有機(jī)化學(xué)推導(dǎo)題

1、第二章 烷烴1. 化合物A（C6H12），在室溫下不能使高錳酸鉀水溶液裉色，與氫碘酸反應(yīng)得B（C6H13I）。A氫化后得3-甲基戊烷，推測(cè)A和B的結(jié)構(gòu)。答案：第三章 立體化學(xué)20. 有一旋光化合物A（C6H10）能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B (C6H9Ag)，將A經(jīng)過催化加氫，生成C（C6H14）,C沒有旋光性，試寫出A的Fischer投影式，B和C的構(gòu)造式答案：第四章 鹵代烷2：化合物分子為C8H17Br，用EtONa/EtOH處理生成稀烴B，分子式C8H16，B經(jīng)過臭氧化、鋅/水處理生成C，催化氫化時(shí)吸收1mol H2生成醇D，分子式C4H10O，用濃硫酸處理D主要生成兩種

2、稀烴的異構(gòu)體E和F，分子式為C4H8，試推測(cè)A到F的結(jié)構(gòu)。答案：A: B: C: D: E+F: + 第五章 醇和醚3. 化合物A（C5H12O）在酸催化下易失水成B，B用冷、稀KMnO4處理得C（C5H12O2）。C與高碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH3，試推測(cè)出A、B、C的結(jié)構(gòu)。答案：4. 化合物，分子式為C8H18O，常溫下不與金屬鈉作用，和過量的濃氫碘酸共熱時(shí)，只生成一種碘代烷，此碘代烷與濕的氫氧化銀作用生成異丁醇，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。答案：第六章 稀烴5. 有兩種分子式為C6H12的烯烴（A）和（B），用酸性高錳酸鉀氧化后，（A）只生成酮，（B）的產(chǎn)物中一個(gè)是羧酸，另一個(gè)是

3、酮，試寫出（A）和B）的結(jié)構(gòu)式。答案：A （CH3）2C=C（CH3）2 B:6. A、B、C是分子式為C5H10 的烯烴的三種異構(gòu)體，催化氫化都生成2-甲基丁烷。A和B經(jīng)酸催化水合都生成同一種叔醇；B和C經(jīng)硼氫化-氧化得到不同的伯醇。試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)。答案： A：2-甲基-2-丁烯 B：2-甲基-1-丁烯 C：3-甲基-1-丁烯 7某烯烴的分子式為C7H14，已知該烯烴用酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物與臭氧化反應(yīng)產(chǎn)物完全相同，試推測(cè)該烯烴的結(jié)構(gòu)。答案：2，3-二甲基-2-戊烯第七章 炔烴和二稀烴8. 有一鏈烴（A）的分子式為C6H8，無(wú)順反異構(gòu)體，用AgNO3/NH3H2O處理得白色沉淀，

4、用Lindlar試劑氫化得（B），其分子式為C6H10，（B）亦無(wú)順反異構(gòu)體。（A）和（B）與KMnO4發(fā)生氧化反應(yīng)都得2 mol CO2和另一化合物（C），（C）分子中有酮基，試寫出（A），（B），（C）的結(jié)構(gòu)式。答案： （A）（B）（C）9. 化合物A、B和C，分子式均為C6H12，三者都可使KMnO4溶液褪色，將A、B、C催化氫化都轉(zhuǎn)化為3-甲基戊烷，A有順反異構(gòu)體，B和C不存在順反異構(gòu)體，A和B與HBr加成主要得同一化合物D，試寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。答案：10. 化合物A的分子量是82，1molA能吸收2molH2，當(dāng)與Cu2Cl2氨溶液反應(yīng)時(shí)，沒有沉淀生成，A吸收1molH2后

5、所得烯烴B的破裂氧化產(chǎn)物，只有一種羧酸，求A的結(jié)構(gòu)。答案： CH3CH2CCCH2CH311某二烯烴和1molBr2加成生成2，5-二溴-3-己烯，此二烯烴經(jīng)臭氧分解生成2molCH3CHO和1molOHCCHO：寫出該二烯烴的結(jié)構(gòu)式答案：CH3CH=CHCH=CHCH312 A、B兩個(gè)化合物具有相同的分子式，氫化后都可生成2-甲基丁烷，它們也都與兩分子溴加成。A可與硝酸銀氨作用產(chǎn)生白色沉淀，B則不能，試推測(cè)A、B的結(jié)構(gòu)，并寫出反應(yīng)式。答案：A: CH3 CH(CH3) CCH B: CH2=C(CH3)CH=CH213. 一個(gè)碳?xì)浠衔?，測(cè)得其分子量為80，催化加氫時(shí)，10mg樣品可吸收8.

6、40mL氫氣，原樣品經(jīng)臭氧化后分解，只得到甲醛和乙二醛，寫出該烴的結(jié)構(gòu)式。答案：CH2=CHCH=CHCH =CH2第八章 芳 烴14化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。A能與等摩爾的氫發(fā)生室溫低壓氫化，用熱的KMnO4氧化時(shí)，A生成一個(gè)二元酸B(C8H6O4)。B只能生成一個(gè)單溴代物。推測(cè)A和B的結(jié)構(gòu)。答案：15某烴A，分子式C9H8。它能與CuCl氨溶液反應(yīng)生成紅色沉淀。A催化加氫得B，B用酸性高錳酸鉀氧化得C(C8H6O4)，C加熱得D(C8H4O3)。A與1,3-丁二烯作用得E，E脫氫得2-甲基聯(lián)苯，寫出A-E的結(jié)構(gòu)。答案：16 芳香烴A分子式為C10H

7、14，有五種可能的一溴取代物C10H13Br。A經(jīng)過氧化以后得到酸性化合物B,分子式C8H6O4。B經(jīng)過一硝化最后只能得到一種一硝基化合物C，C8H5O4NO2。寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)。A: B: C: 第九章 羰基化合物17. 化合物A（C12H18O2），不與苯肼作用。將A用稀酸處理得B（C10H12O），B與苯肼作用生成黃色沉淀。B用NaOH/I2處理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。B用Zn-Hg/濃HCl處理得D（C10H14）。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到鄰苯二甲酸。試推測(cè)AD的可能結(jié)構(gòu)。答案：18. 化合物A分子式C6H12O，能夠與羥胺反應(yīng)，而與Tollens試劑

8、以及飽和亞硫酸氫鈉溶液都不反應(yīng)。A催化加氫能得到B，B的分子式是C6H14O，B和濃硫酸脫水作用能夠得到C，C的分子式C6H12，C經(jīng)過臭氧化,在鋅還原性水解條件下生成D和E,兩者的分子式均為C3H6O。D有碘仿反應(yīng)而無(wú)銀鏡反應(yīng)，E有銀鏡反應(yīng)而無(wú)碘仿反應(yīng)。推測(cè)A,B,C,D,E的結(jié)構(gòu)。答案：A: CH3CH2COCH(CH3)2 B:CH3CH2CHOHCH(CH3)2 C: CH3CH2CH=C(CH3)2D:CH3COCH3 E: CH3CH2CHO第十章 酚和醌19 某中性化合物(A)的分子式為C10H12O，當(dāng)加熱到200時(shí)異構(gòu)化得(B)，A與FeCl3溶液不作用，(B)則發(fā)生顏色反應(yīng)

9、，(A)經(jīng)氧化分解反應(yīng)后所得到產(chǎn)物中有甲醛，(B)經(jīng)同一反應(yīng)所得的產(chǎn)物中有乙醛。推測(cè)(A)和(B)的結(jié)構(gòu)。答案：(A) (B) 推測(cè)結(jié)構(gòu)題1 化合物A（C9H10O），能發(fā)生碘仿反應(yīng)，其IR譜中，1705 cm-1處有一強(qiáng)吸收峰，1H-NMR譜數(shù)據(jù)（）：2.0(S，3H)，3.5（S，2H），7.1（m，5H）?；衔顱是A所同分異構(gòu)體，不發(fā)生碘仿反應(yīng)，其IR譜中1690 cm-1處有一張吸收峰；1H-NMR譜數(shù)據(jù)（）；1.2（t，3H），3.0（q，2H），7.7（m，5H）。試推測(cè)A、B的結(jié)構(gòu)。2.化合物A（C5H10O），IR譜在1700cm-1處有強(qiáng)吸收，質(zhì)譜基本峰m/z 57，無(wú)43

10、及71的信號(hào)峰，試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。3化合物A（C12H18O2），不與苯肼作用。將A用稀酸處理得B（C10H12O），B與苯肼作用生成黃色沉淀。B用NaOH/I2處理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。B用Zn-Hg/濃HCl處理得D（C10H14）。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到鄰苯二甲酸。試推測(cè)AD的可能結(jié)構(gòu)。4化合物A和B為同分異構(gòu)體，分子式均為C9H8O。兩者的IR譜表明在1715cm-1附近有一強(qiáng)吸收峰。它們分別用強(qiáng)氧化劑氧化都得到鄰苯二甲酸。它們的1H-NMR及譜數(shù)據(jù)（）如下：A：2.5(t,2H), 3.1(t,2H), 7.5(m,4H)B:3.4(s,4H), 7.

11、3(m,4H)試推測(cè)A和B的結(jié)構(gòu)5. 某中性化合物A的分子式為C10H12O，當(dāng)加熱到200時(shí)異構(gòu)化得B，A與FeCl3溶液不作用，B則發(fā)生顏色反應(yīng)，A經(jīng)氧化分解反應(yīng)后所得到產(chǎn)物中有甲醛，B經(jīng)同一反應(yīng)所得的產(chǎn)物中有乙醛。推測(cè)A和B的結(jié)構(gòu)。6. 化合物A在稀堿存在下與丙酮反應(yīng)生成分子式為C12H14O2的化合物B，B通過碘仿反應(yīng)生成分子式為C11H12O3的化合物C，C經(jīng)過催化氫化生成羧酸D，化合物C、D氧化后均生成化合物E，其分子式為C9H10O3，E用HI處理生成水楊酸，試寫出AE的結(jié)構(gòu).7. 在合成2,5-二甲基-1,1-環(huán)戊烷二羧酸（I）時(shí)，可得到兩個(gè)熔點(diǎn)不同的無(wú)旋光性物質(zhì)A和B。加熱時(shí)

12、，A生成兩個(gè)2,5-二甲基環(huán)戊烷羧酸（II）；而B只產(chǎn)生一個(gè)，試寫出A和B的結(jié)構(gòu)。8.環(huán)丙烷二羧酸有A、B、C、D四個(gè)異構(gòu)體。A和B具有旋光性，對(duì)熱穩(wěn)定；C和D均無(wú)旋光性，C加熱時(shí)脫羧而得E，D加熱失水而得F。寫出AF的結(jié)構(gòu)。9化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含C、H、O、N。A加熱失去一分子水得化合物B。B與氫氧化鈉的水溶液共熱，放出一種有氣味的氣體。殘余物酸化后得一不含氮的酸性物質(zhì)C。C與氫化鋁鋰反應(yīng)的產(chǎn)物用濃硫酸處理，得一氣體烯烴D，其分子量為56。該烯烴經(jīng)臭氧化再還原水解后，分解得一個(gè)醛和一個(gè)酮。試推出AD的結(jié)構(gòu)。10. 化合物A的分子式為C5H6O3，它能與乙醇作用得到兩個(gè)結(jié)

13、構(gòu)異構(gòu)體B和C，B和C分別與氯化亞砜作用后再與乙醇反應(yīng)，則兩者生成同一化合物D。試推測(cè)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。11分子式為C4H6O2的異構(gòu)體A和B都具有水果香味，均不溶于氫氧化鈉溶液。當(dāng)與氫氧化鈉溶液共熱后，A生成一種羧酸鹽和乙醛；B則除生成甲醇外，其反應(yīng)液酸化、蒸餾，所得餾出液顯酸性，并能使溴水褪色。推測(cè)A和B的結(jié)構(gòu)。12化合物A、B的分子式均為C4H8O2，其IR和1H-NMR的數(shù)據(jù)如下，試推測(cè)它們可能的結(jié)構(gòu)式。A：IR在29003000cm-1，1740cm-1（很強(qiáng)），1240cm-1（強(qiáng)）有吸收峰。1H-NMR在1.25（三重峰，3H）、2.03（單峰，3H）、4.12（四重峰，2H

14、）有吸收峰。B：IR在28503000，1725cm-1（很強(qiáng)），11601220cm-1（強(qiáng)）有吸收峰。1H-NMR在1.29（雙重峰，6H）、5.13（七重峰，1H）、8.0（單峰，1H）有吸收峰。13有一酸性化合物A（C6H10O4），經(jīng)加熱得到化合物B（C6H8O3）。B的IR在1820cm-1，1755cm-1有特征吸收，B的1H-NMR數(shù)據(jù)為1.0（雙峰，3H），2.1（多重峰，1H），2.8（雙峰，4H）。寫出A、B的結(jié)構(gòu)式。14化合物A（C4H7N）的IR在2273cm-1有吸收峰，1H-NMR數(shù)據(jù)為1.33（雙重峰，6H）、2.82（七重峰，1H）,寫出A的結(jié)構(gòu)式。15. 分

15、子式都為C5H13N的三種胺A，B，C，其徹底甲基化和霍夫曼消除的有關(guān)情況如下，請(qǐng)推測(cè)A，B，C，三種胺的結(jié)構(gòu)。A ： 消耗1mol的 CH3I,且最終生成丙烯；B ： 消耗2mol的CH3I，且最終生成乙烯和一個(gè)叔胺；C ： 消耗3mol的CH3I，原胺有旋光性；16. 化合物A的分子式C4H9NO2，有旋光性，不溶于水，可溶于鹽酸，亦可逐漸溶于NaOH水溶液，A與亞硝酸在低溫下作用會(huì)立即放出氮?dú)?，試?dǎo)出該化合物的可能立體結(jié)構(gòu)，并用費(fèi)歇爾投影式表示之。 17. 化合物A的分子式為C9H17N，不含雙鍵，經(jīng)霍夫曼徹底甲基化三個(gè)循環(huán)后得到一分子三甲胺和一分子烯烴。已知每霍夫曼徹底甲基化循環(huán)只能吸

16、收一分子碘甲烷，最后形成的烯烴徑臭氧化反應(yīng)后生成兩分子的甲醛，一分子丙醛和一分子丁二醛。試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。18. 化合物A的分子式為C4H6，A與重氮甲烷在紫外光下反應(yīng)，可生成分子式相同的化合物B和C。當(dāng)與溴加成時(shí)，B能吸收兩分子的溴而C只能吸收一分子溴；若進(jìn)行臭氧化反應(yīng)，則B的產(chǎn)物之一為甲醛，而C生成一分子戊二醛，試推測(cè)A，B，C的結(jié)構(gòu)。19. 有一生物堿(分子式為C20H21O4N)與過量氫碘酸反應(yīng)得4mol碘甲烷，用KMnO4氧化首先得一酮(分子式為C20H19O5N)，繼續(xù)氧化得一混合物，經(jīng)分離與鑒定是具有下列結(jié)構(gòu)的化合物：試推測(cè)此生物堿的結(jié)構(gòu)。20雜環(huán)化合物(分子式為C6H6OS)能生

17、成肟，但不與銀氨溶液作用，它與I2/NaOH作用后，生成噻吩-2-甲酸，寫出原化合物的結(jié)構(gòu)。21某含氧雜環(huán)的衍生物A，與強(qiáng)酸水溶液加熱反應(yīng)得到化合物B，其分子式為C6H10O2。(B)與苯肼呈正反應(yīng)，與吐倫、斐林試劑呈負(fù)反應(yīng)。B的IR譜在1715cm-1處有強(qiáng)吸收；1H-NMR譜中在d為2.6及2.8處有兩個(gè)單峰，這兩個(gè)單峰面積之比為2:3。試寫出A、B的結(jié)構(gòu)。22. 用嘧啶和氨基鉀的液氨溶液反應(yīng)后，用水處理，得一化合物，其分子式為C4H5N3，1H-NMR譜中d為6.82(2H, d)，6.58(1H, t)，5.72(2H, m) ,加入D2O此峰信號(hào)消失。試推測(cè)其結(jié)構(gòu)，并說明各峰的歸屬。

18、23甜菜堿C5H11O2N存在于甜菜糖蜜中，它是一種水溶性固體，在300熔融分解，它不受堿的影響，但和鹽酸作用生成一個(gè)結(jié)晶產(chǎn)物C5H12O2NCl。它可用下面方法之一來制備：用碘甲烷處理甘氨酸，或者用三甲胺處理氯乙酸。請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)式。24氨基酸與羥基酸有類似的反應(yīng)。請(qǐng)參照羥基酸的性質(zhì)，預(yù)測(cè)下列氨基酸加熱時(shí)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)：（1）-氨基酸（甘氨酸）C4H6O2N2（二酮哌嗪）；（2）-氨基酸CH3CH(NH2)CH2COOHC4H6O2；（3）-氨基酸CH3CH(NH2)CH2CH2COOHC5H9ON（內(nèi)酰胺）；（4）-氨基酸H2NCH3CH2CH2CH2COOHC5H6ON（內(nèi)酰胺）；25. 果膠酸（pectic acid）是廣泛分布在植物中的多糖（細(xì)胞壁組分）。果膠酸酸性水解產(chǎn)生D-半乳糖醛酸。果膠酸經(jīng)甲基化，然后水解后，只給出2,3-二-O-甲基-D-半乳糖