魯科版必修2 第三章第3節(jié)飲食中的有機(jī)化合物 學(xué)案5.doc

第3節(jié) 飲食中的有機(jī)化合物知識(shí)梳理一、乙醇1.乙醇的物理性質(zhì) 乙醇俗稱酒精，它是無(wú)色透明、具有特殊香味的液體；比水輕；沸點(diǎn)為78.5 ，易揮發(fā)；能與水以任意比互溶，能溶解多種無(wú)機(jī)化合物和有機(jī)物，是優(yōu)良的有機(jī)溶劑 。2.乙醇的分子結(jié)構(gòu) 乙醇可看作是乙烷分子里的一個(gè)氫被羥基取代后的產(chǎn)物分子式：c2h6o，電子式：，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ch3ch2oh或c2h5oh，羥基：oh。3.乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）乙醇與鈉的反應(yīng)： 2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h2鈉與乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象： 鈉放入乙醇中，沉在乙醇液體的底部，表面有氣泡產(chǎn)生，然后逐漸上升到乙醇表面，體積逐漸減小，最后消失，產(chǎn)生的氣體是h2。（2）氧化反應(yīng)燃燒反應(yīng)：c2h5oh+3o22co2+3h2o，淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱，且燃燒后的co2和h2o對(duì)大氣無(wú)污染，可作綠色能源。催化氧化：乙醇發(fā)生催化氧化現(xiàn)象：a.黑色的氧化銅變成亮紅色的銅。b.在試管口可以聞到刺激性氣味。c.最后黑銅絲還沒(méi)有和乙醇混合液體接觸就變成了紅色。乙醇的催化氧化反應(yīng)可分為兩步：2cu+o22cuoch3ch2oh+cuoch3cho+h2o乙醇的斷鍵規(guī)律當(dāng)乙醇和金屬鈉反應(yīng)時(shí)，斷開(kāi)；當(dāng)乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)時(shí)，斷開(kāi)同時(shí)在c和o之間形成一個(gè)新鍵。(如圖3-5所示)圖3-54.飽和一元醇的通式為cnh2n+1oh或cnh2n+2o。二、乙酸1.乙酸的物理性質(zhì) 乙酸是一種具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)是117.9 ，熔點(diǎn)是16.6 ，溫度低于16.6 時(shí)，凝結(jié)成冰狀晶體，又叫冰醋酸，易溶于乙醇等。2.乙酸的分子結(jié)構(gòu)乙酸的分子式為c2h4o2,結(jié)構(gòu)式為,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3cooh,羧基為cooh，乙酸是由ch3和cooh 組成的，乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要由cooh決定。3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性： ch3coohch3coo-+h+乙酸是一種有機(jī)弱酸，但酸性比碳酸強(qiáng)，具有酸的通性?？墒棺仙锶芤鹤兗t。與活潑金屬反應(yīng)，如與mg的反應(yīng)2ch3cooh+mg(ch3coo)2mg+h2。與caco3反應(yīng)：2ch3cooh +caco3(ch3coo)2ca+co2+h2o與mg(oh)2反應(yīng)：2ch3cooh+mg(oh)2(ch3coo)2mg+2h2o與cu(oh)2反應(yīng)：2ch3cooh+cu(oh)2(ch3coo)2cu+2h2o（2）酯化反應(yīng)在濃硫酸存在并加熱的條件下，乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，反應(yīng)的方程式為：ch3cooh+c2h5ohch3cooc2h5+h2o酯化反應(yīng)：酸（羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸）和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的脫水方式是：羧酸脫去羥基，即羧基中的碳氧單鍵斷裂；醇脫去氫，即羥基中的氧氫鍵斷裂，也就是說(shuō)羧酸分子中羧基中的羥基與醇分子中氫結(jié)合成水，其余部分結(jié)合成酯。在乙醇中可用18o原子作示蹤原子，證明酯化反應(yīng)的脫水方式。酯化反應(yīng)又屬于取代反應(yīng)。酯化反應(yīng)是可逆的，濃硫酸的作用是催化劑（提高化學(xué)反應(yīng)速率）和吸水劑（提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率）。三、酯1.酯的定義：酸（羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸）跟醇反應(yīng)生成的一類化合物叫酯。2.羧酸酯：羧酸酯的通式為rcoor。r和r可以相同也可以不同；r是任意的烴基或氫原子，r必須是碳原子數(shù)大于等于1的烴基。飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的分子式為cnh2no2(n2)。3.酯的通性（1）物理性質(zhì)及用途：酯難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，密度比水輕。低級(jí)酯是有果香味的液體。（2）化學(xué)性質(zhì)：酯在一定條件下易與水發(fā)生水解反應(yīng)。一段時(shí)間后的水解程度：氫氧化鈉溶液稀硫酸水ch3cooc2h5+h2och3cooh+c2h5ohch3cooc2h5+h2och3cooh+c2h5oh或ch3cooc2h5 +naohch3coona+c2h5oh通式：rcoor+h218orco18oh+rohrcoor+naohrcoona+roh四、油脂1.油脂的組成油脂是高級(jí)脂肪酸跟甘油所生成的酯。由不飽和的高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯，在常溫下呈液態(tài)，稱為油，如油酸甘油酯。由飽和的高級(jí)脂肪酸與甘油所生成的酯，在常溫下呈固態(tài)，稱為脂肪，如硬脂酸甘油酯。注意：油和脂肪統(tǒng)稱油脂，屬于酯類。物質(zhì)油脂肪區(qū)別狀態(tài)常溫下呈液態(tài)常溫下呈固態(tài)結(jié)構(gòu)含較多的不飽和烴基含較多的飽和烴基穩(wěn)定性不太穩(wěn)定較穩(wěn)定來(lái)源由植物種子所得的油脂由動(dòng)物體所得的油脂聯(lián)系都屬于酯類，都是混合物（無(wú)固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)），都能發(fā)生水解反應(yīng)，油經(jīng)加氫后可轉(zhuǎn)化為脂肪2.油脂的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)：油脂的密度比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，常用有機(jī)溶劑來(lái)提取植物種子里的油。它的黏度較大，觸摸時(shí)有滑膩感。（2）化學(xué)性質(zhì)：由于油脂是多種高級(jí)脂肪酸甘油酯的混合物，而在高級(jí)脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，因此有些油兼有烯烴和酯類的化學(xué)性質(zhì)。油脂的水解：（以硬脂酸甘油酯為例）在適當(dāng)條件下（如有酸或堿或高溫水蒸氣存在），油脂能發(fā)生水解反應(yīng)，生成甘油和相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸（或鹽）。酸性條件下水解可制取甘油和高級(jí)脂肪酸，堿性條件下水解可得到甘油和高級(jí)脂肪酸的鹽?；瘜W(xué)方程式為：五、糖1.糖的定義：從結(jié)構(gòu)上看，具有多羥基醛結(jié)構(gòu)、多羥基酮結(jié)構(gòu)或能夠水解生成多羥基醛、多羥基酮的物質(zhì)稱為糖類。說(shuō)明：（1）糖類不都是甜的。我們食用的蔗糖是甜的，它只是糖類中的一種。淀粉、纖維素均不甜，它們屬于糖類。有些有甜味的物質(zhì)，如糖精，不屬于糖類。（2）糖類是由c、h、o三種元素組成的有機(jī)化合物，通式為cn(h2o)m，所以糖類又稱碳水化合物。2.糖的分類和用途糖分類的標(biāo)準(zhǔn)：根據(jù)糖類是否水解及水解產(chǎn)物的多少可分為單糖 、二糖 、多糖。糖類的分類、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)比較見(jiàn)下表:物質(zhì)的類別結(jié)構(gòu)特征主要性質(zhì)糖類單糖葡萄糖c6h12o6多羥基醛，與果糖是同分異構(gòu)體具有醛和多元醇的性質(zhì)，不能水解成更簡(jiǎn)單的糖二糖蔗糖c12h22o11無(wú)醛基不具有醛的性質(zhì)，1 mol蔗糖水解生成1 mol葡萄糖和1 mol果糖麥芽糖c12h22o11有醛基，與蔗糖是同分異構(gòu)體具有醛的性質(zhì)，1 mol麥芽糖水解生成2 mol葡萄糖多糖淀粉(c6h10o5)n與纖維素都是由葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物，但兩者的n不同不具有醛的性質(zhì)，水解生成葡萄糖，遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色纖維素(c6h10o5)n無(wú)醛基，每個(gè)鏈節(jié)(c6h10o5)中含有3個(gè)羥基(oh)不具有醛的性質(zhì)，水解生成葡萄糖，能發(fā)生酯化反應(yīng)六、蛋白質(zhì)1.蛋白質(zhì)的組成 蛋白質(zhì)是由c、h、o、n、s等元素組成的結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物，屬于天然有機(jī)高分子化合物。蛋白質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量很大，有的幾萬(wàn)、幾十萬(wàn)、幾百萬(wàn)，個(gè)別的甚至上千萬(wàn)。例如，煙草斑紋病毒的核蛋白的相對(duì)分子質(zhì)量超過(guò)兩千萬(wàn)。蛋白質(zhì)水解的最后產(chǎn)物是氨基酸。蛋白質(zhì)屬于高分子化合物。2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)（1）溶解性：有些蛋白質(zhì)和雞蛋白能溶解在水里形成溶液。蛋白質(zhì)分子的直徑很大，達(dá)到了膠體微粒的大小，所以，蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)。有的難溶于水(如絲、毛等)。（2）水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。氨基酸被人體吸收后，重新結(jié)合成人體所需的各種蛋白質(zhì)。人體內(nèi)各種組織的蛋白質(zhì)也不斷地分解，最后主要生成尿素，排出體外。（3）兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。（4）變性：蛋白質(zhì)受熱、紫外線、x射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬(如鉛、銅、汞等)鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸)等的作用會(huì)凝結(jié)，這種凝結(jié)是不可逆的，即凝結(jié)后不能在水中重新溶解，這種變化叫做變性。（5）鹽析：濃的輕金屬的鹽溶液（如硫酸銨、硫酸鈉等）可以降低蛋白質(zhì)的溶解度，從而析出蛋白質(zhì)。鹽析是可逆的，鹽析后的蛋白質(zhì)仍具有生命力。這樣析出的蛋白質(zhì)在繼續(xù)加水時(shí)，仍能溶解，并不影響原來(lái)蛋白質(zhì)的性質(zhì)。(6)顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生顯色反應(yīng)。例如，有些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用時(shí)呈黃色。有這種反應(yīng)的蛋白質(zhì)分子中一般有苯環(huán)存在。在使用濃硝酸時(shí)，不慎濺在皮膚上而使皮膚呈現(xiàn)黃色，就是由于濃硝酸和蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng)的緣故。(7)蛋白質(zhì)的灼燒：蛋白質(zhì)被灼燒時(shí)，產(chǎn)生特殊的氣味（具有燒焦羽毛的氣味）。知識(shí)導(dǎo)學(xué)1.酒精 工業(yè)用酒精含乙醇約為95%（體積分?jǐn)?shù)）。含乙醇99.5%以上的也叫無(wú)水酒精。用工業(yè)酒精加入新制的生石灰加熱回流，使酒精中含有的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來(lái)除去水分，然后再用蒸餾的方法可制得無(wú)水酒精。檢驗(yàn)酒精中是否含水通常是利用無(wú)水cuso4(白色粉末)，根據(jù)其是否變藍(lán)色來(lái)判斷。 70%75%的水溶液消毒作用最強(qiáng)。廣泛用于醫(yī)療上的一種消毒劑。若濃度過(guò)高可使菌體表層蛋白質(zhì)迅速凝固而妨礙乙醇向細(xì)菌體內(nèi)滲透，影響殺菌的能力，若濃度過(guò)低根本上就殺不死細(xì)菌。2.乙醇與鈉的反應(yīng)（1）反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)緩和得多，說(shuō)明乙醇分子中的羥基氫原子不如水中的氫原子活潑。（2）鈉取代的是羥基上的氫而不是乙基上的氫。（3）乙醇除與鈉反應(yīng)外，還可與活動(dòng)性強(qiáng)的其他金屬反應(yīng)（金屬活動(dòng)性順序表中al以前的金屬）。注意：密度 水鈉乙醇3.醇類的催化氧化規(guī)律（1）該反應(yīng)的催化劑為ag或cu。（2）脫去的氫為羥基上的氫和連有羥基的碳上的氫。（3）與oh相連的碳原子上有2個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛；與oh相連的碳原子上有1個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮；與oh相連的碳原子上無(wú)氫原子時(shí)，醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。4.乙酸 注意乙酸、醋酸、冰醋酸的由來(lái)。無(wú)水乙酸又稱為冰醋酸，為純凈物。乙酸的羧基上有羥基,也有羰基,相互影響，使羥基易電離出h+。乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要就是由其羧基決定。5.用實(shí)驗(yàn)證明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)的方法 向一盛有少量na2co3粉末的試管里，加入約3 ml乙酸溶液，可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生，是二氧化碳?xì)怏w。這說(shuō)明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸。 酸的通性：能使酸堿指示劑變色、能與活潑金屬反應(yīng)、能與金屬氧化物反應(yīng)、能與堿反應(yīng)、能與某些鹽反應(yīng)。6.實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯的注意點(diǎn)（1）試劑為濃硫酸和無(wú)水乙醇。（2）導(dǎo)管末端不能插入飽和na2co3溶液中，目的是防止加熱不均勻，使溶液倒吸。（3）酯的分離：酯難溶于水或飽和無(wú)機(jī)鹽溶液，比水的密度小，用分液漏斗分液取上層。 （4）飽和na2co3溶液的作用是：中和乙酸，吸收乙醇，便于聞到乙酸乙酯的氣味；降低酯的溶解度，便于分層。7.酯的命名可根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來(lái)命名，稱某酸某酯。8.酯與碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。9.酯的性質(zhì)酯的密度一般小于水，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料。10.酯的水解酯水解反應(yīng)中無(wú)機(jī)酸、堿是催化劑。酸使用的是稀溶液。酯的水解反應(yīng)中乙酸乙酯斷裂的鍵是中的co鍵，在酯化反應(yīng)中，乙酸乙酯分子里新形成的化學(xué)鍵也是酯基中碳氧單鍵。即“形成的是哪個(gè)鍵，斷開(kāi)的是哪個(gè)鍵”。11.礦物油和植物油的區(qū)別礦物油主要是c5c16的烴類物質(zhì)，主要作燃料；植物油為不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯，屬于酯類物質(zhì)，主要用途是作食物。注意：（1）油脂不是高分子化合物；（2）天然油脂大都是混甘油酯；（3）常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸有硬脂酸（c17h35cooh）、軟脂酸（c15h31cooh）、油酸（c17h33cooh）等。硬脂酸甘油酯在堿性條件下的水解生成硬脂酸的鹽和甘油。強(qiáng)調(diào)該條件下的水解是不可逆的，反應(yīng)能夠進(jìn)行到底。油脂在堿性條件下的水解稱為皂化反應(yīng)。12.理解糖通式時(shí)應(yīng)注意（1）糖分子中的h、o原子并不是結(jié)合成水分子形式存在，它只能說(shuō)明糖類由c、h、o三種元素組成。（2）此通式適用于大多數(shù)糖類化合物，而對(duì)少數(shù)糖類物質(zhì)不適合，如鼠李糖的分子式為c6h12o5。有些符合此通式的物質(zhì)并不是糖類，如甲醛：hcho，乙酸：ch3cooh，甲酸甲酯：hcooch3。13.葡萄糖（1）分子結(jié)構(gòu)分子式：c6h12o6（5個(gè)羥基，1個(gè)醛基）（2）化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)：葡萄糖在人體中的氧化葡萄糖與新制氫氧化銅反應(yīng)還原反應(yīng)：葡萄糖與氫氣反應(yīng)酯化反應(yīng)：葡萄糖與乙酸酯化（3）用途：醫(yī)療，糖果，制鏡。14.蔗糖物理性質(zhì)：無(wú)色晶體、易溶、有甜味?；瘜W(xué)性質(zhì)：無(wú)還原性，蔗糖水解為葡萄糖和果糖。15.麥芽糖物理性質(zhì)：白色晶體、易溶、有甜味?；瘜W(xué)性質(zhì)：有還原性，麥芽糖水解生成葡萄糖。16.注意區(qū)分下列幾種糖葡萄糖和果糖分子式都為c6h12o6，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。蔗糖和麥芽糖分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，也互為同分異構(gòu)體。淀粉和纖維素因?yàn)閚值不同，不是同分異構(gòu)體。17.重金屬、輕金屬密度小于4.5 gcm-3的金屬是輕金屬，密度大于4.5 gcm-3是重金屬。18.蛋白質(zhì)性質(zhì)蛋白質(zhì)變性后，不僅喪失了原有的可溶性，同時(shí)也失去了生理活性。運(yùn)用變性原理可以用于解毒，但也可能引起中毒。 熱變性雖然會(huì)導(dǎo)致蛋白質(zhì)生物活性的喪失，但經(jīng)熱變性后的蛋白質(zhì)更易于消化吸收。 熱燙或蒸煮可以使對(duì)食品保藏不利的酶失活，從而可以防止食品在貯藏過(guò)程中發(fā)生變色、風(fēng)味變差、維生素?fù)p失等現(xiàn)象。 熱變性可使一些具有毒性的蛋白質(zhì)和抗?fàn)I養(yǎng)因子失活。采用多次鹽析，可以分離和提純蛋白質(zhì)。利用顯色反應(yīng)可鑒別蛋白質(zhì)。利用灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味可鑒別蛋白質(zhì)。疑難突破1.在通常條件下生成乙酸乙酯的反應(yīng)能否發(fā)生？如何促進(jìn)乙酸乙酯的獲得？剖析：從生成乙酸乙酯的反應(yīng)特點(diǎn)(反應(yīng)速率的高低、反應(yīng)的可逆性)可以作出生成乙酸乙酯的反應(yīng)能否在通常條件下發(fā)生的判斷，并選擇出促進(jìn)乙酸乙酯生成的方法。 生成乙酸乙酯的反應(yīng)很慢，即反應(yīng)速率很低；反應(yīng)是可逆的，即反應(yīng)生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙酸和乙醇。所以反應(yīng)不能在通常條件下進(jìn)行，為了促進(jìn)乙酸乙酯的生成，需施加一定條件。（1）因?yàn)榉磻?yīng)很慢，而加熱可以提高反應(yīng)速率，所以反應(yīng)需加熱。加熱還可以使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。（2）因?yàn)榇呋?