第十章氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)

1、第二十章 氨基酸、多肽和蛋白質(zhì),Amino Acids, Peptides, and Proteins,20.1 氨基酸 20.1.1 氨基酸的命名和構(gòu)型 20.1.2 氨基酸的制法 (1)-鹵代酸的氨解 (2) Gabrial 合成法 (3) Strecker 合成法 20.1.3 氨基酸的性質(zhì) (1) 羧基的反應(yīng) (2) 氨基的反應(yīng) (3) 兩性與等電點 (4) 與水合茚三酮反應(yīng) 20.2 多肽 20.3 蛋白質(zhì) 20.4 核酸 20.4.1 糖組分 20.4.2 堿基組分 20.4.3 核苷 20.4.4 核苷酸,氨基酸：羧酸 C 鏈上的 H 原子被NH2取代后的化合物,分子中含有NH2

2、和COOH兩種官能團,丙氨酸 (Alanine,圖 20.1 丙氨酸的分子模型,20.1 氨基酸(Amino acids,20.1.1 氨基酸的命名和構(gòu)型,根據(jù)氨基連在C鏈上的位次不同分為,-氨基酸,系統(tǒng)命名法：NH2作為取代基，羧酸作為母體,4-甲基-2-氨基戊酸 (亮氨酸,2,6-二氨基己酸 (賴氨酸,2-氨基戊二酸(谷氨酸,甘氨酸(Glycine,甘 Gly,5.97,表 20.1 蛋白質(zhì)中存在的氨基酸,名稱 縮寫 結(jié)構(gòu) 等電點,丙氨酸(Alanine,丙 Ala,6.02,纈氨酸(Valine,纈 Val,5.97,必需氨基酸：纈氨酸、亮氨酸、蘇氨酸等8種氨基酸,亮氨酸(Leucine

3、,亮 Leu,5.98,異亮氨酸(Isoleucine,異亮 Ile,5.60,絲氨酸(Serine,絲 Ser,6.02,蘇氨酸(Threonine,胱 Cys Cys,5.68,半胱氨酸(Cysteine,半胱 Cys,5.02,胱氨酸(Cystine,蘇 Thr,5.06,蛋氨酸(Methionine,蛋 Met,5.06,天門冬氨酸 (Aspartic acid,天冬 Asp,2.98,谷氨酸 (Glutamic acid,谷 Glu,5.70,3.22,谷酰胺(Glutamine,羥賴 Hyl,5.41,羥基賴氨酸 (Hydrolysine,賴 Lys,9.74,9.15,精氨酸(A

4、rginine,精 Arg,10.76,天門冬酰氨 (Asparagine,天冬-NH2 Asn,谷-NH2 Gln,賴氨酸(Lysine,組氨酸 (Histidine,組 His,7.59,苯丙氨酸 (Phenylalaninw,苯丙 Phe,5.67,酪氨酸(Tyrosine,脯 Pro,5.48,脯氨酸 (Proline,色 Trp,5.88,6.30,羥脯 Hyp,6.33,酪 Tyr,色氨酸 (Tryptophan,羥基脯氨酸 (Hydroproline,20.1.1 氨基酸的構(gòu)型,氨基酸的構(gòu)型取決于羧基的-碳原子，所有L-型氨基酸構(gòu)型如下,用D，L表示構(gòu)型時，氨基酸是以距羧基最近的

5、手性碳原子為標準，而糖是以鋸羰基最遠的手性碳原子為標準,20.1.2 氨基酸的制法,1.-鹵代酸的氨解,2. Gabrial法,3.Strecker合成法,20.1.4化學(xué)性質(zhì),一、兩性,數(shù)量相等時的pH值稱為等電點，此時氨基酸在電性環(huán)境中不向任何一極移動，溶解度最小，可用于分離氨基酸 結(jié)論: 酸性氨基酸的等電點7,二、與亞硝酸的作用：用于定量測定氨基含量,三、與甲醛的作用：用于定量測定羧基含量,四、與金屬離子的絡(luò)合作用：用于分離或鑒定氨基酸,五、氨基酸的受熱分解,1、-氨基酸分子間成哌嗪二酮的衍生物,2、-氨基酸分子內(nèi)失氨成、- 不飽和酸,3、-氨基酸分子內(nèi)失水成內(nèi)酰胺,七、失羧作用 -氨基

6、酸小心加熱或在高沸點溶劑中回流?？墒ザ趸嫉冒?八、失水失氨 -氨基酸受某些微生物中酶的作用，同時失水失氨得到醇,六、與茚三酮反應(yīng),氨基酸與茚三酮水溶液一起加熱，能生成藍紫色的物質(zhì)，是-氨基酸特有的反應(yīng)，用于-氨基酸的定性或定量測定,重要的氨基酸,1. 甘氨酸 (H2NCH2COOH,無色結(jié)晶，有甜味，中樞神經(jīng)系統(tǒng)一種抑制性神經(jīng)遞質(zhì)，防止枯否細胞過度激活，對多種原因引起肝損害起明顯保護作用,2. Methionine 蛋氨酸,在生物甲基化中起著重要的作用，可由酪蛋白水解制得，用作抗脂肪肝藥物,3. Tryptophan 色氨酸,防治癩皮病,4. Phenylalanine 苯丙氨酸,5.

7、鮮味劑 味精,20.2 多肽,1. 肽: 氨基酸分子間的氨基與羧基失水,以酰胺鍵(肽鍵)相連的化合物,二肽,三肽,2. 二肽 例如,由甘氨酸與丙氨酸形成 的二肽可有以下兩種,甘氨酰-丙氨酸,簡寫成甘-丙,II丙氨酰-甘氨酸,簡寫成丙-甘,中，丙氨酸部分保留有游離羧基，以“端”； 甘氨酸有游離氨基,以“端”表示，II 中相反,多肽命名,谷氨酰半胱氨酰甘氨酸（簡稱谷胱甘肽,多肽的命名： C - 端作母體 N - 端在左， C - 端在右 鏈中其它氨基酸 “酸”字改為“酰,甘氨酰丙氨酰絲氨酸 (甘-丙-絲)(Gly-Ala-Ser,20.3 蛋白質(zhì) (Proteins,蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu),一級、二級、三級、四級,一級結(jié)構(gòu),氨基酸單位的種類、數(shù)目及排列順序,蛋白質(zhì),纖維蛋白 球蛋白 結(jié)合蛋白,不溶于水 蠶絲 毛發(fā),溶于水 酶 蛋白激素,蛋白質(zhì) + 非氨基酸部分,輔基,輔基: 碳水化合物、脂類、核酸 或磷酸等,血紅蛋白中的輔基：血紅素,立體結(jié)構(gòu),圖20.2 牛胰島素的一級結(jié)構(gòu),蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu),螺旋型,角蛋白,蛋白質(zhì)分子中的局布區(qū)域內(nèi)氨基酸殘基的有規(guī)則的排列。 常見二級結(jié)構(gòu)：-螺旋和-折疊。 二級結(jié)構(gòu)是通過骨架上的羰基和酰胺基團之間氫鍵維持,折疊,蠶絲蛋白,20.4 核酸(