醛、羧酸學(xué)案.doc

2012屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案醛、羧酸與酯學(xué)習(xí)目標(biāo)：1掌握醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。2知道醛的概念和官能團(tuán)，掌握飽和一元醛的分子通式和醛類物質(zhì)的一般化學(xué)性質(zhì)。3通過勒夏特列原理，分析乙酸的酯化反應(yīng)和乙酸乙酯的水解反應(yīng)，能正確理解酯化、酯的水解反應(yīng)發(fā)生的條件。4理解用同位素示蹤原子研究酯化反應(yīng)脫水機(jī)理的原理。5了解羧酸的概念、簡(jiǎn)單分類、主要性質(zhì)和用途預(yù)學(xué)案1.醛的性質(zhì)（1）乙醛的結(jié)構(gòu)乙醛分子中的官能團(tuán)是 ，乙醛分子的電子式是 ；中心原子以_雜化，乙醛分子中最多有 個(gè)原子在一個(gè)平面上。（2）乙醛的化學(xué)性質(zhì)（用化學(xué)方程式表示乙醛的下列性質(zhì)）。加成反應(yīng)：氧化反應(yīng)催化氧化銀鏡反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)a.回憶銀氨溶液的配制過程，用方程式表示： b.在配制新制的氫氧化銅懸濁液時(shí)，需要使 溶液過量。c.銀鏡反應(yīng)的應(yīng)用_。d.在銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，反應(yīng)前應(yīng)用 溶液清洗試管內(nèi)壁，反應(yīng)后應(yīng)用 _溶液清洗試管內(nèi)壁。（3）其它有關(guān)醛的知識(shí)a .有些物質(zhì)，人們一般不稱為醛，但這些物質(zhì)分子中含有醛基，請(qǐng)舉3個(gè)不同類別的例子_、_、_。b .飽和一元醛的通式為 。分子結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛是 ，是一種 色有 氣味的 。質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 35% - 40% 的甲醛水溶液叫 ，具有 作用。2.乙酸的性質(zhì)（1）羧酸的分子結(jié)構(gòu)與分類a從結(jié)構(gòu)上看，羧酸都可以看成是由 和 構(gòu)成的化合物，飽和一元羧酸的通式可表示為 。b羧酸可以分為脂肪酸（如： ）和芳香酸（如： ）；脂肪酸又可以分為低級(jí)脂肪酸和高級(jí)脂肪酸如：硬脂酸 ，軟脂酸 ，油酸 。羧酸又可以分為一元酸和二元酸（如：乙二酸 ）。（2）化學(xué)性質(zhì)a酸性:乙酸、苯酚、乙醇酸性的比較，請(qǐng)用能或不能填寫下表，并得出結(jié)論。能否與鈉反應(yīng)能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成鹽和水能否與碳酸鈉溶液反應(yīng)能否與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)發(fā)出二氧化碳乙酸苯酚乙醇結(jié)論電離氫離子的能力：b酯化反應(yīng)寫出乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式甘油與濃硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式3酯的性質(zhì)（1）寫出乙酸乙酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。（2）如何控制條件，使酯水解反應(yīng)的平衡正向移動(dòng)? 預(yù)學(xué)檢測(cè)：1.北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是（ ）A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C含有羥基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基2某芳香化合物A的分子式為，溶于水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。（1）分別寫出化合物A與溶液、2-丙醇反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式（2）A有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式3寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型丙醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)苯甲醛與足量氫氣反應(yīng)丙酸乙酯在NaOH溶液條件下發(fā)生的水解反應(yīng)啟學(xué)案重難點(diǎn)1醛的性質(zhì)【例1】 (CH3)2CHCH2OH 是某有機(jī)物 A 的加氫還原產(chǎn)物，該有機(jī)物 A 可能是（ ）A.乙醛的同系物 B.丙醛的同分異構(gòu)體C.CH2=C(CH3)CHO D.CH3CH2COCH3變式訓(xùn)練 關(guān)于丙烯醛（CH2CHCHO）的敘述不正確的是（ ） A可使溴水和KMnO4溶液褪色B與足量的H2加成生成丙醛 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D能被新制的Cu(OH)2氧化重難點(diǎn)2.拓展醛的性質(zhì)【例2】已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：2RCH2CHORCH2CH(OH)CHRCHORCH2CH=CRCHO試寫出由乙醛合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式，并注明反應(yīng)類型。 CH3CHO重難點(diǎn)3結(jié)合實(shí)驗(yàn)理解酯化反應(yīng)【例3】用右圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置制取乙酸乙酯?；卮鹣铝袉栴}：（1）反應(yīng)中加入的乙醇是過量的，原因是 ，實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)先將濃硫酸加入無水乙醇中，再加入冰醋酸是因?yàn)?，濃硫酸的作用是 。（2）右邊試管中飽和碳酸鈉溶液的作用有兩個(gè)：一是使乙酸乙酯的溶解度 ，二是除去乙酸乙酯中混有的少量 ；試管中可以觀察到的現(xiàn)象是 。（3）實(shí)驗(yàn)中球形干燥管的作用除了使乙酸乙酯充分冷凝外，還可以 。重難點(diǎn)4酯化反應(yīng)的書寫【例4】下面列出各種類型的酯化反應(yīng)案例，請(qǐng)你按要求寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（反應(yīng)條件可略去）。乙酸與乙二醇反應(yīng)：乙二酸與乙二醇反應(yīng)生成環(huán)狀酯：乙二酸與乙二醇反應(yīng)生成聚酯：兩分子乳酸（2羥基丙酸）反應(yīng)生成環(huán)狀酯：乳酸聚合成聚乳酸重難點(diǎn)5. 醛、羧酸與酯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例5】某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式如右所示（1）等物質(zhì)的量的A分別與足量的 Na、NaOH、H2反應(yīng)，理論上 需 Na、NaOH、H2 三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 （2）若A能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，則生成的酯的結(jié)構(gòu)式 。 變式訓(xùn)練迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是 （ ）A迷迭香酸屬于芳香烴B1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應(yīng) 變式訓(xùn)練今有化合物甲： 乙： 丙： （1）請(qǐng)寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱： 。（2）請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體： 。（3）請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法（指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可）。鑒別甲的方法： ，鑒別乙的方法： ，鑒別丙的方法： 。（4）請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序： 。重難點(diǎn)6. 醛、羧酸與酯相互轉(zhuǎn)化【例6】A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物，根據(jù)以下框圖，回答問題：（1）B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)式為 ；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（2）G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （3）寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式 。 的化學(xué)反應(yīng)方程式 。（4）的反應(yīng)類型 ，的反應(yīng)類型 ，的反應(yīng)類型 。（5）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。變式訓(xùn)練HOPOHOHO高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途。已知：磷酸的結(jié)構(gòu)式為 M的結(jié)構(gòu)為OCOCH2CHOPOHCH2CnCH3CH3OOH M可以用丙烯為原料，通過如下圖所示的路線合成：丙烯回答下列問題：（1）寫出E中兩種官能團(tuán)名稱 和 。（2）C甲基丙烯酸的反應(yīng)類型為 。（3）符合下列條件的甲基丙烯酸的同分異構(gòu)體數(shù)目為 （含甲基丙烯酸）。能與溴水反應(yīng)褪色；與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體（4）AB的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（5）請(qǐng)用反應(yīng)流程圖表示A丙烯酸的合成線路，并注明反應(yīng)條件（提示：氧化羥基的條件足以氧化CC）。測(cè)學(xué)案：1. 某有機(jī)物具有下列性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；滴入酚酞試液不變色；加入少量堿液并滴入酚酞試液，共煮后紅色消失。該有機(jī)物可能是（ ）A.甲酸 B.乙酸甲酯 C.甲醇 D.甲酸乙酯2. 分子式為C5H10O2的酯共有（不考慮立體異構(gòu)）： （ ）A7種B8種C9種D10種3利尿酸在奧運(yùn)會(huì)上被禁用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。下列敘述正確的是（ ）A利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B利尿酸分子內(nèi)處于同一平面的原子不超過10個(gè)C1 mol利尿酸能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D利尿酸能與FeCl3，溶液發(fā)生顯色反應(yīng)4 1 mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為 （ ）A5 molB4 molC3 molD2 mol5有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是 （ ）A既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體6食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：下列敘述錯(cuò)誤的是（ ）A、步驟產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn) B、苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C、苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D、步驟產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)7. A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示(提示：RCH=CHR在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和RCOOH，其中R和R為烷基)?；卮鹣铝袉栴}：（1）直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為_；（2）已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)類型為_：（3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_（4）D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有_種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。8某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：（1）A的分子式是 。（2）A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C是芳香化合物。B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B： ，C： 。該反應(yīng)屬于 反應(yīng)。（3）室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（4）在下列物質(zhì)中，不能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是（填寫序號(hào)） 。濃H2SO4和濃HNO3的混合液 CH3CCH2OH（酸催化） CH3CH2CH2CH3 Na CH3COOH（酸催化）（5）寫出同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求的E的所有同分異構(gòu)休的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 化合物是1，3，5三取代苯 苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別為甲基、羥基和含有結(jié)構(gòu)的簡(jiǎn)圖9薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）：（1）根據(jù)上圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）。 _（3）同時(shí)符合下列要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_種。含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；只能生成兩種一氯代產(chǎn)物。（4）從確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。A催化劑， B(C7H8O3)CAg(NH3)2OHH+ D 濃H2SO4EH2 寫出下列兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。AB_反應(yīng)類型_B+DE_ 反應(yīng)類型_（5）現(xiàn)有水楊酸與苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為n mol。該混合物完全燃燒消耗O2 a L，并生成b g H2O和c L CO2(氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)。分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機(jī)物可用分子式表示）_設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為x mol，列出x的計(jì)算式。10已知：下列有機(jī)化合物AH有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物D的分子式為C10H10O，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；F的分子式為C10H9OBr。請(qǐng)回答下列問題：（1）反應(yīng)的反應(yīng)類型為 ，反應(yīng)的條件為 。（2）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酚類，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無其他環(huán)且苯環(huán)上只有兩種互為對(duì)位的取代基的同分異構(gòu)體有 種（不考慮兩雙鍵直接相連）。（3）以苯、丙醛為原料，其他無機(jī)試劑任選，寫出制備化合物 的合理流程圖，注明試劑和條件。要求：合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：A B C反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件D