201X_201X版高中化學(xué)第3章重要的有機化合物3.2.2煤的干餾苯魯科版必修2

1、第2課時煤的干餾苯,自主閱讀,自主檢測,一、煤的干餾 1.煤的組成,2.煤的干餾 (1)定義:將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。 (2)主要產(chǎn)物及用途,自主閱讀,自主檢測,煤的干餾屬于化學(xué)變化,因為在煤干餾的過程中生成了許多新的物質(zhì)。而石油的分餾是物理變化,只是應(yīng)用了各種物質(zhì)沸點的不同進(jìn)行分離,自主閱讀,自主檢測,二、苯 1.苯的組成和結(jié)構(gòu),2.物理性質(zhì),自主閱讀,自主檢測,3.化學(xué)性質(zhì) (1)穩(wěn)定性:苯不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其退色,也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。 (2)可燃性:燃燒時產(chǎn)生明亮而帶有濃煙的火焰。完全燃燒的化學(xué)方程式為2C6H6+15O2 12CO2+

2、6H2O。 (3)取代反應(yīng)。 苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為: 甲苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為,自主閱讀,自主檢測,4.用途 苯是一種重要的有機化工原料,廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等;另外,苯也常用作有機溶劑,自主閱讀,自主檢測,1.有關(guān)煤的敘述不正確的是() A.煤是工業(yè)上獲得苯、甲苯、二甲苯的一種重要來源 B.煤的干餾過程屬于物理變化 C.煤是由多種有機物和無機物組成的混合物 D.煤主要含有碳、氫元素,還含有少量的氮、硫、氧等元素 解析：煤的干餾過程屬于化學(xué)變化,煤是混合物。 答案：B,自主閱讀,自主檢測,2.如圖是實驗室模擬煤的干餾的實驗裝置

3、,下列有關(guān)敘述錯誤的是() A.圖示實驗中發(fā)生了化學(xué)變化 B.實驗后水溶液的pH7,液體Y是黑色黏稠的煤焦油,上層X是粗苯等 C.氣體Z易燃,可以還原氧化銅 D.液體Y是一種純凈物 答案：D,自主閱讀,自主檢測,3.關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是() A.含有三個碳碳雙鍵和三個碳碳單鍵 B.分子中6個碳碳鍵完全相同 C.所有碳原子都在同一平面上,氫原子不在該平面上 D.每兩個鍵之間的夾角都為60 解析：苯是對稱的六元環(huán),是由6個相同的介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的獨特的鍵形成的,每兩個鍵之間的夾角均為120,C6H6分子中12個原子在同一平面上。 答案：B,自主閱讀,自主檢測,4.下列關(guān)于苯的說法

4、中不正確的是() A.苯分子中含有碳?xì)鋯捂I,故能發(fā)生取代反應(yīng) B.苯分子中含有碳碳單鍵,該鍵穩(wěn)定,不易發(fā)生反應(yīng) C.苯的揮發(fā)性與其沸點低是分不開的 D.苯不能使酸性KMnO4溶液退色,說明其分子中不含碳碳雙鍵 解析：苯分子中碳與碳之間的鍵是介于單、雙鍵之間的一種獨特的鍵,既不是單鍵,也不是雙鍵。苯不能使酸性KMnO4溶液退色也充分說明了其分子中不含碳碳雙鍵。苯環(huán)上的氫原子是以單鍵的形式連在碳原子上的,能被其他原子或原子團取代。凡易揮發(fā)的物質(zhì)都是沸點低的物質(zhì)。 答案：B,自主閱讀,自主檢測,5.苯的密度比水的,把苯倒入盛有水的試管中,振蕩靜置,發(fā)現(xiàn),而且溶于水。若在上述試管中加入少量碘水振蕩,靜

5、置,又發(fā)現(xiàn),說明苯是很好的劑。 答案：小液體分層,且苯在上層,水在下層難碘水層退色,苯層呈紫紅色萃取,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),探究點一,探究點二,探究點三,通過煤的干餾可以得到很多重要的有機化工原料。下圖為煤的干餾示意圖。 討論探究 1.煤干餾需要的條件是什么? 2.有人認(rèn)為煤中含有焦炭、煤焦油和爐煤氣,通過干餾將其分離,你認(rèn)為這種觀點正確嗎,煤的干餾,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),探究點一,探究點二,探究點三,探究提示：1.煤干餾的條件有:一是要隔絕空氣,為了防止煤在空氣中燃燒;二是要加強熱。 2.這種觀點不正確。煤是由無機物和有機物組成的復(fù)雜的混合物,但是并不含有焦炭、煤焦油和爐煤氣

6、,這些物質(zhì)是通過隔絕空氣加強熱使復(fù)雜的物質(zhì)分解生成的,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),探究點一,探究點二,探究點三,蒸餾、分餾、干餾的區(qū)別與聯(lián)系,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),探究點一,探究點二,探究點三,理解煤的干餾這一概念,要注意以下幾點 (1)隔絕空氣:這是煤的干餾的先決條件,否則,強熱條件下煤會燃燒生成CO2和H2O等物質(zhì)。 (2)煤的干餾是化學(xué)變化:煤在干餾過程中生成許多新的物質(zhì),如苯、萘、蒽等,發(fā)生的是化學(xué)變化,是分解反應(yīng)。 (3)煤中不含苯、萘、蒽等物質(zhì),煤是由有機物和無機物組成的復(fù)雜混合物,苯、萘、蒽等物質(zhì)是煤分解的產(chǎn)物煤焦油中含有的,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),探究點一,探究

7、點二,探究點三,例題1】如圖是實驗室干餾煤的裝置圖,回答下列問題,1)反應(yīng)完畢后,試管A中剩下的灰黑色固體是;試管B中液體分兩層,上層為澄清、透明的水溶液,能使酚酞變紅,是,下層的黑色黏稠物是,寫出其中的成分與HNO3反應(yīng)的化學(xué)方程式(2個):,。 (2)C處點燃的氣體在工業(yè)上叫,其主要成分是,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),探究點一,探究點二,探究點三,解析：煤干餾得到固體焦炭、爐煤氣、煤焦油,爐煤氣經(jīng)降溫可分離成焦?fàn)t氣、粗氨水、粗苯。該實驗中,留在試管里的灰黑色固體就是焦炭,其他干餾成分以氣體的形式進(jìn)入試管B中。在試管B中,降溫,粗苯和煤焦油成為黏稠液體,位于試管下方;氣體液化形成粗氨水,位

8、于試管上方,還有不液化的氣體,主要成分是H2、CH4、CO、C2H4,這是焦?fàn)t氣,由導(dǎo)管導(dǎo)出點燃,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),探究點一,探究點二,探究點三,答案：(1)焦炭粗氨水粗苯和煤焦油 (2)焦?fàn)t氣H2、CO、CH4、C2H4,規(guī)律方法點撥干餾、分餾、蒸餾是中學(xué)階段需要掌握的涉及化學(xué)工業(yè)的操作。干餾、分餾通常用于產(chǎn)物的分離或加工;蒸餾通常用于混合物的提純或除雜。另外,除干餾發(fā)生化學(xué)變化外,其他兩種操作均發(fā)生物理變化,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),探究點一,探究點二,探究點三,成功體驗1下列關(guān)于煤的干餾的敘述中,正確的是 () 煤加強熱而分解的過程煤干餾的目的是得到冶金用的優(yōu)質(zhì)焦炭煤的干

9、餾和石油的分餾的本質(zhì)區(qū)別是:干餾是化學(xué)變化而分餾是物理變化工業(yè)上苯、甲苯等原料可由煤干餾得到,其存在于煤干餾所得的焦?fàn)t氣中 A.B.C.D. 解析：干餾要在隔絕空氣的條件下進(jìn)行,錯;煤干餾的主要產(chǎn)物是焦炭,同時得到焦?fàn)t氣、煤焦油等物質(zhì),正確;煤干餾時發(fā)生了分解反應(yīng),是化學(xué)變化,而分餾僅僅是利用沸點不同而分開液體混合物中的各成分,是物理變化,正確;苯和甲苯主要存在于煤焦油中。 答案：C,探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 苯是一種非常重要的有機化工原料,也常常用作有機溶劑。以下是三個關(guān)于苯的性質(zhì)的實驗,探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例

10、引領(lǐng),討論探究 1.結(jié)合苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)分析上述實驗的現(xiàn)象。 2.從實驗結(jié)果分析苯分子中是否含有碳碳雙鍵。 探究提示：1.(1)液體分層,下層為紫色,上層為無色。 (2)苯與四氯化碳互溶,溶液呈紅棕色。 (3)苯與水互不相溶,且溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多,故苯將溴從溴水中萃取出來。液體分層,上層為紅棕色,下層近于無色。 2.苯不能像乙烯一樣能夠使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液退色,說明苯分子中并不含碳碳雙鍵,探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),1.苯的分子結(jié)構(gòu)特點,探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),2.苯的化學(xué)性質(zhì)特點 (

11、1)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色,由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大的差別。 (2)苯與溴水不能發(fā)生加成反應(yīng),但與H2在催化劑作用下可發(fā)生加成反應(yīng),說明苯具有不飽和烴的性質(zhì)。 (3)苯在催化劑(濃硫酸)的作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng),苯的硝化反應(yīng)應(yīng)注意: 溫度必須控制在5560 ,故采用水浴加熱。 硝基苯為無色有苦杏仁味的油狀液體,密度比水的大,有毒。 甲苯( )也可與濃硝酸和濃硫酸的混合物發(fā)生取代反應(yīng),探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),例題2】下列關(guān)于苯的說法中,正確的是() A.苯的分子式為C6H6,不能使酸性KMnO4溶液退色,屬于飽和烴 B.從苯的凱庫勒式看,分

12、子中含有碳碳雙鍵,所以屬于烯烴 C.在濃硫酸作用下,苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯,發(fā)生了加成反應(yīng) D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個碳原子之間的鍵完全相同 解析：比較C6H6與C6H14(己烷)可知,苯不屬于飽和烴。凱庫勒提出的苯分子內(nèi)含有碳碳雙鍵的認(rèn)識是不夠科學(xué)的,但由于習(xí)慣的原因,人們對苯分子結(jié)構(gòu)的凱庫勒式一直沿用至今。 與HNO3 反應(yīng)生成 和H2O,該反應(yīng)是取代反應(yīng)。 答案：D,探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),規(guī)律方法點撥相對于烷烴(如CH3CH3)分子結(jié)構(gòu)和烯烴(如CH2 CH2)分子結(jié)構(gòu)而言,苯分子結(jié)構(gòu)具有特殊性,苯分子結(jié)構(gòu)的特殊性決定了它化學(xué)性質(zhì)的特殊性。

13、苯的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)的特殊性又是客觀存在的,是自然規(guī)律的組成部分,探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),成功體驗2與甲烷、乙烯相比,苯的獨特性質(zhì)具體來說是() A.難氧化,易加成,難取代 B.易取代,能加成,難氧化 C.易氧化,易加成,難取代 D.因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),故易加成為環(huán)己烷 解析：在5060 條件下,苯能跟混酸(濃硫酸與濃硝酸混合而成)發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)較易進(jìn)行;在加熱加壓并有催化劑存在時,苯能跟H2發(fā)生加成反應(yīng),但不能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng),也就是說,苯的加成反應(yīng)能進(jìn)行,但較難;苯很難被氧化(燃燒除外),不能使酸性KMnO4溶液退色。 答案：B,探究點一,探究點

14、二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),烴是一種只含碳、氫兩種元素的簡單的有機化合物,在空氣中充分燃燒只生成二氧化碳和水兩種產(chǎn)物。烴分子中的含碳量越高,燃燒時火焰越明亮,還有未完全氧化的碳單質(zhì),形成黑煙。 討論探究 1.甲烷、乙烯和苯的燃燒現(xiàn)象相同嗎? 2.試寫出烴的燃燒通式。 3.根據(jù)烴的燃燒通式分析100 以上時燃燒前后氣體體積不變的烴的分子式有何特點,烴的燃燒規(guī)律應(yīng)用,探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),探究提示：1.三種物質(zhì)燃燒現(xiàn)象不同,甲烷是淡藍(lán)色火焰、乙烯和苯燃燒是明亮的火焰,乙烯燃燒伴隨有黑煙,苯燃燒伴隨有濃煙生成。 當(dāng)y=4時,V=0,體積不變; 當(dāng)

15、y4時,V0,體積增大; 當(dāng)y4時,V0,體積減小,探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),對應(yīng)分子式為CxHy的烴: (1)比較兩種質(zhì)量相等的烴的燃燒情況,分析 值越大,耗O2越多,生成的H2O越多,生成的CO2越少。 (2)比較兩種物質(zhì)的量相等的烴的燃燒情況, 值越大,耗O2量越多;x值越大,生成CO2越多,y越大,生成H2O越多,探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),例題3】下列有關(guān)烴燃燒的說法正確的是() A.等質(zhì)量的C3H8比CH4完全燃燒時耗O2多 B.C2H4完全燃燒前后氣體的總物質(zhì)的量不變 C.苯燃燒時產(chǎn)生的煙比乙烯濃是因為苯的含碳量高

16、 D.某烴完全燃燒后的氣體通過盛有堿石灰的干燥管,干燥管增重的質(zhì)量是產(chǎn)生的水蒸氣的質(zhì)量 解析：質(zhì)量相同、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)較高的烴燃燒時耗氧量大,A項不正確;C2H4完全燃燒前后生成氣體的總物質(zhì)的量在100 以上時不變,B項不正確;烴完全燃燒后的氣體通過盛有堿石灰的干燥管,增重的質(zhì)量是水蒸氣和二氧化碳的質(zhì)量,D項不正確。 答案：C,探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),規(guī)律方法點撥烴的燃燒規(guī)律 (1)反應(yīng)溫度高于100 時,分子式為CxH4的烴燃燒前后氣體體積不變。 (2)等質(zhì)量的烴燃燒時,含氫量高的烴耗氧量大。 (3)等物質(zhì)的量的烴CxHy燃燒時, 數(shù)值大的烴耗氧量大。 (

17、4)含碳量越高的烴,燃燒時生成的黑煙越濃,探究點一,探究點二,探究點三,情景引入,知識點撥,典例引領(lǐng),成功體驗3下列關(guān)于甲烷、乙烯、苯三種烴的比較中,正確的是() A.只有甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 B.在空氣中分別完全燃燒等質(zhì)量的甲烷、乙烯、苯三種烴,苯消耗的氧氣最多 C.除甲烷外,其余兩種分子內(nèi)所有原子都共平面 D.甲烷和苯屬于飽和烴,乙烯是不飽和烴 解析：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色,A項錯誤。等質(zhì)量的甲烷、乙烯、苯三種烴完全燃燒時甲烷消耗氧氣最多,B項錯誤。苯屬于不飽和烴,D項錯誤。甲烷是正四面體形分子,乙烯、苯是平面形分子,C項正確。 答案：C,1 2 3 4,1.下列各組混合物

18、,可以用分液漏斗分離的是() A.苯和水B.酒精和溴水 C.苯和四氯化碳D.水和NaCl溶液 解析：互不相溶的兩種液體,靜置分層,可用分液法分離。 答案：A,1 2 3 4,2.下列有關(guān)苯與乙烯的比較中,正確的是() A.兩者分子中所有原子都在同一平面上 B.都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 C.都能與溴水反應(yīng)使溴水退色 D.等物質(zhì)的量的苯和乙烯完全燃燒時,乙烯耗氧多 解析：苯、乙烯均為平面形結(jié)構(gòu),A正確;苯一般情況下不能與酸性KMnO4溶液、溴水發(fā)生反應(yīng),B、C錯誤;苯的分子式為C6H6,乙烯分子式為C2H4,故等物質(zhì)的量的苯與乙烯完全燃燒時,苯耗氧多。 答案：A,1 2 3 4,3.下列物質(zhì)中,在一定條件下既能發(fā)生加成反應(yīng),又能發(fā)生取代反應(yīng),但不能使酸性KMnO4溶液退色的是 () A.甲烷B.苯C.乙烯D.乙烷 解析：甲烷和乙烷都屬于烷烴,只能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng),也不能使酸性KMnO4溶液退色;乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),不易發(fā)生取代反應(yīng),能使酸性KMnO4溶液退色;而苯既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng),但不能使酸性KMnO4溶液退色。 答案：B,1 2 3 4,4. 有3種有機物:CH4,CH2 CH2, 。 (1)從煤干餾產(chǎn)物中獲得的液態(tài)化工原料是(填序號,