系統(tǒng)命名法[教學(xué)參考]

1、系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法是有機(jī)化合物命名的重點(diǎn)，必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎(chǔ)，幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體和多官能團(tuán)化合物的命名是難點(diǎn)，應(yīng)引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)則”。1烷烴的命名烷烴的命名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎(chǔ)。命名的步驟及原則：（1）選主鏈 選擇最長的碳鏈為主鏈，有幾條相同的碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇含取代基多的碳鏈為主鏈。（2）編號 給主鏈編號時(shí)，從離取代基最近的一端開始。若有幾種可能的情況，應(yīng)使各取代基都有盡可能小的編號或取代基位次數(shù)之和最小。（3）書寫名稱 用阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基的位次，先寫出取代基的位次及名稱，再寫烷烴的名稱；有多個(gè)取代基時(shí)，簡單的在前，

2、復(fù)雜的在后，相同的取代基合并寫出，用漢字?jǐn)?shù)字表示相同取代基的個(gè)數(shù)；阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用半字線隔開。記憶口訣為：選主鏈，稱某烷。編碳位，定支鏈。取代基，寫在前，注位置，短線連。不同基，簡到繁，相同基，合并算。2幾何異構(gòu)體的命名烯烴幾何異構(gòu)體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。簡單的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示。用順反表示時(shí)，相同的原子或基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式，反之為反式。如果雙鍵碳原子上所連四個(gè)基團(tuán)都不相同時(shí)，不能用順反表示，只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對基團(tuán)的優(yōu)先順序，兩個(gè)較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型，反之為E型。必須注意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，

3、不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：脂環(huán)化合物也存在順反異構(gòu)體，兩個(gè)取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式，反之為反式。3光學(xué)異構(gòu)體的命名光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、L和R、S，D 、L標(biāo)記法以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構(gòu)的對應(yīng)關(guān)系，因此，更多的是應(yīng)用R、S標(biāo)記法，它是根據(jù)手性碳原子所連四個(gè)不同原子或基團(tuán)在空間的排列順序標(biāo)記的。光學(xué)異構(gòu)體一般用投影式表示，要掌握費(fèi)歇爾投影式的投影原則及構(gòu)型的判斷方法。根據(jù)投影式判斷構(gòu)型，首先要明確，在投影式中，橫前豎后；再根據(jù)“次序規(guī)則”排列手性碳原子所連

4、四個(gè)基團(tuán)的優(yōu)先順序，在上式中：NH2 COOH CH2-CH3H ；將最小基團(tuán)氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其余三個(gè)基團(tuán)為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個(gè)基團(tuán)，從大到小，順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S 。 用D/L法命名時(shí)，一般將主碳鏈放在豎直線上，把命名時(shí)編號最小的碳原子放在上端 ( 主鏈下行) ，直接用fisher投影式，最小基團(tuán)（H）在橫鍵，則順時(shí)針S構(gòu)型，逆時(shí)針R構(gòu)型； 最小基團(tuán)(H)在豎鍵，則順時(shí)針R構(gòu)型，逆指針S構(gòu)型。 4雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名關(guān)鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況： 當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團(tuán)并存時(shí)，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團(tuán)為母體。 當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時(shí)，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。 當(dāng)羥基與羰基并存時(shí)，以醛、酮為母體。 當(dāng)羰基與羧基并存時(shí)，以羧酸為母體。 當(dāng)雙鍵與三鍵并存時(shí)，應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時(shí)給