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第一節(jié)醇酚第2課時(shí)酚學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.通過苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),學(xué)會分析酚類的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.知道酚類物質(zhì)對環(huán)境和健康的影響。1苯與溴在febr3催化作用下的化學(xué)方程式為苯與濃硝酸在濃硫酸催化作用下的化學(xué)方程式為2乙醇與鈉的反應(yīng)方程式為2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2。乙醇生成溴乙烷的方程式為c2h5ohhbrc2h5brh2o。乙醇與乙酸的反應(yīng)方程式為。3下列化合物中屬于醇的是cd,屬于芳香醇的是c,屬于酚的是ab。探究點(diǎn)一苯酚的弱酸性1苯酚的物理性質(zhì)(1)苯酚是一種無色有特殊氣味的晶體,熔點(diǎn)43 ,易被氧氣氧化而顯粉紅色。(2)室溫下,苯酚在水中的溶解度較小,溫度高于65 時(shí),能與水混溶,易溶于有機(jī)溶劑。(3)苯酚有毒,對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。2按表中要求完成下列實(shí)驗(yàn)并填表實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論得到渾濁液體室溫下,苯酚在水中的溶解度較小渾濁液體變澄清苯酚能與naoh溶液反應(yīng),表現(xiàn)了苯酚的酸性兩溶液均變渾濁苯酚的酸性比碳酸的酸性弱3.寫出上述實(shí)驗(yàn)中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:歸納總結(jié)(1)苯酚的分子式c6h6o,結(jié)構(gòu)簡式oh,官能團(tuán)。(2)苯酚具有弱酸性是因?yàn)楸江h(huán)對羥基的影響,使苯環(huán)中羥基上的氫原子變的活潑(酚羥基比醇羥基更活潑),能發(fā)生電離,顯弱酸性(酸性比碳酸弱)。(3)試管內(nèi)壁附有苯酚時(shí)的清洗方法:用高于65 的熱水洗;用酒精洗。皮膚上沾有苯酚,應(yīng)立即用酒精清洗。 活學(xué)活用1下列物質(zhì)中,與苯酚互為同系物的是()ach3ch2oh b(ch3)3coh答案c解析同系物首先必須要結(jié)構(gòu)相似,苯酚的同系物則應(yīng)是oh與苯環(huán)直接相連,滿足此條件的只有c項(xiàng);同系物的第二個(gè)必備條件是組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch2原子團(tuán),比苯酚多一個(gè)ch2,所以為苯酚的同系物。2已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)閔2co3 hco,則下列化學(xué)方程式中正確的是()a b c d答案c解析根據(jù)給出的酸性強(qiáng)弱順序知,co2可以與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚,苯酚又可以與na2co3反應(yīng)生成nahco3;中產(chǎn)物可以繼續(xù)反應(yīng)而生成nahco3,錯(cuò)誤;若能進(jìn)行,則說明苯酚的酸性強(qiáng)于h2co3,顯然錯(cuò)誤。探究點(diǎn)二苯酚的取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)1向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水,現(xiàn)象為有白色沉淀生成。反應(yīng)的化學(xué)方程式為,在此反應(yīng)中,苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,發(fā)生了取代反應(yīng)。2在少量苯酚溶液中滴加fecl3溶液,觀察到的現(xiàn)象是溶液顯紫色。歸納總結(jié)(1)苯酚分子中羥基對苯環(huán)產(chǎn)生的影響是羥基使苯環(huán)鄰位、對位上的氫原子變得活潑,易被取代。(2)檢驗(yàn)酚羥基存在的方法有過量的濃溴水產(chǎn)生白色沉淀,fecl3溶液會顯紫色。(3)苯酚具有較強(qiáng)的還原性,在空氣中易被氧化而呈粉紅色?;顚W(xué)活用3有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會相互影響,導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()a甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)c苯酚可以與naoh反應(yīng),而乙醇不能與naoh反應(yīng)d苯酚與溴水可直接反應(yīng),而苯與液溴反應(yīng)則需要febr3作催化劑答案b解析甲苯中苯環(huán)對ch3的影響,使ch3可被kmno4(h)氧化為cooh,從而使kmno4溶液褪色;乙烯能與溴發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楹继茧p鍵;苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響,使羥基中氫原子更易電離,從而苯酚表現(xiàn)出弱酸性;苯酚中,羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響,使苯酚分子中羥基碳鄰、對位碳上的氫原子變得活潑,更易被取代;a、c、d項(xiàng)符合題意,b項(xiàng)不合題意。理解感悟苯基對其他基團(tuán)的影響:(1)水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。簉ohhohc6h5oh。(2)烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。4a、b、c三種物質(zhì)的分子式都是c7h8o,若滴入fecl3溶液,只有c呈紫色。若投入金屬鈉,只有b沒有變化。(1)若c的分子中苯環(huán)上的原子團(tuán)處于鄰位,寫出a、b、c的結(jié)構(gòu)簡式:a ,b ,c 。(2)c的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 , 。解析根據(jù)c能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)判斷,c應(yīng)屬酚類;a不和fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但能和金屬鈉反應(yīng),且分子中只含一個(gè)氧原子,應(yīng)屬醇類,同理可分析得出b中不含有羥基,結(jié)合三種物質(zhì)的分子式,可推得三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:理解感悟苯酚是由苯環(huán)與羥基共同構(gòu)成的,因而苯酚既具有苯的一些性質(zhì),也具有醇的一些性質(zhì),同時(shí)這兩個(gè)基團(tuán)相互影響,又使苯酚具有與苯和醇都不同的化學(xué)性質(zhì)。受到苯環(huán)的影響,酚在空氣中很容易被氧化成粉紅色的物質(zhì),羥基上的氫原子變得活潑起來,能電離使苯酚呈弱酸性;同時(shí)苯環(huán)也會受到羥基的影響,使羥基碳的兩個(gè)鄰位和一個(gè)對位碳上的氫變得活潑,更容易被取代。1一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險(xiǎn)”警告標(biāo)簽以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽,則實(shí)驗(yàn)室對盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是()a b c d答案a解析苯酚有毒,且易腐蝕皮膚。2下列關(guān)于苯酚的敘述,不正確的是()a將苯酚晶體放入少量水中,加熱至全部溶解,冷卻至50 形成乳濁液b苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)c苯酚易溶于naoh溶液中d苯酚的酸性比碳酸強(qiáng),比醋酸弱答案d解析苯酚微溶于冷水,65 以上與水互溶,故a正確;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯環(huán)上羥基碳鄰、對位上氫原子較活潑,易被取代,與硝酸反應(yīng)生成2,4,6三硝基苯酚,b正確;苯酚能與naoh反應(yīng)而易溶于naoh溶液,c正確;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,d錯(cuò)。3三氯化鐵溶液中加入下列物質(zhì),溶液顏色幾乎不變的是()答案a解析b、c兩項(xiàng)屬于酚類,遇fecl3溶液均呈紫色;d項(xiàng)發(fā)生反應(yīng):2fe3fe=3fe2。4實(shí)驗(yàn)室中有4瓶未知液體,只知道它們是苯、苯酚、碘化鈉、乙醇,請你利用所學(xué)的知識,幫助老師鑒別。你選用的試劑是 。按照下表填寫你選擇試劑后的鑒別現(xiàn)象。被鑒別的物質(zhì)鑒別現(xiàn)象苯苯酚碘化鈉乙醇(2)有機(jī)化學(xué)中常利用簡寫的字母來代替較麻煩的結(jié)構(gòu)式,若用ph來代表苯環(huán),則有下列物質(zhì)的溶液:ph、phoh、hophch3、phch2oh、nahso3。能夠與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是: ;能夠與naoh溶液發(fā)生反應(yīng)的是: ;能夠與溴水發(fā)生反應(yīng)的是: 。答案(1)溴水被鑒別的物質(zhì)鑒別現(xiàn)象苯液體分層,且上層液體呈現(xiàn)紅棕色苯酚有白色沉淀生成碘化鈉溶液由無色變?yōu)樽厣蛘吆稚掖?不考慮溴水的顏色,或滴入的溴水是幾滴)溶液無色,無變化(2)5把少量的苯酚晶體放入試管中,加入少量水振蕩,溶液里出現(xiàn) ,因?yàn)?。逐漸滴入稀naoh溶液,繼續(xù)振蕩,溶液變 ,其離子方程式為 。向
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