高中化學(xué) 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物復(fù)習(xí)課件 新人教版選修3

1、第1講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 118世紀(jì)瑞典化學(xué)家舍勒廣泛提取有機(jī)物。 219世紀(jì)初瑞典化學(xué)家貝采里烏斯舍勒提出了“有機(jī)化合物”和“有機(jī)化學(xué)”的概念。 319世紀(jì)德國(guó)化學(xué)家維勒打破無(wú)機(jī)物和有機(jī)物界限，首次合成有機(jī)化合物尿素。,41965年中國(guó)在世界上第一次人工合成蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素。,二、有機(jī)化合物 1有機(jī)化合物的概念：有機(jī)化合物指含碳元素的化合物。但有一部分含碳化合物，因組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與無(wú)機(jī)化合物相似，屬于無(wú)機(jī)化合物，如Na2CO3、H2CO3、CO2、CaC2、KCN、KSCN等。 2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳原子與碳原子形成共價(jià)鍵，也能與其它原子形成共價(jià)鍵；每個(gè)碳原子最多形成

2、4個(gè)單鍵，不僅能形成單鍵，而且能形成雙鍵、叁鍵；碳原子間不僅能形成鏈，而且能形成碳環(huán)；有機(jī)化合物存在同分異體構(gòu)現(xiàn)象。,3有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物的性質(zhì)比較,1(2009年上海卷)有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是(),【解析】A烷烴的命名，甲基不能連接在主鏈的1號(hào)碳，否則甲基(支鏈)反客為主，變成主鏈；正確命名為己烷。B.烯烴的命名，主鏈編號(hào)從靠近碳碳雙鍵的一端開始，命稱應(yīng)寫出雙鍵位置，正確命名為3甲基1丁烯。C.正確。D.鹵代烴的命名，應(yīng)標(biāo)明鹵原子的位置和個(gè)數(shù)，正確命名為1,2二氯乙烷。 【答案】C,2(2009年海南卷)某含苯環(huán)的化合物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為104，碳

3、的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。 (1)A的分子式為_； (2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型是_；,(3)已知。請(qǐng)寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式_；,(4)一定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_； (5)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。,【解析】(1)本題應(yīng)指明化合物A為烴，則分子中N(C)(10492.3%)/128，N(H)(1047.7%)/18，分子式為C8H8。(2)化合物A含苯環(huán)(C6H5)，其余組成為(C8H8)(C6H5)(C2H3)，C2H3即為乙烯基(CH=

4、CH2)，所以A為苯乙烯C6H5CH=CH2，C6H5CH=CH2可與溴發(fā)生加成反應(yīng)。(3)依題給信息，反應(yīng)原理為：碳碳雙鍵中的鍵斷裂，鍵兩端碳原子分別接入羥基。,(4)此化合物分子中N(C)N(H)(85.7/12)(14.3/1)12，滿足通式CnH2n，依題意此化合物為環(huán)烷烴，則反應(yīng)時(shí)苯環(huán)和乙烯基均與氫氣發(fā)生加成。(5)加聚反應(yīng)，斷裂乙烯基(CH=CH2)中的鍵形成鏈節(jié)。,【答案】(1)C8H8,一、有機(jī)化合物的分類 1按碳骨架分類,2按官能團(tuán)分類 (1)官能團(tuán)：決定有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 (2)按官能團(tuán)分類,【應(yīng)用指南】(1)一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如環(huán)

5、己烯，既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴。苯酚，既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物，又屬于酚類。 (2)具有多種官能團(tuán)的物質(zhì)兼有各官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)。如 丙烯酸中有兩種官能團(tuán) 和COOH，應(yīng)兼有烯烴和羧酸的化學(xué)性質(zhì)。,下列有機(jī)化合物中，有的有多個(gè)官能團(tuán)。,(1)可以看做醇類的是(填編號(hào)，下同)_； (2)可以看做酚類的是_； (3)可以看做羧酸類的是_； (4)可以看做酯類的是_。,【解析】解決此類題目的關(guān)鍵是依據(jù)官能團(tuán)的特征和性質(zhì)，進(jìn)行判斷和識(shí)別。OH跟鏈烴基相連屬于醇，而OH跟苯環(huán)直接相連時(shí)屬于酚；含有官能團(tuán)時(shí)，屬于羧酸，而含有 結(jié)構(gòu)則屬于酯。 【答案】(1)BD(2)ABC(3)BCD

6、(4)E,【拓展訓(xùn)練】1.某期刊封面上有如下圖所示一個(gè)分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或叁鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種 () A鹵代羧酸 B酯 C氨基酸 D醇鈉,【解析】本題考查對(duì)球棍模型的正確解讀以及官能團(tuán)與有機(jī)物分類的關(guān)系。由綠球所擁有的價(jià)鍵數(shù)最多為4可知其為碳原子，則依次可推出：白球?yàn)闅湓?、藍(lán)球?yàn)榈?、紅球?yàn)檠踉?。該分子為H2NCH2COOH，含有氨基、羧基。 【答案】C,二、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1碳原子的成鍵特點(diǎn) (1)成鍵數(shù)目：每個(gè)碳原子與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 (2)成鍵種類：?jiǎn)捂I、雙鍵或三鍵 (3)連接方式：碳鏈或碳環(huán),2同分異構(gòu)現(xiàn)象 (1

7、)常見類型：碳鏈異構(gòu)，位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。 (2)同分異構(gòu)體的書寫 推導(dǎo)同分異構(gòu)體的順序可按：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)；或官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)。 碳鏈異構(gòu)的書寫規(guī)律是主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊。如：,【注意】在第2位C原子上不能出現(xiàn)乙基(CC)！ 所以6個(gè)C原子所形成的碳鏈異構(gòu)形式共5種。 鏈中官能團(tuán)，如。,例如寫C6H12屬于烯烴的同分異構(gòu)體可以先寫出如前所述的5種碳鏈，再看雙鍵可在什么位置，如下：,由5種碳鏈共得13種。 苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷按以下三個(gè)方面考慮： a烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu) b烷基在苯環(huán)上的位置異構(gòu) c如果是一個(gè)側(cè)鏈，不存在位置異構(gòu)，兩個(gè)

8、側(cè)鏈存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)，三個(gè)側(cè)鏈存在連、偏、均三種位置異構(gòu)。,(3)常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目 C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為： C4H9: 4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：,(4)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 基元法：例如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。 替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。 等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a.同一碳原子上的氫等效；b.同一碳原子上的甲基氫原子等效；c.于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效

9、。,(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有_種。 (2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為_。 A醇B醛 C羧酸 D酚,(3)與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 (4)苯氧乙酸 有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是_。 (寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式),(5)分子式為C5H10的烯烴共有(要考慮順反異構(gòu))_種。,【解析】(1)能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式為C4H10O并能與Na反應(yīng)放出H2，符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點(diǎn)，故有以下4種：,(2)C7H1

10、0O2若為酚類物質(zhì)含苯環(huán)，則7個(gè)C最多需要8個(gè)H，故不可能為酚。 (3)該化合物中有 和COOH兩種官能團(tuán)，由于官能團(tuán)不變，只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其異構(gòu)體：,(4)根據(jù)題意，符合條件的同分異構(gòu)體滿足：屬于酯類即含有酯基，含酚羥基，苯環(huán)上有兩種一硝基取代物。,(5)分子式為C5H10的烯烴共有,【答案】(1)4(2)D,【拓展訓(xùn)練】2.二英是一類具有高毒性芳香族化合物的總稱，其母體A結(jié)構(gòu)如圖： (1)已知A一氯代物有二種，則A的七溴代物共有_種。 (2)A的二氯取代物共有_種。,【解析】(1)可由替代法快速解題，A所含的8個(gè)氫中有1個(gè)氫為氯取代(即一氯代物C12H7O2Cl)有二種，那么七溴

11、代物C12HO2Br7可理解為C12Br7O2H，即8個(gè)溴中有1個(gè)溴為氫取代，也為二種。 (2)二元取代物可采用“一定一動(dòng)”的思路，A的二氯取代物共有7310種，分別為1,2；1,3；1,4；1,5；1,6；1,7；1,8；2,3；2,6；2,7。 【答案】(1)2(2)10,三、有機(jī)化合物的命名 1烷烴的習(xí)慣命名法,如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是： 習(xí)慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。,2有機(jī)物的系統(tǒng)命名法 (1)烷烴的命名 烷烴命名的基本步驟是：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算。 最長(zhǎng)、最多定主鏈 a選擇最長(zhǎng)碳鏈作為

12、主鏈。 b當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如,含6個(gè)碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。 編號(hào)位要遵循“近”、“簡(jiǎn)”、“小” a以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。 b有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)。即同“近”，考慮“簡(jiǎn)”。如,c若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”。如,寫名稱 按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位

13、號(hào)和名稱。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接。如b中有機(jī)物命名為3,4二甲基6乙基辛烷,(2)烯烴和炔烴的命名 選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 定編位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。 寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。 例如： 命名為4甲基1戊炔。,(3)苯的同系物命名 苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。 例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分

14、別用鄰、間、對(duì)表示。 將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。,下列有機(jī)物命名正確的是() A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷 C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯,【解析】只有有機(jī)物的命名而沒有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，判定命名是否正確，其方法是先據(jù)命名寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再據(jù)系統(tǒng)命名法命名，看是否正確。如據(jù)A項(xiàng)的命名可寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(一般只寫碳鏈結(jié)構(gòu)即可)為： ，應(yīng)命名為2,2二甲基丁烷，編號(hào)位次錯(cuò)誤；同理B項(xiàng)主鏈選擇錯(cuò)誤，應(yīng)命名為3,4二甲基己烷；C項(xiàng)沒有指明雙鍵位置，不正確，D項(xiàng)命名正確。 【答案】D,【拓展訓(xùn)練】3.下列各化合物的命名中正確的是 (),【解析】A為1,3丁二烯；

15、B為2丁醇；C為鄰甲基苯酚。 【答案】D,四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定 1有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析 定性分析 用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如燃燒后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。 定量分析 將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并測(cè)定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即實(shí)驗(yàn)式。,李比希氧化產(chǎn)物吸收法 用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化后，產(chǎn)物H2O用無(wú)水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，計(jì)算出分子中碳?xì)湓拥暮?，其余的為氧原子的含量?(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法 原理： 質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。,(3

16、)有機(jī)物分子式的確定,(4)確定有機(jī)物分子式的規(guī)律 最簡(jiǎn)式規(guī)律 最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例相同。 要注意的是：a.含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式。 b含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式。,相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 a含有n個(gè)碳原子的醇與含(n1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。 b含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛。,“商余法”推斷有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M) a.得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。 b.的余數(shù)為0或碳原

17、子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。,2分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法 化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 物理方法：質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。 (2)紅外光譜(IR) 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。,(3)核磁共振氫譜 處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同； 吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。,(江西省定南中學(xué)20092010學(xué)年第一學(xué)期元月月考)現(xiàn)有A、B兩種有機(jī)化合物，已知：它們的分子中含有相同數(shù)目的碳原

18、子和氧原子，B可以看成A中一個(gè)氫原子被氨基取代得到；它們的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量都不超過170，A中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%；它們都是一取代苯，分子中都沒有甲基，都有一個(gè)羧基，也沒有其它不飽和鍵。,請(qǐng)按要求填空： (1)A、B的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都是_； (2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_； (3)A有一同分異構(gòu)體C是對(duì)位二取代苯，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也能與金屬鈉反應(yīng)，但官能團(tuán)不直接與苯環(huán)相連，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_； (4)B有一同分異構(gòu)體D是苯環(huán)上的一硝基化合物，其苯環(huán)和側(cè)鏈上的一溴代物各有兩種，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。,【解析】(1)由“B可以看成A中一個(gè)氫原子被氨基取代得到”可知：MBMA15

19、，且B中氫原子數(shù)比A中多1，設(shè)A中氫原子個(gè)數(shù)為a，則有a/MA(a1)/(MA15)，可得MA15a，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1/156.67%。 (2)MA216/21.33%150，求得A分子式為C9H10O2，結(jié)合題意可得結(jié)構(gòu)式。 (3)一個(gè)羧基可異構(gòu)為一個(gè)醛基和一個(gè)羥基，且醛基和羧基分別連接1個(gè)碳原子。,(4)D分子式為C9H11O2N，由于是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上一溴代物只能為對(duì)位結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈上的一溴代物也有兩種，則三個(gè)碳原子應(yīng)為對(duì)稱性高的異丙基。,【答案】(1)6.67%,【拓展訓(xùn)練】4.(開封二實(shí)高2010屆高三第三次月考)某有機(jī)物X分子中只含C、H、O三種元素，分子量小于110，其中氧元素

20、含量為14.8%，已知該物質(zhì)可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，回答下列問題： (1)X的分子式為_。若1 mol X與濃溴水反應(yīng)時(shí)消耗了3 mol Br2，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 (2)若X和Y能發(fā)生如下反應(yīng)得到Z(C9H10O2)，XY ZH2O寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_，反應(yīng)類型為_。,(3)Z有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的有_種，寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。 【解析】(1)由于X分子量小于110，則只含一個(gè)氧原子，且分子量為108，結(jié)合顯色反應(yīng)以及與濃溴水作用可得分子式為C7H8O，且甲基只能在間位上。 (2)Y分子式為C9H10O2H2OC7H8OC2H4O2

21、。 (3)可理解為苯基對(duì)甲酸乙酯、乙酸甲酯進(jìn)行取代，外加CH3CH2COOC6H5。,【答案】,1右圖是某有機(jī)物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是() A分子中含有羥基 B分子中含有羧基 C分子中含有氨基 D該物質(zhì)的分子式為C3H6O3,【解析】據(jù)C、H、O、N等原子的價(jià)電子排布及有機(jī)物成鍵特點(diǎn)、原子半徑的比例，可知黑球?yàn)樘?、淺色球?yàn)檠?、白球?yàn)闅?，此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，C選項(xiàng)不正確。 【答案】C,2下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是(),【解析】本題考查了烴類的分類，屬于概念辨析題。明確判斷出：烷、烯、炔都屬于脂肪鏈烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。 【答案】D,3下列有機(jī)物命名正確的是(),【解析】A中主鏈選錯(cuò)，應(yīng)為2甲基丁烷；C中位置錯(cuò)誤，應(yīng)為對(duì)二甲苯；D中編號(hào)錯(cuò)誤，應(yīng)為2甲基1丙烯(或2甲基丙烯)。 【答案】B,4一種有機(jī)物的化學(xué)式為C4H4，分子結(jié)構(gòu)如右下圖所示，將該有機(jī)物與適量氯氣混合后光照，生成的鹵代烴的種類共有() A2 B4 C5 D6,【解析】據(jù)甲烷與Cl2的反應(yīng)可知，反應(yīng)很難停留在一元取代物，再據(jù)圖示結(jié)構(gòu)為正四面體型結(jié)構(gòu)，