2020_2021學(xué)年新教材高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第1節(jié)第2課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用__鹵代烴的性質(zhì)和制備課件魯科版選擇性必修3.202103172271

1、第2課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用 鹵代烴的性質(zhì)和制備 1.了解鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),掌握溴乙烷的水解反應(yīng) 和消去反應(yīng),會(huì)判定鹵代烴的水解和消去反應(yīng)的產(chǎn)物,培養(yǎng) 宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。 2.知道鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法,培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng) 新意識(shí)的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。 3.了解鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和日常生活中的應(yīng)用以及對(duì)環(huán) 境和健康可能產(chǎn)生的影響,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的化 學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。 必備知識(shí)正誤判斷 一、鹵代烴 1.定義 可以看作烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的 化合物。 2.分類 按分子中所含鹵素原子種類的不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、 碘代烴。 3.

2、制備 可以通過石油化學(xué)工業(yè)易得的烷烴和烯烴為原料,利用烷烴與鹵素 單質(zhì)的取代反應(yīng)和烯烴與鹵素單質(zhì)以及氫鹵酸的加成反應(yīng)來制取 鹵代烴。 4.用途 常用作麻醉劑、溶劑以及許多藥物合成的中間體。 必備知識(shí)正誤判斷 二、1-溴丙烷 1.分子結(jié)構(gòu) 分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán) C3H7BrCH3CH2CH2BrBr 必備知識(shí)正誤判斷 2.化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng) 鹵代烴在NaOH的水溶液中容易發(fā)生取代反應(yīng)(也叫水解反應(yīng))。寫 出1-溴丙烷在NaOH的水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式: CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr。 必備知識(shí)正誤判斷 (2)消去反應(yīng)。 1-溴丙烷與NaOH的乙

3、醇溶液共熱時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)。寫出反應(yīng)的 化學(xué)方程式: CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2+NaBr+H2O。 必備知識(shí)正誤判斷 【微思考1】利用1-溴丙烷的消去反應(yīng)制備丙烯時(shí),若1-溴丙烷中混 有2-溴丙烷,則對(duì)所制取的丙烯純度是否有影響? 【微思考2】舉例說明是否所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。 提示:不是。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能發(fā)生消去反應(yīng)。 必備知識(shí)正誤判斷 判斷下列說法是否正確,正確的畫“”,錯(cuò)誤的畫“”。 (1)鹵代烴是一類特殊的烴。() (2)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。() (3)CH3CH2Br是非電解質(zhì),在水中不能電離出Br-。

4、() (4)碳原子數(shù)少于4的烴,在常溫下為氣體,溴乙烷中含2個(gè)碳原子,所 以其在常溫下也是氣體。() (5) 既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生取代(水解)反應(yīng)。() (6)CH3CH2Br與NaOH溶液混合加熱可發(fā)生消去反應(yīng)生成 CH2=CH2。() 答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6) 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)、消去反應(yīng)取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 問題探究 取一支盛有少量1-溴丙烷的試管,加入1 mL 5% NaOH溶液,充分振 蕩,并稍加熱一段時(shí)間后,冷卻、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸 取少量上層液體,移入另一支盛有1 mL 2 molL-1硝酸的

5、試管中,然 后加入23滴2% AgNO3溶液。 (1)寫出1-溴丙烷在NaOH溶液中加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式,并 注明反應(yīng)類型。 提示:CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr,取代反應(yīng)。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) (2)實(shí)驗(yàn)過程中HNO3的作用是什么? 提示:HNO3的作用是中和未反應(yīng)的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng) 干擾Br-的檢驗(yàn)。 (3)滴加AgNO3溶液后有什么現(xiàn)象? 提示:會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 深化拓展 1.鹵代烴的取代反應(yīng)(在NaOH的水溶液中)與消去反應(yīng) (1)在NaOH的水溶液中的取代反應(yīng) 鹵代烴在NaOH的

6、水溶液中發(fā)生反應(yīng)時(shí),只斷裂碳鹵鍵( ), 鹵素原子被羥基取代生成相應(yīng)的醇,因此所有的鹵代烴均能在 NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng),只是難易程度不同。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) (2)消去反應(yīng) 消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì) 從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子,從而形成不飽 和化合物。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律 a.沒有-C原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Br。 b.有-C原子,但-C原子上沒有氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反 應(yīng)。例如: 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) c.鹵素原子所連碳原子有兩個(gè)相鄰碳原子,且兩個(gè)相鄰碳原子上均 帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同

7、的產(chǎn)物。例如: 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 2.鹵代烴的消去反應(yīng)與取代反應(yīng)(在NaOH的水溶液中)的比較 反應(yīng)類型 取代反應(yīng)消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱 反應(yīng)實(shí)質(zhì) X被OH取代脫去HX分子,形成不飽和鍵 斷鍵位置 CX鍵斷裂CX鍵與CH鍵斷裂 結(jié)構(gòu)要求 鹵代烴在加熱條件下都 能在NaOH的水溶液中 發(fā)生取代反應(yīng) (1)含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳 原子;(2)與鹵素原子相連碳原 子的相鄰碳原子上有氫原子 反應(yīng)特點(diǎn) 有機(jī)化合物碳骨架不變, 官能團(tuán)X變?yōu)镺H 有機(jī)化合物碳骨架不變,官能 團(tuán)X變?yōu)?或 CC 主要產(chǎn)物 醇烯烴或炔烴 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 3.鹵代烴

8、中鹵素原子的檢驗(yàn) 特別提醒加入稀硝酸酸化的目的:中和過量的NaOH,防止NaOH 與AgNO3反應(yīng)生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察; 檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 素能應(yīng)用 典例1下列說法正確的是() 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 答案:C 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 變式訓(xùn)練1為探究一 溴環(huán)己烷( )與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生的是取代反應(yīng) 還是消去反應(yīng),甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案: 甲:向反應(yīng)后的混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3 溶液,若有淡黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 乙:向反應(yīng)后的混合液中滴入溴水

9、,若溶液顏色很快褪去,則可證明 發(fā)生了消去反應(yīng)。 丙:向反應(yīng)后的混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則 可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 其中正確的是() A.甲B.乙 C.丙D.上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確 答案:D 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 鹵代烴的制備和鹵代烴在有機(jī)合成中的重要地位鹵代烴的制備和鹵代烴在有機(jī)合成中的重要地位 問題探究 乙酸芐酯( )存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙 葉中。純品用于配制茉莉型等花香香精和皂用香精,普通品用作樹 脂的溶劑,也用于噴漆、油墨等。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 實(shí)驗(yàn)室中可用甲苯和乙酸為原料合成乙酸芐酯,合成路線如下: (1)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型。

10、提示:均為取代反應(yīng)。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) (2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (3)結(jié)合反應(yīng)思考,可通過哪些反應(yīng)制備鹵代烴? 提示:可通過烷烴、芳香烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)制備鹵代烴;可 通過烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應(yīng)制備鹵代烴;可通 過醇與鹵化氫的取代反應(yīng)制備鹵代烴。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 深化拓展 1.在烴分子中引入鹵素原子的方法 鹵素原子的引入是改變分子結(jié)構(gòu)的第一步反應(yīng),在有機(jī)合成和有機(jī) 推斷中起著橋梁的作用。在烴分子中引入X有以下兩種途徑: (1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng),如: 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 2.鹵代烴在有機(jī)合成中的重要

11、地位 鹵代烴是建立在烴與烴的衍生物之間的一座重要橋梁,鹵代烴又是 有機(jī)合成中一類重要的中間體。 (1)利用鹵代烴的取代反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)烷烴、烯烴及炔烴向醇、醛、羧 酸的轉(zhuǎn)化。如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的途徑為:乙烯溴乙烷乙醇乙 醛乙酸。 (2)利用鹵代烴的消去反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類與數(shù) 量的變化,如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的途徑為:乙醇乙烯1,2-二溴乙 烷乙二醇。 (3)利用鹵代烴的消去反應(yīng)與取代反應(yīng),還可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的變 化,引入合成環(huán)狀有機(jī)化合物的官能團(tuán),也可以利用鹵代烴的其他 性質(zhì)增長(zhǎng)碳鏈等。如以乙烯為原料制備乙二酸乙二酯的途徑為:乙 烯1,2-二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸,乙二醇+乙二酸乙

12、 二酸乙二酯。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 素能應(yīng)用 典例2(2020北京高二檢測(cè))根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,其名稱是。 (2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型: ;。 (3)反應(yīng)的反應(yīng)條件: 。 (4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ; 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 方法技巧有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,很多典型反應(yīng)都有特征條件,熟悉有機(jī) 反應(yīng)的特征條件,對(duì)準(zhǔn)確判斷有機(jī)反應(yīng)的類型、解答有機(jī)綜合推斷 題非常重要。本題反應(yīng)中的光照條件,是飽和烴基與鹵素單質(zhì)發(fā) 生取代反應(yīng)的特征條件;鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液并加熱的條件下發(fā) 生反應(yīng)

13、,是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的特征條件。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 變式訓(xùn)練2(2020河南鄭州高二檢測(cè))二氯烯丹是一種播前除草劑,其 合成路線如下: 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 已知:D在反應(yīng)中生成的E,其結(jié)構(gòu)只有一種可能。 (1)寫出下列反應(yīng)的類型: 反應(yīng)是,反應(yīng)是。 (2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C。 (3)B物質(zhì)的系統(tǒng)命名為,E中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu) 式為。 (4)ClCH2CHClCH2Cl與NaOH水溶液在加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué) 方程式為。 (5)C的一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜只有一組峰,試寫出該同分 異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 答案:(1)取代反應(yīng)消去反應(yīng) 探究一

14、探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 1.下列化合物中,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生取代反應(yīng)生 成醇的是() A.CH3Cl B.C6H5Br C.(CH3)3CCH2BrD.CH3CH2CH2Br 答案:D 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 2.某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入 AgNO3溶液,結(jié)果未見到白色沉淀生成,其主要原因是() A.加熱時(shí)間太短 B.不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液 C.加AgNO3溶液后未加稀硝酸 D.加AgNO3溶液前未加稀硝酸 答案:D 解析:1-氯丙烷在堿性

15、溶液中發(fā)生取代反應(yīng)后溶液顯堿性,不能直接 加AgNO3溶液,否則Ag+與OH-反應(yīng)生成Ag2O棕黑色沉淀,影響氯離 子的檢驗(yàn),所以應(yīng)先加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液檢驗(yàn), 故選D。 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 3.下列關(guān)于有機(jī)化合物 的說法中不正確的是() A.所有的碳原子在同一個(gè)平面上 B.能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生淺黃色沉淀 C.不能發(fā)生消去反應(yīng) D.能夠發(fā)生加成反應(yīng) 答案:B 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 4.1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱時(shí)發(fā)生的反應(yīng) 中,兩反應(yīng)() A.產(chǎn)物相同,反應(yīng)類型相同 B.產(chǎn)物不同,反應(yīng)類型不同 C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D.碳溴鍵斷裂的位置相同 答案:A 探究一探究二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè) 5.鹵代烴在氫氧化鈉溶