核磁共振波譜分析3課件

1、核磁共振波譜分析3,1,三、不同種類有機化合物的結(jié)構(gòu)及命名,核磁共振波譜分析3,2,3.1 有機化合物分類方法 3.2 有機化合物的命名方法 3.3 系統(tǒng)命名法,核磁共振波譜分析3,3,3.1 有機化合物分類方法,3.1.1 基本概念 3.1.2 按分子碳架分類 3.1.3 按官能團分類,核磁共振波譜分析3,4,3.1.1 基本概念,碳架：有機化合物中，碳原子互相連接成鏈或環(huán)， 是分子的骨架，又稱碳架。,雜原子：有機化合物中除C、H以外的原子如N、O、S、P等稱為雜原子。,官能團：官能團是有機分子中比較活潑易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或基團，官能團對化合物的性質(zhì)起著決定性作用，含有相同官能團的化合物有

2、相似的性質(zhì)。,官能團的結(jié)構(gòu)：大多數(shù)官能團是由電負(fù)性元素或電極性鍵組成的基團,核磁共振波譜分析3,5,3.1.2 按分子碳架分類,1開鏈化合物,化合物中碳原子連成鏈狀，稱為開鏈化合物， 又稱為脂肪族化合物。 例如：,正丁烷,十二碳醇（月桂醇）,異戊二烯,十八碳酸（硬脂酸）,核磁共振波譜分析3,6,2碳環(huán)化合物,1) 脂環(huán)族化合物 脂環(huán)族化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與脂肪族化合物的相似，故稱為脂環(huán)族化合物。例如：,環(huán)己烷,環(huán)戊二烯,環(huán)己醇,環(huán)戊基甲酸,環(huán)丙基環(huán)己烷,核磁共振波譜分析3,7,化合物中含有苯環(huán)，有芳香性，故稱為芳香族化合物。例如：,2) 芳香族化合物,核磁共振波譜分析3,8,組成環(huán)骨架的原子除C

3、外，還有雜原子，這類化合物稱為雜環(huán)化合物。例如：,吡啶,呋喃甲醛（糠醛）,喹啉,噻吩,3雜環(huán)化合物,核磁共振波譜分析3,9,3.1.3 按官能團分類,這個表又稱官能團優(yōu)先順序表，它的順序要記牢命名時要用到。在教科書中，一般是把這兩種分類方法結(jié)合，先按碳架分類，再按官能團分為若干系列。,核磁共振波譜分析3,11,3.2 有機化合物的命名方法,3.2.1 概述 3.2.2 化學(xué)介詞、基和表示碳鏈異構(gòu)的形容詞 3.2.3 命名方法概述,核磁共振波譜分析3,12,3.2.1 概述,命名是有機化學(xué)的基本內(nèi)容 。對常見有機化合物能順利命名，依據(jù)名稱能寫出化合物的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)能正確命名化合物是學(xué)習(xí)有機化學(xué)的

4、基本要求，也是學(xué)好有機化學(xué)的基礎(chǔ)。 有機化合物的命名方法主要根據(jù)國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(International Union of Pure and Applied Chemistry 簡稱IUPAC)公布的有機化學(xué)命名法、有機化合物IUPAC命名指南，以及中國化學(xué)會依據(jù)有機化學(xué)命名法的原則，結(jié)合我國文字特點推薦的有機化學(xué)命名原則。,核磁共振波譜分析3,13,3.2.2 化學(xué)介詞、基和表示鏈異構(gòu)的形容詞,1化學(xué)介詞,化學(xué)介詞是代表化合物中結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系 的連綴詞，在命名和結(jié)構(gòu)關(guān)系不會混淆時，介詞 可以省略或放在括號內(nèi)。有機化合物常用的介詞 有8個。,有機化合物用現(xiàn)有的命名方法命名不方便，

5、常用化學(xué)介詞，則很方便。,核磁共振波譜分析3,14,化有機化合物被視為兩個基之間的化合，命名時所用的介詞。這個介詞往往可省略。,例如：,溴化四乙基銨 (CH3CH2)4N+與Br-化合,六氯化苯看成苯環(huán)與六個Cl化合,三苯甲基（化）鋰 (C6H5)3C-與Li+化合,十氫化萘 看成萘與十個H化合,(C6H5)3CLi,C8H16,代母體化合物的氫、其它原子或基團被置換，命名所用的介詞。常被省略。這里的“母體化合物”非專指碳氫化合物。例如：,1，1，2-三氯（代）乙烷 （Cl置換了CH3CH3中H）,巰基（代）乙酸（HS-置換了CH3COOH中H）,硫代丙酮（S置換了CH3COCH3中的O）,乙

6、硫（代）羥酸（S置換了CH3COOH 中的OH的O）,乙硫（代）羰酸（S置換了CH3COOH中的CO的O）,溴（代）苯（Br置換了 中H）,合有機化合物被視為加成產(chǎn)物，加成雙方可以是分子或其中一方是基，命名時所用的介詞。例如：,六氫（合）吡啶（ 是分子，H是基）,聚相同或不同分子形成的聚合物命名時，在單體或鏈節(jié)名稱前冠以“聚”字。已知聚合度時，在聚字前加表示聚合度的數(shù)字。例如：,三聚乙醛,聚丙烯(PP),聚氯乙烯(PVC),三聚氰胺,縮相同或不同的分子間失去水、醇、氨等 小分子形成的化合物命名所用的介詞。 例如：,乙醛縮氨基脲,一縮乙二醇,戊醛縮乙二醇,并復(fù)雜碳環(huán)或雜環(huán)化合物被視為由兩個或 多

7、個環(huán)系之間通過兩位或多位的相互結(jié) 合形成稠環(huán)所用介詞。例如：,并四苯,苯并菲,苯并呋喃,苯并吡咯,在橋環(huán)和螺環(huán)化合物編號時，除遵守母體化合物編號原則外，注意雜原子的編號順序。,雜主要用于雜環(huán)化合物的命名。例如：,1，4-二氧雜環(huán)己烷,2-氧雜-3-氮雜雙環(huán)2.2.1庚烷,1-氧雜-4-硫雜-8-氮 雜螺環(huán)4.5癸烷,氧雜環(huán)戊烷,聯(lián)相同的環(huán)烴或雜環(huán)彼此以單鍵或雙鍵 直接相連，形成集合環(huán)所用介詞。 例如：,對聯(lián)三苯,聯(lián)（二）苯,2，3-聯(lián)（二）呋喃,1，1-聯(lián)（二）亞環(huán)戊二烯,核磁共振波譜分析3,22,. 基,(1) 一價基：一個化合物從形式上消除一個單價的原子或基團，剩下的部分為一價基，簡稱為基

8、，例如：,甲基,（正）丙基,異丁基,仲丁基,叔丁基,苯基,芐基,烯丙基,乙?；?氨基,巰基,烯丙基,-CH2-CH=CH2,后面四個為復(fù)基?；杏兄ф溁驈?fù)基，常須用編號表示支鏈或復(fù)基中基的位置，編號從消除單價原子或基團的那個原子開始，為1，其余順序編號。 例如：,二甲氨（基）甲基,2-羥基乙基,羧甲基,三氯甲基,2-甲基丁基,2-丙烯基,2-環(huán)己烯基,-CH2CH2OH,-CCl3,CH3-CH=CH- (丙烯基，1-丙烯基),(2) 亞基：一個化合物形式上消除兩個單價或一個 雙價的原子或基團，剩余部分為亞基。例如：,亞甲基,亞異丙基,苯亞甲基（亞芐基）,亞氨基,1，2-亞乙基,1，6-亞己基

9、,鄰亞苯基,1，3-亞乙氧基,(3) 次基：一個化合物從形式上消除三個單價的 原子或基團，剩余部分為次基，命名中的次 基限于三個價集中在一個原子上的結(jié)構(gòu)。 例如：,次甲基,次乙基,次氨基,苯次甲基,2-苯基次乙基,(4) 自由基：一個化合物消除一個單電子的原子或基團而構(gòu)成一個帶有未成鍵的單電子基，稱為自由基（也稱游離基）。例如：,“基”與“自由基”在寫法上有區(qū)別,烯丙基自由基,苯甲酸根自由基,甲基自由基,苯基自由基,三苯甲基自由基,核磁共振波譜分析3,27,正直鏈烴和官能團取代直鏈烴末端碳上氫所 得到的烴的衍生物都用“正”字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。例如：,3. 表示鏈異構(gòu)的形容詞,CH3CH2CH2CH

10、3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH2-CHO,-CH2CH2CH2CH3,正丁烷,正丁醇,正戊醛,正丁基,核磁共振波譜分析3,28,異直鏈結(jié)構(gòu)一末端有兩個甲基的特定結(jié)構(gòu)，命 名稱為異 。 例如：,核磁共振波譜分析3,29,新專指具有叔丁基 (CH3)3C- 結(jié)構(gòu)的五、六個 碳原子的鏈烴或其衍生物。 例如：,核磁共振波譜分析3,30,伯、仲、叔、季表示碳鏈異構(gòu)，或碳原子被 基取代程度的形容詞。,分子中連有一個、二個、三個和四個烴基的碳原子，分別稱為伯、仲、叔和季碳原子，也可以分別稱作一級、二級、三級和四級碳原子，常用1、2、3和4標(biāo)識。 伯、仲、叔碳原子上的氫原子分別稱做伯

11、氫、仲氫、叔氫原子。,例如：,伯、仲、叔碳上連有OH的化合物分別稱為伯醇、仲醇、叔醇，也稱一級醇、二級醇、三級醇。 伯、仲、叔碳上連有 X（X=F、Cl、Br、I）原子的化合物分別稱為伯、仲、叔鹵代烷，也分別稱為一級、二級、三級鹵代烷。,伯、仲、叔、季還用于表示氮原子被烴基取代程度的形容詞，一般是用來表示胺類化合物總稱時使用。例如：,CH3CH2CH2NH2,(CH3CH2CH2)2NH,(CH3CH2CH2)3N,(CH3CH2CH2)4NBr,伯胺（正丙胺）,仲胺（二丙胺）,叔胺（三丙胺）,季銨鹽（溴化四丙基銨）,核磁共振波譜分析3,32,2.2.3 命名法概述,1. 普通命名法,對于那些

12、結(jié)構(gòu)簡單的化合物，常用普通命名方法（也稱習(xí)慣命名法）命名，其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二表示分子中碳原子數(shù)目，用表示鏈異構(gòu)的形容詞表示鏈的結(jié)構(gòu)，加上化合物的類名。,CH3CH2CH2CH3,CH2=C(CH3)CH3,CH2=CH-C(CH3)=CH2,(CH3)3CCl,(CH3)3CCH2Br,CH3CH(OH)CH2CH3,(CH3)2CHCH2CH2OH,CH3CH2CH2CHO,(CH3)2CHCHO,(CH3)2CHCOOH,(CH3)2CHCN,正丁烷,異丁烯,異戊二烯,叔丁基氯,新戊基溴,仲丁醇,異戊醇,正丁醛,異丁醛,異丁酸,異丁腈,例如：,核磁

13、共振波譜分析3,34,官能團在碳鏈的中間時，兩邊組分的名稱加上類名。,異丁酸異丙酯,乙酰苯胺,乙酸丙酸酐,核磁共振波譜分析3,35,2. 衍生物命名法,在一些簡單烴類化合物的名稱中，還可以看到把化合物看成是類中最簡單成員的衍生物的衍生物命名法。如：,二甲基二乙基甲烷,乙基乙炔,三甲基乙烯,乙烯基乙炔,核磁共振波譜分析3,36,3. 俗名,為了方便，不少有機化合物的名稱還保留著俗名大多數(shù)俗名是在有機化學(xué)發(fā)展初期，根據(jù)化合物的來源、存在或性質(zhì)而得名。如：,蟻酸（甲酸，來自螞蟻體內(nèi)）,冰醋酸（乙酸，16結(jié)晶像冰）,HCCl3 氯仿 （三氯甲烷）,HOOC-COOH 草酸 （乙二酸）,核磁共振波譜分析

14、3,37,3. 俗名,甘油 （丙三醇，味甘甜、油狀物）,硬脂酸 （十四碳酸，來自脂肪，常溫下是固體）,CH3(CH2)16COOH,CH3CH2OH,酒精 （乙醇）,水楊酸 （鄰羥基苯甲酸）,核磁共振波譜分析3,38,4. 系統(tǒng)命名法,根據(jù)IUPAC制定的命名原則，中國化學(xué)會根據(jù)我國文字特點，于1960年制定了有機化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則，1980年修訂增補為有機化學(xué)命名原則。其中規(guī)定了一些命名原則和烴、雜環(huán)化合的系統(tǒng)命名方法，對有些烴類衍生物的系統(tǒng)命名沒有十分明確。,核磁共振波譜分析3,39,3.3 系統(tǒng)命名法,3.3.1 基本方法 3.3.2 烴的命名 3.3.3 烴衍生物的命名 3.3.4

15、 混合官能團化合物的命名,核磁共振波譜分析3,40,3.3.1 有機化合物系統(tǒng)命名的基本方法,有機化合物系統(tǒng)命名分四步完成：選擇主要官能團，確定取代基在主鏈上位次，確定取代基列出順序，寫出全稱。,1. 選擇主要官能團,較復(fù)雜的有機化合物分子中可能含有多種官能團，要從中選擇一種做為主要官能團，按主要官能團確定化合物類別定名稱。,選擇主要官能團的方法是按 “一些常見官能團及其名稱表”即“官能團優(yōu)先順序表”里列出的官能團順序進行選擇。 羧基 酸酐 酯基 酰鹵 酰胺 氰基 醛基 羰基 羥基 氨基 醚基 碳碳雙鍵 碳碳三鍵,例1 HOCH2CH2COOH 含有HO-和-COOH兩種官能團，-COOH排在

16、前面，選為主要官能團，命名時稱為某某酸，而把-OH基看成取代基。,例2 HOCH2CH2COOCH3含有-OH和-COOCH3兩種官能團，-COOCH3排在-OH的前面，選為主要官能團，命名時稱為某某酸甲酯，-OH基看成取代基。,例3. HOCH2CH2NH2含有-OH和-NH2兩種官能團， -OH基排在-NH2前面，選擇-OH做主要官能團，命名時稱為某某醇，而-NH2看成取代基。 例4. CH3OCH2CH2CH3命名為某某烷。,核磁共振波譜分析3,43,2. 確定取代基在主鏈上位次,有機化合物命名的第二步是選擇含有主要官能團、取代基多的最長碳鏈為主鏈，從靠近官能團的一端開始給主鏈編號，確定

17、取代基在主鏈上的位置。編號要遵守“最低系列原則”。,最低系列原則：主鏈的不同方向編號，得到兩種或兩種以上的編號系列，比較各系列的取代基的不同位次，最先遇到的位次最小者定位“最低系列”，最低系列為主鏈的編號系列。,例1,上面的編號方向合理，是靠近主要官能團一端開始編號，其最低位號最小。,1,3-丁二醇（不能叫2，4-丁二醇）,例 2,按上面編號系列，取代基位次2.7.8，按下面編號系列取代基位次3.4.9，最先遇到的位次上面系列是2，下面系列是3。上面系列為最低系列。,2，7，8-三甲基癸烷（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）,4,例3,按上面編號系列，取代基位次為2.4.7，按下面編號系列，取代基

18、位次為2.5.7，最先遇到的位次兩系列都是2，再往下比較，上面系列是4，下面系列是5，因此上面系列為最低系列。,2,4,7-三溴辛烷（不能叫2,5,7-三溴辛烷）,核磁共振波譜分析3,47,3. 確定取代基列出順序,主鏈上有多個取代基或官能團命名時，這些取代基或官能團列出順序遵守“順序規(guī)則”，較優(yōu)基團后列出。通常用“”表示優(yōu)于。,核磁共振波譜分析3,48,順序規(guī)則內(nèi)容：,(1) 比較各取代基或官能團的第一個原子的原子序數(shù)，原子序數(shù)大者為較優(yōu)基團。若為同位素，則質(zhì)量較大的為“較優(yōu)”基團。 例如： IBrClFONCH: (指孤對電子)，DH。 第一個原子排在前面的基團為較優(yōu)基團。,(2) 如果兩

19、個基團的第一個原子相同，則比較與之相連的第二個原子，以此類推。比較時，按原子序數(shù)排列，先比較各組中原子序數(shù)大者，若仍相同，再依次比較第二個，第三個,例1. 比較-CH2Cl 與-CH3 第一個原子相同，都為 C 。比較與 C 相連的第二個原子， -CH2Cl 的第二個為（Cl、H、H）， -CH3的第二個為（H、H、H），先比較原子序數(shù)大者， Cl H ，因此 -CH2Cl 為“較優(yōu)”基團。,核磁共振波譜分析3,50,例2. 比較 -CHClOCH3 與 -CCl(CH3)2 -CHClOCH3 可以寫成C(Cl、O、H)，-CCl(CH3)2 可以寫成C(Cl、C、C)，第一個原子相同，都為

20、C。比較第二個原子，第二個原子是一組三原子，比較這組中原子序數(shù)最大者，又相同都為Cl，比較這組中第二個，OC（若仍相同，繼續(xù)比較下去），因此： -CHClOCH3 -CCl(CH3)2,核磁共振波譜分析3,51,例3. 比較-CH2CH2CH2CH3和 -CH2CH2CH3 前三個原子都為 C，相同。 比較第三個原子上連的原子，丁基C3(C、H、H) ， 丙基C3(H、H、H) ， 因此 ， -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3,（3）含有雙鍵或三鍵的基團，可以分解為連有兩個或三個相同原子。,例1.,相當(dāng)于,C1(C,C,H), C2(C,H,H),相當(dāng)于,C1(C,C,C), C

21、2(C,C,H),因此,核磁共振波譜分析3,53,例2.,C1(O,O,H),C1(N,N,N),相當(dāng)于,相當(dāng)于,因此,核磁共振波譜分析3,54,（4）若原子的鍵不到四個（氫除外），可以加原子序數(shù)為零的假想原子（其順序排在最后），使之達到四個。 例：-NH2的孤對電子即為假想原子。,核磁共振波譜分析3,55,4. 寫出全稱,寫出化合物全名稱時，取代基的位號寫在相應(yīng)取代基的名稱前面，用半字線“-”與取代基分開；相同取代基或官能團合并寫，用二、三等表示相同取代基或官能團數(shù)目，位號間用逗號“,”分開；前一取代基名稱與后一取代基的位號間也用半字線“-”分開。在不能混淆時，可以省去位次號，多數(shù)情況下位次

22、號“1”可以省去。,例1.,5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇,讀作：5位甲基，3位乙基庚醇,例2.,2,3,5-三甲基-6-溴（代）辛烷,讀作：2,3,5位三甲基，6位溴（代）辛烷,3-甲基-1,2-丁二醇,讀作：3位甲基，1,2位丁二醇,例3.,核磁共振波譜分析3,57,1. 比較下列基團在順序規(guī)則中的優(yōu)先性,（1）,（2）,（3）,3.3.2 烴的命名,主鏈?zhǔn)亲铋L的碳鏈，若可能有兩條或兩條以上的最長鏈可比較時，選擇含側(cè)鏈最多的為主鏈，如果含的側(cè)鏈數(shù)也相等，則比較側(cè)鏈的位次，選擇側(cè)鏈位次最低的鏈為主鏈。依此類推，直到選出主鏈為止。,較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多意思是兩個短側(cè)鏈比較，含碳原子數(shù)多的是

23、要選擇的，如果兩個最短側(cè)鏈含的碳原子數(shù)相同，則比較次短的兩個側(cè)鏈，依此類推。,側(cè)鏈分支少意思是兩個側(cè)鏈碳原子數(shù)相等，看側(cè)鏈碳原子鏈接方式，側(cè)鏈上支鏈數(shù)少的是要選擇的。,例1,4-甲基-5-乙基辛烷,一條最長碳鏈“”表示方向。,例2,4-丙基-5-異丙基辛烷,兩條鏈一樣，可任選一個為主鏈,例3,3,3-二甲基己烷,相同取代基合拼寫，用“二”表示數(shù)目,例4,2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷或2-甲基-5-1,1-二甲基丙基-5-1 ,1 -二甲基丙基癸烷,相同取代基合拼寫。側(cè)鏈中有支鏈，寫全稱時有兩種寫法。,例5,7-（1,1-二甲基丁基）-7-（1,1-二甲基戊基）十三烷或7-1,

24、1-二甲基丁基-7-1 ,1-二甲基戊基十三烷,最長碳鏈為主鏈，兩個不同取代基的編號相同，較優(yōu)基團后列出。,例6,兩條鏈一樣長，選取代基多者為主鏈。,2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷,例7,例8,兩條鏈一樣長，取代基數(shù)目相等，選較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多者為主鏈。,2-甲基-5-乙基-4-（1-甲基丙基）庚烷,4-丙基-6-（1-異丙基戊基）十二烷,兩條鏈一樣長，取代基數(shù)目相等，側(cè)鏈位次相等，選較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多者為主鏈。,例9,怎樣選主鏈？可有幾條主鏈？,3,5,9-三甲基-11-乙基-7,7-二（2,4-二甲基己基）十三烷 或3,5,9-三甲基-11-乙基-7,7-二-2,4-二甲基己基十

25、三烷 或3,5,9-三甲基-11-乙基-7,2,4-二甲基己基-7-2,4-二甲基己基十三烷,核磁共振波譜分析3,64,分子中含有雙鍵或三鍵的碳氫化合物統(tǒng)稱為不飽和烴，雙鍵看成烯烴的官能團，三鍵看成是炔烴的官能團，命名時分別稱做烯烴或炔烴。,2. 開鏈不飽和烴的命名,選擇含雙鍵或三鍵多的長碳鏈為主鏈，從靠近雙鍵或三鍵端編號。為了清楚起見，主鏈超十個碳原子的不飽和烴，在表示碳數(shù)的“數(shù)詞”后加上“碳”字。,例2.,例1.,例3.,3-庚烯,（1-）十二碳烯,雙鍵在第一位，表示雙鍵位置的“1”可以省去，避免與雙鍵數(shù)目混淆，十二后加“碳”字。,給雙鍵小位號，而不是給甲基小位號。,5-甲基-3-庚烯,例

26、4.,例5.,3,4-二丙基-1,3,5-己三烯,2,5-十七碳二炔,例6.,3-甲基-1-丁炔,選擇雙鏈數(shù)目多的為主碳鏈,核磁共振波譜分析3,67,3. 開鏈烯炔的命名,分子中同時含雙鍵和三鍵的烴稱為烯炔。,按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低的位號，在雙、三鍵位號有選擇時，優(yōu)先給雙鍵最低位號。,例1.,3-戊烯-1-炔,三鍵位號寫在烯與炔之間。,例2.,1,3-己二烯-5-炔,雙鍵、三鍵位號有選擇，給雙鍵最小號。,例3.,例4.,雙鍵、三健位號有選擇，給雙鍵最小號，相同取代基合并寫。,3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔,2-甲基-1-己烯-5-炔,例5.,例6.,5-乙基-1,3-庚二烯

27、-6-炔,3-甲基-5-己烯-1-炔,核磁共振波譜分析3,70,單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)烷烴，單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴，命名方法與開鏈烴相同，只是在名稱前加“環(huán)”字。,例1.,4. 單環(huán)脂肪烴命名,環(huán)己烷,甲基環(huán)戊烷,1-甲基-3-乙基環(huán)己烷,環(huán)戊烯,1,3-環(huán)己二烯,3-甲基環(huán)戊烯,4-甲基環(huán)己烯,例2.,例3.,環(huán)十二碳炔,環(huán)（-1-）十一碳烯-6-炔,核磁共振波譜分析3,72,5. 橋環(huán)烴的命名,兩個環(huán)共用兩個碳原子組成的環(huán)烴稱為橋環(huán)烴，兩環(huán)共用的碳原子稱為橋頭碳原子，其余的稱為橋（鏈）碳原子，化合物命名為雙環(huán)烴。,環(huán)的編號從一個橋頭碳原子開始，沿著大環(huán)編到另一個橋頭碳原子，再從這個橋頭碳原子沿著次

28、大環(huán)繼續(xù)編號，如果有官能團或取代基給與盡可能小的位號。命名時將取代基連位號寫在前面，橋上碳原子數(shù)目從大到小寫到方括號中，中間用圓點隔開，寫出官能團的位次號及名稱。,(1) 橋環(huán)烴的命名,核磁共振波譜分析3,73,雙環(huán)4.2.0辛烷,雙環(huán)2.2.1-2-庚烯,5,6-二甲基雙環(huán)2.2.2-2-辛烯,例如：,核磁共振波譜分析3,74,(2) 螺環(huán)烴的命名,兩個環(huán)共用一個碳原子組成的環(huán)烴稱為螺環(huán)烴，共用的碳原子稱為螺原子,化合物命名為螺烴。,命名方法與橋環(huán)相似，環(huán)的編號從與螺原子相鄰的碳開始，沿小環(huán)編到大環(huán)，如果有官能團或取代基給予盡可能小的位號。標(biāo)明螺環(huán)上碳原子數(shù)目時，先寫小環(huán)碳原子數(shù)目，再寫大環(huán)

29、碳原子數(shù)目，放在方括號中。例如：,螺3.5壬烷,1-甲基螺3.5-5-壬烯,核磁共振波譜分析3,75,6. 單環(huán)芳烴的命名,簡單的芳烴是以苯命名，環(huán)上取代基位次用1,2,3,4,5和6表示。二元取代苯也可用鄰、間、對或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示，相同的三元取代基還可用“連”、“偏”、“均”表示。例如：,異丙（基）苯,甲（基）苯,1,2-二甲苯或鄰二甲苯或o-二甲苯,1,3-二甲苯或間二甲苯或m-二甲苯,1,4-二甲苯或?qū)Χ妆交騪-二甲苯,1,2,3-三甲苯或連三甲苯,1,2,4-三甲苯或偏三甲苯,1,3,5-三甲苯或均三甲苯,苯環(huán)上連有復(fù)雜的烷基或不飽和烴基時

30、，一般以苯環(huán)為取代基，不同的烴基按順序規(guī)則列出。,例如：,2-甲基-4-苯基戊烷,苯乙烯,苯乙炔,2-甲基苯基乙炔,3-甲基苯基乙炔,2-苯基-2-丁烯,2-甲基-3-(3-甲基苯基)丁烷,核磁共振波譜分析3,79,7. 多環(huán)芳烴的命名,(1) 多苯代脂烴,多苯代脂烴是指脂肪烴中氫原子被多個苯環(huán)取代的一類化合物。命名時，把苯環(huán)看成取代基，按脂肪烴命名。,例1,CH4中兩個氫被苯基取代。,二苯甲烷,例2,乙烷中兩個氫被苯基取代。,1,2-二苯基乙烷,例3,1,2-二苯基乙烯,乙烯中兩個氫被苯基取代。,核磁共振波譜分析3,81,(2) 聯(lián)苯型多環(huán)芳烴,聯(lián)苯型多環(huán)芳烴指多個苯環(huán)通過單鍵相互聯(lián)接的一類

31、化合物。,命名時，用二、三、四表示苯環(huán)的數(shù)目，用化學(xué)介詞“聯(lián)”表示苯環(huán)間的關(guān)系。,對聯(lián)三苯,聯(lián)（二）苯,核磁共振波譜分析3,82,(3) 稠環(huán)芳烴,分子中含有兩個或兩個以上苯環(huán)彼此間用兩個相鄰的碳原子稠合而成的芳烴稱為稠環(huán)芳烴。,萘,蒽,菲,常見的稠環(huán)芳烴有特定的名稱，每種稠環(huán)上編號又有所有不同。,2-甲基萘或-甲基萘,1-乙基蒽或-乙基蒽,3-甲基菲,復(fù)雜一些稠環(huán)芳烴命名可用化學(xué)介詞“并”表示環(huán)的結(jié)構(gòu)關(guān)系,并四苯,1,2-苯并蒽,核磁共振波譜分析3,85,3.3.3 烴類衍生物的命名,為敘述系統(tǒng)法命名方便起見，把烴類衍生物分成兩類；一類是含有一種官能團（單官能團）化合物；一類是含有多種官能團

32、（混合官能團）的化合物。,1. 單官能團化合物,從常見官能團表中官能團排列順序和官能團在分子碳鏈上的位置，可把單官能團化合物分成四類進行命名。,核磁共振波譜分析3,86,(1) 把官能團看成取代基類化合物,這類官能團有氨基(-NH2)、亞氨基(=NH2)、烴氧基(RO-)、烴硫基(RS-)、鹵原子(-X,X=F,Cl,Br,I)、硝基(-NO2)和亞硝基(-NO)等，命名時看成取代基，化合物名為烴。,選擇含官能團多的長碳鏈為主鏈，從靠近官能團一端給主鏈編號，稱做某某烴。,例1. 胺類化合物的命名，括號中的名稱為普通名稱，簡單的胺類化合物系統(tǒng)名稱不如普通命名使用普遍。,2-氨基丁烷（仲丁胺）,氨

33、基環(huán)己烷（環(huán)己胺）,-氨基萘（-萘胺）,氨基苯（苯胺）,1,4-二氨基苯（對苯二胺）,1-（甲基乙基氨基）丁烷（N-甲基-N-乙基丁胺）,苯氨基苯（二苯胺）,1,6-二氨基己烷（己二胺）,例2醚類化合物的命名，括號中名稱為普通命名，簡單醚普通命名使用普遍。,把醚中較不優(yōu)的烴基連氧一起看成取代基稱做烴氧基，較優(yōu)烴基做母體，稱為某某烴。,甲氧基乙烷（甲乙醚）,2-甲基-2-甲氧基丙烷（甲基叔丁基醚）,甲氧基乙烯（甲基乙烯基醚）,甲氧基苯（甲基苯基醚、苯甲醚）,3-乙氧基戊烷,1,2-二乙氧基乙烷,1,2-環(huán)氧丙烷,1,4-環(huán)氧丁烷（四氫呋喃）,1-乙硫基丙烷（乙基丙基硫醚）,核磁共振波譜分析3,9

34、1,例3鹵代烴的命名,鹵原子看成取代基，烴基看成母體，稱為某某烴。,3-甲基-2-氯戊烷,2-甲基-1-溴戊烷,3-氯丙烯,1,3-二氯環(huán)己烷,4-氟甲苯或?qū)Ψ妆?1-溴丙炔,1-氯-3-溴丙烷,-溴代萘,例4 硝基化合物的命名,硝基看成取代基，烴基看成母體，稱為某某烴。,硝基甲烷,硝基苯,1,3-二硝基苯,1-亞硝基萘,核磁共振波譜分析3,94,(2) 官能團在鏈端類化合物,含羧基(-COOH)，氰基(-CN)，醛基(-CHO)，磺基(-SO3H)的化合物分別是酸、腈、醛和磺酸。這類化合物命名時，官能團看作連接在主鏈端，編號從它開始。,例1. 羧酸化合物的命名,丙酸,2-甲基丁酸,2-甲基

35、丙烯酸（-甲基丙烯酸）,環(huán)戊基甲酸,對甲基苯乙酸,2-環(huán)己烯基乙酸,己二酸,對苯二甲酸,注意：給主鏈編號有兩種方法，一種從頭開始1,2,3, 另一種是從鄰接官能團的碳原子開始、,核磁共振波譜分析3,96,例2. 醛的命名 醛的命名與羧酸的命名相同,2-甲基丙醛（-甲基丙醛）,2-乙基己醛（-乙基己醛）,3-丁烯醛（-丁烯醛）,3,3-二甲基環(huán)己基甲醛,3-苯基丙烯醛,苯甲醛,核磁共振波譜分析3,97,例3. 腈的命名,甲基丙腈,甲基丙烯腈,己二腈,核磁共振波譜分析3,98,例4. 磺酸的命名,乙磺酸,苯磺酸,2-萘磺酸,核磁共振波譜分析3,99,(3) 官能團可在分子鏈任何碳上的化合物,這種官能團主要是羥基(-OH)和巰基(-SH)。這兩個基團接在脂肪烴碳鏈、脂環(huán)烴碳環(huán)和側(cè)鏈或芳香烴側(cè)鏈的碳上分別稱醇和硫醇，接在芳環(huán)碳上分別稱做酚和硫酚。,命名時，主鏈編號從靠近-OH或-SH端開始。,核磁共振波譜分析3,100,例1 醇的命名,3-甲基-2-丁醇,2-丙烯醇,2-苯乙醇,2-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇,1,2-丙二醇,1,2,3-丙三醇,2-甲基環(huán)戊醇,核磁共振波譜分析3,102,例2酚的命名,苯酚,鄰甲基苯酚,對苯二酚,2-萘酚,核