乙酸乙酯的制備實驗修訂稿

1、 乙酸乙酯的制備實驗 乙酸乙酯的制備實驗 一、實驗原理 有機酸酯通常用醇和拔酸在少量酸性催化劑（如濃硫酸）催化下，進行酯化反 應(yīng)而制得。 酯化反應(yīng)是一個典型的.酸催化的可逆反應(yīng)。為了使反應(yīng)平衡向右移動，可以 用過量的醇或竣酸，也可以把反應(yīng)中生成的酯或水及時地蒸出或是兩者并用O 本實驗通?？杉尤脒^量的乙醇和適量的濃硫酸，并將反應(yīng)中生成的乙酸乙酯及 時地蒸出。在實驗時應(yīng)注意控制好反應(yīng)物的溫度、滴加原料的速度和蒸出產(chǎn)品 的速度，使反應(yīng)能進行得比較完全。 主反應(yīng)： 副反應(yīng)： 機理： 乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)是按酸脫徑基醇脫氫的方式生成酯。 二. 反應(yīng)試劑.產(chǎn)物、副產(chǎn)物的物理常數(shù) 名稱 分子量 性狀 熔點

2、沸點 密度 折光率 溶解度 水 乙醇 乙酗 ch3cooh Ethanoicacid 60.05 無色液體刺:滸 性 16.604 117.9 1.0429 1.3714 8 0 00 C2H5OH Ethanol 46.07 無色液侏有酒 味，易燃 -1173 78.5 0.7893 1.3611 00 0 00 ch3cooc2h5 Ethylacetate 88.12 無色液體 易燃，有果香 味 -83.58 77.06 0.9003 1.3723 沼 QQ c2h5oc2h5 Ethyl ether 74.12 無色液體極易 揮發(fā)和著火 fz -116.2 34.51 0.71378

3、1.3526 7.5 8 8 乙烯 28.06 無色稍有氣味 的氣體 -169.4 -103.9 0.61 不落 微溶 潛 三. 藥品 四. 實驗流程圖 五. 實驗裝置圖 滴加蒸出裝置（2）分液漏斗（3）蒸憎裝置 六. 實驗內(nèi)容 在250ml三口燒瓶中，放入3ml乙醇。然后一邊搖動，一邊慢慢地加入3ml濃 硫酸。在滴液漏斗中，裝入剩下的20ml乙醇（共）和冰醋酸的混合液。油浴 加熱燒瓶，保持油浴溫度在140C左右，這時反應(yīng)混合物的溫度約為120C左 右。然后把滴液漏斗中的乙醇和醋酸的混合液慢慢地滴入蒸餡燒瓶中。調(diào)節(jié)加 料的速度，使之和蒸出酯的速度大致相等，加料時間約需90mino這時，保持 反

4、應(yīng)混合物的溫度為120125Co滴加完畢后，繼續(xù)加熱約lOmin,直到不再 有液體iS出為止。 反應(yīng)完畢后，將飽和碳酸鈉溶液很緩慢地加入憎出液中，直到無二氧化碳氣體 逸出為止。飽和碳酸鈉溶液要小量分批地加入，并要不斷地搖動接受器（為什 么）。把混合液倒入漏斗中，靜置，放出下面的水層。用石蕊試紙檢驗酯層。 如果酯層仍顯酸性，再用飽和碳酸鈉溶液洗滌，直到酯層不顯酸性為止。用等 體積的飽和食鹽水洗滌（為什么），再用等體積的飽和氯化鈣溶液洗滌兩次。 放出下層廢液。從分液漏斗上口將乙酸乙酯倒入干燥的小錐形瓶內(nèi)，加入無水 碳酸鉀干燥。放置約30min,在此期間要間歇振蕩錐形瓶。 通過長頸漏斗（漏斗上放折疊

5、式濾紙）把干燥的粗乙酸乙酯濾入60ml蒸餡燒 瓶中。裝配蒸餡裝置在水浴上加熱蒸憾，收集74809的餡分。產(chǎn)量：約。 純乙酸乙酯為有水果香味的無色透明液體。沸點bp=C,折光率二。 （一）制備階段 1安裝滴加蒸出裝置：如圖（1）所示。 【注：滴液漏斗可通過乳膠管再連接一小段玻璃管，使其下口需插入液面以 下，距離三口瓶底部約為宜?！?2向三口燒瓶內(nèi)加藥品：取下三口瓶先放入3ml乙醇，然后一邊用手搖動，一 邊慢慢地加入3ml濃硫酸。 【注：防止?jié)饬蛩崾挂掖继蓟?，溶液變色（變黃或變黑）】 3. 向滴液漏斗內(nèi)加藥品：裝入剩下的20ml乙醇和冰醋酸的混合液。 【注需將二者混合均勻】 4加熱：緩慢加熱，使瓶

6、內(nèi)反應(yīng)混合物的溫度約為120-C左右。然后把滴液漏 斗中的乙醇和冰醋酸的混合液慢慢地滴入蒸憎燒瓶中。調(diào)節(jié)加料的速度，使之 和蒸出酯的速度大致相等，加料時間約需90mino這時，保持反應(yīng)混合物的溫 度為1201259。滴加完畢后，繼續(xù)加熱約lOmin,直到不再有液體餡出為 止。 【注：滴加速度的計算方法：若按滴液漏斗每毫升25滴計算，20ml乙醇和冰 醋酸合計亳升，應(yīng)為858滴，如果需要在90分鐘內(nèi)滴加完，則每分鐘需滴加 滴即可；如果需要在45分鐘內(nèi)滴加完，則每分鐘需滴加19滴即可?！?【注：滴液漏斗的上口玻璃塞處需要墊一紙條，以保持漏斗內(nèi)外大氣相通，確 保滴加混合液速度流暢】 （二）后處理階段

7、 1中和未反應(yīng)的醋酸：反應(yīng)完畢后，將飽和碳酸鈉溶液很緩慢地加入館出液 中，直到無二氧化碳氣體逸出為止。把混合液倒入漏斗中，靜置，放出下面的 水層。用石蕊試紙或廣泛pH試紙檢驗酯層，確保呈現(xiàn)堿性。 如果酯層仍顯酸性，再用飽和碳酸鈉溶液洗滌，直到酯層不顯酸性為止。 【注：飽和碳酸鈉溶液要小量分批地加入，并要不斷地搖動接受器（為什 么）。】 2洗滌除去殘留的碳酸鈉：用等體積的飽和食鹽水洗滌。 【注：使用飽和食鹽水代替水來洗滌，能夠有效降低有機物在水中的溶解度， 減少產(chǎn)品損失，提高收率。 3洗滌除去未反應(yīng)的乙醇：用等體積的飽和氯化鈣溶液洗滌兩次。 【注：氯化鈣可以與低級醇，如甲醇.乙醇等生成絡(luò)合物而溶

8、于水中?！?4干燥粗產(chǎn)品：放出下層廢液。從分液漏斗上口將乙酸乙酯粗品倒入干燥的小 錐形瓶內(nèi)，加入約無水碳酸鉀干燥。放置約30min,在此期間要間歇振蕩錐形 瓶。 （tt： （1）干燥用的錐形瓶一定要選用帶有瓶塞的且干燥的錐形瓶；（2）加入干 燥劑前，應(yīng)徹底放凈下層的水層?！?5過濾去除干燥劑：通過長頸漏斗（漏斗上放折疊式濾紙）把干燥的粗乙酸乙 酯濾入100ml圓底燒瓶中。 【注：也可以采用傾析法將液體倒出，從而減少濾紙與漏斗對液體產(chǎn)品的吸附 造成的損失?！?【注因干燥釆用的是物理吸附原理進行干燥的，若不除去干燥劑，則會在蒸 憎時受熱再釋放出水分，從而影響蒸憾收集的產(chǎn)品質(zhì)量和收率?！?6安裝蒸餡

9、裝置：安裝蒸館裝置，如圖（3）所示。 【注：蒸憎裝置所用的儀器均需干燥無水。】 7蒸餡收集產(chǎn)品：水浴上加熱蒸憾，收集74809的憾分。產(chǎn)量：約。 【注：（1）需用一個錐形瓶接收前館分（為74C前的憎分），其中水與乙酸乙酯 之間可以形成二元，沸點為700 另外乙醇與乙酸乙酯之間也形成72C你共 沸混合物，所以粗產(chǎn)品的洗滌除去未反應(yīng)的乙醇要完全及干燥一定徹底，蒸館 燒瓶也要干燥的；（2）再用第二個錐形瓶接收產(chǎn)品（7480C的憎分），需要 提前稱量該錐形瓶空重?！?七. 思考題 K在本實驗中硫酸起什么作用 答：在本實驗中硫酸起催化作用。由于乙酸的竣基中輕基的給電子p-沢共軌 效應(yīng)存在使得辣基的活性大

10、大降低，硫酸與按基氧原子結(jié)合進行按基質(zhì)子化， 從而增加了按基碳原子的正電性，有利于較弱的親核試劑乙醇的進攻。 2. 為什么要用過量的乙醇 答：乙醇與乙酸在酸的催化作用下進行的酯化反應(yīng)是可逆的平衡反應(yīng)，為了提 高反應(yīng)的該反應(yīng)的收率，本實驗同時采取了兩種措施：一是用過量的價廉的乙 醇，使乙酸轉(zhuǎn)化率提高；二是把反應(yīng)中生成的乙酸乙酯或水及時地蒸出，進一 步促進乙酸的轉(zhuǎn)化。 故本實驗要用過量的乙醇的目的，就是提髙酣化反應(yīng)收率的措施之一。在實驗 時應(yīng)注意控制好反應(yīng)物的溫度、滴加原料的速度和蒸出產(chǎn)品的速度，使反應(yīng)能 進行得比較完全。 3、蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質(zhì) 答：蒸出的粗乙酸乙酯中含有的雜質(zhì)主要

11、有未反應(yīng)的乙酸與乙醇.生成的水. 副反應(yīng)產(chǎn)生的乙醛等。 4、能否用濃氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液來洗滌蒸館液 答：因為碳酸鈉是弱堿，而氫氧化鈉是強堿，乙酸乙酯在強堿的作用下可能發(fā) 生部分的水解反應(yīng)，故不能用濃氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液來洗滌粗乙 酸乙酯蒸館液。 5、用飽和氯化鈣溶液洗滌，能除去什么為什么先要用飽和食鹽水洗滌是否可 用水代替 答：(1)用飽和氯化鈣溶液洗滌，能除去粗產(chǎn)物中的未反應(yīng)的乙醇； (2) 洗滌乙酸乙酯粗產(chǎn)物時碳酸鈉必須洗去，否則下一步用飽和氯化鈣溶液 洗去醇時，會產(chǎn)生絮狀的碳酸鈣沉淀堵塞活塞口，造成分離的困難，故這里先 用飽和食鹽水洗除去上一步殘留的碳酸鈉。 (3)

12、 不可用水代替飽和食鹽水來洗滌粗產(chǎn)物中殘留的碳酸鈉，為了是降低減 少乙酸乙酯在水中的溶解度(每17份水溶解1份乙酸乙酯)，減少損失。即 飽和食鹽水起鹽析作用。 6、精制乙酸乙酯的最后一步蒸憎，所用儀器為什么均需干燥 答：如果粗制品的最后一步蒸餡所用的儀器不干燥或干燥不徹底，對產(chǎn)品的影 響共分兩種不同的情況： (1) 如果使用的蒸餡燒瓶(圓底燒瓶及蒸憎頭)不干燥或干燥不徹底，則乙 酸乙酯會與水形成沸點為C的低沸點共沸混合物(含乙酸乙酯滄 水%),以 前ts分提前蒸出，從而減少了乙酸乙酯的產(chǎn)量，產(chǎn)率降低。 (2) 如果使用的直形冷凝管.接收管.錐形瓶不干燥或干燥不徹底，則蒸出 的產(chǎn)品將混有水分，導(dǎo)

13、致產(chǎn)品不純.渾濁，但乙酸乙酯產(chǎn)量增多，收率增高； 7、用無水碳酸鉀干燥粗乙酸乙酯，如何掌握干燥劑的用量 答:干燥劑的用量可視粗產(chǎn)品的多少和混濁程度而定，用量過多，由于無水碳 酸鉀干燥劑的表面吸附，會使乙酸乙酯有損失；用量過少，則無水碳酸鉀便會 溶解在所吸附的水中，一般干燥劑用量以搖動錐形瓶時，干燥劑可在瓶底自由 移動，一段時間后溶液澄淸為宜。通常為每10亳升液體混合物加至克干燥 劑，至少加克，即當被干燥的液體有機化合物體積為8-9ml時的干燥劑用量為 克。 【注：本實驗乙酸乙酯的理論產(chǎn)量為，16ml,故乙酸乙酯粗品的體積約20ml, 于是無水碳酸鉀干燥劑的實際用量約為即可】 【注：其它干燥劑如

14、無水氯化鈣.無水硫酸鎂等的用量也是同樣的用法】 8、本實驗的關(guān)鍵問題是什么 答：本實驗的關(guān)鍵問題是控制酯化反應(yīng)的溫度和滴加速度。 控制反應(yīng)溫度在1209左右。溫度過低，酯化反應(yīng)不完全；溫度過高( 140-C),易發(fā)生醇脫水和氧化等副反應(yīng)：故要嚴格控制反應(yīng)溫度。 要正確控制滴加速度，滴加速度過快，會使大量乙醇來不及發(fā)生反應(yīng)而被蒸 出，同時也造成反應(yīng)混合物溫度下降，導(dǎo)致反應(yīng)速度減慢，從而影響產(chǎn)率；滴 加速度過慢，又會浪費時間，影響實驗進程。 9、在使用分液漏斗進行分液時，操作中應(yīng)防止哪幾種不正確的做法 答：(1)分離液體時，分液漏斗上的小孔未于大氣相通就打開旋塞； (2) 分離液體時，將漏斗拿在手

15、中進行分離； (3) 上層液體經(jīng)漏斗的下口放出； (4) 沒有將兩層間存在的絮狀物放出。 10、如何使用和保養(yǎng)分液漏斗 答：(1)分液漏斗的磨口是非標準磨口，部件不能互換使用。 (2) 使用前，旋塞應(yīng)涂少量凡士林或油脂，并檢査各磨口是否嚴密。 (3) 使用時，應(yīng)按操作規(guī)程操作，兩種液體混合振蕩時不可過于劇烈，以防 乳化；振蕩時應(yīng)注意及時放岀氣體；上層液體從上口倒出；下層液體從下口放 出。 (4) 使用后，應(yīng)洗凈涼干，在磨口中間夾一紙片，以防粘結(jié)(注意：部件不可 拆開放置)。 1K根據(jù)你做過的實驗，總結(jié)一下在什么情況下需用飽和食鹽水洗滌有機液體 答當被洗滌液體的相對密度與水接近且小于水時，用飽和

16、食鹽水洗滌，有利 于分層。有機物與水易形成乳濁液時，用飽和食鹽水洗滌，可以破壞乳濁液形 成。被洗滌的有機物在水中溶解度大，用飽和食鹽水洗滌可以降低有機物在水 中溶解度，減少洗滌時的損失。 12. 有機實驗中，什么時候用蒸出反應(yīng)裝置蒸出反應(yīng)裝置有哪些形式 答：在有機實驗中，有兩種情況使用蒸出反應(yīng)裝置： 一種情況是反應(yīng)是可逆平衡的，隨著反應(yīng)的進行，常用蒸出裝置隨時將產(chǎn)物蒸 出，使平衡向正反應(yīng)方向移動。另一種情況是反應(yīng)產(chǎn)物在反應(yīng)條件下很容易進 行二次反應(yīng)，需及時將產(chǎn)物從反應(yīng)體系中分離出來，以保持較高的產(chǎn)率。 蒸出反應(yīng)裝置有三種形式：蒸餡裝置.分餡裝置和回流分水裝置。 13. 什么是萃取什么是洗滌指出

17、兩者的異同點。 答：萃取是從混合物中抽取所需要的物質(zhì)；洗滌是將混合物中所不需要的物質(zhì) 除掉。萃取和洗滌均是利用物質(zhì)在不同溶劑中的溶解度不同來進行分離操作， 二者在原理上是相同的，只是目的不同。從混合物中提取的物質(zhì)，如果是我們 所需要的，這種操作叫萃取；如果不是我們所需要的，這種操作叫洗滌。 14. 何謂酯化反應(yīng)有哪些物質(zhì)可以作為酯化反應(yīng)的催化劑 答：竣酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反應(yīng)，稱為酯化反應(yīng)。 常用的酸催化劑有：濃硫酸，磷酸等質(zhì)子酸，也可用固體超強酸及沸石分子篩 等。 15：分析實驗過程中各步操作將對最后的產(chǎn)品乙酸乙酯的質(zhì)量有怎樣的影響 八. 注意事項 (1) 加料用的漏斗玻璃管和溫度計必須插入反應(yīng)混合液中，加料滴管的下端 離瓶底約5mm為宜。 (2) 加濃硫酸時，必須慢慢加入并充分振蕩燒瓶，使其與乙醇均勻混合，以 免在加熱時因局部酸過濃引起有機物碳化等