乙酰乙酸乙酯等的反應(yīng)ppt課件

1、第十二章,碳負(fù)離子的反應(yīng),1,一,酮式,烯醇式互變異構(gòu),具有酮和烯醇的雙重反應(yīng)性,O,C,2,H,5,C,H,3,C,H,2,C,O,C,H,2,C,H,3,9,9,C,H,3,C,H,C,2,H,3,2,O,C,H,C,C,H,C,O,3,2,O,H,O,C,H,C,O,C,H,C,2,5,H,O,O,9,2,5,7,5,C,C,C,H,3,C,H,O,5,OO,O,H,O,C,H,C,H,O,C,C,H,C,H,O,C,C,H,C,O,C,H,C,H,3,2,3,2,2,9,0,1,O,O,O,H,O,C,H,C,C,H,C,CC,H,C,C,H,3,2,3,3,2,4,7,6,二,酮式分

2、解和酸式分解,1,乙酰乙酸乙酯的,酮式分解,O,O,CH,OH,稀,3,C,CH,2,C,O,C,2,H,5,水,解,O,O,CH,C,C,H,C,O,CO,O,3,2,H,2,CH,3,C-CH,3,3,2,乙酰乙酸乙酯的酸式分解,O,O,OH,濃,O,O,CH,C,CH,C,O,C,H,3,2,2,5,C,H,C,H,O,C,3,C,2,C,2,H,5,O,H,O,CH,3,CO,O,C,H,C,O,C,H,O,2,2,5,H,2,O,H,2,O,O,CH,3,COH,C,2,H,5,OH,4,三,乙酰乙酸乙酯的,烷基化,?；?O,O,C,2,H,5,ONa,C,2,H,5,OH,C,H

3、,C,CHCOC,H,3,2,5,O,Na,O,CH,3,I,O,O,CH,3,CH,3,C-CH-COC,2,H,5,C,H,C,C,H,C,O,C,H,3,2,5,O,O,C,H,C,CH,COC,H,3,2,2,5,O,O,C,H,C,CHCOC,H,3,2,5,NaH,H,2,O,CH,3,COCl,O,O,C,H,O,C,CH,3,C,3,O,O,COCH,3,Na,O,C,H,C,C,H,C,O,C,H,3,2,5,CH,3,C-CH-COC,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,5,四,乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用實(shí)例,eg 1,以乙酸乙酯為原料合成,4,苯基,2,丁酮,O,

4、C,H,C,CH,CH,C,H,3,2,2,6,5,O,CH,3,COOC,2,H,5,O,RONa (1mol,C,H,C,CHCOO,C,H,a,3,2,5,N,C,6,H,5,CH,2,Cl,C,H,3,C,CHCOO,C,2,H,5,C,H,2,C,6,H,5,1,稀,OH,2 H,O,CH,3,CCHCOOH,CH,2,C,6,H,5,CO,2,O,C,H,C,CH,CH,C,H,3,2,2,6,5,6,eg 2,選用不超過,4,個碳的合適原料制備,O,CCH,3,Br(CH,2,4,Br,2 CH,3,COOC,2,H,5,C,2,H,5,ONa,C,H,C,CHCOO,C,H,a

5、,3,2,5,N,O,O,C,H,3,C,CHCOO,C,2,H,5,C,H,2,4,Br,C,2,H,5,ONa,O,CH,3,C,O,C,H,3,C,CC,O,OC,2,H,5,Br,分子內(nèi)的親核取代,O,CH,3,C,COOC,2,H,5,稀,OH,O,CCH,3,H,COOH,CO,2,7,乙酰乙酸乙酯與,BrCH,2,CH,2,CH,2,Br,在醇鈉作用下反應(yīng),主要得到,H,C,3,COOC,2,H,5,還是,COCH,3,請解釋原因,COOC,2,H,5,O,O,O,C,H,Br,O,O,3,C,CH,EtO,Br(C,H,2,COEt,2,3,C,H,3,C,CHCOEt,EtO

6、,C,H,2,C,H,2,C,H,2,Br,Br,慢,O,O,C,H,3,C,O,H,H,O,EtO,C,H,2,C,3,C,C,O,2,Et,有張力,Br,吡喃衍生物,主要產(chǎn)物,O,主要,稀,O,O,H,H,O,C,O,2,Et,C,O,無張力,2,Et,C,O,2,H,8,C,H,3,eg 4,制備,C,H,C,H,C,H,C,H,C,O,O,H,3,2,2,3,2,C,H,C,CH,COO,Et,O,O,CH,3,CH,3,C-C-C,OOEt,CH,2,CH,2,CH,3,NaOEt,EtOH,CH,3,I,NaOEt,EtOH,CH,3,CH,2,CH,2,Br,OH,濃,H,酸式分

7、解,C,H,3,CH,3,COOH,C,H,C,H,C,H,C,H,C,O,O,H,3,2,2,9,eg 5,選用合適的原料制備下列結(jié)構(gòu)的化合物,O,O,O,O,C,H,3,C,CH,2,CH,2,CH,2,COH,C,H,3,C,CH,2,CH,2,CH,2,CC,H,3,O,O,C,H,C,C,H,t,O,C,H,C,H,C,O,E,t,O,3,2,C,O,E,t,E,2,2,C,H,3,C,C,H,C,O,O,E,t,C,H,2,C,H,2,C,O,O,C,2,H,5,O,H,H,C,O,O,O,2,H,2,O,C,H,3,C,C,H,2,C,H,2,C,H,2,C,O,H,O,O,E,

8、t,C,H,C,H,C,H,C,O,C,H,O,3,C,C,H,2,C,O,E,t,O,2,3,C,H,3,C,C,H,C,O,O,E,t,C,H,2,C,H,2,C,C,H,3,O,O,H,H,C,O,O,O,2,H,O,C,H,3,C,C,H,2,2,C,H,2,C,H,2,C,C,H,3,C,H,3,C,O,O,H,10,eg 6,如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)換,C,H,3,O,O,C,H,3,n,C,H,4,9,O,H,C,H,3,O,C,H,3,O,H,C,H,3,CH,3,3,SiCl,蒸餾分離,CH,3,OSi(CH,3,3,CH,3,Li,C,H,3,O,Li,n,C,4,H,9,Br,CH

9、,3,n,C,4,H,9,O,引入醛,基的目,的是幫,助定向,C,H,3,O,C,2,H,5,ONa,HCOOC,2,H,5,CH,3,O,CHO,2mol) KNH,2,NH,3,l,O,CH,3,O,CHO,1mol n-C,4,H,9,Br,烷基化,C,H,3,n,C,4,H,9,O,C,H,O,OH,CH,3,n,C,4,H,9,11,eg 7,如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)換,C,H,O,3,C,H,O,3,合成一,C,H,O,3,對甲苯磺酸,B,r,N,C,H,N,3,H,N,H,C,H,3,O,3,CH,O,3,合成二,C,H,O,3,LDA,CH,O,3,B,r,CH,O,3,THF -70,

10、o,C,12,eg 8,合成螺環(huán)化合物,2EtO,BrCH,2,CH,2,n,CH,2,Br,CO,2,CH,2,CO,2,Et,2,EtOH,OH,H,C,H,n,2,2,CH-C,O,OH,C,H,n,2,2,C,C,O,E,t,2,2,還原,C,H,n,2,2,C,CH,OH,2,CH,OH,2,SOCl,2,C,H,n,2,2,C,CH,Cl,CH,CO,Et,2,2,2,2,CH,Cl,2,CO,Et,2,C,H,2,n,2,CO,Et,2,13,2EtO,eg 10,用簡單的有機(jī)原料合成,HO,2,C,C,O,2,H,螺環(huán)二元羧酸,2 CH,B,r,B,r,EtO,EtO,2,C,

11、C,O,2,Et,2,COOE,t,2,B,r,B,r,EtO,2,C,C,O,2,Et,HO,H,CO,2,HO,2,C,C,O,2,H,CH,3,CHO + 3CH,2,O,HO,HOCH,2,3,C-CHO,濃,HO,H,O,O,H,HBr,B,r,B,r,H,O,O,H,B,r,B,r,14,Eg 11,用簡單的有機(jī)原料合成,O,O,O,O,O,CH,2,CO,2,Et,2,EtO,O,COOE,t,CO,2,Et,分子內(nèi)酯交換,O,O,CO,2,Et,O,EtO,O,分子內(nèi)酯交換,O,O,O,15,第六節(jié),丙二酸二乙酯在合成中的應(yīng)用,R,1,R,2,C,H,C,O,O,R,O,O,C

12、,2,H,5,C,C,O,O,C,2,2,H,5,O,N,a,_,2,H,5,C,H,C,H,C,3,C,H,2,B,r,C,H,O,O,C,3,C,H,2,C,H,2,H,5,C,O,O,C,2,H,5,C,C,O,O,2,H,5,O,N,a,C,2,H,5,C,O,O,H,H,C,H,3,C,H,2,C,C,H,1,O,H,C,O,2,3,C,H,3,C,H,2,3,I,C,O,O,C,2,H,C,H,3,C,H,2,C,C,H,3,2,H,5,C,O,O,H,C,C,C,3,C,O,O,H,2,5,C,H,C,O,O,H,2,5,1,C,C,H,O,O,H,2,C,C,H,16,_,B,r,C,H,C,H,B,r,C,H,O,N,a,2,2,2,5,2,H,5,2,2,C,H,C,O,O,C,2,H,5,2,C,2,H,5,2,1,O,H,C,H,2,C,H,2,C,O,O,H,C,2,H,5,2,2,H,C,O,2,C,H,2,C,H,2,C,O,O,H,H,2,C,B,r,C,H