的關(guān)系，烯烴的親電加成反應(yīng)：加鹵素、加鹵化氫、和硫酸的加成、加水、溶劑汞化反應(yīng)、加次鹵酸，烯烴加成的定位規(guī)律，反馬氏規(guī)則，硼氫化反應(yīng)，烯烴的氧化，H原子的反應(yīng)，羰基合成，p共軛效應(yīng)。第七章 炔烴和二烯烴（一）教學(xué)目的和任務(wù)通過(guò)本章學(xué)習(xí)，了解炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和其主要化學(xué)性質(zhì)，加深對(duì)雜化軌道理論的認(rèn)識(shí)。（二）教學(xué)基本要求1.了解叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.掌握炔烴的命名（IUPAC）。3.知道炔烴的物理性質(zhì)。4.知道Lindlar催化劑加氫的立體選擇性。5.理解炔烴的親電加成（加鹵素、鹵化氫、水）。6.知道炔烴的親核加成。7.知道炔烴的硼氫化反應(yīng)、氧化還原、聚合反應(yīng)。8.掌握叁鍵碳上氫原子的活潑性。9.會(huì)炔烴的制法。10.了解二烯烴的分類。11.理解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)。12.熟練掌握1，4加成和雙烯合成（立體專一性的順式加成）。13.知道二烯烴的聚合。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：炔烴加水，叁鍵碳上氫原子的活潑性，共軛效應(yīng)。難點(diǎn)：炔烴硼氫化，負(fù)離子自由基，用分子軌道理論分析丁二烯的能級(jí)。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明通過(guò)炔烴和烯烴加成反應(yīng)活性的比較，加深對(duì)碳碳不飽和鍵結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的認(rèn)識(shí)。（五）教學(xué)內(nèi)容叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，炔烴的命名（IUPAC），炔烴的物理性質(zhì)，Lindlar催化劑加氫的立體選擇性，炔烴的親電加成（加鹵素、鹵化氫、水）和親核加成，硼氫化反應(yīng)，氧化還原，聚合反應(yīng)，叁鍵碳上氫原子的活潑性，炔烴的制法。二烯烴的分類，共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)，1，4加成和雙烯合成（立體專一性的順式加成），二烯烴的聚合。第八章 芳烴（一）教學(xué)目的和任務(wù)學(xué)生通過(guò)本章學(xué)習(xí)，對(duì)芳烴的芳香特性有一個(gè)全面的認(rèn)識(shí)。掌握芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，知道哪些規(guī)律是普遍的，哪些規(guī)律是特殊的，哪些是已知的，哪些是未知的，哪些是明確的，哪些是模糊的。會(huì)應(yīng)用某些取代基的定位作用合成多官能團(tuán)化合物。（二）教學(xué)基本要求1.理解苯的結(jié)構(gòu)。 2.知道共振論的規(guī)定。 3.知道芳烴的物理性質(zhì)（側(cè)重折光率）。 4.熟練掌握芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。5.知道加成反應(yīng)，Birch還原，特殊條件下發(fā)生的氧化反應(yīng)。 6.了解側(cè)鏈上的鹵代和氧化反應(yīng)。7.了解鄰對(duì)位定位基和間位定位基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解其對(duì)苯環(huán)的活化和鈍化。8.掌握苯的二元取代物的定位規(guī)律。9.知道芳環(huán)的顯色反應(yīng)（硫酸甲醛法）。10.了解聯(lián)苯及其衍生物的命名和制法。11.了解多苯代甲烷的酸性。12.知道苯氯甲烷在SN1反應(yīng)中的活性次序。13.了解萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)和芳性以及一些有手性的芳烴。14.理解環(huán)上親核取代反應(yīng)的消去加成機(jī)理及其區(qū)域選擇性。15.了解休克爾規(guī)則以及環(huán)丙烯正離子、環(huán)戊二烯負(fù)離子、環(huán)辛四烯負(fù)離子、輪烯的結(jié)構(gòu)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：芳烴的折光率，芳環(huán)上親電取代的定位規(guī)律，苯的二元取代物的定位規(guī)律，休克爾規(guī)則。難點(diǎn)：(寫(xiě))共振結(jié)構(gòu)式，親電取代反應(yīng)的歷程，氨基定位效應(yīng)的解釋，鹵代芳烴環(huán)上親核取代反應(yīng)的消去加成機(jī)理中的區(qū)域選擇性。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明1.重點(diǎn)在單環(huán)芳烴。2.由于國(guó)內(nèi)外對(duì)共振論的看法不一致，不對(duì)它做詳細(xì)介紹。3.強(qiáng)調(diào)苯環(huán)上已有NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基時(shí)，烷基化反應(yīng)不再發(fā)生。4.講完多環(huán)芳烴，舉有手性軸的含苯環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu)的例題，在擴(kuò)大認(rèn)知面的同時(shí)復(fù)習(xí)立體化學(xué)。（五）教學(xué)內(nèi)容苯的結(jié)構(gòu)，共振論的規(guī)定，芳烴的物理性質(zhì)（側(cè)重折光率），芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、弗瑞德克來(lái)福特反應(yīng)，加成反應(yīng)，Birch還原，特殊條件下發(fā)生的氧化反應(yīng)。側(cè)鏈上的鹵代和氧化反應(yīng)。鄰對(duì)位定位基和間位定位基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，其對(duì)苯環(huán)的活化和鈍化，苯的二元取代物的定位規(guī)律，定位規(guī)律的應(yīng)用和芳環(huán)的顯色反應(yīng)（硫酸甲醛法）。聯(lián)苯及其衍生物的命名和制法，多苯代甲烷的酸性，苯氯甲烷在SN1反應(yīng)中的活性次序，萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)和芳性以及一些有手性的芳烴。環(huán)上親核取代反應(yīng)的消去加成機(jī)理及其區(qū)域選擇性。休克爾規(guī)則，環(huán)丁二烯和環(huán)辛四烯的結(jié)構(gòu)，環(huán)丙烯正離子、環(huán)戊二烯負(fù)離子、環(huán)辛四烯負(fù)離子、輪烯的結(jié)構(gòu)。第九章 核磁共振譜、紅外光譜和質(zhì)譜（一）教學(xué)目的和任務(wù)學(xué)習(xí)用物理方法測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解NMR、IR、MS在有機(jī)結(jié)構(gòu)解析中的一般程序。培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用儀器譜圖分析化合物結(jié)構(gòu)和解決問(wèn)題的能力。（二）教學(xué)基本要求1.了解核磁共振譜的基本原理。2.理解質(zhì)子的屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移。3.了解自旋偶合和自旋裂分。4.會(huì)根據(jù)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的核磁共振譜提供的信息，推測(cè)其結(jié)構(gòu)。5.了解紅外光譜的基本原理和特征吸收。6.知道質(zhì)譜的基本原理，質(zhì)譜所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：核磁共振譜的化學(xué)位移。難點(diǎn)：MS中的M+及裂解方式。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明1.減少與儀器分析課重復(fù)的內(nèi)容。2.讓學(xué)生走進(jìn)微觀實(shí)驗(yàn)室，與現(xiàn)代儀器零距離接觸。（五）教學(xué)內(nèi)容核磁共振譜的基本原理，質(zhì)子的屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，自旋偶合和自旋裂分，根據(jù)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的核磁共振譜推測(cè)其結(jié)構(gòu)；紅外光譜的一般特征和基本原理。質(zhì)譜的基本原理，質(zhì)譜所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式，烴類和鹵代烴的質(zhì)譜特征。第十章 醇和酚（一）教學(xué)目的和任務(wù)學(xué)習(xí)醇和酚主要的化學(xué)性質(zhì)，通過(guò)對(duì)比了解分子結(jié)構(gòu)對(duì)化合物性質(zhì)的影響。（二）教學(xué)基本要求1.了解醇的結(jié)構(gòu)、分類。掌握醇的命名（IUPAC）和制法。2.理解氫鍵對(duì)沸點(diǎn)和溶解度的影響。3.了解醇的鹵代、脫水、酯化、氧化等基本化學(xué)性質(zhì)。4.了解醇鹵代時(shí)可能會(huì)發(fā)生的重排反應(yīng)。5.知道甲醇、丙三醇的性質(zhì)、制法和用途。6.了解1，2二醇的制法，氧化（高碘酸）和脫水反應(yīng)。7.理解酚的結(jié)構(gòu)，掌握酚的命名和制法。8.知道酚的物理性質(zhì)。9.掌握酚的酸性、成酯、成酚醚、鹵代、硝化、弗氏反應(yīng)。了解其氧化和鑒別。10.知道酚的來(lái)源和用途。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：醇羥基、酚羥基性質(zhì)的差異。難點(diǎn): 鄰二叔醇在酸催化下脫水發(fā)生重排的機(jī)理。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明 講清醇和酚雖都含羥基，為什么性質(zhì)有明顯的差異。酚環(huán)上的親電取代不做過(guò)多講述。（五）教學(xué)內(nèi)容醇的結(jié)構(gòu)，分類，命名，制法，氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響，醇的鹵代、脫水、酯化、氧化等基本化學(xué)性質(zhì)，鹵代時(shí)可能會(huì)發(fā)生的重排反應(yīng)，甲醇、丙三醇的性質(zhì)、制法和用途。1，2二醇的制法，氧化（高碘酸）和脫水反應(yīng)。酚的結(jié)構(gòu)，命名，制法，物理性質(zhì)，酚的酸性，成酯，成酚醚，鹵代，硝化，弗氏反應(yīng)，氧化，鑒別。了解酚的來(lái)源和用途。第十一章 醚（一）教學(xué)目的和任務(wù)通過(guò)本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。（二）教學(xué)基本要求1.掌握各種命名法。2.理解醚的制法：A.醇分子間脫水、B.Williamson合成、C.醇加烯烴（用酸性催化劑、溶劑汞化）。3.知道醚的物理性質(zhì)。4.了解醚的化學(xué)性質(zhì)：生成 鹽、醚鍵的斷裂、過(guò)氧化物的形成、克萊森重排。5.知道乙醚的性質(zhì)和用途。6.理解三元環(huán)醚的制法：烯烴催化氧化、烯烴用過(guò)氧酸氧化、鹵代醇的成環(huán)。7.掌握三元環(huán)醚（對(duì)稱或不對(duì)稱）的性質(zhì)。8.知道冠醚特定的簡(jiǎn)化命名和用途。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：三元環(huán)醚（對(duì)稱或不對(duì)稱）的性質(zhì)。難點(diǎn)：克萊森重排。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明有關(guān)三元環(huán)醚的制法(烯烴催化氧化，烯烴用過(guò)氧酸氧化)僅作復(fù)習(xí)性的總結(jié)、歸納和認(rèn)識(shí)上的提高，適當(dāng)介紹鹵代醇的成環(huán)。（五）教學(xué)內(nèi)容醚的各種命名法，制法：1.醇分子間脫水、2.Williamson合成、3.醇加烯烴（用酸性催化劑、溶劑汞化），醚的物理性質(zhì)，醚的化學(xué)性質(zhì)：生成金羊鹽、醚鍵的斷裂、過(guò)氧化物的形成、克萊森重排，乙醚的性質(zhì)和用途，三元環(huán)醚的制法：烯烴催化氧化、烯烴用過(guò)氧酸氧化、鹵代醇的成環(huán)，三元環(huán)醚（對(duì)稱或不對(duì)稱）的性質(zhì)，冠醚特定的簡(jiǎn)化命名和用途。第十二章 醛和酮（一）教學(xué)目的和任務(wù)學(xué)習(xí)羰基化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，掌握羰基的親核加成反應(yīng)，提高判斷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的能力。（二）教學(xué)基本要求1.掌握醛、酮的命名(IUPAC)。2.知道羰基的結(jié)構(gòu)。3.了解芳醛、芳酮的制法。4.知道醛、酮的物理性質(zhì)。5.掌握羰基的親核加成反應(yīng)：與HCN、NaHSO3、氨的衍生物、醇、RMgX的加成。6.理解羰基加成的立體化學(xué)。7.理解氫原子的活潑性：鹵代、羥醛縮合、被烷基取代。8.了解氧化和還原。9.知道甲醛的來(lái)源和用途。10.掌握丁二酮與2，4戊二酮的制法。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：羰基的親核加成反應(yīng)。難點(diǎn)：羰基加成的立體化學(xué)。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明1.總結(jié)四種最基本的離子型反應(yīng): 親電加成、親電取代、親核取代、親核加成。2.用實(shí)例說(shuō)明“有非對(duì)映面的醛酮進(jìn)行加成，即使用非手性試劑，也不可能得到外消旋體”。3.醛酮與格氏試劑加成，在“醇的制備”已做介紹，此處可舉制仲醇或叔醇的例題加深印象。（五）教學(xué)內(nèi)容醛、酮的命名(IUPAC)，羰基的結(jié)構(gòu)，芳醛、芳酮的制法，醛、酮的物理性質(zhì)，羰基的親核加成反應(yīng)：與HCN、NaHSO3、氨的衍生物、醇、RMgX的加成，羰基加成的立體化學(xué)，氫原子的活潑性：鹵代、羥醛縮合、被烷基取代，氧化和還原，甲醛的來(lái)源和用途，二羰基化合物的分類，1，2二羰基化合物的性質(zhì)，丁二酮與2，4戊二酮的制法。第十三章 不飽和醛酮及取代醛酮（一）教學(xué)目的和任務(wù)理解，不飽和醛酮的1，2-加成和1，4-加成，了解紫外光譜，加深對(duì)共軛體系的認(rèn)知。（二）教學(xué)基本要求1.了解，不飽和醛酮與弱堿性的親核試劑或HCN的反應(yīng)。2.理解，不飽和醛酮與有機(jī)鋰、與RMgX及二烴基銅鋰的反應(yīng)。3.了解，不飽和醛酮的還原反應(yīng)。4.知道苯醌和對(duì)苯醌的化學(xué)性質(zhì)。5.了解羥基醛與羥基酮的互變，被HIO4裂解的反應(yīng)。6.會(huì)羥基醛、酮的制法。7.會(huì)酚醛、酚酮的合成方法：Vilsmeier甲?；磻?yīng)、Reimer-Tiemann反應(yīng)和Fries重排。8.知道紫外光譜的基本原理。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：，不飽和醛酮的1，2-加成和1，4-加成。難點(diǎn)：電子躍遷的類型。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明講清紫外光譜的向紅效應(yīng)。側(cè)重在共軛受到一定阻礙時(shí)就會(huì)減少紅移。（五）教學(xué)內(nèi)容，不飽和醛酮與弱堿性的親核試劑或HCN的反應(yīng)，與有機(jī)鋰、與RMgX及二烴基銅鋰的反應(yīng)，不飽和醛酮的還原反應(yīng)。苯醌和對(duì)苯醌的化學(xué)性質(zhì)。羥基醛與羥基酮的互變，羥基醛、酮被HIO4裂解的反應(yīng)，羥基醛、酮的制法，酚醛、酚酮的合成方法：Vilsmeier甲?；磻?yīng)、Reimer-Tiemann反應(yīng)和Fries重排。紫外光譜的基本原理。第十四章 羧酸（一）教學(xué)目的和任務(wù)通過(guò)本章教學(xué)，使學(xué)生正確理解羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，培養(yǎng)他們分析和解決有機(jī)化學(xué)實(shí)際問(wèn)題的能力。（二）教學(xué)基本要求1.了解羧酸的分類。理解羧基的結(jié)構(gòu)。2.知道羧酸的物理性質(zhì)。3.掌握羧酸的制法。4.掌握羧酸的命名(IUPAC)。5.了解羧酸的酸性。6.了解形成羧酸衍生物的反應(yīng)。7.了解羧酸還原為醇，脫羧，H鹵代等反應(yīng)。8.了解甲酸、乙二酸、鄰苯二甲酸(Gabriel合成法)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：羧酸的重要反應(yīng)及其應(yīng)用。難點(diǎn)：對(duì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系的認(rèn)識(shí)和理解。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明物理性質(zhì)強(qiáng)調(diào)羧酸的核磁共振譜羧基質(zhì)子化學(xué)位移出現(xiàn)在低場(chǎng)：=10.512，化學(xué)性質(zhì)側(cè)重用誘導(dǎo)效應(yīng)比較羧酸的酸性，其它做一般性介紹。（五）教學(xué)內(nèi)容羧酸的分類，結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)，羧酸的制法，羧酸的命名(IUPAC)?；瘜W(xué)性質(zhì)：酸性，成衍生物，還原為醇，脫羧，H鹵代。甲酸，乙二酸，鄰苯二甲酸(Gabriel合成法)。第十五章 羧酸衍生物（一）教學(xué)目的和任務(wù)要求學(xué)生系統(tǒng)地掌握各類羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特征和關(guān)鍵反應(yīng)， 把握規(guī)律、抓住機(jī)理，為解決相關(guān)問(wèn)題奠定必要而堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。（二）教學(xué)基本要求1.了解羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)。2.掌握酯水解的BAc2、AAc2機(jī)理，理解AAc1機(jī)理。3.了解酰鹵、酸酐和酰胺的水解。4.了解羧酸衍生物的醇解、氨解以及酸解反應(yīng)。5.了解酰氯、酯、酸酐、腈與格利雅試劑的反應(yīng)，知道酰氯與二烴基銅鋰合成酮的反應(yīng)。6.理解羧酸衍生物的還原。7.了解腈的Ritter反應(yīng)。8.知道乙烯酮的制法和應(yīng)用。9.了解過(guò)酸氧化烯烴、醛和酮的反應(yīng)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名，酯水解的機(jī)理，Ritter反應(yīng)。難點(diǎn)：羧酸衍生物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性之間的關(guān)系，AAc1機(jī)理。Baeyer-Villiger氧化的機(jī)理(重排反應(yīng))。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明對(duì)于乙烯酮的制法和應(yīng)用只做簡(jiǎn)單介紹，詳細(xì)講授酯水解的主要機(jī)理。（五）教學(xué)內(nèi)容羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)，命名，物理性質(zhì)，酯水解的BAc2、AAc2、AAc1機(jī)理，酰鹵、酸酐和酰胺的水解，羧酸衍生物的醇解、氨解以及酸解反應(yīng)，酰氯、酯、酸酐、腈與格利雅試劑的反應(yīng)，酰氯與二烴基銅鋰合成酮的反應(yīng)，羧酸衍生物的還原和腈的Ritter反應(yīng)，乙烯酮的制法和應(yīng)用，過(guò)酸氧化烯烴、醛和酮的反應(yīng)。第十六章 不飽和羧酸和取代羧酸（一）教學(xué)目的和任務(wù)了解常見(jiàn)不飽和羧酸和取代羧酸主要的化學(xué)性質(zhì)，初步掌握丙二酸酯和酮酸酯在合成上的應(yīng)用，提高學(xué)生制備較復(fù)雜含氧化合物的設(shè)計(jì)能力。（二）教學(xué)基本要求1.了解克諾文格爾縮合反應(yīng)，Perkin反應(yīng)。2.了解芳醛與乙酸酯的縮合。3.理解，不飽和羧酸的性質(zhì)。4.了解鹵代酸的主要性質(zhì)。5.掌握羥基酸的制法。6.了解羥基酸的化學(xué)性質(zhì):酸性、脫水和分解。7.熟練掌握丙二酸酯和酮酸酯的制備及其在合成上的應(yīng)用。8.理解酮酸酯的酮烯醇平衡。9.了解麥克爾和Robinsen反應(yīng)(包括氰乙基化)。10.知道碳酰氯、脲及其衍生物、硫代碳酸的衍生物的性質(zhì)及應(yīng)用。11.知道硫代碳酸的衍生物的性質(zhì)及應(yīng)用。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：克諾文格爾縮合反應(yīng)，Reformatsky反應(yīng)，丙二酸酯和酮酸酯在合成上的應(yīng)用。麥克爾(Michael)反應(yīng)。難點(diǎn)：區(qū)分不同羥基酸脫水形成不同的產(chǎn)物，酯縮合反應(yīng)的條件，選擇性。Robinsen反應(yīng)。 （四）教學(xué)建議與說(shuō)明1.引導(dǎo)學(xué)生用逆推法合成較復(fù)雜的化合物。2.硫代碳酸的衍生物可改為自學(xué)。（五）教學(xué)內(nèi)容克諾文格爾縮合反應(yīng)，Perkin反應(yīng)，芳醛與乙酸酯的縮合，不飽和羧酸的性質(zhì)，鹵代酸的主要性質(zhì)，羥基酸的制法，羥基酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、脫水和分解。丙二酸酯和酮酸酯的制備及其在合成上的應(yīng)用，酮酸酯的酮烯醇平衡，麥克爾和Robinsen反應(yīng)(包括氰乙基化)，碳酰氯、脲及其衍生物，硫代碳酸的衍生物的性質(zhì)及應(yīng)用。第十七章 胺（一）教學(xué)目的和任務(wù)學(xué)習(xí)胺的制法和主要化學(xué)性質(zhì)，使學(xué)生初步了解含氮化合物的性質(zhì)。（二）教學(xué)基本要求1.理解胺的分類、結(jié)構(gòu)。2.掌握胺的命名(系統(tǒng)命名法與國(guó)際命名法有別)。3.理解胺主要的物理性質(zhì)。4.掌握胺的制法(側(cè)重還原胺化)。5.了解胺的堿性，學(xué)會(huì)拆分手性胺的方法。6.理解伯仲胺的烷基化、?；Ａ私釮insberg反應(yīng)及其應(yīng)用。7.了解伯、仲、叔胺與HNO2反應(yīng)的區(qū)別。8.了解芳胺的特殊反應(yīng)。伯胺的異腈反應(yīng)。9.了解叔胺氧化物的生成及消去(Cope消去)。10.理解烯胺的涵義及其親核性。11.了解季銨鹽、季銨堿主要的化學(xué)性質(zhì)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：胺的命名(系統(tǒng)命名法)，堿性，?；?，Hofmann規(guī)律。難點(diǎn)：各類胺的結(jié)構(gòu)，Cope消去的立體選擇性，Hofmann消去的立體化學(xué)。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明1.學(xué)習(xí)手性胺的拆分有必要復(fù)習(xí)對(duì)映異構(gòu)。2.季銨鹽作相轉(zhuǎn)移催化劑的機(jī)理用圖示意。（五）教學(xué)內(nèi)容胺的分類，結(jié)構(gòu)，胺的命名，主要物理性質(zhì)，胺的制法(側(cè)重還原胺化)，胺的堿性，伯仲胺的烷基化、?；琀insberg反應(yīng)及其應(yīng)用，伯、仲、叔胺與HNO2反應(yīng)，芳胺的特殊反應(yīng)，伯胺的異腈反應(yīng)，叔胺氧化物的生成及消去，烯胺的涵義及其親核性。季銨鹽、季銨堿主要的化學(xué)性質(zhì)。第十八章 其它含氮化合物（一）教學(xué)目的和任務(wù)通過(guò)本章的教學(xué)，使學(xué)生正確理解硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物的結(jié)構(gòu)特征和主要化學(xué)性質(zhì)，提高他們合成較復(fù)雜的芳香族化合物的設(shè)計(jì)能力。（二）教學(xué)基本要求1.知道硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)、命名和制法。2.理解硝基的還原反應(yīng)。3.了解硝基對(duì)氫原子以及對(duì)苯環(huán)鄰對(duì)位上取代基的影響。4.掌握重氮鹽的制法。5.熟練掌握用重氮鹽的去氮反應(yīng)合成一些芳香族化合物的方法。6.了解重氮鹽的還原和偶合反應(yīng)。7.知道重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和分解反應(yīng)。8.知道碳烯(類碳烯)的結(jié)構(gòu)，與烯烴加成的不同方式。9.了解偶氮化合物的命名和用途。10.了解偶氮化合物的還原和受熱分解。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：重氮鹽的制法，重氮鹽的性質(zhì)。難點(diǎn)：重氮甲烷的結(jié)構(gòu)，偶氮化合物的命名。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明1.硝基化合物側(cè)重芳香族。2.為分析含氮化合物結(jié)構(gòu)的需要，在結(jié)束含氮化合物之前，增加含氮化合物不飽和度的計(jì)算。（五）教學(xué)內(nèi)容硝基化合物的分類，結(jié)構(gòu)，命名和制法，硝基的還原反應(yīng)，硝基對(duì)氫原子以及對(duì)苯環(huán)鄰對(duì)位上取代基的影響。重氮鹽的制法，用重氮鹽的去氮反應(yīng)合成一些芳香族化合物的方法，重氮鹽的還原和偶合反應(yīng)，重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和分解反應(yīng)，碳烯(類碳烯)的結(jié)構(gòu)，與烯烴加成的不同方式。偶氮化合物的命名和用途，其還原和受熱分解的性質(zhì)。第十九章 碳水化合物（一）教學(xué)目的和任務(wù)學(xué)生在本章系統(tǒng)地學(xué)習(xí)糖類，為繼續(xù)深造以及將來(lái)解決與生命科學(xué)有關(guān)的有機(jī)化學(xué)問(wèn)題奠定必要而堅(jiān)實(shí)的理論基礎(chǔ)。（二）教學(xué)基本要求1.了解碳水化合物的定義和分類。2.了解單糖的D/L構(gòu)型。3.理解葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)和變旋光現(xiàn)象。4.了解單糖的氧化反應(yīng)：Fehling 試劑，Tollens試劑，溴水，硝酸，高碘酸。5.了解單糖的還原， 醚的生成，酯的生成。6.了解醛糖的遞升和遞降。7.理解月殺，苷的生成。8.了解重要的單糖：葡萄糖、果糖、核糖、2去氧核糖。9.了解蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的結(jié)構(gòu)及確定其構(gòu)型的實(shí)驗(yàn)根據(jù)。10.知道淀粉的水解和分離。11.知道直鏈淀粉、支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。12.知道糊精的物理性質(zhì)和淀粉的改性。13.知道纖維素的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、物理和化學(xué)加工方法。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)和變旋光現(xiàn)象，還原糖和非還原糖的概念，蔗糖的結(jié)構(gòu)。難點(diǎn)：Haworth式，用高碘酸氧化推碳水化合物的結(jié)構(gòu)，麥芽糖結(jié)構(gòu)的確定。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明1.講清苷羥基和醇羥基的區(qū)別。2.對(duì)二糖可側(cè)重介紹其是由哪兩個(gè)單糖通過(guò)哪兩個(gè)羥基縮水而成，不必強(qiáng)調(diào)記其結(jié)構(gòu)。（五）教學(xué)內(nèi)容碳水化合物的定義和分類，單糖的D/L構(gòu)型，葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)和變旋光現(xiàn)象，單糖的氧化反應(yīng)：Fehling 試劑、Tollens試劑、溴水、硝酸、高碘酸，還原，醚的生成，酯的生成，醛糖的遞升和遞降，月殺、苷的生成。重要的單糖: 葡萄糖、果糖、核糖、2去氧核糖。蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的結(jié)構(gòu)及確定其構(gòu)型的實(shí)驗(yàn)根據(jù)。淀粉的水解和分離，直鏈淀粉、支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，糊精的物理性質(zhì)和淀粉的改性。纖維素的來(lái)源，結(jié)構(gòu)，物理和化學(xué)加工方法。第二十章 周環(huán)反應(yīng)（一）教學(xué)目的和任務(wù)初步了解周環(huán)反應(yīng)的基本理論分子軌道理論和前線軌道理論，掌握電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、-鍵遷移反應(yīng)的反應(yīng)條件和方式的選擇。能根據(jù)具體條件完成指定的周環(huán)反應(yīng)。（二）教學(xué)基本要求1.了解周環(huán)反應(yīng)的特點(diǎn)。2.了解前線軌道法。3.了解軌道對(duì)稱性守恒原則。4.了解4n和 (4n+2)電子體系的電環(huán)化。5.理解環(huán)加成反應(yīng)的一般規(guī)律。6.了解氫原子參加的l，j遷移和3，3遷移。7.了解Cope重排和Claisen重排。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：電環(huán)化和環(huán)加成反應(yīng)的一般規(guī)則。難點(diǎn)：協(xié)同反應(yīng)中軌道對(duì)稱性守恒原則。（四）教學(xué)建議與說(shuō)明對(duì)