高中化學(xué) 第一章第四節(jié)《研究有機(jī)化合物的一般步驟與方法》課件 新人教版選修5

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 研究有機(jī)化合物要經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)步驟 粗產(chǎn)品 分離提純 定性分析 定量分析 除雜質(zhì) 確定組成元素 質(zhì)量分析 測(cè)定分子量 結(jié)構(gòu)分析 實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式 分子式 結(jié)構(gòu)式 每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢 1 混合物分離中常用的操作有哪些 2 過(guò)濾 結(jié)晶的基本原理和操作要領(lǐng) 3 分離除雜的基本原則 怎樣獲得一種純凈的有機(jī)產(chǎn)品呢 1 來(lái)源 不增 不減 易分 復(fù)原 2 分離提純的方法 天然或人工合成 考慮 一 分離提純 1 蒸餾 利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法 如石油的分餾 常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物 條件 有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) 含少量雜質(zhì) 與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大 30 左右 課本P 17實(shí)驗(yàn)1 1工業(yè)乙醇的蒸餾 含雜工業(yè)乙醇 95 6 m m 工業(yè)乙醇 無(wú)水乙醇 99 5 以上 蒸餾 加吸水劑蒸餾 無(wú)水酒精的制取 普通酒精含乙醇95 57 質(zhì)量 和水4 43 這是恒沸點(diǎn)混合物 它的沸點(diǎn)是78 15 比純乙醇的沸點(diǎn) 78 5 低 把這種混合物蒸餾時(shí) 氣相和液相的組成是相同的 即乙醇和水始終以這個(gè)混合比率蒸出 不能用蒸餾法制得無(wú)水酒精 實(shí)驗(yàn)室制備無(wú)水酒精時(shí) 在95 57 酒精中加入生石灰 CaO 加熱回流 使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng) 生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來(lái)除去水分 然后再蒸餾 這樣可得99 5 的無(wú)水酒精 如果還要去掉這殘留的少量的水 可以加入金屬鎂來(lái)處理 可得100 乙醇 叫做絕對(duì)酒精 工業(yè)上制備無(wú)水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯 再進(jìn)行蒸餾 于64 9 沸騰 蒸出苯 乙醇和水的三元恒沸混合物 比率為74 18 5 7 5 這樣可將水全部蒸出 繼續(xù)升高溫度 于68 3 蒸出苯和乙醇的二元混合物 比率為67 6 32 4 可將苯全部蒸出 最后升高溫度到78 5 蒸出的是無(wú)水乙醇 近年來(lái) 工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂 具有極性基團(tuán) 能強(qiáng)烈吸水 來(lái)制取無(wú)水酒精 蒸餾燒瓶 冷凝管 溫度計(jì) 尾接管 冷水 熱水 使用前要檢查裝置的氣密性 2 重結(jié)晶 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法 關(guān)鍵 選擇適當(dāng)?shù)娜軇?選擇溶劑的條件 1 雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大 2 被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大 例如 苯甲酸的重結(jié)晶P 18圖1 8 粗產(chǎn)品 熱溶解 熱過(guò)濾 冷卻結(jié)晶 提純產(chǎn)品 是不是溫度越低越好 3 萃取 原理 利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同 用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法 主要儀器 分液漏斗 操作過(guò)程 振蕩 靜置 分液 萃取包括 1 液 液萃取 是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同 將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程 2 固 液萃取 是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程 專(zhuān)用儀器設(shè)備 4 色譜法 閱讀P 19 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同 分離 提純有機(jī)物的方法 例如 用粉筆分離色素 練習(xí)1 下列每組中各有三對(duì)物質(zhì) 它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水B四氯化碳和水 溴苯和水 硝基苯和水C甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇D汽油和水 苯和水 己烷和水 練習(xí)2 可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水 練習(xí)3 某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇 其中還溶有丙酮 乙酸和乙酸乙酯 根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì) 如下表 確定通過(guò)下列步驟回收乙醇和乙酸 物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點(diǎn) 56 277 0678117 9 向廢液中加入燒堿溶液 調(diào)整溶液的pH 10 將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱 收集溫度在70 85 時(shí)的餾出物 排出蒸餾器中的殘液 冷卻后向其中加濃硫酸 過(guò)量 然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾 回收餾出物請(qǐng)回答下列問(wèn)題 1 加入燒使溶液的pH 10的目的是 2 在70 85 時(shí)的餾出物的主要成份是 3 在步驟 中 加入過(guò)量濃硫酸的目的是 用化學(xué)方程式表示 4 當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85 125 一段時(shí)間后 殘留液中溶質(zhì)的主要成份是 使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽 乙醇 2CH3COONa H2SO4 2CH3COOH Na2SO4 Na2SO4H2SO4 一個(gè)有機(jī)實(shí)驗(yàn)網(wǎng)址 http 210 37 40 6 home chem chem index htm 有機(jī)物 純凈 確定分子式 首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素 如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C H O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 李比希法 現(xiàn)代元素分析法 研究有機(jī)物的一般步驟和方法 李比希元素分析法 的原理 用無(wú)水CaCl2吸收 用KOH濃溶液吸收 得前后質(zhì)量差 得前后質(zhì)量差 計(jì)算C H含量 計(jì)算O含量 得出實(shí)驗(yàn)式 例1 某含C H O三種元素的未知物A 經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52 16 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13 14 P20 1 試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式 分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比 2 若要確定它的分子式 還需要什么條件 1 歸納確定有機(jī)物分子式的步驟是什么 方法一 有機(jī)物的分子式 有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量 原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比 C2H6O 元素分析 例2 某同學(xué)為測(cè)定維生素C 可能含C H或C H O 中碳 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 取維生素C樣品研碎 稱(chēng)取該樣品0 352g 置于鉑舟并放入燃燒管中 不斷通入氧氣流 用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品 將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰 兩者分別增重0 144g和0 528g 生成物完全被吸收 試回答以下問(wèn)題 1 維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 2 維生素C中是否含有氧元素 為什么 3 試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式 3 若維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量為176 請(qǐng)寫(xiě)出它的分子式 C3H4O3 41 4 55 肯定含有氧 C6H8O6 2 歸納確定有機(jī)化合物的分子式的方法有哪些 練習(xí)1 P21的 學(xué)與問(wèn) 1mol物質(zhì)中各種原子 元素 的質(zhì)量 等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子 元素 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 1mol物質(zhì)中各原子 元素 的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) 有機(jī)物分子式 方法二 練習(xí)2 嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品 嗎啡分子含C71 58 H6 67 N4 91 其余為O 已知其分子量不超過(guò)300 試求 嗎啡的分子量 嗎啡的分子式 已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯 試求 海洛因的分子量 海洛因的分子式 16 84 285 C17H19NO3 C21H23NO5 369 3 確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些 1 M m n 2 M1 DM2 D 相對(duì)密度 3 M 22 4L mol g L 22 4g mol 標(biāo)況下氣體 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多 質(zhì)譜法是最精確 最快捷的方法 一 相對(duì)分子質(zhì)量的確定 質(zhì)譜法 研究有機(jī)物的一般步驟和方法 由于分子離子的質(zhì)荷比越大 達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng) 因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量 質(zhì)譜儀有什么作用 其原理是什么 它是用高能電子流等轟擊樣品分子 使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子 這些不同離子具有不同的質(zhì)量 質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異 其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖 1 質(zhì)荷比是什么 2 如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值 例2 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法 其方法是讓極少量的 10 9g 化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化 少量分子碎裂成更小的離子 如C2H6離子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后測(cè)定其質(zhì)荷比 某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示 假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷 信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān) 則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯 練習(xí)2 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定 測(cè)定實(shí)驗(yàn)式 某含C H O三種元素的有機(jī)物 經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64 86 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13 51 則其實(shí)驗(yàn)式是 確定分子式 下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖 則其相對(duì)分子質(zhì)量為 分子式為 C4H10O 74 C4H10O 二 分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定 有機(jī)物的性質(zhì) 結(jié)構(gòu)式 確定有機(jī)物的官能團(tuán) 分子式 計(jì)算不飽和度 推測(cè)可能的官能團(tuán)寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體 紅外光譜 紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是 例1 下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖 則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C O C C O 不對(duì)稱(chēng)CH3 CH3COOCH2CH3 練習(xí)1 有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74 確定分子結(jié)構(gòu) 請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C O C 對(duì)稱(chēng)CH3 對(duì)稱(chēng)CH2 CH3CH2OCH2CH3 核磁共振氫譜 如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 例2 一個(gè)有機(jī)物的分子量為70 紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C O的存在 核磁共振氫譜列如下圖 寫(xiě)出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 寫(xiě)出該有機(jī)物的分子式 C4H6O CH3CH CHCHO 練習(xí)2 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果 其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?維特里希發(fā)明了 利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法 在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜 它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的