高考化學(xué)總復(fù)習(xí)（JS版）《11.6 醛　羧酸　酯》課件.ppt

一 醛的性質(zhì)和應(yīng)用1 概念 由與相連而構(gòu)成的化合物 烴基或氫原子 醛基 2 分子結(jié)構(gòu)3 飽和一元醛的通式 cnh2no n 1 4 物理性質(zhì) ch2o hcho c2h4o ch3cho cho 刺激性 5 化學(xué)性質(zhì) 以乙醛為例 6 甲醛的用途 1 35 40 的甲醛水溶液俗稱 它具有很好的防腐殺菌效果 也可用作農(nóng)藥和消毒劑 2 甲醛常用于制造酚醛樹脂 脲醛樹脂 維綸 染料等 甲醛與苯酚生成酚醛樹脂的化學(xué)方程式為 福爾馬林 思考 乙醛能否使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 提示 能 乙醛能被銀氨溶液及新制cu oh 2懸濁液等弱氧化劑氧化 因此更容易被酸性高錳酸鉀溶液和溴水等強(qiáng)氧化劑氧化 所以乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 二 羧酸的性質(zhì)1 概念 由與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物 2 分類 烴基或氫原子 羧基 3 分子組成和結(jié)構(gòu)4 化學(xué)性質(zhì) 1 酸的通性乙酸是一種弱酸 其酸性比碳酸強(qiáng) 在水溶液里的電離方程式為 ch2o2 hcooh cho cooh c2h4o2 ch3cooh cooh 2 酯化反應(yīng)ch3cooh和ch3ch218oh發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 3 縮聚反應(yīng) 概念 有機(jī)化合物分子間脫去獲得的反應(yīng) 對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 小分子 高分子化合物 三 酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 概念 羧酸分子中的被取代后的產(chǎn)物 簡(jiǎn)寫為 官能團(tuán) 2 酯的性質(zhì) 1 物理性質(zhì)密度 比水 氣味 低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體 溶解性 水中 乙醇 乙醚等有機(jī)溶劑中 oh or rcoor 小 難溶 易溶 2 化學(xué)性質(zhì) 水解反應(yīng) 酯水解時(shí)斷裂上式中虛線所標(biāo)的鍵 無機(jī)酸只起作用 對(duì)平衡移動(dòng)無影響 堿除起催化作用外 還能中和生成的酸 使水解程度 催化 增大 ch3cooc2h5在稀h2so4或naoh溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 1 下列說法中 正確的是 a 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上b 凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛c 醛類既能被氧化為羧酸 又能被還原為醇d 完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇 消耗氧氣的質(zhì)量相等答案 c 2 下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是 a 乙酸是有刺激性氣味的液體b 相同條件下乙酸鈉溶液的堿性比碳酸鈉溶液強(qiáng)c 乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)d 乙酸酸性較弱 不能使石蕊試液變紅答案 a 3 下列說法正確的是 a 酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)b 酯化反應(yīng)中一般是羧酸脫去羧基中的羥基 醇脫去羥基上的氫原子c 濃h2so4在酯化反應(yīng)中只起催化劑的作用d 欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離并提純 可以將彎導(dǎo)管伸入飽和na2co3溶液的液面下 再用分液漏斗分離答案 b 4 下列有機(jī)物與水的混合物可以用分液漏斗進(jìn)行分離的是 a 酒精b 乙醛c 丙酸d 溴苯答案 d 5 關(guān)于銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作步驟如下 a 在試管中先注入少量naoh溶液 振蕩 加熱煮沸之后把naoh溶液倒去 再用蒸餾水洗凈試管備用 b 在洗凈的試管里配制銀氨溶液c 向銀氨溶液中滴入3 4滴乙醛稀溶液d 加熱請(qǐng)回答下列問題 1 步驟a中加naoh溶液振蕩 加熱煮沸的目的是 2 簡(jiǎn)述銀氨溶液的配制過程 3 步驟d應(yīng)選擇的加熱方法是 理由是 4 寫出乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式 5 銀氨溶液久置可能會(huì)爆炸 直接排放會(huì)污染環(huán)境 且造成資源浪費(fèi) 實(shí)驗(yàn)室從廢液中回收銀的實(shí)驗(yàn)流程如下 寫出廢液與稀硝酸反應(yīng)的離子方程式 加入鐵粉要過量的目的是 該實(shí)驗(yàn)過程中可能產(chǎn)生的大氣污染物是 答案 1 除去試管內(nèi)的油污 2 向潔凈的試管中加入2 的硝酸銀溶液 然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2 的稀氨水 至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止 3 水浴加熱加熱時(shí)試管抖動(dòng)或試管中的液體沸騰都會(huì)影響銀鏡的生成 6 蚌埠2011屆高三模擬 丙酸丙酯是一種香料 可以用下面的方案合成 1 寫出a b c d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 a b c d 2 d有很多同分異構(gòu)體 其中含有羧基的同分異構(gòu)體中 烴基上的一氯代物有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案 1 ch3ch2choch3ch2coohch3ch2ch2ohch3ch2cooch2ch2ch3 2 c ch3 3ch2cooh 要點(diǎn)1醛基的檢驗(yàn)1 銀鏡反應(yīng) 1 銀氨溶液的配制 向試管中加入2 的agno3溶液 逐滴加入2 的氨水 邊滴邊振蕩至開始生成的沉淀恰好溶解為止 有關(guān)離子方程式 ag nh3 h2o agoh nh4 agoh 2nh3 h2o ag nh3 2 oh 2h2o總反應(yīng)方程式為 ag 2nh3 h2o ag nh3 2 2h2o 3 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡 4 注意事項(xiàng) 試管內(nèi)壁必須潔凈 使用水浴加熱 銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配 不可久置 銀鏡可用稀hno3浸泡洗去 量的關(guān)系 1mol cho可生成2molag 2 與新制cu oh 2懸濁液反應(yīng) 1 新制cu oh 2懸濁液的配制 現(xiàn)用現(xiàn)配 取10 的naoh溶液2ml 滴入2 的cuso4溶液4 6滴 2 反應(yīng)原理 3 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 有紅色沉淀生成 4 注意事項(xiàng) 必須使naoh溶液過量 將混合液加熱至沸騰 才有明顯的紅色沉淀 量的關(guān)系 1mol cho可生成1molcu2o 名師解惑 有機(jī)物分子既有醛基 又有碳碳雙鍵時(shí) 應(yīng)先檢驗(yàn) cho 后檢驗(yàn)c c 若先檢驗(yàn)c c 溴水或酸性kmno4溶液都可氧化醛基 從而影響 cho的檢驗(yàn) 例1檸檬醛是一種用于合成香料的工業(yè)原料 現(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ch3 2c chch2ch2c ch3 chcho設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn) 檢驗(yàn)檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中的醛基 簡(jiǎn)要說明所用的試劑 實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論 解析 用銀氨溶液或新制cu oh 2懸濁液檢驗(yàn) cho 注意說明操作 現(xiàn)象 結(jié)論 答案 將少量的檸檬醛滴入新制氫氧化銅懸濁液 或銀氨溶液 中 加熱 或水浴加熱 觀察到有紅色沉淀 或銀鏡 產(chǎn)生 由此說明其分子中含有醛基 遷移應(yīng)用 即時(shí)遷移小試牛刀 1 使用哪組試劑 可鑒別在不同試劑瓶中的1 己烯 甲苯和丙醛三種無味無色液體 a 銀氨溶液和酸性高錳酸鉀溶液b 酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液c 三氯化鐵溶液和銀氨溶液d 銀氨溶液和溴的四氯化碳溶液 解析 甲苯和丙醛均能使酸性高錳酸鉀褪色 而1 己烯和丙醛均能使溴的四氯化碳褪色 答案 d 要點(diǎn)2乙酸乙酯的制備1 實(shí)驗(yàn)原理2 反應(yīng)特點(diǎn) 3 實(shí)驗(yàn)裝置 4 反應(yīng)的條件及其意義 1 加熱 主要目的是提高反應(yīng)速率 其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集 使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng) 提高乙醇 乙酸的轉(zhuǎn)化率 2 以濃硫酸作催化劑 提高反應(yīng)速率 3 以濃硫酸作吸水劑 提高乙醇 乙酸的轉(zhuǎn)化率 5 實(shí)驗(yàn)需注意的問題 1 加入試劑的順序?yàn)閏2h5oh 濃h2so4 ch3cooh 2 用盛飽和na2co3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯 一方面中和蒸發(fā)出來的ch3cooh 溶解蒸發(fā)出來的乙醇 另一方面降低乙酸乙酯的溶解度 有利于酯的分離 3 導(dǎo)管不能插入到飽和na2co3溶液中 以防止倒吸 4 加熱時(shí)要用小火均勻加熱 防止乙醇和乙酸大量揮發(fā) 液體劇烈沸騰 5 裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用 6 充分振蕩試管 然后靜置 待液體分層后 分液得到的上層液體即為乙酸乙酯 7 加入碎瓷片 防止暴沸 6 提高產(chǎn)率采取的措施 該反應(yīng)為可逆反應(yīng) 1 用濃h2so4吸水 使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng) 2 加熱將酯蒸出 3 可適當(dāng)增加乙醇的量 并有冷凝回流裝置 名師解惑 苯的硝化反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)室制乙烯 實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯 以上實(shí)驗(yàn)中實(shí)驗(yàn) 和 中濃h2so4均起催化劑和吸水劑的作用 實(shí)驗(yàn) 中濃h2so4作催化劑和脫水劑 例2酯是重要的有機(jī)合成中間體 廣泛應(yīng)用于溶劑 增塑劑 香料 黏合劑及印刷 紡織等工業(yè) 乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)制法常采用如下反應(yīng) 1 用圖示裝置制取少量乙酸乙酯 酒精燈等在圖中均已略去 實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是 2 實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯的反應(yīng)溫度是115 125 其他有關(guān)數(shù)據(jù)如下表 則以下關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的敘述錯(cuò)誤的是 a 相對(duì)廉價(jià)的乙酸與1 丁醇的物質(zhì)的量之比應(yīng)大于1 1b 不用水浴加熱是因?yàn)橐宜岫□サ姆悬c(diǎn)高于100 c 從反應(yīng)后混合物中分離出粗品的方法 用飽和na2co3溶液洗滌后分液d 由粗品制精品需要進(jìn)行的一步操作 加吸水劑蒸餾 解析 1 實(shí)驗(yàn)中加熱試管a 從化學(xué)反應(yīng)速率和化學(xué)平衡的角度分析 2 增大乙酸的量可以提高1 丁醇的轉(zhuǎn)化率 不用水浴加熱是因?yàn)榉磻?yīng)溫度為115 125 水浴加熱達(dá)不到 酯類物質(zhì)在飽和na2co3溶液中溶解度很小 分離出的粗品可用飽和na2co3溶液洗滌后分液 粗品制精品需要進(jìn)行的一步操作為加吸水劑蒸餾 答案 1 加快反應(yīng)速率 及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng) 2 b 要點(diǎn)3酯化反應(yīng)的類型和酯的水解反應(yīng)1 酯化反應(yīng)的類型 1 一元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng) 3 多元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng) 4 多元羧酸與多元醇間的酯化反應(yīng) 5 羥基羧酸自身酯化反應(yīng) 2 酯的水解酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng) 酯水解時(shí)的斷鍵位置如右所示 酯化時(shí)形成的鍵斷裂 無機(jī)酸或堿對(duì)兩個(gè)反應(yīng)都可起催化作用 可通過改變反應(yīng)條件實(shí)現(xiàn)對(duì)反應(yīng)方向的控制 名師解惑 1 酯化反應(yīng)選用濃h2so4作催化劑 同時(shí)濃硫酸又作為吸水劑 有利于反應(yīng)向酯化方向進(jìn)行 2 酯的水解反應(yīng)選用naoh作催化劑 同時(shí)中和生成的羧酸 可使酯的水解反應(yīng)完全 3 h2so4只起催化作用 不能使酯化反應(yīng)完全 也不能使酯的水解反應(yīng)完全 書寫方程式時(shí)要用 表示 例3有機(jī)物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 1 a中含氧官能團(tuán)的名稱是 2 寫出由a制取b的化學(xué)方程式 3 寫出由a制取c d e三種物質(zhì)的有機(jī)反應(yīng)類型 c d e 4 寫出兩種既可以看作酯類又可以看作酚類 且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的a的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 要求這兩種同分異構(gòu)體分子中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同 解析 1 a分子中含氧官能團(tuán)為羧基和羥基 2 據(jù)a b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出由a制取b為酯化反應(yīng) 方程式為 3 據(jù)a與c d e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出a c為消去反應(yīng) a d為縮聚反應(yīng) a e為取代反應(yīng) 4 題目要求a的同分異構(gòu)體符合 有一個(gè)酯基 有一個(gè)酚羥基 苯環(huán)上連有三個(gè)取代基 符合這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有多種 但書寫出的這兩種還要符合苯環(huán)上的取代基至少有一個(gè)不同 答案 1 羥基 羧基 遷移應(yīng)用 即時(shí)遷移小試牛刀 2 中草藥秦皮中含有七葉樹內(nèi)酯 其結(jié)構(gòu)式如圖所示 具有抗菌作用 若1mol的七葉樹內(nèi)酯分別與濃溴水和naoh溶液完全反應(yīng) 則消耗溴水和naoh的物質(zhì)的量分別為 a 3molbr2 2molnaohb 3molbr2 4molnaohc 2molbr2 2molnaohd 4molbr2 4molnaoh 解析 從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出 分子結(jié)構(gòu)中右側(cè)的環(huán)不是苯環(huán) 1mol分子中含2mol酚羥基 可以和2molnaoh發(fā)生中和反應(yīng) 1mol酯基水解后產(chǎn)生1mol酚羥基和1mol羧基 再消耗2molnaoh 含酚羥基的苯環(huán)上可發(fā)生溴代反應(yīng) 消耗2molbr2 而另一個(gè)環(huán)上碳碳雙鍵 可以和溴發(fā)生加成反應(yīng) 再消耗1molbr2 因此共消耗3molbr2 4molnaoh 答案 b 1 醛類物質(zhì)檢驗(yàn)方法的實(shí)驗(yàn)探究 2 銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)條件的探究 3 醛類物質(zhì)催化氧化產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)探究 實(shí)驗(yàn)探究乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)常因條件控制不當(dāng) 會(huì)出現(xiàn)黑色濁液 長(zhǎng)時(shí)間沒有銀析出 析出的銀鏡不均勻或發(fā)暗等現(xiàn)象 影響了銀鏡反應(yīng)的效果 某研究小組為探究乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的最佳實(shí)驗(yàn)條件 進(jìn)行了有關(guān)實(shí)驗(yàn) 相關(guān)數(shù)據(jù)如下表 請(qǐng)回答下列問題 1 寫出乙醛與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式 2 若只進(jìn)行實(shí)驗(yàn)1和實(shí)驗(yàn)2 其探究的目的是 3 實(shí)驗(yàn) 填序號(hào) 的對(duì)比組合 可探究混合液ph對(duì)銀鏡反應(yīng)的影響 4 實(shí)驗(yàn)4無銀鏡出現(xiàn)的原因是 5 試管內(nèi)壁的銀鏡用硝酸洗滌 可以回收硝酸銀溶液 你認(rèn)為選用 填 濃硝酸 或 稀硝酸 較好 理由是 解析 實(shí)驗(yàn)1和2僅僅是水浴的溫度不同 實(shí)驗(yàn)3 4 5僅僅是混合液的ph不同 答案 1 ch3cho 2ag nh3 3oh2ag ch3coonh4 3nh3 h2o 2 比較溫度不同對(duì)銀鏡反應(yīng)的影響 3 3 4 5 4 銀鏡反應(yīng)需在堿性條件下進(jìn)行 5 稀硝酸hno3的利用率高 其他合理答案也可 如 生成等物質(zhì)的量的agno3時(shí) 產(chǎn)生有害氣體少 1 下列說法正確的是 a 乙醛的分子式為ch3chob 乙醛的結(jié)構(gòu)式為c 乙醛是一種有刺激性氣味的氣體d 乙醛易溶于有機(jī)溶劑 不溶于水 解析 乙醛的分子式是c2h4o 乙醛應(yīng)為具有刺激性氣味的液體 乙醛不但易溶于有機(jī)溶劑乙醇 也易溶于水 答案 b 2 下列反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是 a 乙醛與氫氣反應(yīng)b 丙烯與cl2加熱至500 反應(yīng)c 乙烯和溴水反應(yīng)d 乙醛和甲醛在堿性條件下反應(yīng)答案 b 3 下列各化合物中 能發(fā)生酯化 還原 加成 消去四種反應(yīng)的是 解析 a中物質(zhì)對(duì)應(yīng)的 oh可以發(fā)生酯化 消去反應(yīng) cho可以還原 與題目的要求符合 b中物質(zhì)只有 oh 可以發(fā)生酯化 消去反應(yīng) c中物質(zhì)對(duì)應(yīng)的c c可以加成 cho可以還原 但無法發(fā)生酯化反應(yīng)或者消去反應(yīng) d中物質(zhì)雖有 oh 但其鄰位碳上沒有h 不能發(fā)生消去反應(yīng) 答案 a 4 下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是 a 試管先用熱燒堿溶液洗滌然后用蒸餾水洗滌b 向2 的稀氨水中滴入2 的硝酸銀溶液 配得銀氨溶液c 采用水浴加熱 不能直接加熱d 可用濃鹽酸洗去銀鏡解析 用熱燒堿溶液將試管上的油污洗凈 但應(yīng)先用蒸餾水洗滌再用燒堿溶液洗滌 配制銀氨溶液應(yīng)向agno3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好完全溶解時(shí) 銀鏡反應(yīng)所得銀鏡 常用稀hno3處理 答案 c 5 酯化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一類重要反應(yīng) 下列對(duì)酯化反應(yīng)理解不正確的是 a 酯化反應(yīng)的產(chǎn)物只有酯b 酯化反應(yīng)可看成取代反應(yīng)c 酯化反應(yīng)是有限度的d 濃硫酸可做酯化反應(yīng)的催化劑解析 羧酸和醇生成酯的同時(shí)有水生成 a不正確 答案 a 6 2009年上海高考 迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì) 其結(jié)構(gòu)如下圖 下列敘述正確的是 a 迷迭香酸屬于芳香烴b 1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)c 迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng) 取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)d 1mol迷失香酸最多能和含5molnaoh的水溶液完全反應(yīng) 解析 分子中含氧原子不屬于烴類物質(zhì) 從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出1mol該物質(zhì)最多可以和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 分子中含 可以發(fā)生水解反應(yīng) 含有酚的結(jié)構(gòu) 可以發(fā)生取代反應(yīng) 含有 cooh 可以發(fā)生酯化反應(yīng) 分子中含4個(gè)酚羥基 一個(gè) cooh 一個(gè)結(jié)構(gòu) 則1mol該有機(jī)物最多能和6molnaoh發(fā)生反應(yīng) 答案 c 7 2010年嘉興模擬 x y z w均為常見的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同 存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系 則以下判斷正確的是 a x是羧酸 y是酯b z是醛 w是羧酸c y是醛 w是醇d x是醇 z是酯 解析 符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機(jī)物為 舉