蘇教版選修5 專題4 第二單元 醇酚 第1課時 學案.docx

第二單元醇酚第1課時醇學習目標定位1.了解醇類的物理性質、醇類的分類。2.掌握醇類的化學性質。3.理解醇類催化氧化反應、消去反應的機理與規(guī)律。一、醇的概念、分類、命名及同分異構1醇的概念、分類、命名觀察下列幾種有機物的結構簡式，回答下列問題：上述物質中屬于醇的有，根據上述幾種醇的組成和結構，完成下列問題：(1)概念醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。(2)分類(3)命名步驟原則選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱某醇|從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號|醇的名稱前面要用阿拉伯數字標出羥基的位置；羥基的個數用“二”“三”等表示實例：ch3ch2ch2oh1丙醇；2丙醇；1,2,3丙三醇。(4)通式醇可以看作烴分子或苯環(huán)側鏈烴基上的氫原子被羥基取代的產物，故醇的通式可由烴的通式衍變而得。例如：烷烴(cnh2n2)飽和一元醇通式為cnh2n2o(n1，n為整數)或cnh2n1oh。2醇的同分異構現象觀察下列幾種物質的結構，回答下列問題。ch3ch2ohch3ch2ch2oh(1)和的分子式都是c2h6o，但是含有的官能團不同。(2)和的分子式都是c3h8o，但是在分子中oh的位置不同。(3)屬于醇類，不屬于醇類，但它們的分子式相同，屬于同分異構體。醇的分類及命名中的注意事項(1)并不是只要含有oh的有機物就是醇，醇必須是oh與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子直接相連的化合物；若oh與苯環(huán)直接相連，則為酚類。用系統命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把oh看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有oh。(2)醇的同分異構現象有：羥基位置異構，官能團異構，芳香醇、酚和芳香醚為類別異構。例1下列有機物中，不屬于醇類的是()a丙三醇bcd2丁醇【考點】醇的概念、分類、命名及同分異構【題點】醇的概念答案c解析c項，oh直接連在苯環(huán)上，屬于酚不屬于醇。例2(2017江蘇如東高級中學高二期中)某一元醇的化學式為c7h16o，已知其分子中有二個ch3、四個ch2、一個，此一元醇可能的結構有()a7種 b8種c9種 d10種答案c解析分子中有二個ch3、四個ch2、一個，以為基本骨架與四個ch2連接有四種結構，最后將二個ch3和羥基連接，有2種， 3種， 2種， 2種；共9種，c項正確。解題反思本題也可以通過分析烴基的種類進行巧解，丁基(c4h9)有4種結構，分別與oh連接，即得4種醇，它們互為同分異構體。二、醇的性質1物理性質(1)沸點相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了氫鍵。飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點升高。碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的沸點越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例互溶，這是由于這些醇與水分子間形成了氫鍵。(3)密度：醇的密度比水的密度小。2化學性質以乙醇為例(1)乙醇與鈉的反應實驗探究：醇與na的反應實驗步驟：向小燒杯中加入無水乙醇，再加入一小塊切去表層的金屬鈉(綠豆粒般大小)，觀察實驗現象。實驗現象：燒杯內鈉粒沉于液態(tài)無水乙醇底部，有無色氣泡在鈉粒表面生成后逸出液面，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明；產生的氣體被點燃時，氣體燃燒并有淡藍色火焰；倒扣在火焰上方的燒杯在內壁上出現了水珠，但倒入燒杯內的石灰水無明顯變化。實驗結論：乙醇與鈉在常溫下反應較緩慢，生成氫氣，反應方程式為2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2；其中斷鍵方式為乙醇上的oh鍵斷裂，該反應的反應類型為置換反應。特別提醒(1)鈉與乙醇反應時，被鈉置換的氫是羥基中的氫，而不是乙基上的氫。(2)量的關系：2ohh2，由此可以推算oh的數目。(2)取代反應乙醇與氫鹵酸的反應實驗操作如圖裝置，在試管中依次加入2 ml蒸餾水、4 ml濃硫酸、2 ml 95%的乙醇和3 g溴化鈉粉末。在試管中加入蒸餾水，燒杯中加入自來水。加熱試管至微沸狀態(tài)幾分鐘后，冷卻。實驗現象反應過程中試管內有氣泡產生，反應結束后，在試管中生成不溶于水的油狀液體。實驗結論乙醇和氫鹵酸可以發(fā)生取代反應得到鹵代烴和水。反應如下：nabrh2so4=nahso4hbr，c2h5ohhbrc2h5brh2o分子間脫水成醚乙醇與濃h2so4共熱在140 時，可發(fā)生分子間脫水，化學方程式為2ch3ch2ohc2h5oc2h5h2o。(3)消去反應按要求完成實驗并填空實驗裝置實驗操作組裝如圖所示裝置，在試管中加入2 g p2o5(也可選用濃硫酸、al2o3等)并注入4 ml 95%的乙醇，加熱，觀察實驗現象實驗現象溫度稍低時(140 )有無色油狀液體生成，溫度稍高時，有不溶于水的氣體生成，且能使酸性高錳酸鉀溶液的顏色褪去實驗結論乙醇在濃硫酸、al2o3或p2o5等催化劑的作用下可發(fā)生脫水反應。溫度不同，脫水反應的方式也不同，反應產物不同寫出上述實驗中產生氣體反應的化學方程式：ch3ch2oh ch2=ch2h2o。該反應中乙醇分子斷裂的化學鍵是碳氧鍵和相鄰碳上的碳氫鍵。反應類型是消去反應。(4)氧化反應燃燒反應：c2h5oh3o22co23h2o。催化氧化乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應生成乙醛，化學方程式為2ch3ch2oho22ch3cho2h2o。醇還能被kmno4酸性溶液或k2cr2o7酸性溶液氧化，其過程可分為兩個階段：ch3ch2ohch3choch3cooh。醇的催化氧化與消去反應的規(guī)律(1)醇催化氧化反應的規(guī)律醇分子中，羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結合外來的氧原子生成水，而醇本身形成“”不飽和鍵。rch2oh被催化氧化生成醛：2rch2oho22rcho2h2o被催化氧化生成酮： 一般不能被催化氧化。(2)醇消去反應的規(guī)律醇消去反應的原理如下：若醇分子中只有一個碳原子或與oh相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。如ch3oh、等。某些醇發(fā)生消去反應，可以生成不同的烯烴，如：有三種消去反應有機產物。例3下列醇類能發(fā)生消去反應的是()甲醇1丙醇1丁醇2丁醇2,2二甲基1丙醇2戊醇環(huán)己醇a bc d【考點】乙醇的消去反應【題點】醇的消去反應原理答案b解析與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇能發(fā)生消去反應。據此條件，可知不能發(fā)生消去反應，余下的醇類均能發(fā)生消去反應，如 h2o。例4下列說法中，正確的是()a醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應生成烯烴bch3oh、ch3ch2oh、 都能在銅催化下發(fā)生氧化反應c將與ch3ch2oh在濃h2so4存在下加熱，最多可生成3種有機產物d醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應生成鹵代烴【考點】關于醇的綜合考查【題點】關于醇性質的綜合考查答案d解析選項a錯誤，并非所有醇類都能發(fā)生消去反應，只有形如的醇類才能發(fā)生消去反應，且醇類發(fā)生消去反應的產物不一定是烯烴，如乙二醇hoch2ch2oh發(fā)生消去反應的產物是乙炔；選項b應掌握醇的催化氧化規(guī)律，形如的醇才能被催化氧化，而不能發(fā)生催化氧化反應；選項c隱含在濃h2so4存在下既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生分子間的脫水反應，因此生成的有機物應包括發(fā)生消去反應的產物2種和發(fā)生分子間脫水反應的產物3種，共計5種產物；醇與氫鹵酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應生成鹵代烴，選項d正確。例5(2017南通中學高二期中)下圖為興趣小組設計的乙醇氧化的實驗裝置圖(加熱儀器，夾持裝置略)。已知：乙醇的沸點為78 ，易溶于水，乙醛的沸點為20.8 ，易溶于水。(1)在上述裝置中，實驗時所需加熱的儀器中應最先加熱的是_(填儀器的代號)。(2)使a中乙醇產生蒸氣的常用方法是_。d裝置的作用是_。(3)e裝置的設計目的是_。(4)證明乙醇反應后有乙醛生成的方法是_。(5)寫出b裝置中發(fā)生反應的化學方程式：_。答案(1)b(2)水浴加熱防止外界水蒸氣進入c中使無水硫酸銅變藍(3)吸收乙醛、防止倒吸(4)取適量e試管中溶液與新制的cu(oh)2懸濁液混合加熱(或銀鏡反應)(5)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o解析(2)由于乙醇的沸點為78 ，使a中乙醇產生蒸氣的常用方法是水浴加熱。根據裝置圖，裝置c中無水cuso4粉末的作用是檢驗生成物h2o，裝置d中堿石灰的作用是防止外界水蒸氣進入裝置c使無水cuso4變藍。(3)乙醛易溶于水，e裝置中的水吸收乙醛，導管口接近水面不能伸入水中可防止倒吸。(4)證明有乙醛生成，即檢驗醛基，方法是取適量e試管中溶液與新制的cu(oh)2懸濁液混合加熱或銀鏡反應。(5)b裝置中發(fā)生乙醇的催化氧化，反應方程式為2ch3ch2oho22ch3cho2h2o?！究键c】乙醇的氧化反應【題點】醇的催化氧化1下列說法正確的是()a含有羥基的化合物屬于醇bch3(ch2)2c(ch2ch3)ohch3的名稱是2乙基2戊醇c沸點：丙三醇乙二醇乙醇丙烷d2丁醇和2丙醇互為同分異構體【考點】醇的概念、分類、命名及同分異構【題點】醇的概念、命名及同分異構答案c解析a項，羥基與苯環(huán)直接相連時，屬于酚，錯誤；b項，所給結構簡式寫成具有支鏈的形式為，命名應為3甲基3己醇，錯誤；c項，醇的沸點高于相應烷烴的沸點，不同醇的沸點隨分子中碳原子數的增多而逐漸升高，含相同碳原子數的醇的沸點隨羥基數目的增多而升高，正確；d項，2丁醇和2丙醇分子式不同，不是同分異構體，錯誤。2只用水就能鑒別的一組物質是()a苯乙醇四氯化碳b乙醇乙酸乙烷c乙二醇甘油溴乙烷d苯己烷甲苯【考點】飽和脂肪醇的物理性質及用途【題點】幾種重要醇的物理性質答案a解析利用水鑒別物質主要是根據物質在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對大小來進行的。a項，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鑒別；b項，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別；c項，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鑒別；d項，三種物質都不溶于水，且密度都比水小，無法用水鑒別。3下列反應中，屬于醇羥基被取代的是()a乙醇和金屬鈉的反應b乙醇和氧氣的反應c由乙醇制乙烯的反應d乙醇和濃氫溴酸溶液的反應【考點】關于醇的綜合考查【題點】關于醇性質的綜合考查答案d解析乙醇和金屬鈉發(fā)生的是置換反應；乙醇和氧氣的反應是氧化還原反應；由乙醇制乙烯的反應是消去反應，不屬于取代反應。4(2017鹽城阜寧高二期中)按圖示裝置，實驗能夠成功的是()答案a解析采取排水法測定生成氫氣的體積，測定乙醇與鈉反應生成氫氣的體積，并據此計算乙醇分子中能與金屬鈉反應的氫原子的數目，a項正確；溫度計的下端應伸到混合液中，測反應液的溫度，b項錯誤；收集乙炔應采取排水法收集，c項錯誤；酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化生成co2，這樣甲烷中混有co2雜質，d項錯誤?！究键c】乙醇的氧化反應【題點】醇的催化氧化5下列四種有機物的分子式均為c4h10o。(1)能被氧化成含相同碳原子數的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應且生成兩種產物的是_。【考點】關于醇的綜合考查【題點】關于醇結構的綜合考查答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“ch2oh”，和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應時，可以得到兩種產物，符合題意。對點訓練題組一醇的概念、分類、命名1下列物質屬于醇類的是()【考點】醇的概念、分類、命名【題點】醇的概念和分類答案b解析分子中羥基直接與苯環(huán)相連，不屬醇類而屬酚類，故a、c錯誤；分子中羥基跟苯環(huán)側鏈上的碳原子相結合，屬于醇類，故b正確；不含有羥基，不屬于醇類，故d錯誤。2下列有關物質的命名正確的是()a(ch3)2chch2oh：2甲基丙醇b. ch3ch2ch2chohch2ch3：4己醇cch3ch2chohch2oh：1,2丁二醇d(ch3ch2)2choh：2乙基1丙醇【考點】醇的概念、分類、命名【題點】醇的命名答案c解析a項，羥基位置沒有表示出來，命名應為2甲基1丙醇，a項錯誤；b項，編號錯誤，應該是3己醇，b項錯誤；d項，主鏈選擇錯誤，應該是3戊醇，d項錯誤。題組二醇的同分異構體3分子組成為c5h12o，能發(fā)生催化氧化并生成醛，則符合要求的醇的種類為()a2種 b3種 c4種 d5種【考點】醇的概念、分類、命名及同分異構【題點】醇的同分異構體答案c解析該醇能發(fā)生催化氧化生成醛，則分子中一定含有ch2oh，剩余的為c4h9，則符合要求的醇的結構通式可寫作c4h9ch2oh，而c4h9有4種結構，故符合要求的醇有4種。4(2017宿遷宿豫中學高二期中)下列物質中，發(fā)生消去反應生成的烯烴只有一種的是()a2丁醇 b3戊醇c2甲基3戊醇 d2甲基2丁醇答案b解析2丁醇發(fā)生消去反應生成ch2=chch2ch3或ch3ch=chch3，a項錯誤；3戊醇發(fā)生消去反應生成ch3ch=chch2ch3，b項正確；2甲基3戊醇發(fā)生消去反應生成(ch3)2c=chch2ch3或(ch3)2chch=chch3，c項錯誤；2甲基2丁醇發(fā)生消去反應生成ch2=c(ch3)ch2ch3、(ch3)2c=chch3，d項錯誤?！究键c】醇發(fā)生消去反應產物的判斷【題點】醇發(fā)生消去反應產物的判斷題組三醇的性質及應用5關于醇類的下列說法中錯誤的是()a羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇b醇的官能團異構中一定有酚類物質c乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妝品d相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴【考點】飽和脂肪醇的物理性質及用途【題點】幾種重要醇的物理性質、用途答案b解析由醇的概念可知a項正確；芳香醇與酚存在官能團異構，而脂肪醇沒有，b項錯誤；二者是無色液體，易溶于水和乙醇，丙三醇有護膚作用，可用于配制化妝品，c項正確；由于醇分子之間能形成氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴，d項正確。6下列說法正確的是()檢測乙醇中是否含有水可加入少量的無水硫酸銅，如變藍則含水除去乙醇中的微量水可加入金屬鈉，使其完全反應獲得無水乙醇的方法是直接加熱蒸餾獲得無水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加熱蒸餾a bc d【考點】飽和脂肪醇的物理性質及用途【題點】幾種重要醇的物理性質答案c7按下圖裝置，持續(xù)通入x氣體，可看到a處有紅色物質生成，b處變藍，c處得到液體，x氣體可能是()ah2 bco和h2cnh3 dch3ch2oh(g)【考點】乙醇的氧化反應【題點】醇的催化氧化答案d解析四個選項中的氣體或蒸氣都可還原cuo，且均有h2o產生，故都可滿足a、b處的現象。但要在c處得到液體，只有d符合，ch3ch2ohcuoch3choh2ocu。8a、b、c三種醇與足量的金屬鈉反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為362，則a、b、c醇分子中羥基數之比為()a321 b263c362 d213【考點】乙醇與鈉反應【題點】醇鈉反應的簡單計算答案d解析不同物質的量的三種醇生成了等量的氫氣，說明不同物質的量的三種醇含有等量的羥基。設醇a、b、c分子內的oh數分別為a、b、c，則3a6b2c，abc213。9化合物丙由如下反應得到：c4h10oc4h8c4h8br2(丙)，丙的結構簡式不可能是()ach3ch2chbrch2brbch3ch(ch2br)2cch3chbrchbrch3d(ch3)2cbrch2br【考點】醇發(fā)生消去反應產物的判斷【題點】醇發(fā)生消去反應產物的判斷答案b解析由題意知c4h8為烯烴，與br2發(fā)生加成反應，產物中的br應該在相鄰的碳上，故b錯。題組四醇的結構與性質的綜合10(雙選)(2018無錫一中高二期末)有機物x的結構簡式如圖所示，下列說法正確的是()ax分子式為c10h20o，它是環(huán)己醇的同系物bx分子環(huán)上的一氯取代物有6種cx分子中至少有12個原子在同一平面上d在一定條件下，x能發(fā)生氧化反應生成醛答案ab解析根據結構簡式，x分子式為c10h20o，x與環(huán)己醇結構相似，分子式相差4個“ch2”原子團，互為同系物，a項正確；x的結構不對稱，環(huán)上的一氯取代物有6種，b項正確；含有飽和碳原子，具有甲烷的結構特點，最少有3個c原子共平面，c項錯誤；x中含有羥基，一定條件下能夠發(fā)生氧化反應，但不能生成醛，而是生成酮，d項錯誤?！究键c】關于醇的綜合考查【題點】關于醇性質的綜合考查11橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結構簡式如下：下列關于橙花醇的敘述，錯誤的是()a既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應b在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴c1 mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 l氧氣(標準狀況)d1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應，最多消耗240 g溴【考點】關于醇的綜合考查【題點】關于醇性質的綜合考查答案d解析橙花醇含有羥基，能發(fā)生取代反應，也含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，a項正確；橙花醇中與羥基相連的碳原子的相鄰的兩個碳原子上均有不同的h原子，因此加熱脫水可以生成兩種四烯烴，b項正確；橙花醇的分子式為c15h26o，1 mol橙花醇完全燃燒消耗的氧氣在標準狀況下為(15) mol22.4 lmol1470.4 l，c項正確；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳雙鍵，最多能與3 mol 溴發(fā)生加成反應，消耗溴480 g，d項錯誤。12(雙選)(2018鹽城濱海中學高二期末)屠呦呦因發(fā)現治療瘧疾的青蒿素和雙氫青蒿素(結構如圖)獲得諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。一定條件下青蒿素可以轉化為雙氫青蒿素。下列有關說法中正確的是()a青蒿素的分子式為c15h20o5b雙氫青蒿素能發(fā)生氧化反應、酯化反應c1 mol青蒿素最多能和1 mol br2發(fā)生加成反應d青蒿素轉化為雙氫青蒿素發(fā)生了還原反應答案bd解析由結構可知青蒿素的分子式為c15h22o5，a項錯誤；雙氫青蒿素含oh，能發(fā)生氧化反應、酯化反應，b項正確；青蒿素不含碳碳雙鍵或叁鍵，則不能與溴發(fā)生加成反應，c項錯誤；青蒿素轉化為雙氫青蒿素，h原子數增加，為還原反應，d項正確?！究键c】關于醇的綜合考查【題點】關于醇性質的綜合考查綜合強化13(2018徐州高二期末)實驗室利用下圖裝置用乙醇和濃硫酸反應制取乙烯，再用乙烯與溴的四氯化碳溶液反應制備1,2二溴乙烷。(1)在裝置a中，生成的氣體除乙烯外還有乙醚、co2、so2等，則生成乙烯的化學方程式為_，河沙的作用是_。儀器a的名稱為_。(2)裝置b可起到安全瓶的作用，若氣壓過大，該裝置中出現的現象為_。(3)裝置c可除去co2、so2，所盛放的溶液為_。(4)裝置d中進行的主要反應的化學方程式為_；把試管置于盛有冰水的小燒杯中的目的是_。(5)裝置e的作用是_。答案(1)ch3ch2ohch2=ch2h2o防止液體暴沸三頸燒瓶(2)漏斗中的液面上升naoh溶液(3)ch2=ch2br2brch2ch2br減少