浙江省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)導(dǎo)航 第8單元第31講 有機(jī)化合物的發(fā)展、研究、結(jié)構(gòu)、分類與命名課件 新課標(biāo).ppt

第31講有機(jī)化合物的發(fā)展 研究 結(jié)構(gòu) 分類與命名 一 有機(jī)化合物組成的研究1 最簡式又稱實(shí)驗(yàn)式 指有機(jī)化合物所含各元素原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比 2 測定有機(jī)化合物中碳 氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法最早由李比希提出 二 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究1 人們研究有機(jī)化合物時(shí)首先研究其所具有的基團(tuán) 如羥基 oh 醛基 cho 羧基 cooh 氨基 nh2 烴基 r 2 現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)常采用核磁共振和紅外光譜等方法 測定有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代分析方法 還有質(zhì)譜法和紫外光譜法等 三 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究同位素示蹤法是科學(xué)家經(jīng)常使用的研究化學(xué)反應(yīng)歷程的手段之一 乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是酸脫羥基醇脫羥基氫 四 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1 碳原子通過共價(jià)鍵結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)構(gòu)成了絕大多數(shù)有機(jī)物的基本骨架 2 碳原子總是形成4個(gè)共價(jià)鍵 碳原子之間可以形成碳碳單鍵 c c 碳碳雙鍵 c c 和碳碳叁鍵 c c 等 碳原子與氧原子之間則可以形成碳氧單鍵 c o 或碳氧雙鍵 c o 3 飽和碳原子指僅以單鍵方式成鍵的碳原子 以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子 4 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式 續(xù)表 五 常見有機(jī)物的分類根據(jù)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類 可以將烴分為烷烴 烯烴 炔烴和芳香烴等 可以將烴的衍生物分為鹵代烴 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯和胺等 如果按是否含有苯環(huán)分類 可以將有機(jī)物分為脂肪族化合物和芳香族化合物 根據(jù)有機(jī)化合物中的碳原子是否連接成鏈狀還是環(huán)狀 將有機(jī)化合物分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物 六 有機(jī)物的習(xí)慣命名法1 當(dāng)碳原子數(shù)在10以內(nèi)時(shí)用天干 甲 乙 丙 丁 戊 已 庚 辛 壬 癸表示 2 當(dāng)碳原子數(shù)大于10時(shí) 用中文數(shù)字 如ch3 ch2 10ch3叫正十二烷 3 為了區(qū)分同分異構(gòu)體 在名稱的最前面加一些詞頭表示 七 同分異構(gòu)體1 同分異構(gòu)現(xiàn)象具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象 產(chǎn)生的原因 分子內(nèi)部原子結(jié)合順序不同 成鍵方式不同 2 同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物 戊烷的同分異構(gòu)體中 按照沸點(diǎn)由高到低的順序依次為 ch3 ch2 3ch3 ch3ch ch3 ch2ch3 c ch3 4 同分異構(gòu)體雖然具有相同的分子組成 但其性質(zhì)卻存在差異 其本質(zhì)原因是同分異構(gòu)體具有不同的結(jié)構(gòu) 3 立體異構(gòu)立體異構(gòu)又分為順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu) 考點(diǎn)一有機(jī)物的成鍵特點(diǎn) 例1下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中 從成鍵情況看來不合理的是 d 解析 由共價(jià)鍵的飽和性可知 c si都形成4根共價(jià)鍵 h形成1根共價(jià)鍵 n形成3根共價(jià)鍵 由此可以判斷d項(xiàng)中c si的成鍵情況不合理 考點(diǎn)二同分異構(gòu)體的書寫與判斷 例2下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng) 只生成一種一氯代烴的是 a ch3ch2ch2ch3b ch3ch ch3 2c ch3c ch3 3d ch3 2chch2ch3 c 解析 根據(jù)判斷等效氫的原則可判斷a的一氯代烴有2種 b有3種 d有4種 方法技巧點(diǎn)撥 該類題目的特點(diǎn)是 一是已知有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種數(shù) 其方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 確定不同位置的氫原子種數(shù) 再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目 二是已知某物質(zhì)某種取代物異構(gòu)體種數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù) 此類題目重在分析結(jié)構(gòu) 找清關(guān)系 其方法是 找出取代物氫原子數(shù)與取代基團(tuán)關(guān)系 不必寫出異構(gòu)體即得另一種異構(gòu)體的種數(shù) 考點(diǎn)三 五同 比較 d 例3下列各組物質(zhì)互為同系物且有關(guān)原因的敘述正確的是 a 乙烯c2h4與環(huán)丙烷 分子組成上相差一個(gè)ch2原子團(tuán)b 甲醛 hcho 和丙烷 c3h8 相對(duì)分子質(zhì)量相差14 正好是 ch2 的相對(duì)原子質(zhì)量c 乙醇 c2h5oh 與水 h2o 的分子組成相差2個(gè) ch2 d 甲烷 ch4 與十七烷 c17h36 它們都是烷烴 結(jié)構(gòu)相似 組成相差16個(gè) ch2 原子團(tuán) 解析 同系物的條件之一是結(jié)構(gòu)相似 a項(xiàng)中的乙烯是鏈狀 而環(huán)丙烷是環(huán)狀 結(jié)構(gòu)不同 同系物必須是同一類物質(zhì) 組成元素相同 所以b c不正確 方法技巧點(diǎn)撥 同系物判定依據(jù) 分子組成符合同一通式 但彼此有若干個(gè)系差 ch2 主碳鏈 或碳環(huán) 結(jié)構(gòu)相似 與環(huán)的大小無關(guān) 所含官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)相同 有機(jī)物所屬類別相同 考點(diǎn)四有機(jī)物的命名 例4用系統(tǒng)命名法命名 解析 主鏈 虛線框內(nèi) 的標(biāo)號(hào)如 主鏈為5個(gè)c原子 所以為戊烯 雙鍵在1位 所以為1 戊烯 3號(hào)位在有2個(gè)甲基 4號(hào)位有1個(gè)甲基 2號(hào)位有1個(gè)乙基 從而可得其正確的名稱為 3 3 4 三甲基 2 乙基 1 戊烯 答案 3 3 4 三甲基 2 乙基 1 戊烯 方法技巧點(diǎn)撥 1 錯(cuò)誤地按如圖選主鏈和編號(hào) 將其命名為4 4 5 三甲基 3 己烯 錯(cuò)因 主鏈不是含有雙鍵的最長碳鏈 2 錯(cuò)誤地按如圖主鏈和編號(hào) 將其命名為2 3 3 三甲基 4 乙基 4 戊烯 錯(cuò)因 編序號(hào)出錯(cuò) 編號(hào)不是距離最近而是距離支鏈最近 考點(diǎn)五有機(jī)物組成的確定 例5化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成 這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品 根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成 下圖所列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置 回答下列問題 1 產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向 所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是 2 c裝置中濃h2so4的作用是 3 d裝置中mno2的作用是 4 燃燒管中cuo的作用是 5 若準(zhǔn)確稱取0 90g樣品 只含c h o三種元素中的兩種或三種 經(jīng)充分燃燒后 a管質(zhì)量增加1 32g b管質(zhì)量增加0 54g 則該有機(jī)物的最簡式為 6 要確定該有機(jī)物的分子式 還要 解析 該實(shí)驗(yàn)的目的是用燃燒法確定有機(jī)物的組成 觀察實(shí)驗(yàn)裝置就能明確實(shí)驗(yàn)原理 d是氧氣發(fā)生裝置 c是氧氣干燥裝置 e是氧氣與樣品充分反應(yīng)裝置 b是水蒸氣吸收裝置 a是co2吸收裝置 用守恒法求最簡式 n c 0 03mol n h 2 0 06mol n o 0 03mol 故該有機(jī)物的最簡式為ch2o 答案 1 g f e h i c 或d d 或c a 或b b 或a 2 除去氧氣中的水蒸氣 3 催化劑 加快產(chǎn)生氧氣的速率 4 確保有機(jī)物充分氧化 最終生成co2和h2o 5 ch2o 6 測出該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 方法技巧點(diǎn)撥 在選擇氧氣干燥裝置時(shí) 遇到兩個(gè)選項(xiàng) 一是濃硫酸 二是無水cacl2 不要急 往下看 答案就在問題 5 中 cuo的作用也是一個(gè)難點(diǎn) 它可使有機(jī)物不完全燃燒的產(chǎn)物co轉(zhuǎn)化為co2 考點(diǎn)六有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定 例6化合物a經(jīng)李比希法測得其中含c72 0 h6 67 其余含有氧 質(zhì)譜法分析得知a的相對(duì)分子質(zhì)量為150 現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法 方法一 核磁共振儀可以測定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量 如乙醇 ch3ch2oh 的核磁共振氫譜有3個(gè)峰 其面積之比3 2 1 見下圖所示 現(xiàn)測出a的核磁共振氫譜有5個(gè)峰 其面積之比為1 2 2 2 3 方法二 利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán) 現(xiàn)測得a分子的紅外光譜如下圖 已知 a分子中只含一個(gè)苯環(huán) 且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 試填空 1 a的分子式為 2 a的結(jié)構(gòu)簡式為 3 a的芳香類同分異構(gòu)體有多種 其中分子中不含甲基的芳香酸 解析 由分子量及c h o的比例可得出a的分子式 n c 9 n h 10 n o 2分子式為c9h10o2 由核磁共振譜可知 分子中含有5種氫 原子個(gè)數(shù)分別為1 2 2 2 3 由紅外譜可知分子中有c h c o c o c c c 結(jié)構(gòu)且苯上只有一個(gè)取代基 苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 可知苯環(huán)上的5個(gè)氫原子分成了三種 個(gè)數(shù)分別為1 2 2 另外5個(gè)氫原子分成2類 個(gè)數(shù)分別是2 3 取代基上4個(gè)c 5個(gè)h 再結(jié)合紅外譜結(jié)構(gòu)可知分子中有酯基 可得a的結(jié)構(gòu)為 答案 1 c9h10o2 方法技巧點(diǎn)撥 1 紅外光譜 利用有機(jī)物原子的振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng) 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí) 分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收 不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同 在紅外光譜上將處在不同的位置 從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息 2 氫原子核具有磁性 它能通過共振吸收電磁波能量 發(fā)生躍遷 處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振的頻率不同 在譜上出現(xiàn)的位置也不同 且吸收峰的面積也氫原子數(shù)成正比 1 1mol某有機(jī)物充分燃燒 只生成88g二氧化碳?xì)怏w和54g水 下列結(jié)論正確的是 a 該有機(jī)物的分子式為ch4b 該有機(jī)物的分子式一定為c2h6c 該有機(jī)物的分子式一定為c2h6od 該有機(jī)物的分子中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比為1 3 可能含氧原子 d 解析 有機(jī)物燃燒時(shí)生成co2和h2o 只能推斷該有機(jī)物中一定含碳元素和氫元素 是否含氧元素還要通過其他條件分析 2 某化合物的分子式是c5h11cl 實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明 分子中有2個(gè) ch3 2個(gè) ch2 1個(gè)和1個(gè) cl 它的結(jié)構(gòu)有幾種 不考慮對(duì)應(yīng)異構(gòu)現(xiàn)象 a 2b 3c 4d 5 c 解析 解題時(shí)應(yīng)圍繞 ch2 和來書寫 1個(gè)和2個(gè) ch2 有兩種連接方式 再將2個(gè) ch3 1個(gè) cl分別連在 上 和 各得到兩種同分異構(gòu)體 3 二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體 其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法 下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是 a 利用金屬鈉或者金屬鉀b 利用質(zhì)譜法c 利用紅外光譜法d 利用核磁共振氫譜 b 解析 質(zhì)譜法測定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量 兩者分子式相同 無法通過測相對(duì)分子質(zhì)量區(qū)分兩者 4 2011 重慶 nm 3和d 58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物 結(jié)構(gòu)如下 關(guān)于nm 3和d 58的敘述 錯(cuò)誤的是 a 都能與naoh溶液反應(yīng) 原因不完全相同b 都能與溴水反應(yīng) 原因不完全相同c 都不能發(fā)生消去反應(yīng) 原因相同d 遇fecl3溶液都顯色 原因相同 c 解析 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 官能團(tuán)的判斷和性質(zhì) 由結(jié)構(gòu)簡式可以看出nm 3中含有酯基 酚羥基 羧基 碳碳雙鍵和醚鍵 而d 58含有酚羥基 羰基 醇羥基和醚鍵 酯基 酚羥基和羧基均與naoh溶液反應(yīng) 但前者屬于水解反應(yīng) 后兩者屬于中和反應(yīng) a正確 酚羥基和碳碳雙鍵均與溴水反應(yīng) 前者屬于取代反應(yīng) 后者屬于加成反應(yīng) b正確 nm 3中沒有醇羥基不能發(fā)生消去反應(yīng) d 58中含有醇羥基 但醇羥基的鄰位碳上沒有氫原子 故不能發(fā)生消去反應(yīng) 屬于選項(xiàng)c不正確 二者都含有酚羥基遇fecl3溶液都顯紫色 d正確 5 2011 新課標(biāo)全國 分子式為c5h11cl的同分異構(gòu)體共有 不考慮立體異構(gòu) a 6種b 7種c 8種d 9種 c 解析 c5h11cl屬于氯代烴 若主鏈有5個(gè)碳原子 則氯原子有3種位置 即1 氯戊烷 2 氯戊烷和3 氯戊烷 若主鏈有4個(gè)碳原子 此時(shí)甲基只能在2號(hào)碳原子上 而氯原子有4種位置 分別為2 甲基 1 氯丁烷 2 甲基 2 氯丁烷 3 甲基 2 氯丁烷和3 甲基 1 氯丁烷 若主鏈有3個(gè)碳原子 此時(shí)該烷烴有4個(gè)相同的甲基 因此氯原子只能有一種位置 即2 3 二甲基 1 丙烷 綜上所敘分子式為c5h11cl的同分異構(gòu)體共有8種 6 研究發(fā)現(xiàn) 烯烴在合適催化劑作用下可雙鍵斷裂 兩端基團(tuán)重新組合為新的烯烴 若ch2 c ch3 ch2ch3與ch2 chch2ch3的混合物發(fā)生該類反應(yīng) 則新生成的烯烴中共平面的碳原子數(shù)可能為 a 2 3 4b 3 4 5c 4 5