2021_2022版高中化學(xué)第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法作業(yè)課件新人教版選修5202103172257

1、第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 一、有機(jī)物的分離提純一、有機(jī)物的分離提純 1.1.研究有機(jī)化合物的基本步驟研究有機(jī)化合物的基本步驟 2.2.有機(jī)物的分離和提純有機(jī)物的分離和提純 (1)(1)蒸餾。蒸餾。 (2)(2)重結(jié)晶。重結(jié)晶。 原理原理: :利用溶質(zhì)在溶劑中溶解度隨溫度變化不同利用溶質(zhì)在溶劑中溶解度隨溫度變化不同, ,使使 固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程。固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程。 用途用途: :用于提純用于提純_物質(zhì)。物質(zhì)。 固體固體 溶劑的選擇。溶劑的選擇。 裝置與操作。裝置與操作。 (3)(3)萃取萃取 類型類型: : 類型類型原理原理 液液液萃取液萃取

2、利用有機(jī)物在兩種利用有機(jī)物在兩種_的溶劑中的溶劑中 的的_不同不同, ,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn) 移到另一種溶劑的過程。移到另一種溶劑的過程。 固固液萃取液萃取 用用_從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī) 物的過程。物的過程。 互不相溶互不相溶 溶解度溶解度 有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑 適用條件適用條件: : 有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中的溶解度有較大差異。有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中的溶解度有較大差異。 裝置裝置( (如圖如圖):): 【想一想想一想】在苯甲酸的重結(jié)晶實驗中在苯甲酸的重結(jié)晶實驗中, ,是不是結(jié)晶的溫是不是結(jié)晶的溫 度越低越好度越低越好? ? 提示提示: :不是。溫度過低

3、不是。溫度過低, ,雜質(zhì)的溶解度也會降低雜質(zhì)的溶解度也會降低, ,部分雜部分雜 質(zhì)也會析出質(zhì)也會析出, ,達(dá)不到提純的目的達(dá)不到提純的目的; ;溫度極低溫度極低, ,溶劑也會結(jié)溶劑也會結(jié) 晶晶, ,給實驗操作帶來麻煩。給實驗操作帶來麻煩。 二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定、分子結(jié)構(gòu)的鑒二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定、分子結(jié)構(gòu)的鑒 定定 1.1.元素分析元素分析: : 2.2.相對分子質(zhì)量的測定相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法: : (1)(1)質(zhì)荷比質(zhì)荷比: :指分子離子或碎片離子的指分子離子或碎片離子的_與其與其 _的比值。的比值。 (2)(2)原理原理: :質(zhì)譜圖中質(zhì)譜圖中_即為該有機(jī)物的

4、相即為該有機(jī)物的相 對分子質(zhì)量。對分子質(zhì)量。 相對質(zhì)量相對質(zhì)量 電荷電荷 質(zhì)荷比的最大值質(zhì)荷比的最大值 3.3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定: : (1)(1)紅外光譜法。紅外光譜法。 原理原理: :不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵對紅外線的不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵對紅外線的_ 不同不同, ,在紅外光譜圖中處于不同的位置。在紅外光譜圖中處于不同的位置。 作用作用: :初步判斷某有機(jī)物中含有何種初步判斷某有機(jī)物中含有何種_或或_ _。 吸收頻率吸收頻率 化學(xué)鍵化學(xué)鍵官能官能 團(tuán)團(tuán) (2)(2)核磁共振氫譜。核磁共振氫譜。 原理原理: :處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在光譜圖上出現(xiàn)處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在光譜圖上

5、出現(xiàn) 的的_,_,而且吸收峰的面積與而且吸收峰的面積與_成正比。成正比。 作用作用: :測定有機(jī)物分子中氫原子的測定有機(jī)物分子中氫原子的_和和_。 分析分析: :吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目=_,=_,吸收峰面積比吸收峰面積比=_=_ _。 位置不同位置不同氫原子數(shù)氫原子數(shù) 類型類型相對數(shù)目相對數(shù)目 氫原子種類氫原子種類氫氫 原子數(shù)目比原子數(shù)目比 【巧判斷巧判斷】判斷正誤判斷正誤, ,正確的打正確的打“”“”, ,錯誤的打錯誤的打 “”。 (1)(1)質(zhì)荷比圖中質(zhì)荷比圖中, ,相對豐度最大的對應(yīng)數(shù)值即為該分子相對豐度最大的對應(yīng)數(shù)值即為該分子 的相對分子質(zhì)量。的相對分子質(zhì)量。( () ) (2)(2)有

6、機(jī)物中碳、氫原子個數(shù)比為有機(jī)物中碳、氫原子個數(shù)比為14,14,則該有機(jī)物為則該有機(jī)物為 CHCH4 4。 ( () ) (3)(3)有機(jī)物完全燃燒后僅生成有機(jī)物完全燃燒后僅生成COCO2 2和和H H2 2O,O,則該有機(jī)物中則該有機(jī)物中 一定含有一定含有C C、H H、O O三種元素。三種元素。 ( () ) (4)(4)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量, ,而紅外光而紅外光 譜和核磁共振氫譜可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。譜和核磁共振氫譜可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。 ( () ) (5)(5)有機(jī)物有機(jī)物 的核磁共振氫譜中會的核磁共振氫譜中會 出現(xiàn)三組峰出現(xiàn)

7、三組峰, ,且峰面積之比為且峰面積之比為341341。 (6)(6) 的核磁共振氫譜中有的核磁共振氫譜中有6 6種峰。種峰。 ( () ) 提示提示: :(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)(6)(6) 探究探究1 1有機(jī)物的分離和提純有機(jī)物的分離和提純 【問題探究問題探究】 【思考交流思考交流】 1.1.圖圖1 1所示有機(jī)物分離方法的名稱是什么所示有機(jī)物分離方法的名稱是什么? ?實驗中應(yīng)注實驗中應(yīng)注 意哪些問題意哪些問題? ? 提示提示: :蒸餾。蒸餾。 蒸餾燒瓶中應(yīng)加入沸石蒸餾燒瓶中應(yīng)加入沸石; ;溫度計水銀球位溫度計水銀球位 于蒸餾燒瓶支管口處于蒸餾燒瓶支管口處;

8、 ;冷卻水從下口進(jìn)入冷卻水從下口進(jìn)入, ,上口流出上口流出; ;實實 驗開始先通冷卻水驗開始先通冷卻水, ,后加熱等。后加熱等。 2.2.圖圖2 2分離有機(jī)物方法的名稱是什么分離有機(jī)物方法的名稱是什么? ?實驗中應(yīng)注意哪實驗中應(yīng)注意哪 些問題些問題? ? 提示提示: :分液。將分液漏斗頸上的玻璃塞打開分液。將分液漏斗頸上的玻璃塞打開 或使塞上或使塞上 的凹槽的凹槽( (或小孔或小孔) )對準(zhǔn)漏斗上的小孔對準(zhǔn)漏斗上的小孔 ,再將分液漏斗下再將分液漏斗下 面的活塞擰開面的活塞擰開, ,使下層液體沿?zé)诹飨率瓜聦右后w沿?zé)诹飨? ;上層液體從上層液體從 上口倒出。上口倒出。 3.3.工業(yè)乙醇含水

9、、甲醇等雜質(zhì)工業(yè)乙醇含水、甲醇等雜質(zhì), ,通過蒸餾可獲得含通過蒸餾可獲得含 95.6%95.6%的乙醇和的乙醇和 4.4%4.4%水的共沸混合物水的共沸混合物, ,如果要制得無水如果要制得無水 乙醇乙醇, ,你有什么方法你有什么方法? ? 提示提示: :要除去乙醇中的少量水要除去乙醇中的少量水, ,可加入生石灰與水反應(yīng)可加入生石灰與水反應(yīng) 生成生成Ca(OH)Ca(OH)2 2, ,再用蒸餾的方法分離出純凈的乙醇再用蒸餾的方法分離出純凈的乙醇, ,即先即先 加入生石灰再蒸餾。加入生石灰再蒸餾。 4.4.現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物, ,如圖是分如圖是

10、分 離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑囯x操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑?劑劑, ,在方括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法在方括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法, ,在方框內(nèi)填入所在方框內(nèi)填入所 分離的有關(guān)物質(zhì)的名稱或結(jié)構(gòu)。分離的有關(guān)物質(zhì)的名稱或結(jié)構(gòu)。 提示提示: :題目所給的三者為互溶的液體題目所給的三者為互溶的液體,CH,CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3不溶不溶 于于NaNa2 2COCO3 3溶液溶液,CH,CH3 3COOHCOOH、CHCH3 3CHCH2 2OHOH均易溶均易溶, ,故可先用飽故可先用飽 和和NaNa2 2COCO3 3溶液分離出溶液分離出CH

11、CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3; ;此時此時CHCH3 3COOHCOOH轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為 CHCH3 3COONa,COONa,然后利用蒸餾法得到然后利用蒸餾法得到CHCH3 3CHCH2 2OH,OH,最后加入強酸最后加入強酸 將乙酸鈉再轉(zhuǎn)化為將乙酸鈉再轉(zhuǎn)化為CHCH3 3COOH,COOH,蒸餾得到即可。蒸餾得到即可。 【探究總結(jié)探究總結(jié)】 有機(jī)物分離與提純的常用方法有機(jī)物分離與提純的常用方法 分離、提純分離、提純 的方法的方法 目的目的實例實例 分液分液 分離、提純互不相分離、提純互不相 溶的液體混合物溶的液體混合物 分離硝基苯與水分離硝基苯與水 蒸餾蒸餾 分離、提純沸

12、點相分離、提純沸點相 差較大的混合溶液差較大的混合溶液 分離乙醛與乙醇分離乙醛與乙醇 分離、提純分離、提純 的方法的方法 目的目的實例實例 洗氣洗氣 分離、提純氣體分離、提純氣體 混合物混合物 除去甲烷中的乙烯除去甲烷中的乙烯 過濾過濾 分離不溶性的固分離不溶性的固 體和液體體和液體 分離硬脂酸與氯化鈉分離硬脂酸與氯化鈉 滲析滲析 除去膠體中的小除去膠體中的小 分子、離子分子、離子 除去淀粉中的氯化鈉、除去淀粉中的氯化鈉、 葡萄糖葡萄糖 鹽析鹽析膠體的分離膠體的分離分離硬脂酸鈉和甘油分離硬脂酸鈉和甘油 【拓展提升拓展提升】分離提純物質(zhì)的分離提純物質(zhì)的“四原則四原則” 【探究訓(xùn)練探究訓(xùn)練】 1.

13、(20191.(2019貴陽高二檢測貴陽高二檢測) )工業(yè)上食用油的生產(chǎn)大多數(shù)工業(yè)上食用油的生產(chǎn)大多數(shù) 采用浸出工藝。菜子油的生產(chǎn)過程為將菜子壓成薄片采用浸出工藝。菜子油的生產(chǎn)過程為將菜子壓成薄片, , 用有機(jī)溶劑浸泡用有機(jī)溶劑浸泡, ,進(jìn)行操作進(jìn)行操作A;A;過濾過濾, ,得液體混合物得液體混合物; ;對該對該 混合物進(jìn)行操作混合物進(jìn)行操作B,B,制成半成品油制成半成品油, ,再經(jīng)過脫膠、脫色、再經(jīng)過脫膠、脫色、 脫臭即制成食用油。操作脫臭即制成食用油。操作A A和和B B的名稱分別是的名稱分別是( () ) A.A.溶解、蒸發(fā)溶解、蒸發(fā) B.B.萃取、蒸餾萃取、蒸餾 C.C.分液、蒸餾分液

14、、蒸餾 D.D.萃取、過濾萃取、過濾 【解題指南解題指南】解答本題需注意以下兩點解答本題需注意以下兩點: : (1)(1)注意物質(zhì)的溶解性、沸點等物理性質(zhì)。注意物質(zhì)的溶解性、沸點等物理性質(zhì)。 (2)(2)明確物質(zhì)分離提純的常用方法及適用條件。明確物質(zhì)分離提純的常用方法及適用條件。 【解析解析】選選B B。 操作操作A A是用有機(jī)溶劑浸泡是用有機(jī)溶劑浸泡, ,該過程屬于該過程屬于 萃取萃取; ;有機(jī)溶劑與油脂的混合物則需用蒸餾的方法分離。有機(jī)溶劑與油脂的混合物則需用蒸餾的方法分離。 2.(20192.(2019衡水高二檢測衡水高二檢測) )下列實驗方案不合理的是下列實驗方案不合理的是 ( ()

15、) A.A.用飽和用飽和NaNa2 2COCO3 3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等 B.B.分離苯和硝基苯的混合物分離苯和硝基苯的混合物, ,可用蒸餾法可用蒸餾法 C.C.可用苯將溴從溴苯中萃取出來可用苯將溴從溴苯中萃取出來 D.D.可用水來鑒別苯、乙醇、四氯化碳可用水來鑒別苯、乙醇、四氯化碳 【解析解析】選選C C。A A項項, ,因乙酸乙酯在飽和因乙酸乙酯在飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中的溶液中的 溶解度很小溶解度很小, ,且乙酸易溶于飽和且乙酸易溶于飽和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液, ,因此可用因此可用 飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶

16、液來除去乙酸乙酯中混有的乙酸等雜質(zhì)溶液來除去乙酸乙酯中混有的乙酸等雜質(zhì), , A A項正確。項正確。B B項項, ,苯與硝基苯的沸點相差較大苯與硝基苯的沸點相差較大, ,可用蒸餾可用蒸餾 法將兩者分離開來法將兩者分離開來,B,B項正確。項正確。C C項項, ,溴易溶于溴苯溴易溶于溴苯, ,也易也易 溶于苯溶于苯, ,因此不能用苯作萃取劑將溴從溴苯中除去因此不能用苯作萃取劑將溴從溴苯中除去,C,C項項 錯誤。錯誤。D D項項, ,苯不溶于水苯不溶于水, ,加入水時加入水時, ,液體分為兩層液體分為兩層, ,上層上層 為苯為苯( (油狀液體油狀液體),),下層為水下層為水; ;乙醇與水混合時不分層

17、乙醇與水混合時不分層; ;四四 氯化碳不溶于水氯化碳不溶于水, ,加水混合時加水混合時, ,液體也分為兩層液體也分為兩層, ,上層為上層為 水水, ,下層為四氯化碳下層為四氯化碳( (油狀液體油狀液體),),因此可用水來鑒別苯、因此可用水來鑒別苯、 乙醇、四氯化碳乙醇、四氯化碳,D,D項正確。項正確。 3.(20193.(2019洛陽高二檢測洛陽高二檢測) )下列實驗中下列實驗中, ,所選裝置不合理所選裝置不合理 的是的是 ( () ) A.A.粗鹽提純選和粗鹽提純選和 B.B.用用CClCCl4 4提取碘水中的碘提取碘水中的碘, ,選選 C.C.用用FeClFeCl2 2溶液吸收溶液吸收Cl

18、Cl2 2, ,選選 D.D.分離分離NaNa2 2COCO3 3溶液和溶液和CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5, ,選選 【解析解析】選選D D。NaNa2 2COCO3 3溶液和溶液和CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5互不相溶互不相溶, ,分離分離 NaNa2 2COCO3 3溶液和溶液和CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5應(yīng)該用分液的方法應(yīng)該用分液的方法, ,即應(yīng)選用即應(yīng)選用 。 4.4.某化學(xué)小組利用如圖所示裝置由環(huán)己醇制備環(huán)己烯。某化學(xué)小組利用如圖所示裝置由環(huán)己醇制備環(huán)己烯。 密度密度/(gcm/(gcm-3 -3) ) 熔點熔點/沸點沸點/溶

19、解性溶解性 環(huán)己環(huán)己 醇醇 0.960.962525161161 能溶于能溶于 水水 環(huán)己環(huán)己 烯烯 0.810.81-103-1038383 難溶于難溶于 水水 (1)(1)制備粗品制備粗品: :將將12.5 mL12.5 mL環(huán)己醇加入試管環(huán)己醇加入試管A A中中, ,再加入再加入 1 mL1 mL濃硫酸濃硫酸, ,搖勻后放入碎瓷片搖勻后放入碎瓷片, ,緩慢加熱至反應(yīng)完全緩慢加熱至反應(yīng)完全, , 在試管在試管C C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。 A A中加入碎瓷片的作用是中加入碎瓷片的作用是_;_;導(dǎo)管導(dǎo)管B B除除 了導(dǎo)氣外還具有的作用是了導(dǎo)氣外還具有的作用是_。 試管試管C C置

20、于冰水浴中的目的是置于冰水浴中的目的是_。 (2)(2)制備精品。制備精品。 環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入 飽和食鹽水飽和食鹽水, ,振蕩、靜置、分層振蕩、靜置、分層, ,環(huán)己烯在環(huán)己烯在_ 層層( (填填“上上”或或“下下”),),分液后用分液后用_(_(填填 字母代號字母代號) )洗滌。洗滌。 a.KMnOa.KMnO4 4溶液溶液b.b.稀硫酸稀硫酸c.Nac.Na2 2COCO3 3溶液溶液 再將環(huán)己烯按如圖所示裝置蒸餾再將環(huán)己烯按如圖所示裝置蒸餾, ,冷卻水從冷卻水從_ _口進(jìn)入。蒸餾時要加入生石灰口進(jìn)入。蒸餾時要加入生石灰

21、, ,目的是目的是 _。 收集產(chǎn)品時收集產(chǎn)品時, ,控制的溫度應(yīng)在控制的溫度應(yīng)在_左右左右, , 實驗制得的環(huán)己烯精品產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量實驗制得的環(huán)己烯精品產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量, ,可能的原因可能的原因 是是_。 ( (填字母代號填字母代號) ) a.a.蒸餾時從蒸餾時從70 70 開始收集產(chǎn)品開始收集產(chǎn)品 b.b.環(huán)己醇實際用量多了環(huán)己醇實際用量多了 c.c.制備粗品時部分環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出制備粗品時部分環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出 (3)(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法, ,合理的是合理的是 _。 a.a.用酸性高錳酸鉀溶液用酸性高錳酸鉀溶液 b.b.用金屬鈉用金屬鈉

22、 c.c.測定沸點測定沸點 【解析解析】(1)(1)粗品的制備既要防止反應(yīng)物暴沸粗品的制備既要防止反應(yīng)物暴沸, ,又要減又要減 少生成物揮發(fā)。少生成物揮發(fā)。 (2)(2)環(huán)己烯難溶于飽和食鹽水環(huán)己烯難溶于飽和食鹽水, ,且密度比水小且密度比水小, ,分層后分層后 環(huán)己烯在上層環(huán)己烯在上層; ;環(huán)己烯難溶于水環(huán)己烯難溶于水, ,環(huán)己醇能溶于水環(huán)己醇能溶于水, ,酸性酸性 雜質(zhì)可以與雜質(zhì)可以與NaNa2 2COCO3 3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng), ,因此選用因此選用NaNa2 2COCO3 3溶液可以溶液可以 洗去環(huán)己醇和酸性雜質(zhì)洗去環(huán)己醇和酸性雜質(zhì), ,得到環(huán)己烯得到環(huán)己烯, ,故選故選c c項。項。

23、冷卻水從下口進(jìn)入冷卻水從下口進(jìn)入, ,水更容易充滿冷凝管水更容易充滿冷凝管, ,且氣流方且氣流方 向和冷卻水方向相反向和冷卻水方向相反, ,冷凝效果更好冷凝效果更好; ; 蒸餾時要加入生石灰的目的是吸收生成的水。蒸餾時要加入生石灰的目的是吸收生成的水。 根據(jù)圖表信息可知環(huán)己烯的沸點為根據(jù)圖表信息可知環(huán)己烯的沸點為83 ,83 ,故控制溫故控制溫 度在度在83 83 左右。左右。 a a項項, ,蒸餾時從蒸餾時從70 70 開始提前收集產(chǎn)品開始提前收集產(chǎn)品, ,產(chǎn)品中混有雜產(chǎn)品中混有雜 質(zhì)質(zhì), ,精品產(chǎn)量可能高于理論產(chǎn)量精品產(chǎn)量可能高于理論產(chǎn)量, ,故故a a項錯誤項錯誤;b;b項項, ,環(huán)己環(huán)

24、己 醇實際用量多了醇實際用量多了, ,生成的環(huán)己烯物質(zhì)的量增大生成的環(huán)己烯物質(zhì)的量增大, ,精品產(chǎn)精品產(chǎn) 量高于理論產(chǎn)量量高于理論產(chǎn)量, ,故故b b項錯誤項錯誤;c;c項項, ,制備粗品時環(huán)己醇隨制備粗品時環(huán)己醇隨 產(chǎn)品一起蒸出產(chǎn)品一起蒸出, ,生成的環(huán)己烯物質(zhì)的量減小生成的環(huán)己烯物質(zhì)的量減小, ,使得環(huán)己使得環(huán)己 烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量, ,故故c c項正確。項正確。 (3)a(3)a項項, ,環(huán)己烯精品和粗品都能使酸性高錳酸鉀溶液褪環(huán)己烯精品和粗品都能使酸性高錳酸鉀溶液褪 色色, ,不能區(qū)分不能區(qū)分;b;b項項, ,環(huán)己烯精品與環(huán)己烯精品與NaNa不反應(yīng)不反應(yīng), ,

25、粗品中的環(huán)粗品中的環(huán) 己醇和酸性雜質(zhì)與己醇和酸性雜質(zhì)與NaNa反應(yīng)產(chǎn)生反應(yīng)產(chǎn)生H H2 2, ,能區(qū)分能區(qū)分;c;c項項, ,環(huán)己烯環(huán)己烯 精品為純凈物精品為純凈物, ,有固定的沸點有固定的沸點83 ,83 ,粗品為混合物粗品為混合物, ,無無 固定沸點固定沸點, ,能區(qū)分能區(qū)分; ;故答案選故答案選b b、c c。 答案答案: :(1)(1)防暴沸冷凝使環(huán)己烯冷凝防暴沸冷凝使環(huán)己烯冷凝, ,減少環(huán)己減少環(huán)己 烯揮發(fā)烯揮發(fā) (2)(2)上上c cg g除去水分除去水分83 83 c c(3)b(3)b、c c 【補償訓(xùn)練補償訓(xùn)練】 1.(20191.(2019衡水高二檢測衡水高二檢測) )將將

26、CHCH3 3CHO(CHO(易溶于水易溶于水, ,沸點為沸點為 20.8 20.8 的液體的液體) )和和CHCH3 3COOHCOOH分離的正確方法是分離的正確方法是( () ) A.A.加熱蒸餾加熱蒸餾 B.B.加入加入NaNa2 2COCO3 3后后, ,通過萃取的方法分離通過萃取的方法分離 C.C.先加入燒堿溶液之后蒸出乙醛先加入燒堿溶液之后蒸出乙醛, ,再加入濃硫酸再加入濃硫酸, ,蒸出乙酸蒸出乙酸 D.D.和和NaNa反應(yīng)后進(jìn)行分離反應(yīng)后進(jìn)行分離 【解析解析】選選C C。乙醛、乙酸均為低沸點物質(zhì)。乙醛、乙酸均為低沸點物質(zhì), ,都易揮發(fā)都易揮發(fā), , 直接蒸餾得不到其純凈物質(zhì)直接蒸

27、餾得不到其純凈物質(zhì), ,分離前先將分離前先將CHCH3 3COOHCOOH轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化 為沸點高的為沸點高的CHCH3 3COONaCOONa。 2.2.下列實驗中下列實驗中, ,所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的 是是( () ) 選項選項目的目的分離方法分離方法原理原理 A A 分離溶于水中的分離溶于水中的 碘碘 乙醇萃取乙醇萃取 碘在乙醇中的溶碘在乙醇中的溶 解度較大解度較大 B B 分離乙酸乙酯和分離乙酸乙酯和 乙醇乙醇 分液分液 乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇 的密度不同的密度不同 選項選項目的目的分離方法分離方法原理原理 C C 除去除去KNOKNO3

28、3固體中固體中 混雜的混雜的NaClNaCl 重結(jié)晶重結(jié)晶 NaClNaCl在水中的溶在水中的溶 解度很大解度很大 D D 除去丁醇中的乙除去丁醇中的乙 醚醚 蒸餾蒸餾 丁醇與乙醚的沸丁醇與乙醚的沸 點相差較大點相差較大 【解析解析】選選D D。乙醇與水、乙酸乙酯與乙醇互溶。乙醇與水、乙酸乙酯與乙醇互溶,A,A、B B 選項中的分離方法均錯誤選項中的分離方法均錯誤;C;C選項選用重結(jié)晶法是利用選項選用重結(jié)晶法是利用 KNOKNO3 3的溶解度受溫度變化的影響大的溶解度受溫度變化的影響大, ,而而NaClNaCl的溶解度受的溶解度受 溫度變化的影響小溫度變化的影響小, ,錯誤錯誤; ;蒸餾是利用

29、各組分的沸點不蒸餾是利用各組分的沸點不 同而采取的分離混合物的方法同而采取的分離混合物的方法,D,D正確。正確。 3.3.工業(yè)酒精是含水約工業(yè)酒精是含水約4%4%的液態(tài)乙醇。向工業(yè)酒精中加的液態(tài)乙醇。向工業(yè)酒精中加 入生石灰入生石灰, ,會發(fā)生如下化學(xué)反應(yīng)且生成物不溶于乙醇會發(fā)生如下化學(xué)反應(yīng)且生成物不溶于乙醇: : CaO+HCaO+H2 2O = Ca(OH)O = Ca(OH)2 2。 要在實驗室中將工業(yè)酒精轉(zhuǎn)化為無水酒精。請回答下要在實驗室中將工業(yè)酒精轉(zhuǎn)化為無水酒精。請回答下 列問題列問題: : (1)(1)下列做法中最不可取的是下列做法中最不可取的是_(_(填寫代填寫代 號號) )。

30、A.A.加入過量的生石灰后過濾加入過量的生石灰后過濾 B.B.加入過量的生石灰后蒸餾加入過量的生石灰后蒸餾 C.C.加入過量的生石灰后分液加入過量的生石灰后分液 (2)(2)在你選擇的需要加熱的實驗方法中需用的玻璃儀器在你選擇的需要加熱的實驗方法中需用的玻璃儀器, , 除酒精燈以外除酒精燈以外, ,還有還有_;_;在該方法的實驗步在該方法的實驗步 驟里驟里, ,緊挨加熱之前的操作是緊挨加熱之前的操作是_,_, 并且對此要注意的問題是并且對此要注意的問題是 _。 (3)(3)用酒精燈作熱源用酒精燈作熱源, ,在加熱的過程中要適時調(diào)整酒精在加熱的過程中要適時調(diào)整酒精 燈的上下或左右位置燈的上下或左

31、右位置, ,目的是目的是 _。 【解析解析】(1)CaO(1)CaO和和Ca(OH)Ca(OH)2 2都是不溶于酒精、難揮發(fā)的都是不溶于酒精、難揮發(fā)的 固體固體, ,酒精是較易揮發(fā)的液體。酒精是較易揮發(fā)的液體。 (2)(2)實驗方法是蒸餾實驗方法是蒸餾, ,有關(guān)玻璃儀器有關(guān)玻璃儀器, ,除酒精燈以外還有除酒精燈以外還有 蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管和錐形瓶。在蒸蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管和錐形瓶。在蒸 餾操作中餾操作中, ,為了使蒸餾出的蒸氣及時得到冷卻為了使蒸餾出的蒸氣及時得到冷卻, ,要先向要先向 冷凝管內(nèi)通冷卻水冷凝管內(nèi)通冷卻水, ,然后再加熱。冷卻水要從冷凝管的然后再加熱。冷

32、卻水要從冷凝管的 下口進(jìn)、上口出。下口進(jìn)、上口出。 (3)(3)做蒸餾的操作做蒸餾的操作, ,要根據(jù)混合物組分沸點的情況要根據(jù)混合物組分沸點的情況, ,使蒸使蒸 餾燒瓶內(nèi)的支管口處保持恒溫。溫度的顯示靠溫度計餾燒瓶內(nèi)的支管口處保持恒溫。溫度的顯示靠溫度計, , 溫度的升降可通過控制熱源的強弱來實現(xiàn)。溫度的升降可通過控制熱源的強弱來實現(xiàn)。 答案答案: :(1)C(1)C (2)(2)蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管、錐形瓶向蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管、錐形瓶向 冷凝管內(nèi)通冷卻水使冷卻水從冷凝管的下口進(jìn)、上冷凝管內(nèi)通冷卻水使冷卻水從冷凝管的下口進(jìn)、上 口出口出 (3)(3)使蒸餾燒瓶內(nèi)的支管

33、口處保持恒溫使蒸餾燒瓶內(nèi)的支管口處保持恒溫 探究探究2 2元素分析與有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定元素分析與有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定 【問題探究問題探究】 根據(jù)下列信息根據(jù)下列信息, ,確定該有機(jī)化合物確定該有機(jī)化合物A A的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。 信息一信息一: :某含某含C C、H H、O O三種元素的未知物三種元素的未知物A,A,經(jīng)燃燒分析經(jīng)燃燒分析 實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,52.16%,氫的質(zhì)量分氫的質(zhì)量分 數(shù)為數(shù)為13.14%13.14%。 信息二信息二: :有機(jī)化合物有機(jī)化合物A A的質(zhì)譜圖的質(zhì)譜圖 信息三信息三: :有機(jī)化合物有機(jī)化合物A

34、A的紅外光譜圖的紅外光譜圖 信息四信息四: :有機(jī)化合物有機(jī)化合物A A的核磁共振氫譜的核磁共振氫譜 提示提示: :第第1 1步步, ,根據(jù)題給信息根據(jù)題給信息, ,確定該有機(jī)化合物確定該有機(jī)化合物A A的實驗的實驗 式式: : (1)(1)先確定該有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。先確定該有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 由于碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為由于碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%,13.14%, 則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-52.16%-13.14%=34.70%1-52.16%-13.14%=34.70%。 (2)(2)再求各元素的原子個數(shù)比

35、。再求各元素的原子個數(shù)比。 N(C)N(H)N(O)= =261;N(C)N(H)N(O)= =261; 則該未知物則該未知物A A的實驗式為的實驗式為C C2 2H H6 6O O。 52.16% 13.14% 34.70% 12.011.00816.00 第第2 2步步, ,根據(jù)質(zhì)譜圖確定有機(jī)化合物根據(jù)質(zhì)譜圖確定有機(jī)化合物A A的分子式的分子式, ,并預(yù)測并預(yù)測 A A的可能結(jié)構(gòu)。的可能結(jié)構(gòu)。 質(zhì)譜圖中最右邊的分子離子峰質(zhì)譜圖中最右邊的分子離子峰(CH(CH3 3CHCH2 2 H) H)表示的是表示的是 未知物未知物A A的相對分子質(zhì)量。的相對分子質(zhì)量。 未知物未知物A A的相對分子質(zhì)量

36、為的相對分子質(zhì)量為 46,46,實驗式實驗式C C2 2H H6 6O O的相對分子質(zhì)量是的相對分子質(zhì)量是46,46,所以未知物所以未知物A A的的 實驗式和分子式都是實驗式和分子式都是C C2 2H H6 6O O。符合此分子式的結(jié)構(gòu)有兩。符合此分子式的結(jié)構(gòu)有兩 種種: : O 第第3 3步步, ,根據(jù)有機(jī)化合物根據(jù)有機(jī)化合物A A的紅外光譜圖的紅外光譜圖, ,確定確定A A的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。 未知物未知物A A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有O OH H鍵、鍵、C CH H鍵和鍵和C CO O 鍵的振動吸收。因此鍵的振動吸收。因此, ,可以初步推測該未知物可以初步推測該未知物A A是

37、含羥是含羥 基的化合物基的化合物, ,結(jié)構(gòu)簡式可寫為結(jié)構(gòu)簡式可寫為C C2 2H H5 5OHOH。 第第4 4步步, ,根據(jù)有機(jī)化合物根據(jù)有機(jī)化合物A A的核磁共振氫譜圖的核磁共振氫譜圖, ,確定確定A A的結(jié)的結(jié) 構(gòu)式。構(gòu)式。 未知物未知物A(CA(C2 2H H5 5OH)OH)的核磁共振氫譜有三個峰的核磁共振氫譜有三個峰, ,峰面積峰面積 之比是之比是123,123,它們分別為羥基的一個氫原子它們分別為羥基的一個氫原子, ,亞甲基亞甲基 ( )( )上的二個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸上的二個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸 收峰。而二甲醚收峰。而二甲醚(CH(CH3 3OCHOCH3

38、 3) )中的六個氫原子均處于相同中的六個氫原子均處于相同 的化學(xué)環(huán)境中的化學(xué)環(huán)境中, ,只有一個吸收峰。只有一個吸收峰。 第第5 5步步, ,綜合分析得出結(jié)論綜合分析得出結(jié)論: : 未知物未知物A A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是CHCH3 3CHCH2 2OH,OH,而不是而不是CHCH3 3OCHOCH3 3。 【探究總結(jié)探究總結(jié)】 有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定 1.1.確定流程確定流程 2.2.確定方法確定方法 (1)(1)直接法直接法 直接求算出直接求算出1 mol1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量氣體中各元素原子的物質(zhì)的量, ,即可即可 推出分子式推出分子式, ,如給出一定條件

39、下的相對密度及各元素的如給出一定條件下的相對密度及各元素的 質(zhì)量比質(zhì)量比, ,求算分子式的途徑為求算分子式的途徑為: : 相對密度相對密度 摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量 1 mol1 mol氣體中各元素原子氣體中各元素原子 的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量 分子式。分子式。 (2)(2)實驗式法實驗式法 實驗式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最實驗式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最 簡整數(shù)比的式子。簡整數(shù)比的式子。 由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各元素的原子個數(shù)之比各元素的原子個數(shù)之比( (實實 驗式驗式) ) 分子式。分子式。 (3)(3)物質(zhì)的量關(guān)系法物質(zhì)的量關(guān)系法 由密度或其他條件由密度或

40、其他條件 求摩爾質(zhì)量求摩爾質(zhì)量 求求1 mol1 mol分子分子 中所含各元素原子的物質(zhì)的量中所含各元素原子的物質(zhì)的量 求分子式。求分子式。 (4)(4)商余法商余法確定烴的分子式確定烴的分子式 =x(=x(碳原子數(shù)碳原子數(shù))y()y(氫原子數(shù)氫原子數(shù)) ) rxy M (C H ) 12 (5)(5)化學(xué)方程式法化學(xué)方程式法 利用燃燒反應(yīng)方程式時利用燃燒反應(yīng)方程式時, ,要抓住以下關(guān)鍵要抓住以下關(guān)鍵: :氣體體積氣體體積 變化變化; ;氣體壓強變化氣體壓強變化; ;氣體密度變化氣體密度變化; ;混合物平均混合物平均 相對分子質(zhì)量等。同時可結(jié)合適當(dāng)方法相對分子質(zhì)量等。同時可結(jié)合適當(dāng)方法, ,如

41、平均值法、如平均值法、 十字交叉法、討論法等技巧來速解有機(jī)物的分子式。十字交叉法、討論法等技巧來速解有機(jī)物的分子式。 【拓展提升拓展提升】有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定 (1)(1)根據(jù)價鍵規(guī)律確定。根據(jù)價鍵規(guī)律確定。 某些有機(jī)物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)某些有機(jī)物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu), ,則直接根據(jù)則直接根據(jù) 分子式確定其結(jié)構(gòu)簡式。例如分子式確定其結(jié)構(gòu)簡式。例如:C:C2 2H H6 6, ,只能是只能是CHCH3 3CHCH3 3。 (2)(2)通過定性實驗確定。通過定性實驗確定。 實驗實驗有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論官能團(tuán)官能團(tuán)確定確定 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)

42、【探究訓(xùn)練探究訓(xùn)練】 1.(20191.(2019淄博高二檢測淄博高二檢測) )某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒, ,生成生成 的的COCO2 2和和H H2 2O O的物質(zhì)的量之比為的物質(zhì)的量之比為12,12,下列說法正確的是下列說法正確的是( () ) A.A.分子中分子中C C、H H、O O個數(shù)之比為個數(shù)之比為123123 B.B.分子中分子中C C、H H個數(shù)之比為個數(shù)之比為1414 C.C.分子中一定含有氧原子分子中一定含有氧原子 D.D.此有機(jī)物的最簡式為此有機(jī)物的最簡式為CHCH4 4 【解析解析】選選B B。根據(jù)。根據(jù)COCO2 2和和H H2 2O O的物質(zhì)

43、的量之比為的物質(zhì)的量之比為12,12, 只能確定該有機(jī)物中只能確定該有機(jī)物中C C、H H個數(shù)之比為個數(shù)之比為14,14,不能確定是不能確定是 否含有氧原子。否含有氧原子。 2.(20192.(2019泉州高二檢測泉州高二檢測) )用核磁共振儀對分子式為用核磁共振儀對分子式為 C C3 3H H8 8O O的有機(jī)物進(jìn)行分析的有機(jī)物進(jìn)行分析, ,核磁共振氫譜有三個峰核磁共振氫譜有三個峰, ,峰面峰面 積之比是積之比是116,116,則該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為則該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為( () ) A.CHA.CH3 3OCHOCH2 2CHCH3 3B. B. C.CHC.CH3 3CHCH2 2CHC

44、H2 2OHOHD.CD.C3 3H H7 7OHOH 【解析解析】選選B B。 三個峰說明有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫三個峰說明有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫 原子原子, ,且個數(shù)比為且個數(shù)比為116,116,只有只有B B項符合。項符合。D D項具體結(jié)構(gòu)項具體結(jié)構(gòu) 不明不明, ,可能是可能是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH,OH,也可能是也可能是 。 3.(20193.(2019廣州高二檢測廣州高二檢測) )某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為 74,74,其紅外光譜圖如下其紅外光譜圖如下: : 則有關(guān)該有機(jī)物的敘述正確的是則有關(guān)該有機(jī)物的敘述正確的是( () ) A.A.該有

45、機(jī)物屬于醚類該有機(jī)物屬于醚類 B.B.該有機(jī)物分子中共有該有機(jī)物分子中共有5 5個碳原子個碳原子 C.C.該有機(jī)物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)該有機(jī)物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu) D.D.該有機(jī)物分子中有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子該有機(jī)物分子中有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 【解析解析】選選A A。對稱結(jié)構(gòu)至少為。對稱結(jié)構(gòu)至少為2 2個個,2,2個個CHCH2 2的相對質(zhì)量的相對質(zhì)量 是是28,228,2個個CHCH3 3的相對質(zhì)量是的相對質(zhì)量是30,30,余基相對質(zhì)量為余基相對質(zhì)量為74-28-74-28- 30=16,30=16,所以余基為所以余基為O,O,其結(jié)構(gòu)簡式為其結(jié)構(gòu)簡式為CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2

46、CHCH3 3, ,屬于屬于 醚類。醚類。 4.(20194.(2019長春高二檢測長春高二檢測) )有機(jī)物有機(jī)物X X是一種重要的有機(jī)合是一種重要的有機(jī)合 成中間體成中間體, ,用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為 研究研究X X的組成與結(jié)構(gòu)的組成與結(jié)構(gòu), ,進(jìn)行了如下實驗進(jìn)行了如下實驗: : (1)(1)有機(jī)物有機(jī)物X X的質(zhì)譜圖如圖所示的質(zhì)譜圖如圖所示, , 該有機(jī)物該有機(jī)物X X的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為 _。 (2)(2)將將10.0 g X10.0 g X在足量在足量O O2 2中充分燃燒中充分燃燒, ,并將其產(chǎn)物依次并將其產(chǎn)物依次 通

47、過足量的無水通過足量的無水CaClCaCl2 2和和KOHKOH濃溶液濃溶液, ,發(fā)現(xiàn)無水發(fā)現(xiàn)無水CaClCaCl2 2增增 重重7.2 g,KOH7.2 g,KOH濃溶液增重濃溶液增重22.0 g22.0 g。該有機(jī)物。該有機(jī)物X X的分子式的分子式 為為_。 (3)(3)經(jīng)紅外光譜測定經(jīng)紅外光譜測定, ,有機(jī)物有機(jī)物X X中含有醛基中含有醛基; ;有機(jī)物有機(jī)物X X的核的核 磁共振氫譜圖上有磁共振氫譜圖上有2 2個吸收峰個吸收峰, ,峰面積之比為峰面積之比為3131。該。該 有機(jī)物有機(jī)物X X的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。 【解析解析】(1)(1)質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大數(shù)值即為相對分子質(zhì)質(zhì)譜圖中

48、質(zhì)荷比最大數(shù)值即為相對分子質(zhì) 量量, ,由質(zhì)譜圖可知有機(jī)物由質(zhì)譜圖可知有機(jī)物X X的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為100100。 (2)(2)無水無水CaClCaCl2 2增重的增重的7.2 g7.2 g是水的質(zhì)量是水的質(zhì)量,10.0 g X,10.0 g X中氫中氫 元素的物質(zhì)的量元素的物質(zhì)的量= = 2=0.8 mol,KOH2=0.8 mol,KOH濃溶液增濃溶液增 重的重的22.0 g22.0 g是二氧化碳的質(zhì)量是二氧化碳的質(zhì)量,10.0 g X,10.0 g X中碳元素的物中碳元素的物 質(zhì)的量質(zhì)的量= =0.5 mol,= =0.5 mol,根據(jù)質(zhì)量守恒根據(jù)質(zhì)量守恒, ,氧元素的氧元素的 1 7.2 g 18 g mol 1 22.0 g 44 g mol 質(zhì)量為質(zhì)量為10.0 g-0.8 mol10.0 g-0.8 mol1 gmol1 gmol-1 -1-0.5 mol -0.5 mol 12 gmol12 gmol-1 -1=3.2 g, =3.2 g,則氧元素的物質(zhì)的量為則氧元素的