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文檔簡介

Michael 邁克爾 加成反應(yīng) 反應(yīng)背景 Michael反應(yīng)是美國化學(xué)家ArthurMichael于1887年發(fā)現(xiàn)的 早在1883年 Komnenos等人已經(jīng)報道了第一例碳負離子與 不飽和酯的共軛加成反應(yīng) 但是 直到1887年Michael發(fā)現(xiàn)使用乙醇鈉可以催化丙二酸二乙酯與肉桂酸乙酯的1 4 共軛加成 對該類反應(yīng)的研究才得以真正發(fā)展 此后Michael又系統(tǒng)地研究了各穩(wěn)定的碳負離子與 不飽和體系進行的共軛加成反應(yīng) 并在1849年報道了缺電子炔烴也可以與碳負離子發(fā)生類似的反應(yīng) 反應(yīng)方程式 邁克爾加成反應(yīng)就是一個親電的共軛體系和一個親核的碳負離子進行共軛加成 其反應(yīng)通式為 從形式上看是對C C的加成 而實際上是通過1 4加成反應(yīng)后 再通過烯醇式與酮式互變而成的 反應(yīng)機理 第一步 由于羰基是強吸電子基團 致使亞甲基中的碳原子的電子云密度降低 在堿的作用下 容易失去質(zhì)子而形成比較穩(wěn)定的碳負離子 生成的碳負離子再作為親核試劑參與之后的反應(yīng) 第二步 R基是給電子基團 具有 I效應(yīng) 使 電子云發(fā)生偏移 碳負離子可以有兩種進攻方式 即就是進行1 2加成 或是1 4加成 分別是2號 4號位上的C 由產(chǎn)物我們可以知道 1 2加成得到的產(chǎn)物中無共軛效應(yīng) 氧負離子不能分散 不穩(wěn)定 而1 4加成得到的產(chǎn)物 有共軛體系 負電荷能被很好的分散 生成比較穩(wěn)定的碳負離子 所以邁克爾加成反應(yīng)實際上是不飽和醛 酮的1 4 加成反應(yīng) 應(yīng)用 邁克爾加成反應(yīng)常與分子內(nèi)的羥醛縮合反應(yīng)聯(lián)合起來構(gòu)建環(huán) 稱為羅賓森環(huán)化反應(yīng) 當(dāng)親核試劑的兩個位置都可以和 不飽和羰基化合物發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)時 反應(yīng)大多發(fā)生在取代基較多的碳原子上 Michael反應(yīng)在天然產(chǎn)物和藥物合成中的應(yīng)用 Dihydromevinolin的全合成 Dihydromevinolin是從紅曲霉菌的發(fā)酵

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