2020高中化學專題3有機化合物的獲得與應用第三單元人工合成有機化合物教案蘇教版必修2.docx_第1頁
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文檔簡介

第三單元人工合成有機化合物學習目標1.通過分析反應物、生成物的結(jié)構(gòu)特征,尋找有機合成的路線。2.通過對有機高分子結(jié)構(gòu)的分析,掌握有機高分子與單體之間的互相推導。3.了解單體、鏈節(jié)、聚合度等概念,理解加聚反應、縮聚反應的區(qū)別與聯(lián)系。知識點簡單有機物的合成學生預習區(qū)1由乙烯制備乙酸乙酯的合成路線設(shè)計(1)合成路線一(2)合成路線二(3)合成路線三2人工合成有機物的研究方向(1)創(chuàng)造新的有機物分子是有機化學的重要課題。(2)發(fā)現(xiàn)并選擇利用有機化學反應,把反應物轉(zhuǎn)化為具有特定組成結(jié)構(gòu)的生成物,是合成有機物的關(guān)鍵。(3)在有機合成中要避免產(chǎn)生對環(huán)境有危害的污染物,降低能量消耗,提高原子利用率。1制取氯乙烷有以下兩種方案:方案一:乙烷與Cl2光照下發(fā)生取代反應生成CH3CH2Cl。方案二:乙烯與HCl發(fā)生加成反應生成CH3CH2Cl。試評價哪種方案更適合氯乙烷的制備?為什么?提示:方案二更適合氯乙烷的制備。原因是方案一得到的是乙烷的各種氯代物的混合物,產(chǎn)品純度低;方案二產(chǎn)物唯一,產(chǎn)品純度高。2若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定條件下同一反應體系中發(fā)生酯化反應,則理論上能形成幾種酯?其中哪些是同分異構(gòu)體?提示:能形成四種酯,分別為:甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5),其中甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構(gòu)體。教師點撥區(qū)1有機合成的基本原則2分析有機合成的常用方法(1)正向思維法:采用正向思維,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標合成有機物,其思維程序是:原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。(2)逆向思維法:采用逆向思維方法,從目標合成有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其思維程序是:產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。(3)綜合比較法:此法采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較,得出最佳合成路線。對點即時練1合成聚丙烯腈纖維需先合成丙烯腈,它可由以下兩種方法制備。方法一:CaCO3CaOCaC2CHCHCH2=CHCN注:CaO3CCaC2CO,CaC22H2O=Ca(OH)2CHCH方法二:CH2=CHCH3NH3O2CH2=CHCN3H2O分析以上兩種方法,以下說法正確的是()方法二比方法一的反應步驟少,能源消耗低,成本低方法二比方法一的工藝簡單與方法一相比較,方法二降低了有毒物質(zhì)的使用,減少了污染方法二需要的反應溫度高,耗能大A BC D答案A解析方法一中由CaCO3CaO和CaOCaC2時都需要高溫,故方法一耗能大;方法一要四步反應才能完成,而方法二只需一步反應就能完成,故方法一反應過程中消耗原料多,工藝復雜,且由CHCHCH2=CHCN時使用了劇毒的HCN。2設(shè)計方案,以玉米為原料,合成乙酸乙酯,寫出物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程流程。答案合成路線如下:解析乙醇可由淀粉的水解產(chǎn)物葡萄糖發(fā)酵制得。規(guī)律方法一種物質(zhì)的合成路線可能有多條,到底采用哪一條,考慮的因素主要有簡約性(步驟越少越好)、可操作性、原料易得、產(chǎn)率高、無污染等。知識點有機高分子的合成學生預習區(qū)1合成有機高分子合成有機高分子是用化學方法合成的、相對分子質(zhì)量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物。塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等都是合成有機高分子。2合成反應(1)加聚反應概念含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子,在一定條件下,互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應叫做加成聚合反應,簡稱加聚反應。實例乙烯、苯乙烯發(fā)生加聚反應的化學方程式為a乙烯:nCH2=CH2CH2CH2;b苯乙烯:。鏈節(jié)、單體和聚合度(以合成聚乙烯為例):單體:CH2=CH2,鏈節(jié):CH2CH2,聚合度:n。(2)縮聚反應概念相對分子質(zhì)量小的化合物在一定條件下生成高聚物的同時還生成了小分子化合物的反應。實例合成酚醛樹脂的化學方程式為。3. 有機高分子合成領(lǐng)域中著力解決的課題(1)對重要的通用高分子材料進行改進和推廣。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料,防治“白色污染”。3加聚反應與縮聚反應的主要區(qū)別是什么?提示:從反應物看,加聚反應的反應物分子中一般含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,縮聚反應的反應物往往含有至少兩個相同或不同的官能團;從生成物看,加聚反應只生成高分子化合物,縮聚反應除生成高分子化合物外,還生成小分子化合物。教師點撥區(qū)1加聚反應與縮聚反應的區(qū)別加聚反應縮聚反應單體結(jié)構(gòu)特點含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵等不飽和鍵含兩個或兩個以上能夠相互作用的官能團(如OH、COOH、NH2等)反應機理反應發(fā)生在不飽和鍵上反應發(fā)生在不同的官能團之間反應特點只生成高聚物,沒有其他產(chǎn)物生成高聚物的同時,還有小分子生成(如H2O、NH3、HCl等)單體與鏈節(jié)的關(guān)系單體與鏈節(jié)的化學組成相同,結(jié)構(gòu)不同單體與鏈節(jié)的化學組成和結(jié)構(gòu)均不同常見產(chǎn)物聚乙烯、聚氯乙烯、腈綸、有機玻璃、合成橡膠、聚四氟乙烯等酚醛樹脂、聚乳酸等2加聚產(chǎn)物單體的判斷不飽和的單體間可以通過加聚反應生成高分子化合物。如果是烯烴的加聚反應,則生成的高分子主鏈結(jié)構(gòu)單元只含有兩個碳原子(不含側(cè)鏈)。因此對于加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式做如下處理即可得到相應的不飽和化合物(單體):原來兩頭的單鍵變雙鍵,中間的雙鍵變單鍵,滿足碳的四價即可,若超過碳的四價時,則斷開。或者用彎箭頭法:從右端把單鍵向左順次間隔轉(zhuǎn)移,即箭頭開始處斷開,箭頭指向處形成C=C。如:其單體為CH2=CH2和CH2=CHCH3。對點即時練3將下列物質(zhì)及其對應的化學式與結(jié)構(gòu)單元用線連起來。答案Aa;Bb;Cc;Dd4已知某高

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