有機(jī)酸的介紹

1、有機(jī)酸有機(jī)酸是指一些具有酸性的有機(jī)化合物。最常見的有機(jī)酸是羧酸，其酸性源于羧基（-COOH ）?；撬?（-S03H ）、亞磺酸（RSOOH ）、硫羧酸（RCOSH ）等也屬于有機(jī)酸。有 機(jī)酸可與醇反應(yīng)生成酯。有機(jī)酸多溶于水或乙醇呈顯著的酸性反應(yīng)，難溶于其他有機(jī)溶劑。有揮發(fā)性或無。有機(jī)酸的水溶液中加入氯化鈣或醋酸鉛或氫氧化鋇溶液時(shí)，能生成水不溶的鈣鹽、鉛鹽或鋇鹽的沉淀。般認(rèn)為脂肪族有機(jī)酸無特殊生物活性，但有些有機(jī)酸如酒石酸、枸椽酸作藥用。報(bào)告認(rèn)為蘋果酸、枸椽酸、酒石酸、 抗壞血酸等綜合作用于中樞神經(jīng)。 有些特殊的酸是某些 中草藥的有效成分， 如土槿皮中的土槿皮酸有抗真菌作用。 咖啡酸的衍生物有一

2、定的生物活 性，如綠原酸，為許多中草藥的有效成分。有抗菌、利膽、升高白血球等作用。pH 和增加胰有機(jī)酸除了具有抗生素作用外，還具有其它幾種作用，包括降低消化物 腺分泌。1、羧酸羧酸的官能團(tuán)是羧基，除甲酸外，都是由烴基和羧基兩部分組成。根據(jù)烴基的結(jié)構(gòu)不 同，分為酯肪酸和芳香酸。羧基與脂肪烴基相連結(jié)者，稱為脂肪酸；脂肪酸又根據(jù)烴基的不 飽和度分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。 羧基與芳香烴基相連結(jié)者， 稱為芳香酸。 羧酸還可 以根據(jù)其分子中所含羧基的數(shù)目不同分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。2、羥基酸分子中除含有羧基外，還含有其他官能團(tuán)的化合物，稱為具有復(fù)合官能團(tuán)的羧酸，又 稱為取代羧酸。 羥基酸就是

3、取代羧酸的一種， 分子中既含有羥基又含有羧基的復(fù)合官能團(tuán)化 合物。取代羧酸不僅具有單一官能團(tuán)的一般性質(zhì)， 而且還具有由于兩個(gè)不同官能團(tuán)相互影響 而產(chǎn)生的特殊性質(zhì)。羥基酸廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，有的是生物體內(nèi)進(jìn)行生命活動(dòng)的物質(zhì)， 有的是合成藥物的原料，有的作為食品的調(diào)味劑。1）羥基酸的化學(xué)性質(zhì)羥基酸分子中含有羥基和羧基，具有羥基和羧基的一般性質(zhì)。由于羥基和羧基間相互 影響，又具有一些特殊性質(zhì)。這些性質(zhì)又因羥基和羧基的相對(duì)位置不同而表現(xiàn)出差異。1）酸性 由于醇酸分子中羥基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，使羧基的離解度增加，酸性增強(qiáng)， 因此一般醇酸的酸性比相應(yīng)的羧酸強(qiáng)。2）氧化反應(yīng) 醇酸中的羥基比醇中的羥基容易氧化

4、，托倫試劑、稀硝酸不能氧化醇， 但能把a(bǔ)羥基酸氧化為 a酮酸。3）脫水反應(yīng) 羥基酸對(duì)熱不穩(wěn)定，加熱時(shí)易發(fā)生脫水反應(yīng)。由于羥基和羧基間的相 對(duì)位置不同，脫水反應(yīng)的方式也不同。4 ）脫羧反應(yīng)a羥基酸中羥基和羧基距離較近，由于誘導(dǎo)效應(yīng)，有利于碳-碳鍵的斷裂。當(dāng) a羥基酸與稀硫酸共熱時(shí)，發(fā)生分解脫羧，生成甲酸和醛或酮。如果與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，則具有還原性的甲酸和醛亦被氧化。(2 )常見的羥基酸及其性質(zhì)1)乳酸式:CH3CH (OH) COOH。2-羥基丙酸或 a羥基丙酸，分子式： C3H6O3，結(jié)構(gòu)簡乳酸(lactic acid ),化學(xué)名稱為COOH最初是從酸牛奶中發(fā)現(xiàn)的，故俗稱為乳酸。乳酸也存在于

5、動(dòng)物的肌肉中，人在劇烈運(yùn) 動(dòng)時(shí)，通過糖分解成乳酸，同時(shí)釋放能量以供急需，而肌肉中乳酸含量增加，會(huì)使人有酸痛 的感覺，休息后，肌肉中的乳酸就轉(zhuǎn)化為水、二氧化碳和糖，酸痛感消失。因此乳酸是人體 中糖代謝的中間產(chǎn)物。乳酸為無色或淡黃色粘稠液體，熔點(diǎn)為180 C,無臭、有酸味，有吸濕性，能溶于水、乙醇和甘油。乳酸具有消毒防腐作用。乳酸鈣用來治療因缺鈣而引起的疾病，如佝僂病等。乳酸還大量用于食品、飲料工業(yè)。2)蘋果酸100 C,有較強(qiáng)的吸濕性，在高蘋果酸(malic acid ), 2-羥基丁二酸，又名馬來酸，由于分子中有一個(gè)，有兩種立體異構(gòu)體。白色結(jié)晶體或結(jié)晶狀粉末，晶體中不含結(jié)晶水，熔點(diǎn)濕度條件下可

6、能液化。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚。有特殊愉快的酸味。蘋果酸，分子式，C4H6O5 ;結(jié)構(gòu)式，HOOCCHOHCH 2COOH。LCOOHH-C - OHCMiPoasaf羊樂廉右軍臬15蘋果酸是一種較強(qiáng)的有機(jī)酸，電離數(shù)：Ki = x 10-4, K2=9 X 10-6,溶液pH : %為，%為。蘋果酸既是 a羥基酸，又是 伕羥基酸，由于亞甲基上的氫原子較活潑，蘋果酸受熱時(shí)能以B -羥基酸的形式脫去一分子水生成丁烯二酸，丁烯二酸加水后，又可得到蘋果酸。大自然中，以三種形式存在，即D-蘋果酸、L-蘋果酸和其混合物。蘋果酸的旋光性 性，溶液稀釋左旋度增加， 而更濃溶液則右旋度增加。 這種特殊現(xiàn)象可

7、能因?yàn)槿芤褐芯哂辛?外一種形式-環(huán)氧化物存在。具有稀釋效應(yīng)，天然蘋果酸在這一方面表現(xiàn)尤其突出。34%的蘋果酸溶液在 20 C時(shí)無旋光最常見的是左旋體，L-蘋果酸，存在于不成熟的的、蘋果和果實(shí)的漿汁中。也可由經(jīng)生物發(fā)酵制得。它是人體內(nèi)部循環(huán)的重要中間產(chǎn)物，易被人體吸收，因此作為性能優(yōu)異的和 功能性食品廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)療和保健品等領(lǐng)域。L-蘋果酸是生物體三羧酸的循環(huán)中間體，口感接近天然并具有天然香味，與相比，產(chǎn) 生的熱量更低，口味更好，因此廣泛應(yīng)用于酒類、飲料、口香糖等多種食品中，并有逐漸替代檸檬酸的勢(shì)頭。是目前世界食品工業(yè)中用量最大和發(fā)展前景較好的之一。附：酒石酸酒石酸的化學(xué)名稱為2, 3-二

8、羥基丁二酸，存在于各種果汁中，主要以酸式鹽的形式存在于葡萄中，難溶于水和乙醇，所以在以葡萄為原料酰酒的過羥中，生成的酒石酸氫佛就 以沉淀的形式析出， 此沉淀即酒石，酒石再與無機(jī)酸作用，生成游離的酒石酸，酒石酸的名 稱由此而來。酒石酸是透明結(jié)晶，熔點(diǎn)170 C,易溶于水。酒石酸銻鉀又稱吐酒石，醫(yī)藥上用作催吐劑，也用于治療血吸蟲??；酒石酸鉀鈉可用作瀉藥，在實(shí)驗(yàn)室也用于配制斐林試劑。3)153 C,別名稱為枸櫞酸，化學(xué)名稱為3-羥基-3-羧基戊二酸，英文名 Citric acid，主要存在于 柑橘果實(shí)中，尤以檸檬中含量最多。檸檬酸為透明結(jié)晶，不含結(jié)晶水的檸檬酸熔點(diǎn) 易溶于水、乙醇，有較強(qiáng)的酸味。在食

9、品工業(yè)中用作糖果和飲料的調(diào)味劑。在醫(yī)藥上，檸檬 酸鐵銨是常用補(bǔ)血藥；檸檬酸鈉有防止血液凝固的作用，常用作抗凝血?jiǎng)?。檸檬酸是一種三元羧酸，結(jié)構(gòu)式為:HOCC CMi 一 CGH ZCOO1111071檸檬酸結(jié)晶形態(tài)因結(jié)晶條件不同而不同。有無水檸檬酸C6H 8O7,也有含結(jié)晶水的檸檬酸2 C6H8O7 H20、C6H8O7 H20或C6H8O7 2H2O。商品檸檬酸主要是無水檸檬酸和一水檸檬酸。檸檬酸是人體內(nèi)糖、酯肪和蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物，是糖有氧氧化過程中三羧酸循環(huán)的起始物。在酶的催化下，由檸檬酸經(jīng)順烏頭酸轉(zhuǎn)化成異檸檬酸，然后進(jìn)行氧化和脫羧反應(yīng), 變成a-酮戊二酸。附：和化學(xué)名稱為鄰-羥基苯甲酸

10、，又名柳酸，存在于柳樹、水楊樹及其他許多植物中。水楊酸是白色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)157-159 C,微溶于水，易溶于乙醇。水楊酸屬酚酸，具有酚和羧酸的一般性質(zhì)。例如，與三氯化鐵試劑反應(yīng)顯紫色，在空氣中易氧化，水溶液顯酸性，能成 鹽、成酯等。水楊酸具有清熱、解毒和殺菌作用，其酒精溶液可用于治療因霉菌感染而引起的皮膚病。由于水楊酸對(duì)腸胃有刺激作用，不宜內(nèi)服，多用水楊酸的衍生物，可供藥用的水楊酸衍 生物主要有以下幾種。的商品名為，可由水楊酸與乙酐在冰醋酸中加熱到80C進(jìn)行而制得。乙酰水楊酸為白 色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)143C，微溶于水。常用作解熱鎮(zhèn)痛藥。3、酮酸分子中同時(shí)含有羧基和酮基的化合物稱為酮酸。酮酸與羥

11、基酸一樣，也是具有復(fù)合官能團(tuán)的羧酸。在生物體內(nèi)，酮酸可由相應(yīng)的羥基酸氧化而得。根據(jù)分子中羧基和酮基的相對(duì)位置，可把酮酸分為a酮酸、3 -酮酸、Y酮酸等。a酮酸和3 -酮酸是較為重要的酮酸， 是人體內(nèi)糖、 脂肪和蛋白質(zhì)等代謝過程中產(chǎn)生的中間產(chǎn)物。1）酮酸的化學(xué)性質(zhì)酮酸分子中含有羧基和酮基兩種官能團(tuán)，因此既有羧酸的性質(zhì)，如成鹽和成酯等；又有酮的典型反應(yīng)，如與羥胺反應(yīng)，加氫還原等。此外，由于兩種官能團(tuán)的相互影響，也有一些特殊性質(zhì)，如 a酮酸、B -酮酸易發(fā)生脫羧反應(yīng)等。（ 2）常見的酮酸丙酮酸是最簡單的酮酸，為無色有刺激性臭味的液體，沸點(diǎn)165 C（分解），可與水混溶。由于受碳基的影響， 丙酮酸的酸

12、性比丙酸的酸性強(qiáng)， 也比乳酸的酸性強(qiáng)。丙酮酸是人體內(nèi)糖、酯肪、蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物，在體內(nèi)酯的催化下，易脫羧氧化生成乙酸，也可被還原生成乳酸：3 -丁酮酸又稱乙酰乙酸或 3-氧代丁酸。B -丁酮酸是人體內(nèi)脂肪代謝的中間產(chǎn)物，其純品為無色粘稠液體， 酸性比醋酸強(qiáng)， 性質(zhì)不穩(wěn)定， 受熱易發(fā)生脫羧反應(yīng)生成丙酮和二氧化碳，亦可被還原生成B -羥基丁酸。醫(yī)學(xué)上將B -丁酮酸、B -羥基丁酸和丙酮三者總稱為。酮體是脂肪酸在人體內(nèi)不能完全被氧化成二氧化碳和水的中間產(chǎn)物， 正常情況下能進(jìn)一步氧化分解， 因此正常人體血液中只存在微量（小于 L ）酮體.但長期饑餓或患糖尿病時(shí)，由于代謝發(fā)生障礙，血液和尿中的酮體含量就會(huì)增高。 酮體呈酸性， 如果酮體的增加超過了血液抗酸的緩沖能力，就會(huì)引起酸中毒。因此，檢查酮體可以幫助對(duì)疾病的診斷。在生物體內(nèi)進(jìn)行物質(zhì)代謝的三羧酸循環(huán)過程中，檸