藥物化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)與習(xí)題(本科).doc

緒 論【學(xué)習(xí)指導(dǎo)】藥物是人類與疾病斗爭(zhēng)過程中發(fā)展起來的用于預(yù)防、治療、診斷疾病或調(diào)節(jié)人體功能、提高生活質(zhì)量、保持身體健康的物質(zhì)。一、藥物化學(xué)的主要內(nèi)容是：應(yīng)用化學(xué)的理論和方法來研究化學(xué)藥物的組成、制備、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、轉(zhuǎn)運(yùn)代謝、化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系等。二、藥物化學(xué)的主要任務(wù)是：1為有效地利用現(xiàn)有藥物提供理論基礎(chǔ)。2為生產(chǎn)化學(xué)藥物提供更好的方法和工藝。3探索尋找新藥的途徑，尋找和開發(fā)新藥。三、藥物化學(xué)課程的學(xué)習(xí)方法：以結(jié)構(gòu)為中心，由結(jié)構(gòu)聯(lián)系性質(zhì)、作用和貯存方法等，使學(xué)習(xí)內(nèi)容互有聯(lián)系，形成一體。并以結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和藥物的貯存方法為學(xué)習(xí)重點(diǎn)。通過學(xué)習(xí)，要求能由藥物的結(jié)構(gòu)推測(cè)藥物的一般化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)穩(wěn)定性和貯存方法。【測(cè)試題】一、選擇題：A型題(最佳選擇題)（1題10題）9藥物化學(xué)研究的主要物質(zhì)是 A 天然藥物；B 化學(xué)藥物；C 中藥制劑；D 中草藥； E 化學(xué)試劑；B型題（配伍選擇題）（11題15題）A用于預(yù)防、治療、診斷疾病或調(diào)節(jié)人體功能、提高生活質(zhì)量、保持身體健康的物質(zhì)。B化學(xué)藥物的組成、制備、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、轉(zhuǎn)運(yùn)代謝、化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系等。C 藥用純度或藥用規(guī)格。D生產(chǎn)過程引入或貯存過程中引入。E 療效和毒副作用及藥物的純度兩方面。11藥物化學(xué)的研究內(nèi)容是 12藥物中的雜質(zhì)主要由 13藥物的純度又稱 14藥物的質(zhì)量好壞主要決定于藥物的 15藥物指的是 二、填空題：36根據(jù)藥物的來源和使用習(xí)慣，一般可分為 藥物和 藥物。37評(píng)價(jià)一個(gè)藥物的質(zhì)量，主要有 和 兩個(gè)方面。38我國現(xiàn)行的藥品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)是國家級(jí)標(biāo)準(zhǔn)，即 。39中國藥典分為“ ”和“ ”，其中 收載于“二部”內(nèi)。40藥典的主要構(gòu)成有 、 、 、 等。第一章 緒 論一、選擇題：第三章 麻醉藥【學(xué)習(xí)要求】一、掌握氟烷，鹽酸氯胺酮，鹽酸普魯卡因的名稱，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理化性質(zhì)，貯存方法。二、熟悉硫噴妥鈉，羥丁酸鈉，鹽酸利多卡因的名稱，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理化性質(zhì)，貯存方法。三、了解麻醉乙醚，鹽酸丁卡因，鹽酸布比卡因的名稱，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理化性質(zhì)，貯存方法。四、熟悉局部麻醉藥的構(gòu)效關(guān)系【學(xué)習(xí)指導(dǎo)】麻醉藥可分為兩大類：全身麻醉藥和局部麻醉藥。一、全身麻醉藥全身麻醉藥是一類能夠廣泛抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)，暫時(shí)導(dǎo)致人的意識(shí)、感覺和反射逐漸消失，特別是導(dǎo)致痛覺消失，骨骼肌松弛或部分松弛，以利于外科手術(shù)進(jìn)行的藥物。根據(jù)給藥途徑又可分為吸入麻醉藥和靜脈麻醉藥。（一）吸入麻醉藥氟烷 為無色、易流動(dòng)的重質(zhì)液體；有類似氯仿的香氣，味甜。相對(duì)密度1.8711.875。性質(zhì)穩(wěn)定，不易燃，但遇光、熱和濕空氣能緩緩分解，生成氫鹵酸。經(jīng)氧瓶燃燒法進(jìn)行有機(jī)破壞后，吸收于稀氫氧化鈉溶液，生成氟化鈉，加茜素氟藍(lán)試液和醋酸醋酸鈉緩沖液，再加硝酸亞鈰試液，即形成藍(lán)紫色螯合物。不溶于硫酸，加入等體積硫酸后，因比重大于硫酸，則沉于底部，形成兩層。本品應(yīng)遮光，密封，在陰涼處保存。麻醉乙醚 為無色澄明，易流動(dòng)的液體；有特臭，味灼烈，微甜。有極強(qiáng)的揮發(fā)性及燃燒性。蒸氣與空氣混合后，遇火能爆炸。在光照和空氣中可發(fā)生自動(dòng)氧化，生成過氧化物、醛等雜質(zhì)，顏色逐漸變黃。過氧化物為不易揮發(fā)的油狀液體，遇熱易爆炸。過氧化物及醛等對(duì)呼吸道有刺激性，因此氧化變質(zhì)的麻醉乙醚絕不可供藥用。本品應(yīng)遮光，幾乎滿裝，嚴(yán)封或熔封，在陰涼避火處保存。（二）靜脈麻醉藥鹽酸氯胺酮 為白色結(jié)晶性粉末；無臭。水溶液顯氯化物的鑒別反應(yīng)。本品應(yīng)密封保存。硫噴妥鈉 為淡黃色粉末；有似蒜臭，味苦；露置空氣中極易吸濕。與氫氧化鈉溶液煮沸，不產(chǎn)生氨臭；與吡啶硫酸酮試液反應(yīng)顯綠色，上述性質(zhì)可與非含硫巴比妥藥物區(qū)別。遇氫氧化鈉試液及醋酸鉛試液，即生成白色鉛鹽沉淀，加熱后分解生成硫化鉛黑色沉淀。灼燒后殘?jiān)@鈉鹽和硫化物的反應(yīng)。水溶液放置后（尤其遇二氧化碳）易分解析出沉淀，加熱分解更快，因此注射用硫噴妥鈉采用100份硫噴妥鈉與6份無水碳酸鈉混合的滅菌粉末，臨用時(shí)以滅菌注射用水配制。本品應(yīng)遮光，嚴(yán)封或熔封保存。羥丁酸鈉 為白色結(jié)晶性粉末；微臭，味咸；有引濕性。水溶液加三氯化鐵試液顯紅色；加硝酸鈰銨試液顯橙色。本品應(yīng)遮光，密封保存。二、局部麻醉藥局部麻醉藥是一類能在用藥局部可逆性地阻斷感覺神經(jīng)沖動(dòng)的發(fā)生和傳導(dǎo)的藥物。（一）芳酸酯類局部麻醉藥鹽酸普魯卡 又名奴佛卡因。為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；無臭，味微苦，隨后有麻痹感。干燥時(shí)性質(zhì)穩(wěn)定，在水溶液中酯鍵可發(fā)生水解，生成對(duì)氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇，對(duì)氨基苯甲酸可進(jìn)一步脫羧生成有毒的苯胺。結(jié)構(gòu)中具有芳伯氨基，容易氧化變色。水溶液加氫氧化鈉溶液，則析出普魯卡因白色沉淀，加熱酯水解，產(chǎn)生二乙氨基乙醇（蒸氣使紅色石蕊試紙變藍(lán)）和對(duì)氨基苯甲酸鈉，放冷，加鹽酸酸化，即析出對(duì)氨基苯甲酸白色沉淀，此沉淀能在適量的鹽酸中溶解。分子中含芳伯氨基，在稀鹽酸中，與亞硝酸鈉生成重氮鹽，加堿性-萘酚發(fā)生偶合反應(yīng)，生成紅色的偶氮化合物。在鹽酸條件下能與對(duì)二甲氨基苯甲醛縮合，生成希夫堿，而顯黃色。具叔胺的結(jié)構(gòu)，其水溶液能與一些生物堿沉淀試劑生成沉淀。本品應(yīng)遮光，密封保存。鹽酸丁卡因 為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；無臭，味微苦，有麻舌感。結(jié)構(gòu)中含酯鍵，可水解生成對(duì)丁氨基苯甲酸和二甲氨基乙醇。含芳仲氨基，在酸液中與亞硝酸鈉作用生成難溶性的乳白色N亞硝基化合物。水溶液與多種生物堿沉淀試劑產(chǎn)生沉淀。水溶液加少量醋酸鈉試液，再加硫氰酸鉀溶液，可生成硫氰酸丁卡因的白色結(jié)晶。本品應(yīng)密封保存。（二）酰胺類局部麻醉藥鹽酸利多卡因 又名鹽酸賽洛卡因。為白色結(jié)晶性粉末；無臭，味苦。繼有麻木感。在空氣中穩(wěn)定，對(duì)酸、堿均較穩(wěn)定，不易水解。這是因?yàn)槔嗫ㄒ蚍肿又械孽０方Y(jié)構(gòu)受其鄰位兩個(gè)甲基的空間位阻影響。具叔胺結(jié)構(gòu)，其水溶液加三硝基苯酚試液，即產(chǎn)生復(fù)鹽沉淀。水溶液加硫酸銅試液和碳酸鈉試液，即顯藍(lán)紫色，加氯仿振搖后放置，氯仿層顯黃色。乙醇溶液與氯化亞鈷試液顯綠色，放置后，生成藍(lán)綠色沉淀。這些是酰胺基與金屬離子生成配位化合物所致。本品應(yīng)密封保存。鹽酸布比卡因 又名鹽酸丁哌卡因 為白色結(jié)晶性粉末；無臭，味苦。結(jié)構(gòu)中由于二甲基產(chǎn)生的空間位阻，使其性質(zhì)較穩(wěn)定，酸、堿條件下均不易被分解。水溶液遇三硝基酚試液，即析出黃色沉淀。 本品應(yīng)遮光，密封保存。三、局部麻醉藥的構(gòu)效關(guān)系局部麻醉藥的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型較多，根據(jù)臨床應(yīng)用的局部麻醉藥，如酯類、酰胺類以及酮類，可將其化學(xué)結(jié)構(gòu)概括為三部分，即親脂部分，中間鏈和親水部分。1親脂部分可為芳烴及芳雜環(huán)，但以苯環(huán)的作用較強(qiáng)。2中間鏈與局部麻醉藥作用持效時(shí)間有關(guān)。當(dāng)X分別為O，S，NH和CH2時(shí)，則根據(jù)水解的難易程度，其麻醉持續(xù)時(shí)間為：COCH2CONHCOSCOO3中間鏈中的n以23個(gè)碳原子為好，碳鏈增長，可延效，但毒性增大。4、親水部分以叔胺為好，仲胺次之。烷基以34個(gè)碳原子時(shí)作用最強(qiáng)。一、選擇題： A型題（最佳選擇題）（1題3題）1下列哪條性質(zhì)與麻醉乙醚不符A沸點(diǎn)低、易揮發(fā);B無色澄明易流的液體;C化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定;D蒸氣較空氣重；E溶于水；2鹽酸普魯卡因與NaNO2液反應(yīng)后，再與堿性-萘酚偶合成紅色沉淀，其依據(jù)為A 因?yàn)楸江h(huán)；B 第三胺的氧化；C 酯基的水解D 因有芳伯氨基；E 苯環(huán)上有亞硝化反應(yīng)3鹽酸普魯卡因注射液加熱變黃的主要原因是：A 鹽水解；B 形成了聚合物；C 芳伯氨基被氧化D 酯鍵水解；E 發(fā)生了重氮化偶合反應(yīng)；B型題（配伍選擇題）（4題題8）4 鹽酸氯胺酮的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 5 羥丁酸鈉的化學(xué)結(jié)構(gòu)為6 鹽酸普魯卡因的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 7 鹽酸利多卡因的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 8硫噴妥鈉的化學(xué)結(jié)構(gòu)為（9題13題） A 麻醉乙醚；B 羥丁酸鈉；C 氟烷；D 鹽酸普魯卡因；E 鹽酸氯胺酮；9 易流動(dòng)的重質(zhì)液體 10 易流動(dòng)的液體，有極強(qiáng)的揮發(fā)性及燃燒性11 白色結(jié)晶性粉末，無臭 12 白色結(jié)晶性粉末，有引濕性13 白色結(jié)晶性粉末，味微苦，隨后有麻痹感（14題17題）A 鹽酸賽洛卡因；B 鹽酸丁哌卡因；C 鹽酸狄卡因；D 奴佛卡因；14鹽酸普魯卡因又名為 15鹽酸利多卡因又名為 16鹽酸丁卡因又名為 17鹽酸布比卡因又名為C型題（比較選擇題）（18題22題） A 鹽酸普魯卡因； B 鹽酸利多卡因； C 兩者均是； D 兩者均不是；18 不溶于水中 19 分子結(jié)構(gòu)中有酰胺鍵 20 分子結(jié)構(gòu)中有酯鍵21 有氯化物的鑒別反應(yīng) 22 有重氮化偶合反應(yīng)（23題27題）A 氟烷； B 鹽酸氯胺酮；C 兩者均是； D 兩者均不是；23 全身麻醉藥 24 局部麻醉藥 25 易流動(dòng)的重質(zhì)液體 26 白色結(jié)晶性粉末 27 分子結(jié)構(gòu)中有仲胺（題28-32題）A 麻醉乙醚； B 硫噴妥鈉； C 兩者均是； D 兩者均不是；28全身麻醉藥 29 局部麻醉藥 30易流動(dòng)的重質(zhì)液體 31 淡黃色結(jié)晶性粉末 32靜脈麻醉藥X型題（多項(xiàng)選擇題）（33題37題）33 鹽酸普魯卡因含有芳伯氨基，故可以A 水解失效； B 用重氮化偶合法鑒別； C 與醛縮合；D 與三氯化鐵試液顯色； E 與生物堿沉淀試劑產(chǎn)生沉淀；34 下列試劑可用于區(qū)別鹽酸普魯卡因和鹽酸利多卡因的是：A 硝酸銀試液； B 硫酸銅試液及碳酸鈉試液；C 三硝基苯酚；D 亞硝酸鈉、鹽酸、堿性-萘酚； E 三氯化鐵試液35 屬于局部麻醉藥的有A 鹽酸普魯卡因； B 羥丁酸鈉；C 鹽酸利多卡因 ；D 鹽酸氯胺酮； E 鹽酸丁卡因；36 下列藥物屬于全身麻醉藥中的靜脈麻醉藥有A 氟烷； B 羥丁酸鈉； C 麻醉 乙醚； D 鹽酸利多卡因；E 鹽酸氯胺酮37下列藥物屬于全身麻醉藥中的吸入麻醉藥有A 氟烷； B 羥丁酸鈉； C 麻醉乙醚；D 鹽酸利多卡因； E 鹽酸氯胺酮；二、填空題1變質(zhì)后的麻醉乙醚不得供藥用，是因?yàn)榘l(fā)生自動(dòng)氧化，生成 和 等雜質(zhì)，對(duì) 有刺激性。2鹽酸普魯卡因由于 和 而失效，影響其穩(wěn)定性的外界因素有 、 、 、 等。3 鹽酸利多卡因 水解，是因?yàn)榉肿又械孽０方Y(jié)構(gòu)受 影響。4硫噴妥鈉水溶液放置后（尤其遇二氧化碳）易分解析出_，因此注射用硫噴妥鈉采用100份_與6份_混合的滅菌粉末，臨用時(shí)以滅菌注射用水配制。 5 根據(jù)局部麻醉藥的特點(diǎn)，可將其化學(xué)結(jié)構(gòu)概括為三部分 、 和 。6鹽酸普魯卡因水溶液加氫氧化鈉溶液，則析出 白色沉淀，加熱 水解，產(chǎn)生二乙氨基乙醇和 。7麻醉乙醚應(yīng) ，幾乎滿裝，嚴(yán)封或 ，在陰涼 處保存。一、選擇題A型題（1題3題）1E； 2D； 3C； B型題（4題17題）4B； 5D； 6C； 7 A； 8E 9C； 10A；11E； 12B； 13D； 14D； 15A； 16C； 17 B； C型題（18題32題）18D； 19B； 20A； 21C； 22A； 23C； 24D； 25A； 26B； 27B； 28C； 29D； 30D； 31B； 32B； X型題（33題37題）33B C E； 34B D； 35A C E； 36B E； 37A C；二、填空題1過氧化物； 醛； 呼吸道；2酯鍵水解； 芳伯氨基容易氧化； pH值； 溫度； 紫外線； 金屬離子；3不易； 鄰位兩個(gè)甲基的空間位阻；4沉淀； 硫噴妥鈉； 無水碳酸鈉；5親脂部分； 中間鏈； 親水部分；6普魯卡因； 酯； 對(duì)氨基苯甲酸鈉；7遮光； 熔封； 避火處；1說明麻醉藥分類，各類舉出一種有代表性的藥物名稱？2 局麻藥按化學(xué)結(jié)構(gòu)類型分為那幾類，每類舉出一種藥物名稱。 3 簡述局麻藥的構(gòu)效關(guān)系。 4 分析鹽酸普魯卡因的結(jié)構(gòu)，討論化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 5 分析鹽酸利多卡因的結(jié)構(gòu)，討論穩(wěn)定性與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 6 鹽酸普魯卡因的化學(xué)結(jié)構(gòu)與鹽酸丁卡因有何不同? 7 寫出鹽酸普魯卡因的合成路線。 8 4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯鹽酸鹽是那個(gè)局麻藥的化學(xué)名？寫出其結(jié)構(gòu)式。 9 舉出兩種臨床常用吸入麻醉藥，兩種臨床常用靜脈麻醉藥。 第四章 鎮(zhèn)靜催眠藥等【學(xué)習(xí)要求】一、掌握巴比妥類藥物的結(jié)構(gòu)通式及通性。二、掌握藥物苯巴比妥及鈉鹽、鹽酸氯丙嗪。三、熟悉巴比妥類藥物的構(gòu)效關(guān)系。四、熟悉藥物地西泮、苯妥英鈉。五、了解藥物甲丙氨酯、水合氯醛、乙琥胺、奮乃靜、氟哌啶醇。【學(xué)習(xí)指導(dǎo)】一、鎮(zhèn)靜催眠藥 鎮(zhèn)靜催眠藥是普遍的中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用的一類藥物。按結(jié)構(gòu)類型可分為巴比妥類、氨基甲酸酯類及苯并二氮雜 類。（一）巴比妥類 為丙二酰脲即巴比妥酸的衍生物，C5上的取代基不同，有不同的巴比妥類藥物。常見的藥物有苯巴比妥、異戊巴比妥及環(huán)已烯巴比妥等。1通性 （1）弱酸性 丙二酰脲衍生物的分子中可發(fā)生內(nèi)酰亞胺-內(nèi)酰胺互變異構(gòu)形成烯醇式呈弱酸性，可與強(qiáng)堿成鹽。其酸性比碳酸弱，故其鈉鹽水溶液遇空氣中的CO2可發(fā)生鹽的水解析出游離體沉淀。 （2）水解性 分子中具酰脲結(jié)構(gòu)，其鈉鹽水溶液易水解失效。隨著pH升高、加熱等條件的不同，其水解的產(chǎn)物也不同，故臨床上一般制成粉針劑使用。 （3）與銀鹽反應(yīng) 巴比妥類藥物在碳酸鈉溶液中與硝酸銀試液作用可生成一銀鹽，溶于碳酸鈉液中形成可溶性的銀鈉鹽。再遇過量的硝酸銀生成二銀鹽白色沉淀，此沉淀溶于氨水中，可用于巴比妥類藥物的鑒別。 （4）與銅呲啶試液的反應(yīng) 可與呲啶硫酸銅試劑作用生成類似雙縮脲的配合物顯紫色供鑒別。反應(yīng)過程是先在水-呲啶中烯醇化，部分解離為負(fù)離子，再與呲啶、硫酸銅作用生成配合物。2巴比妥類藥物的構(gòu)效關(guān)系基本結(jié)構(gòu)為巴比妥酸，本身無催眠作用。（2）C5上的兩個(gè)活潑氫：均被取代時(shí)，才有催眠作用。兩個(gè)取代基總碳原子數(shù)在48之間為好。取代基為烯烴時(shí)作用時(shí)間短；為芳烴或烷烴時(shí)作用時(shí)間長。（3）酰亞胺兩個(gè)氮上的氫都被取代無催眠作用，只有一個(gè)氫被甲基取代才有作用，但起效快，作用時(shí)間短。（4）C2羰基中的氧被硫取代，起效快，作用時(shí)間短。3巴比妥類藥物苯巴比妥 C5上的取代基分別為乙基和苯基，為長時(shí)催眠藥，又名魯米那。本品除了有巴比妥類藥物的通性外，還有芳烴的顯色反應(yīng)，可區(qū)別于其它不含苯環(huán)的巴比妥類藥物。苯巴比妥鈉 本品為苯巴比妥的鈉鹽，易溶于水。水溶液不穩(wěn)定，既可吸收空氣中的CO2發(fā)生鹽的水解；也可酰胺鍵水解產(chǎn)生2-苯基丁酰脲的沉淀。故常制成粉針劑并禁與酸性藥物配伍。 本品顯鈉鹽的鑒別反應(yīng)，并應(yīng)遮光、嚴(yán)封保存。（二）氨基甲酸酯類 為氨基甲酸與醇形成的酯類化合物。甲丙氨酯 本品為兩個(gè)氨基甲酸與2-甲基-2-丙基-1，3-丙二醇形成的雙酯。又名安寧、眠爾通。 本品分子中含酯鍵，在酸或堿性溶液中加熱可水解為相應(yīng)的酸和醇。其氨基甲酸繼續(xù)分解為二氧化碳和氨氣。本品與醋酐-硫酸作用其氨基被?；啥阴０费苌?，測(cè)其熔點(diǎn)供鑒別。 （三）苯并二氮雜 類 基本結(jié)構(gòu)為一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)七元亞胺內(nèi)酰胺環(huán)駢合而成的1，4-苯并二氮雜 母核，C5位上有一個(gè)苯環(huán)。其中C1、C3、C7及苯環(huán)的C2位上的取代基不同，有不同的苯并二氮雜 類藥物。另外C1、C2位與三唑環(huán)稠合的衍生物可增強(qiáng)其對(duì)受體的親合力和代謝的穩(wěn)定性；C4、C5位上的雙鍵被飽合并駢入四氫噁唑環(huán)的衍生物，可增強(qiáng)鎮(zhèn)靜作用和抗抑郁作用。地西泮 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是C1有甲基，C7有氯原子，又名安定。本品分子中C1，2位為酰胺，C4，5位為烯胺結(jié)構(gòu)，遇酸、堿及受熱先1，2或4，5位水解開環(huán)，然后繼續(xù)水解成2-甲氨基-5-氯-二苯甲酮和甘氨酸。故配制注射液時(shí)應(yīng)調(diào)最適pH，控制滅菌溫度等以防水解破壞。本品可利用加硫酸溶解顯黃綠色熒光；用氧瓶燃燒法顯氯化物的反應(yīng)及在稀鹽酸液中遇碘化鉍鉀試液產(chǎn)生紅色沉淀等反應(yīng)來進(jìn)行鑒別。 （四）其他類型 水合氯醛 為三氯乙醛的水合物。雖然兩個(gè)羥基同連在一個(gè)碳原子上，但由于多個(gè)電負(fù)性強(qiáng)的氯原子的誘導(dǎo)效應(yīng)和分子內(nèi)氫鍵的存在，使其比較穩(wěn)定，不易脫水分解。本品其水溶液久置、加熱等可分解生成三氯乙酸和鹽酸等。本品無醛的一般反應(yīng)。水溶液遇氫氧化鈉試液加熱生成氯仿和甲酸鈉二層液供鑒別。本品具有揮發(fā)性及刺激性特臭，內(nèi)服時(shí)應(yīng)加水稀釋并加矯味劑等。 二、抗癲癇藥 癲癇是由于大腦局部病灶神經(jīng)元興奮性過高，產(chǎn)生陣發(fā)性放電，并向周圍擴(kuò)散而出現(xiàn)的大腦功能失調(diào)綜合癥?？拱d癇藥主要用于防止和控制癲癇發(fā)作，按照化學(xué)結(jié)核可分為巴比妥類、苯并二氮雜 類、乙內(nèi)酰脲類及丁二酰亞胺類等。苯妥英鈉 為乙內(nèi)酰脲類，與巴比妥類相比少了一個(gè)羰基，C5上的兩個(gè)氫被兩個(gè)苯基取代，又名大侖丁鈉。本品為強(qiáng)堿弱酸鹽，水溶液遇空氣中的CO2可水解析出苯妥英的沉淀，臨床多用粉針劑?？衫门c硝酸銀作用生成白色銀鹽沉淀；與二氯化汞作用生成白色汞鹽沉淀；與銅吡啶試劑作用顯藍(lán)色等反應(yīng)進(jìn)行鑒別。本品應(yīng)遮光密封或嚴(yán)封保存。乙琥胺 為丁二酰亞胺類藥物，在氫氧化鈉液中煮沸，水解產(chǎn)生氨氣，可使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍(lán)；與間苯二酚，硫酸共熱，其水解產(chǎn)物2-甲基-2-乙基丁二酸與間苯二酚縮合，堿化后顯黃綠色熒光，供鑒別。 三、抗精神失常藥抗精神失常藥包括抗精神病藥、抗抑郁藥及抗焦慮藥等。按結(jié)構(gòu)可分為吩噻螓類、丁酰苯類和其他等類型。 （一）吩噻嗪類以二苯并噻嗪即吩噻嗪為母核，2位和10位上的取代基不同有不同的吩噻嗪類藥物。鹽酸氯丙嗪 吩噻嗪環(huán)的2位上為氯原子，10位上為N，N-二甲基丙胺，并與鹽酸成鹽。又名冬眠靈。由于吩噻嗪環(huán)不穩(wěn)定，在空氣和日光中易氧化變色，生成醌型和亞砜化合物。故應(yīng)遮光、密封保存，配制注射液時(shí)應(yīng)采取加抗氧劑等防氧化的措施?？衫帽酒芬籽趸兩男再|(zhì)進(jìn)行鑒別，如遇硝酸顯紅色漸變淡黃色；與三氯化鐵試劑作用顯穩(wěn)定的紅色。奮乃靜 與氯丙嗪相比，10位上的二甲氨基被羥乙基哌嗪基取代，其作用強(qiáng)6倍。本品除了易被氧化變色外，因具有哌嗪環(huán)可與苦味酸甲醇溶液作用生成苦味酸鹽，其熔點(diǎn)248（分解）供鑒別。 （二）丁酰苯類 基本結(jié)構(gòu)為丁酰苯，苯環(huán)的4位上一般為氟原子，丁?；隙酁檫哙きh(huán)，哌啶環(huán)的4位上的取代基不同，有不同的丁酰苯類藥物。氟哌啶醇 本品的哌啶的4位上有一醇羥基和一4-氯苯基。見光易分解，應(yīng)遮光、密封保存。一、選擇題A型題（最佳選擇題）（1題30題）1巴比妥類藥物的基本結(jié)構(gòu)為A 乙內(nèi)酰脲； B 丙二酰脲； C 氨基甲酸酯；D 丁二酰亞胺； E 丁酰苯；2巴比妥類藥物與氫氧化鈉溶液一起加熱時(shí)可水解放出氨氣，這是因?yàn)榉肿又泻蠥 酯； B 酰鹵； C 酰肼； D 酰脲； E 苷；3巴比妥類藥物與吡啶硫酸銅試劑作用顯A 紫色； B 藍(lán)色； C 綠色； D 紅色； E 棕色；4巴比妥類藥物在碳酸鈉溶液中與硝酸銀試劑作用產(chǎn)生白色沉淀，這是因?yàn)樯闪薃一銀鹽； B 銀鈉鹽； C 二銀鹽； D 游離體； E 銀配合物；5關(guān)于巴比妥類藥物顯弱酸性的敘述錯(cuò)誤的是 A 具“CONHCO”結(jié)構(gòu)能形成烯醇型；B 可與堿金屬的碳酸鹽形成水溶性鹽類；C 可與堿金屬的氫氧化物形成水溶性鹽類；D pKa多在79之間其酸性比碳酸強(qiáng)；E 其鈉鹽水溶液應(yīng)避免與空氣中的CO2接觸；6巴比妥酸C5位上兩個(gè)取代基的碳原子總數(shù)一般在 A 24之間； B 36之間； C 48之間； D 510之間； E 612之間； 7苯巴比妥能與硫酸-甲醛試劑作用在兩液層交界面產(chǎn)生玖瑰紅色環(huán)，這是因?yàn)榉肿又杏?A 酰胺鍵； B羰基； C酰亞胺基； D乙基； E苯環(huán)；8下列性質(zhì)與苯巴比妥鈉不符的是 A 有吸濕性； B 不溶于水； C顯弱堿性； D 顯鈉鹽的鑒別反應(yīng)； E應(yīng)遮光，嚴(yán)封保存；9甲丙氨酯又名 A 魯米那； B 冬眠靈； C 安定； D 安寧； E 大侖丁鈉；10地西泮屬于 A巴比妥類； B氨基甲酸酯類； C苯并二氮雜 類； D吩噻嗪類； E乙內(nèi)酰脲類；11下列關(guān)于地西泮的敘述錯(cuò)誤的是 A 又名安定； B 在水中幾乎不溶； C 遇酸或堿及受熱易水解； D 加硫酸溶解后溶液顯黃綠色熒光； E 經(jīng)氧瓶燃燒法進(jìn)行有機(jī)破壞后顯氟化物的鑒別反應(yīng)；12水溶液加入氫氧化鈉試液微溫后產(chǎn)生氯仿臭的藥物是 A苯巴比妥； B 甲丙氨酯； C 地西泮； D 水合氯醛； E 苯妥英鈉；13下列關(guān)于水合氯醛的性質(zhì)錯(cuò)誤的是A 有刺激性特臭； B 在空氣中漸漸揮發(fā)；C 極易溶于水； D 極易分解為三氯乙醛和水；E 水溶液久置可分解生成鹽酸和三氯乙酸；14可與銅吡啶試劑作用顯藍(lán)色的藥物是A 苯巴比妥鈉； B 含硫巴比妥； C 苯妥英鈉； D A和B兩項(xiàng)； E 以上都不對(duì)；15下列關(guān)于苯妥英鈉的性質(zhì)正確的是A 不溶于水； B 顯弱酸性； C 遇硝酸銀試劑可產(chǎn)生白色銀鹽沉淀； D 與二氯化汞試劑作用產(chǎn)生白色汞鹽沉淀此沉淀溶于氨水中； E 與銅吡啶試劑作用顯紫色；16乙琥胺在氫氧化鈉溶液中煮沸其蒸氣使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍(lán)，這是因?yàn)榉纸猱a(chǎn)生了 A NH3； B CO2； C H2S； D CO； E NO；17鹽酸氯丙嗪又名 A 眠爾通； B 冬眠靈； C 安定； D 魯米那； E 大侖丁鈉；18鹽酸氯丙嗪在空氣或日光中放置易氧化變色，這是因?yàn)榉肿又杏?A 苯環(huán)； B 氯原子； C 吩噻嗪環(huán)； D 噻嗪環(huán)； E 二甲氨基；19鹽酸氯丙嗪與三氯化鐵試劑作用顯穩(wěn)定的紅色，這是因?yàn)辂}酸氯丙嗪被 A 氧化； B 還原； C 水解； D 脫水； E 配合；20結(jié)構(gòu)中具有哌嗪雜環(huán)的藥物是 A 異丙嗪； B 氯丙嗪； C 奮乃靜； D 氟哌啶醇； E 三氟哌啶醇；21氟哌啶醇屬于 A 吩噻嗪類； B 丁酰苯類； C 乙內(nèi)酰脲類；D 丙二酰脲類； E 氨基甲酸酯類；22鹽酸氯丙嗪的溶液加入維生素C的作用是 A 助溶劑； B 配合劑； C 抗氧劑；D 防止水解； E 調(diào)pH；23苯妥英鈉水溶液露置空氣中可析出苯妥英而顯渾濁，這是因?yàn)槲樟丝諝庵械?A O2； B N2； C H2； D CO2； E H2O；24奮乃靜屬于 A 鎮(zhèn)靜藥； B 催眠藥； C 抗癲癇藥； D 抗精神失常藥； E 抗驚厥藥；25水合氯醛雖為二個(gè)羥基同連在一個(gè)碳原子上的化合物但較難發(fā)生脫水反應(yīng)，這是因?yàn)?A 氯的誘導(dǎo)效應(yīng)； B 羥基的共軛效應(yīng)； C 分子內(nèi)氫鍵；D 分子間氫鍵； E A和C兩項(xiàng)；26配制地西泮注射液時(shí)常以鹽酸調(diào)pH為6.26.9并用100流通蒸氣進(jìn)行滅菌，這是為了防止其被 A 氧化； B 還原； C 水解； D 脫水； E 聚合；27甲丙氨酯在酸或堿性溶液中加熱時(shí)易水解分別產(chǎn)生 A 二氧化碳； B 氨氣； C 2-甲基-2-丙基-1，3-丙二醇；D A，B，C三項(xiàng)； E A和B兩項(xiàng)； 28苯妥英鈉的結(jié)構(gòu)為 29地西泮的結(jié)構(gòu)為30冬眠靈的結(jié)構(gòu)為 B型題（配伍選擇題）（31題35題） A 苯巴比妥； B 甲丙氨酯； C 地西泮； D 苯妥英鈉； E 鹽酸氯丙噻；31其又名安定的藥物是 32其又名安寧的藥物是 33其又名冬眠靈的藥物是34其又名魯米那的藥物是 35其又名大侖丁鈉的藥物是（36題40題） A 苯并二氮雜 類； B 丁二酰亞胺類； C 乙內(nèi)酰脲類； D 吩噻嗪類； E 丁酰苯類；36乙琥胺為抗癲癇藥屬于 37苯妥英鈉為抗癲癇藥屬于38地西泮為抗焦慮藥屬于 39奮乃靜為抗精神失常藥屬于 40鹽酸氯丙嗪為抗精神失常藥屬于C型題（比較選擇題）（41題45題） A 苯巴比妥鈉； B 苯妥英鈉； C 兩者均可； D 兩者均不可；41可與銅吡啶試劑作用顯色的藥物是 42其水溶液可吸收空氣中的CO2析出游離體沉淀的藥物是43屬于乙內(nèi)酰脲類的藥物是 44屬于丙二酰脲衍生物的藥物是 45分子中具有吩噻嗪環(huán)的藥物是（46題50題）A 地西泮； B 鹽酸氯丙嗪； C 兩者均可； D 兩者均不可；46易被水解的藥物是 47易被氧化的藥物是 48分子中含有氯原子的藥物是49分子中具有丙二酰脲結(jié)構(gòu)的藥物是 50應(yīng)遮光，密封保存的藥物是（51題55題）A 銅吡啶試液； B 三氯化鐵試液；C 兩者均可； D 兩者均不可；51可用于區(qū)別苯巴比妥鈉和苯妥英鈉的試劑為 52可用于區(qū)別苯巴比妥鈉和鹽酸氯丙嗪的試劑為53可用于區(qū)別安定和安寧的試劑為 54可用于區(qū)別鹽酸氯丙嗪和氟哌啶醇的試劑為55可用于區(qū)別水合氯醛和乙琥胺的試劑為X型題（多項(xiàng)選擇題）（56題65題）56屬于吩噻嗪類抗精神失常藥有 A 鹽酸氯丙嗪； B 奮乃靜； C 氟哌啶醇；D 氟哌啶； E 三氟哌啶醇；57可與銅吡啶試劑作用顯色的藥物有 A 鹽酸氯丙嗪； B 氟哌啶醇； C 地西泮；D 苯巴比妥鈉； E 苯妥英鈉；58巴比妥類藥物的通性包括 A 弱酸性； B 水解性； C 還原性；D 與銀鹽反應(yīng)； E 與銅吡啶試液反應(yīng)；59關(guān)于巴比妥類藥物的構(gòu)效關(guān)系的敘述正確的是 A 巴比妥酸C5上的兩個(gè)活潑氫均被取代時(shí)才有作用；B C5上的兩個(gè)取代基的總碳原子數(shù)須在48之間； C C5上的取代基為烯烴時(shí)作用時(shí)間長； D 酰亞胺兩個(gè)氮原子上的氫都被取代時(shí)起效快作用時(shí)間短；E 用硫代替C2位羰基中的氧起效快作用時(shí)間短；60水合氯醛水溶液加入氫氧化鈉試液則生成 A 三氯乙酸； B 鹽酸； C 甲酸鈉； D 氯仿； E 二氯乙醛61下列藥物的水溶液遇CO2可析出游離體沉淀的是 A 苯巴比妥鈉； B 地西泮； C 水合氯醛；D 鹽酸氯丙嗪； E 苯妥英鈉；62關(guān)于鹽酸氯丙嗪的敘述正確的是 A 又名冬眠靈； B 有吸濕性； C 易溶于水；D 易氧化變色； E 應(yīng)遮光，密封保存；63需遮光密封保存的藥物有 A 鹽酸氯丙嗪； B 奮乃靜； C 氟哌啶醇；D 乙琥胺； E 水合氯醛；64有吸濕性的藥物是 A 苯巴比妥鈉； B 苯妥英鈉； C 乙琥胺；D 鹽酸氯丙嗪； E 氟哌啶醇；65可與苯環(huán)反應(yīng)的試劑為 A 硝酸銀試液； B 銅吡啶試液； C 甲醛-硫酸試液 D 亞硝酸鈉-硫酸試液； E 醋酐-硫酸試液；二、填空題 1巴比妥類藥物因具有“CONHCO”結(jié)構(gòu)，能形成 ，故顯酸性，可與 的碳酸鹽或氫氧化物形成水溶性的 類。本類藥物的pKa多在 之間，其酸性比碳酸還 。2巴比妥酸 位上的兩個(gè)活潑 均被取代時(shí)，才有鎮(zhèn)靜催眠作用； 兩個(gè)取代基碳原子總數(shù)須在 之間，超過 個(gè)時(shí)，可導(dǎo)致驚厥。3地西泮又名 ，具有希夫堿及 結(jié)構(gòu)，遇酸或堿及受熱易 ，生成2-甲氨基-5-氯-二苯甲酮和 。4水合氯醛雖為二個(gè) 同連在一個(gè)碳原子上的化合物，但在分子中因?yàn)?較大的氯原子通過 ，降低了 鍵的極性，加之分子內(nèi) 的存在較難發(fā)生脫水反應(yīng)。5苯妥英鈉又名 ，水溶液顯 性，在空氣中漸漸吸收 ，析出 而顯渾濁。6鹽酸氯丙嗪又名 ，易氧化變色，其原因主要是分子中脂鏈部分?jǐn)嗔眩?環(huán)易氧化生成 化合物和 化合物。三、問答題1苯巴比妥鈉為什么常制成粉針劑，并禁與酸性藥物配伍？2鹽酸氯丙嗪的水溶液為什么需加抗氧劑，并需遮光保存？一、選擇題 A型題（1題30題）1B； 2D； 3A； 4C； 5D； 6C； 7E； 8B； 9D；10C；11E； 12D；13D； 14C； 15C； 16A； 17B； 18C； 19A； 20C； 21B； 22C； 23D； 24D；25E； 26C；27D； 28D； 29C； 30E； B型題（31題40題） 31C； 32B； 33E； 34A； 35D；36B； 37C； 38A； 39D； 40D；C型題（41題55題）41C； 42C； 43B； 44A； 45D； 46，A； 47B； 48C； 49D； 50B； 51A； 52C； 53D； 54B； 55D；X型題（56題65題） 56AB； 57DE； 58ABDE； 59ABE； 60CD； 61AE； 62AB、CDE； 63ABC； 64ABCD； 65CD； 二、填空題 1烯醇型 堿金屬 鹽 79 弱 2C5 氫 48 8 3安定 酰胺 水解 甘氨酸 4羥基 電負(fù)性 誘導(dǎo)效應(yīng) 碳氧 氫鍵 5大侖丁鈉 弱堿 二氧化碳 苯妥英 6冬眠靈 吩噻嗪 醌型 亞砜 三、問答題1答：苯巴比妥鈉水溶液顯弱堿性，其10%水溶液pH約為9.510.5，與酸性藥物接觸或吸收空氣中的CO2可析出苯巴比妥沉淀。水溶液久置或加熱，酰胺鍵還可進(jìn)一步水解產(chǎn)生2-苯基丁酰脲白色沉淀。故常制成粉針劑，臨用前以滅菌注射用水溶解后供用，并禁與酸性藥物配伍。2答：因鹽酸氯丙嗪易氧化，在空氣或日光中放置，漸變?yōu)榧t棕色，其原因主要是分子中脂鏈部分?jǐn)嗔?，吩噻嗪環(huán)易氧化生成醌型化合物和亞砜化合物。其水溶液加抗氧劑可阻止變色，并需遮光保存。 第五章 解熱鎮(zhèn)痛藥及非甾類抗炎藥【學(xué)習(xí)要求】一、掌握阿司匹林和對(duì)乙酰氨基酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)。二、熟悉貝諾酯、吲哚美辛和布洛芬的化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)。三、了解萘普生、吡羅昔康和丙磺舒的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要鑒別方法?！緦W(xué)習(xí)指導(dǎo)】一、解熱鎮(zhèn)痛藥1阿司匹林分子結(jié)構(gòu)中具有酯鍵，易水解生成水楊酸和醋酸。其水解產(chǎn)物水楊酸因具有酚羥基，可與三氯化鐵試液生成紫色配合物。2對(duì)乙酰氨基酚分子結(jié)構(gòu)中具有酚羥基，可與三氯化鐵試液生成藍(lán)紫色配合物。具有酰胺鍵，可水解生成對(duì)氨基苯酚而顯芳香第一胺的鑒別反應(yīng)。3貝諾酯分子結(jié)構(gòu)中具有酯鍵和酰胺鍵均可水解，利用其水解產(chǎn)物水楊酸和對(duì)氨基苯酚可供本品鑒別用。二、非甾類抗炎藥1布洛芬因具有羧基，可與乙醇作用生成酯，其酯在堿性溶液中可發(fā)生羥肟酸鐵反應(yīng)。2丙磺舒因具有羧基，可與三氯化鐵試液作用生成米黃色沉淀。一、選擇題：A型題（最佳選擇題）（1題15題）1下列敘述與阿司匹林不符的是A 為解熱鎮(zhèn)痛藥；B 易溶于水；C 微帶臭酸味；D 遇濕酸、堿、熱均易水解失效；E 其片劑常加枸櫞酸作穩(wěn)定劑；2阿司匹林部分水解后不宜供藥用，是因其水解產(chǎn)物可導(dǎo)致A完全吸收； B不易吸收； C療效降低； D排泄減慢； E刺激性和毒性增加；3對(duì)乙酰氨基酚可采用重氮化偶合反應(yīng)鑒別，是因其結(jié)構(gòu)中具有A 酚羥基； B 酰胺基； C 潛在的芳香第一胺； D 苯環(huán)； E 甲氧基；4下列可分解生成亞硫酸的藥物是A阿司匹林； B對(duì)乙酰氨基酚； C丙磺舒； D吲哚美辛； E布洛芬；5阿司匹林與碳酸鈉溶液共熱，放冷后用稀硫酸酸化，析出的白色沉淀是A 乙酰水楊酸； B 醋酸； C 水楊酸； D 水楊酸鈉； E 苯甲酸；6區(qū)別阿司匹林和對(duì)乙酰氨基酚可用A NaOH試液；B HCl；C 加熱后加三氯化鐵試液；D 三氯化鐵試液； E 堿性的-萘酚；7具有酸堿兩性的藥物是A 吡羅昔康； B 丙磺舒； C 萘普生； D 吲哚美辛； E 布洛芬；8具有下面化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥物是A 丙磺舒； B 貝諾酯； C 吲哚美辛 D 別嘌醇； E 雙氯芬酸鈉；9布洛芬的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 10顯酸性，但結(jié)構(gòu)中不含羧基的藥物是A 阿司匹林； B 哚哚美辛； C 荼普生；D 布洛芬； E 吡羅昔康11與下面化學(xué)結(jié)構(gòu)藥理作用相似的是A 吲哚美辛； B 嗎啡； C 依他尼酸； D茶堿； E 可的松；12下列敘述與貝諾酯不相符的是A 是阿司匹林與對(duì)乙酰氨基酚制成的酯；B 水解產(chǎn)物顯芳香第一胺的鑒別反應(yīng)；C 水解產(chǎn)物顯酚羥基的鑒別反應(yīng)；D 對(duì)胃粘膜的刺激性大；E 為解熱、消炎鎮(zhèn)痛藥；13為1,2-苯并噻嗪類非甾體抗炎藥的是A 布洛芬； B 吡羅昔康； C 萘普生；D 吲哚美辛； E 貝諾酯；14具有解熱和鎮(zhèn)痛作用，但無抗炎作用藥物的是A 對(duì)乙酰氨基酚； B 貝諾酯； C 布洛芬；D 吡羅昔康； E 阿司匹林；15丙磺舒為A 抗高血壓藥； B 鎮(zhèn)痛藥； C解熱鎮(zhèn)痛藥；D 抗痛風(fēng)藥； E 平喘藥B型題（配伍選擇題）（16題-20題）16對(duì)乙酰氨基酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 17貝諾酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 18阿司匹林的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 19丙磺舒的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 20布洛芬的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 （21題-25題）A （+）-甲基-6-甲氧基-萘乙酸；B 2-甲基-4-羥基-N-（2-吡啶基）-2H-1,2并苯噻嗪-甲酰胺1,1-二氧化物；C 2-甲基-1-（4-氯苯甲?；?5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸； D 2-（4-異丁基）丙酸； E 4-羥基乙酰苯胺的乙酰水楊酸酯；21貝諾酯的化學(xué)名為 22布洛芬的化學(xué)名為 23萘普生的化學(xué)名為 24吡羅昔康的化學(xué)名為25吲哚美辛的化學(xué)名為C型題（比較選擇題） （26題-30題）A 阿司匹林；B 對(duì)乙酰氨基酚；C 二者均是；D 二者均不是；26具有解熱、消炎、鎮(zhèn)痛作用的藥物是 27可用三氯化鐵試液鑒別的是 28可發(fā)生重氮化偶合反應(yīng)的是 29在酸中加熱可產(chǎn)生醋酸味的是 30可發(fā)生維他立反應(yīng)的是 （31題-35題）A 吡羅昔康； B 丙磺舒； C 兩者均是； D 兩者均不是；31在氫氧化鈉溶液中與三氯化鐵試液反應(yīng)生成米黃沉淀的是 32其氯仿溶液加三氯化鐵試液，顯玫瑰紅色的是 33應(yīng)遮光，密封保存的是 34含有吲哚環(huán)的是 35含有吡啶環(huán)的是 X型題（多項(xiàng)選擇題）36可與三氯化鐵試液作用生成有色配合物的藥物有A 對(duì)乙酰氨基酚； B 水楊酸； C 丙磺舒； D 布洛芬； E 萘普生；37屬于芳基烷酸類非甾類抗炎藥的是A 貝諾酯； B 雙氯芬酸鈉； C 吲哚美辛；D 布洛芬； E 萘普生；38下列敘述與對(duì)乙酰氨基酚相符的是A 具有解熱和鎮(zhèn)痛作用；B 具有抗炎作用；C 與阿司匹林生成的酯具有前藥性質(zhì)；D 遇三氯化鐵試液顯藍(lán)紫色；E 具有酯鍵極易水解失效；39下列含有羧基的解熱鎮(zhèn)痛及非甾體抗炎藥有A 萘普生； B 布洛芬； C 吲哚美辛；D 對(duì)乙酰氨基酚； E 阿司匹林；40具有酯鍵的藥物有A 萘普生； B 丙磺舒； C 貝諾酯；D 阿司匹林；E 對(duì)乙酰氨基酚；二、填空題：41阿司匹林分子結(jié)構(gòu)中的酯鍵不穩(wěn)定，非常容易水解，是因?yàn)轷ユI受到鄰位羧基的 影響的原故。42阿司匹林與氫氧化鈉試液共熱，主要發(fā)生 反應(yīng)；放冷后，加入稀硫酸試液立即析出白色沉淀，此白色沉淀是 ；將溶液濾過，濾液中加入乙醇和濃硫酸，并加熱，即產(chǎn)生有特殊香味的 ；43判斷阿司匹林是否變質(zhì)，可以在阿司匹林水溶液中加入 試液，若產(chǎn)生 色，則說明阿司匹林樣品中含有分解的雜質(zhì) 。44對(duì)乙酰氨基酚易變色，是因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中具有 結(jié)構(gòu)的原因； 可以加速對(duì)乙酰氨基酚的變色，故應(yīng) 貯存。45對(duì)乙酰氨基酚在酸性或堿性溶液中可水解，水解生成 ；可以和 ； ； 發(fā)生重氮偶合反應(yīng)，生成 的偶氮化合物，供鑒別之用。 第六章 鎮(zhèn)痛藥【學(xué)習(xí)要求】一、掌握鹽酸嗎啡、鹽酸哌替啶、磷酸可待因的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和理化性質(zhì)。二、熟悉枸櫞酸芬太尼、枸櫞酸噴托維林、鹽酸阿撲嗎啡的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要理化性質(zhì)。三、了解鎮(zhèn)痛藥的構(gòu)效關(guān)系?！緦W(xué)習(xí)指導(dǎo)】一、鎮(zhèn)痛藥嗎啡 本品分子結(jié)構(gòu)中具有酚羥基和含氮雜環(huán)，是理化性質(zhì)和主要用于鑒別反應(yīng)的基團(tuán)。1酚羥基：呈弱酸性，可與堿成鹽；易氧化，空氣中可自動(dòng)氧化變質(zhì)，生成毒性較大的雙嗎啡，光、熱、堿、重金屬離子均可加速其反應(yīng)?？衫闷湟籽趸赃M(jìn)行鑒別，如與鐵氰化鉀試液作用可被氧化成雙嗎啡，鐵氰化鉀則被還原成亞鐵氰化鉀，溶液呈藍(lán)綠色，若再與三氯化鐵試液作用，則生成亞鐵氰化鐵而顯藍(lán)色。與三氯化鐵試液在中性條件下反應(yīng)顯藍(lán)色。2含氮雜環(huán)：顯堿性，可與酸成鹽；能與某些生物堿顯色劑發(fā)生顯色反應(yīng)，如與鉬硫酸試液反應(yīng)顯紫色，繼而變?yōu)樗{(lán)色，最后變?yōu)樽厣?苯環(huán)：與甲醛硫酸試液反應(yīng)顯紫堇色。4在硫酸、鹽酸或磷酸中加熱，經(jīng)脫水及分子重排，生成阿撲嗎啡（去水嗎啡），利用此性質(zhì)照阿撲嗎啡的鑒別方法可檢查本品中有無阿撲嗎啡的存在。鹽酸阿撲嗎啡 本品分子結(jié)構(gòu)中具有二個(gè)酚羥基，易氧化生成鄰二醌結(jié)構(gòu)的綠色物質(zhì)，如其水溶液與碘試液作用，可被氧化為翠綠色，加乙醚，振搖，靜置分層后，乙醚層顯深寶石紅色，水層仍顯綠色。鹽酸哌替啶 哌替啶分子結(jié)構(gòu)中具有叔胺，顯堿性，可與酸成鹽，其鹽酸鹽用碳酸鈉試液堿化后，析出油狀的哌替啶。其結(jié)構(gòu)中具有苯環(huán)，可與甲醛硫酸試液作用，顯橙紅色。其結(jié)構(gòu)中具有酯鍵，但受空間位阻效應(yīng)的影響，不易水解變質(zhì)。二、鎮(zhèn)咳藥磷酸可待因 分子結(jié)構(gòu)中的可待因結(jié)構(gòu)與嗎啡極相似，是嗎啡結(jié)構(gòu)中酚-OH的氫被-CH3取代形成的酚甲醚結(jié)構(gòu)，故較嗎啡穩(wěn)定。由于可待因結(jié)構(gòu)中無酚羥基，故不與三氯化鐵試液顯色，也不易被鐵氰化鉀試液氧化，此性質(zhì)可供與嗎啡區(qū)別。另本品水溶液顯磷酸鹽的鑒別反應(yīng)。枸櫞酸噴托維林 分子結(jié)構(gòu)中因具有叔胺，可與生物成沉淀試劑產(chǎn)生沉淀，如與碘化汞鉀、碘等試液作用，均可產(chǎn)生渾濁或沉淀。另本品水溶液顯枸櫞酸鹽的鑒別反應(yīng)。一、選擇題：A型題（最佳選擇題） （1題10題）1下列性質(zhì)與嗎啡不符的是A 易氧化變質(zhì)； B 在堿性溶液中較穩(wěn)定； C 遇甲醛硫酸顯紫堇色；D 具有左旋性；E